$\require{mediawiki-texvc}$

연합인증

연합인증 가입 기관의 연구자들은 소속기관의 인증정보(ID와 암호)를 이용해 다른 대학, 연구기관, 서비스 공급자의 다양한 온라인 자원과 연구 데이터를 이용할 수 있습니다.

이는 여행자가 자국에서 발행 받은 여권으로 세계 각국을 자유롭게 여행할 수 있는 것과 같습니다.

연합인증으로 이용이 가능한 서비스는 NTIS, DataON, Edison, Kafe, Webinar 등이 있습니다.

한번의 인증절차만으로 연합인증 가입 서비스에 추가 로그인 없이 이용이 가능합니다.

다만, 연합인증을 위해서는 최초 1회만 인증 절차가 필요합니다. (회원이 아닐 경우 회원 가입이 필요합니다.)

연합인증 절차는 다음과 같습니다.

최초이용시에는
ScienceON에 로그인 → 연합인증 서비스 접속 → 로그인 (본인 확인 또는 회원가입) → 서비스 이용

그 이후에는
ScienceON 로그인 → 연합인증 서비스 접속 → 서비스 이용

연합인증을 활용하시면 KISTI가 제공하는 다양한 서비스를 편리하게 이용하실 수 있습니다.

Synthesis of Trypsin-modulating Oostatic Factor (TMOF) and its Analogues by Solid-phase Peptide Synthesis Using DIC/Oxyma as Coupling Reagent 원문보기

Procedia chemistry, v.17, 2015년, pp.125 - 131  

Maharani, R. ,  Yanti, E.F. ,  Melati, M.I. ,  Sihotang, D.

Abstract AI-Helper 아이콘AI-Helper

Trypsin-modulating oostatic factor (TMOF) and two analogues of TMOF have been sucessfully synthesised via solid-phase peptide synthesis (SPPS) method. The synthesis was based on Fmoc strategy and employed chlorotrityl resin as solid support. A combination of N,N-diisopropylcarbodiimide (DIC) and eth...

주제어

참고문헌 (18)

  1. 10.1242/jeb.00602 Borovsky, D. Trypsin-modulating oostatic factor: a potential new larvicide for mosquito control. Journal of Experimental Biology, 2003, 206(21), 3869. 

  2. 10.1096/fasebj.4.12.2394318 Borovsky, D.; Carlson, D.; Griffin, P.; Shabanowitz, J.; Hunt, D., Mosquito oostatic factor: a novel decapeptide modulating trypsin-like enzyme biosynthesis in the midgut. The FASEB Journal, 1990, 4(12), 3015. 

  3. Borovsky, D.; Nauen, R. Biological and biochemical effects of organo-synthetic analogues of Trypsin Modulating Oostatic Factor (TMOF) on Aedes aegypti, Heliothis virescens and Plutella xylostella. PESTYCYDY-WARSZAWA-, 2007, 3, 17. 

  4. 10.1021/ja963857y Bates, R.B.; Brusoe, K.G.; Burns, J.J.; Caldera, S.; Cui, W.; Gangwar, S.; Gramme, M.R.; McClure, K.J.; Gregory, P.; Schadow, H. Dolastatins., 26. Synthesis and Stereochemistry of Dolastatin 111a. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119(9), 2111. 

  5. 10.1016/S0040-4039(01)80647-X Ewing, W.R.; Harris, B.D.; Li, W.R.; Joullie, M.M. . Synthetic studies of didemnins. IV. Synthesis of the macrocycle. Tetrahedron Lett.,. [1989,] 30, 3757. 

  6. 10.1016/0040-4039(96)01653-X Mutou, T.; Kondo, T.; Shibata, T.; Ojika, M.; Kigoshi, H.; Yamada, K. Synthesis of dolastatin G and nordolastatin G, cytotoxic 35- membered cyclodepsipeptides of marine origin. Tetrahedron Lett., 1996, 37(40), 7299. 

