$\require{mediawiki-texvc}$

연합인증

연합인증 가입 기관의 연구자들은 소속기관의 인증정보(ID와 암호)를 이용해 다른 대학, 연구기관, 서비스 공급자의 다양한 온라인 자원과 연구 데이터를 이용할 수 있습니다.

이는 여행자가 자국에서 발행 받은 여권으로 세계 각국을 자유롭게 여행할 수 있는 것과 같습니다.

연합인증으로 이용이 가능한 서비스는 NTIS, DataON, Edison, Kafe, Webinar 등이 있습니다.

한번의 인증절차만으로 연합인증 가입 서비스에 추가 로그인 없이 이용이 가능합니다.

다만, 연합인증을 위해서는 최초 1회만 인증 절차가 필요합니다. (회원이 아닐 경우 회원 가입이 필요합니다.)

연합인증 절차는 다음과 같습니다.

최초이용시에는
ScienceON에 로그인 → 연합인증 서비스 접속 → 로그인 (본인 확인 또는 회원가입) → 서비스 이용

그 이후에는
ScienceON 로그인 → 연합인증 서비스 접속 → 서비스 이용

연합인증을 활용하시면 KISTI가 제공하는 다양한 서비스를 편리하게 이용하실 수 있습니다.

Synthetic, Functional Thymidine-Derived Polydeoxyribonucleotide Analogues from a Six-Membered Cyclic Phosphoester 원문보기

Journal of the American Chemical Society, v.139 no.15, 2017년, pp.5467 - 5473  

Tsao, Yi-Yun Timothy (Departments of Chemistry, Chemical Engineering, Materials Science & Engineering, and The Laboratory for Synthetic-Biologic Interactions, Texas A&M University , College Station, Texas 77842-3012, United States) ,  Wooley, Karen L. (Departments of Chemistry, Chemical Engineering, Materials Science & Engineering, and The Laboratory for Synthetic-Biologic Interactions, Texas A&M University , College Station, Texas 77842-3012, United States)

Abstract AI-Helper 아이콘AI-Helper

A grand challenge that crosses synthetic chemistry and biology is the scalable production of functional analogues of biomacromolecules. We have focused our attention on the use of deoxynucleoside building blocks bearing non-natural bases to develop a synthetic methodology that allows for the constru...

참고문헌 (61)

  1. Watson J. D. ; Crick F. H. C. Nature 1953 , 171 , 737 – 738 10.1038/171737a0 . 13054692 

  2. Zuckermann R. ; Corey D. ; Schultz P. Nucleic Acids Res. 1987 , 15 , 5305 – 5321 10.1093/nar/15.13.5305 . 3601673 

  3. Karkare S. ; Bhatnagar D. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 , 71 , 575 – 586 10.1007/s00253-006-0434-2 . 16683135 

  4. Matsuda S. ; Fillo J. D. ; Henry A. A. ; Rai P. ; Wilkens S. J. ; Dwyer T. J. ; Geierstanger B. H. ; Wemmer D. E. ; Schultz P. G. ; Spraggon G. ; Romesberg F. E. J. Am. Chem. Soc. 2007 , 129 , 10466 – 10473 10.1021/ja072276d . 17685517 

  5. Maruyama H. ; Furukawa K. ; Kamiya H. ; Minakawa N. ; Matsuda A. Chem. Commun. 2015 , 51 , 7887 – 7890 10.1039/C4CC08862J . 

  6. Malyshev D. A. ; Romesberg F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2015 , 54 , 11930 – 11944 10.1002/anie.201502890 . 

  7. Taylor A. I. ; Pinheiro V. B. ; Smola M. J. ; Morgunov A. S. ; Peak-Chew S. ; Cozens C. ; Weeks K. M. ; Herdewijn P. ; Holliger P. Nature 2015 , 518 , 427 – 430 10.1038/nature13982 . 25470036 

  8. Anosova I. ; Kowal E. A. ; Dunn M. R. ; Chaput J. C. ; Van Horn W. D. ; Egli M. Nucleic Acids Res. 2016 , 44 , 1007 – 1021 10.1093/nar/gkv1472 . 26673703 

  9. Horiya S. ; MacPherson I. S. ; Krauss I. J. Nat. Chem. Biol. 2014 , 10 , 990 – 999 10.1038/nchembio.1685 . 25393493 

  10. Friedman A. D. ; Kim D. ; Liu R. Biomaterials 2015 , 36 , 110 – 123 10.1016/j.biomaterials.2014.08.046 . 25443790 

  11. Diafa S. ; Hollenstein M. Molecules 2015 , 20 , 16643 – 16671 10.3390/molecules200916643 . 26389865 

  12. Ibach J. ; Dietrich L. ; Koopmans K. R. M. ; Nöbel N. ; Skoupi M. ; Brakmann S. J. Biotechnol. 2013 , 167 , 287 – 295 10.1016/j.jbiotec.2013.07.005 . 23871655 

