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A CONVENIENT SYNTHESIS OF 3-BROMOFLAVONES

Synthetic communications, v.32 no.11, 2002년, pp.1653 - 1658  

Hyup Joo, Yung (Pharmaceutical and Health Research Institute, Pacific Corporation, 449-900, Kyounggi-do, Korea) ,  Kwan Kim, Jin (Pharmaceutical and Health Research Institute, Pacific Corporation, 449-900, Kyounggi-do, Korea) ,  Kang, Seon-Hwa (Pharmaceutical and Health Research Institute, Pacific Corporation, 449-900, Kyounggi-do, Korea)

Abstract

The reaction of flavones with 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone(1) gave the corresponding 3-bromoflavones under the mild reaction condition. Flavones containing easily oxidizable functional groups were also brominated without deleterious oxidation products.

참고문헌 (12)

  1. Heasley, Victor L., Louie, Timothy J., Luttrull, David K., Millar, Mark D., Moore, Hal B., Nogales, Danny F., Sauerbrey, Andreas M., Shevel, Amy B., Shibuya, Terry Y.. Effect of N-bromosuccinimide (NBS) and other N-brominating agents on the bromination of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones in methanol. Journal of organic chemistry, vol.53, no.10, 2199-2204.

  2. Dauben, William G., Warshawsky, Alan M.. Synthesis of Functionalized α-Bromo-α, β-Cyclopentenones. Synthetic communications, vol.18, no.12, 1323-1326.

  3. Reeves, W. Preston, Lu, Cuong V., Schulmeier, Brian, Jonas, Lynette, Hatlevik, Oyvind. Selective Bromination of Aromatic Ethers with Pyridinium Hydrobromide Perbromide. Synthetic communications, vol.28, no.3, 499-505.

  4. King, L. Carroll, Ostrum, G. Kenneth. Selective Bromination with Copper(II) Bromide1. Journal of organic chemistry, vol.29, no.12, 3459-3461.

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  6. Joo, Yung Hyup, Kim, Jin Kwan. A Facile Synthetic Method of 3-Bromoflavones. Synthetic communications, vol.28, no.22, 4287-4293.

  7. J. Chem. Soc(C). Calo V. 3652 1971 

  8. Fox, G. J., Hepworth, J. D., Hallas, G.. Bromination of 3-amino- and 3-dimethylamino-pyridine. Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, vol.1973, 68-69.

  9. Chem. Commun. Kato T. 1077 1984 10.1039/c39840001077 

  10. Calo', V., Lopez, L., Pesce, G., Todesco, P.E.. Contribution to the bromination of conjugate unsaturated ketones - Synthesis of α,β-unsaturated bromo ketones. Tetrahedron, vol.29, no.11, 1625-1628.

  11. Ho, Tse-Lok, HALL, T. W., WONG, C. M.. Oxidation of Thiols to Disulfides by 2,4,4,6-Tetrabromocyclohexa-2,5-dienone. Synthesis : journal of synthetic organic chemistry, vol.1974, no.12, 872-873.

  12. Int. J. Sulfur Chem. Calo V. 130 1 1971 

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