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조직접착용 시아노아크릴레이트의 합성 및 그 중합체의 물리적 특성
Synthesis of Alkyl Cyanoacyrates nad Physical Properties of their Polymers for Tissue Adhesives 원문보기

한국섬유공학회 2001년도 학술발표회 논문집(Proceedings of the Korean Textile Conference), 2001 Apr. 01, 2001년, pp.201 - 204  

최도현 (한양대학교 섬유공학과) ,  안광덕 (한국과학기술연구원 생체재료연구센터) ,  임승순 (한양대학교 섬유공학과) ,  한동근 (한국과학기술연구원 생체재료연구센터)

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제안 방법

  • OCA, EHCA 그리고 ECAL 단량체는 Knoevenagel 반응으로 합성하였으며 그 중 합체는 개시제 없이 상온에서 중합하여 얻었다. 각각 얻어진 단량체 및 중합체는 'H NMR 및 FTIR로부터 반응이 잘 되었음을 확인하였다.
  • Control 사용한 ECA는 (주)서통테크놀로지사가 합성한 단량체를 그대로 사용하였고, OCA, EHCA 그리고 ECAL은 합성하여 사용하였다. OCA는 파라포름알데히드 (paraformaldehyde) 2} 옥틸 시아노아세테이트(octyl cyanoacetate, OCAc) 를 Knoevanagel 반응으로 합성하였으며 EHCA는 OCA와 동일한 방법으로 합성하였다. Figure 1은 ECAL의 합성 모식도를 나타낸 것이다.
  • 본 연구에서는 유연성을 가지면서 열적 안정성을 개선할 수 있는 OCA와 에틸헥실 시아노아크릴레이트(ethylhexyl cyanoacrylate, EHCA)를 합성하였다. 또한 새로운 생분해성 조직 접착제인 에틸 2-시아노아크릴로일 락테이트(ethyl 2-cyanoacryloyl lactate, ECAL)를 합성하여 화학적 구조를 분석하고, 그 중합체의 물리적 성질과 결합력을 기존의 일반 순간접착제인 에틸 시아노아크릴레이트(ethyl cyanoacrylate, ECA) 와 비교하였다.
  • Figure 1은 ECAL의 합성 모식도를 나타낸 것이다. 먼저 에틸 시아노아세틸락테이트 (ethyl cyanoacetyl lactate, ECAcL)는 에틸 락테이트(ethyl lactate)와 시 아노아 세트 산 (cyanoacetic acid)의 디시 클로헥실카보다이이 미드 (dicyclohexylcarbodiimide, DCC) 에스테르 화 반응으로 합성하였으며 이것을 파라포름알데히드와 OCA 합성의 방법으로 반응 시켜 ECAL을 합성하였다. 합성한 시아노아크릴레이트 단량체 및 ECAcL의 구조는 'H NMR(200MHz)로 분석하였다.
  • 본 연구에서는 유연성을 가지면서 열적 안정성을 개선할 수 있는 OCA와 에틸헥실 시아노아크릴레이트(ethylhexyl cyanoacrylate, EHCA)를 합성하였다. 또한 새로운 생분해성 조직 접착제인 에틸 2-시아노아크릴로일 락테이트(ethyl 2-cyanoacryloyl lactate, ECAL)를 합성하여 화학적 구조를 분석하고, 그 중합체의 물리적 성질과 결합력을 기존의 일반 순간접착제인 에틸 시아노아크릴레이트(ethyl cyanoacrylate, ECA) 와 비교하였다.
  • 얻어진 중합체의 구조는 'H NMR과 FTIR로 확인하였으며, 열적 성질은 DSC와 TGA로 각각 분석하고 분자량은 GPC로 측정하였다.
  • 5 mm의 강철판 두 개를 10 mm 겹쳐 붙여서 상온에서 24시간 이상 집게로 고정시켜서 접착제가 완전히 중합된 후 측정하였다. 이렇게 준비된 시료를 Instron을 사용하여 lap shear test를 하였다.
  • 전단접착 강도는 가로 25 mm, 세로 95 mm, 두께 1.5 mm의 강철판 두 개를 10 mm 겹쳐 붙여서 상온에서 24시간 이상 집게로 고정시켜서 접착제가 완전히 중합된 후 측정하였다. 이렇게 준비된 시료를 Instron을 사용하여 lap shear test를 하였다.
  • 먼저 에틸 시아노아세틸락테이트 (ethyl cyanoacetyl lactate, ECAcL)는 에틸 락테이트(ethyl lactate)와 시 아노아 세트 산 (cyanoacetic acid)의 디시 클로헥실카보다이이 미드 (dicyclohexylcarbodiimide, DCC) 에스테르 화 반응으로 합성하였으며 이것을 파라포름알데히드와 OCA 합성의 방법으로 반응 시켜 ECAL을 합성하였다. 합성한 시아노아크릴레이트 단량체 및 ECAcL의 구조는 'H NMR(200MHz)로 분석하였다.

대상 데이터

  • Control 사용한 ECA는 (주)서통테크놀로지사가 합성한 단량체를 그대로 사용하였고, OCA, EHCA 그리고 ECAL은 합성하여 사용하였다. OCA는 파라포름알데히드 (paraformaldehyde) 2} 옥틸 시아노아세테이트(octyl cyanoacetate, OCAc) 를 Knoevanagel 반응으로 합성하였으며 EHCA는 OCA와 동일한 방법으로 합성하였다.
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