  13. Meyer A. J. ; Garry D. J. ; Hall B. ; Byrom M. M. ; McDonald H. G. ; Yang X. ; Yin Y. W. ; Ellington A. D. Nucleic Acids Res. 2015 , 43 , 7480 – 7488 10.1093/nar/gkv734 . 26209133 

  14. Hottin A. ; Marx A. Acc. Chem. Res. 2016 , 49 , 418 – 427 10.1021/acs.accounts.5b00544 . 26947566 

  15. Chen T. ; Hongdilokkul N. ; Liu Z. ; Adhikary R. ; Tsuen S. S. ; Romesberg F. E. Nat. Chem. 2016 , 8 , 556 – 562 10.1038/nchem.2493 . 27219699 

  16. Michelson A. M. ; Todd A. R. J. Chem. Soc. 1955 , 0 , 2632 – 2638 10.1039/JR9550002632 . 

  17. Devine K. G. ; Reese C. B. Tetrahedron Lett. 1986 , 27 , 5529 – 5532 10.1016/S0040-4039(00)85258-2 . 

  18. Letsinger R. L. ; Ogilvie K. K. ; Miller P. S. J. Am. Chem. Soc. 1969 , 91 , 3360 – 3365 10.1021/ja01040a044 . 

  19. Beaucage S. L. ; Caruthers M. H. Tetrahedron Lett. 1981 , 22 , 1859 – 1862 10.1016/S0040-4039(01)90461-7 . 

  20. Roy B. ; Depaix A. ; Périgaud C. ; Peyrottes S. Chem. Rev. 2016 , 116 , 7854 – 7897 10.1021/acs.chemrev.6b00174 . 27319940 

  21. Kondo K. ; Iwasaki H. ; Ueda N. ; Takemoto K. ; Imoto M. Makromol. Chem. 1968 , 120 , 21 – 26 10.1002/macp.1968.021200103 . 

  22. Akashi M. ; Kita Y. ; Inaki Y. ; Takemoto K. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1979 , 17 , 301 – 312 10.1002/pol.1979.170170201 . 

  23. Khan A. ; Haddleton D. M. ; Hannon M. J. ; Kukulj D. ; Marsh A. Macromolecules 1999 , 32 , 6560 – 6564 10.1021/ma990283j . 

  24. Marsh A. ; Khan A. ; Haddleton D. M. ; Hannon M. J. Macromolecules 1999 , 32 , 8725 – 8731 10.1021/ma991438q . 

  25. Spijker H. J. ; van Delft F. L. ; van Hest J. C. M. Macromolecules 2007 , 40 , 12 – 18 10.1021/ma061808s . 

  26. McHale R. ; O’Reilly R. K. Macromolecules 2012 , 45 , 7665 – 7675 10.1021/ma300895u . 

  27. Pradere U. ; Garnier-Amblard E. C. ; Coats S. J. ; Amblard F. ; Schinazi R. F. Chem. Rev. 2014 , 114 , 9154 – 9218 10.1021/cr5002035 . 25144792 

  28. Wang Y.-C. ; Yuan Y.-Y. ; Du J.-Z. ; Yang X.-Z. ; Wang J. Macromol. Biosci. 2009 , 9 , 1154 – 1164 10.1002/mabi.200900253 . 19924681 

  29. Zhang X. ; Jones G. O. ; Hedrick J. L. ; Waymouth R. M. Nat. Chem. 2016 , 8 , 1047 – 1053 10.1038/nchem.2574 . 27768102 

  30. Hong M. ; Chen E. Y.-X. Nat. Chem. 2016 , 8 , 42 – 49 10.1038/nchem.2391 . 26673263 

  31. Iwasaki Y. ; Yamaguchi E. Macromolecules 2010 , 43 , 2664 – 2666 10.1021/ma100242s . 

  32. Kadota J. ; Pavlović D. ; Desvergne J.-P. ; Bibal B. ; Peruch F. ; Deffieux A. Macromolecules 2010 , 43 , 8874 – 8879 10.1021/ma101688d . 

  33. Zhang S. ; Li A. ; Zou J. ; Lin L. Y. ; Wooley K. L. ACS Macro Lett. 2012 , 1 , 328 – 333 10.1021/mz200226m . 22866244 

  34. Clément B. ; Grignard B. ; Koole L. ; Jérôme C. ; Lecomte P. Macromolecules 2012 , 45 , 4476 – 4486 10.1021/ma3004339 . 

  35. Dove A. P. ACS Macro Lett. 2012 , 1 , 1409 – 1412 10.1021/mz3005956 . 

  36. Lim Y. H. ; Heo G. S. ; Cho S. ; Wooley K. L. ACS Macro Lett. 2013 , 2 , 785 – 789 10.1021/mz400229m . 

  37. Steinbach T. ; Ritz S. ; Wurm F. R. ACS Macro Lett. 2014 , 3 , 244 – 248 10.1021/mz500016h . 

  38. Sun C.-Y. ; Dou S. ; Du J.-Z. ; Yang X.-Z. ; Li Y.-P. ; Wang J. Adv. Healthcare Mater. 2014 , 3 , 261 – 272 10.1002/adhm.201300091 . 