  7. 10.1016/00404-0399(50)0923Z- Nakamura, M.; Shibata, T.; Nakane, K.; Nemoto, T.; Ojika, M.; Yamada, K. Stereochemistry and total synthesis of dolastatin E. Tetrahedron Lett., 1995, 36(28), 5059. 

  8. 10.1021/jo00374a017 Pettit, G.R.; Holzapfel, C.W. Structural biochemistry. 25. Antineoplastic agents. 110. Synthesis of the dolastatin 3 isomer cyclo [L-Pro-L- Leu-L-Val-(R, S)-(gln) Thz-(gly) Thz]. J. Org. Chem., 1986, 51(24), 4580. 

  9. 10.1021/ja00256a046 Rinehart, K.L.; Kishore, V.; Nagarajan, S.; Lake, R.J.; Gloer, J.B.; Bozich, F.A.; Li, K.M.; Maleczka, R.E., Jr.; Todsen, W.L. Total synthesis of didemnins A, B, and C. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6846. 

  10. 10.1002/hlca.19830660742 Wenger, R.M., Synthesis of Cyclosporine. I. Synthesis of enantiomerically pure (2S, 3R, 4R, 6E)-3-hydroxy-4-methyl-2-methylamino-6- octenoic acid starting from tartaric acid. Helv. Chim. Acta, 1983, 66(7), 2308. 

  11. 10.1021/ja00897a025 Merrifield, R.B. (1963). Solid phase peptide synthesis. I. The synthesis of a tetrapeptide. J. Am. Chem. Soc., 85(14), 2149. 

  12. 10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2307::AID-ANIE2307>3.0.CO;2-Y Thern, B.; Rudolph, J.; Jung, G., Total synthesis of the nematicidal cyclododecapeptide omphalotin A by using racemization-free triphosgene-mediated couplings in the solid phase. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2307. 

  13. 10.1016/S0040-4039(02)00657-3 Thern, B.; Rudolph, J.; Jung, G., Triphosgene as highly efficient reagent for the solid-phase coupling of N-alkylated amino acids-total synthesis of cyclosporin O. Tetrahedron Lett., 2002, 43(28), 5013. 

  14. 10.1111/j.1399-3011.1991.tb00769.x Barlos, K.; Chatzi, O.; Gatos, D. ; Stavropoulos, G. 2-Chlorotrityl chloride resin. Studies on anchoring of Fmoc-amino acids and peptide cleavage. Int. J. Pept. Protein Res., 1991, 37(6), 513. 

  15. 10.1016/j.tet.2004.01.020 Han, S.Y.; Kim, Y.A., Recent development of peptide coupling reagents in organic synthesis. Tetrahedron, 2004, 60(11), 2447. 

  16. 10.1093/oso/9780199637256.001.0001 Chan, W.C. a. W., P.D., Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: A practical approach; 2000.Oxford University Press: New York,. 

  17. 10.1002/chem.200900614 Subiros-Funosas, R.; Prohens, R.; Barbas, R.; El-Faham, A.; Albericio, F. Oxyma: An Efficient Additive for Peptide Synthesis to Replace the Benzotriazole-Based HOBt and HOAt with a Lower Risk of Explosion [1]. Chemistry-a European Journal, 2009, 15(37), 9394. 

  18. Vojkovsky, T. (1995). Detection of secondary amines on solid phase. Pept. Res.,1995, 8(4), 236. 

관련 콘텐츠

오픈액세스(OA) 유형

GOLD

오픈액세스 학술지에 출판된 논문

저작권 관리 안내
섹션별 컨텐츠 바로가기

AI-Helper ※ AI-Helper는 오픈소스 모델을 사용합니다.

AI-Helper 아이콘
AI-Helper
안녕하세요, AI-Helper입니다. 좌측 "선택된 텍스트"에서 텍스트를 선택하여 요약, 번역, 용어설명을 실행하세요.
※ AI-Helper는 부적절한 답변을 할 수 있습니다.

선택된 텍스트

맨위로