  39. Zhang S. ; Zou J. ; Zhang F. ; Elsabahy M. ; Felder S. E. ; Zhu J. ; Pochan D. J. ; Wooley K. L. J. Am. Chem. Soc. 2012 , 134 , 18467 – 18474 10.1021/ja309037m . 23092249 

  40. Kaluzynski K. ; Libisowski J. ; Penczek S. Macromolecules 1976 , 9 , 365 – 367 10.1021/ma60050a039 . 

  41. Kaluzynski K. ; Penczek S. Makromol. Chem. 1979 , 180 , 2289 – 2293 10.1002/macp.1979.021801002 . 

  42. Lapienis G. ; Pretula J. ; Penczek S. Macromolecules 1983 , 16 , 153 – 158 10.1021/ma00236a001 . 

  43. Kałuźynski K. ; Libiszowski J. ; Penczek S. Makromol. Chem. 1977 , 178 , 2943 – 2947 10.1002/macp.1977.021781017 . 

  44. Łapienis G. ; Penczek S. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1977 , 15 , 371 – 382 10.1002/pol.1977.170150211 . 

  45. Kluger R. ; Taylor S. D. J. Am. Chem. Soc. 1990 , 112 , 6669 – 6671 10.1021/ja00174a033 . 

  46. Aksnes G. ; Bergesen K. Acta Chem. Scand. 1966 , 20 , 2508 – 2514 10.3891/acta.chem.scand.20-2508 . 

  47. Dudev T. ; Lim C. J. Am. Chem. Soc. 1998 , 120 , 4450 – 4458 10.1021/ja973895x . 

  48. Taylor S. D. ; Kluger R. J. Am. Chem. Soc. 1992 , 114 , 3067 – 3071 10.1021/ja00034a045 . 

  49. Gerlt J. A. ; Westheimer F. H. ; Sturtevant J. M. J. Biol. Chem. 1975 , 250 , 5059 – 5067 . 168198 

  50. Geise H. J. Recl. Trav. Chim., Pays-Bas 1967 , 86 , 362 – 370 10.1002/recl.19670860403 . 

  51. Bodkin C. ; Simpson P. J. Chem. Soc. D 1969 , 829 – 830 10.1039/c2969000829b . 

  52. Bentrude W. G. ; Hargis J. H. J. Am. Chem. Soc. 1970 , 92 , 7136 – 7144 10.1021/ja00727a019 . 

  53. Hall L. D. ; Malcolm R. B. Can. J. Chem. 1972 , 50 , 2092 – 2101 10.1139/v72-336 . 

  54. Mosbo J. A. ; Verkade J. G. J. Org. Chem. 1977 , 42 , 1549 – 1555 10.1021/jo00429a015 . 

  55. Gregory G. L. ; Hierons E. M. ; Kociok-Köhn G. ; Sharma R. I. ; Buchard A. Polym. Chem. 2017 , 8 , 1714 – 1721 10.1039/C7PY00118E . 

  56. Gregory G. L. ; Kociok-Köhn G. ; Buchard A. Polym. Chem. 2017 , 8 , 2093 – 2104 10.1039/C7PY00236J . 

  57. Pereira M. S. ; Murta B. ; Oliveira T. C. F. ; Manfredi A. M. ; Nome F. ; Hengge A. C. ; Brandao T. A. S. J. Org. Chem. 2016 , 81 , 8663 – 8672 10.1021/acs.joc.6b01358 . 27392322 

  58. Jain H. V. ; Kalman T. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 , 22 , 4497 – 4501 10.1016/j.bmcl.2012.06.011 . 22738636 

  59. Pratt R. C. ; Lohmeijer B. G. G. ; Long D. A. ; Waymouth R. M. ; Hedrick J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006 , 128 , 4556 – 4557 10.1021/ja060662+ . 16594676 

  60. Jin J. ; Grote J. Materials Science of DNA ; CRC Press : Boca Raton, FL , 2011 . 

  61. Greve J. ; Maestre M. F. ; Levin A. Biopolymers 1977 , 16 , 1489 – 1504 10.1002/bip.1977.360160709 . 560221 

섹션별 컨텐츠 바로가기

AI-Helper ※ AI-Helper는 오픈소스 모델을 사용합니다.

AI-Helper 아이콘
AI-Helper
안녕하세요, AI-Helper입니다. 좌측 "선택된 텍스트"에서 텍스트를 선택하여 요약, 번역, 용어설명을 실행하세요.
※ AI-Helper는 부적절한 답변을 할 수 있습니다.

선택된 텍스트

맨위로