[논문]저분자 히알루론산 및 그 유도체의 합성 및 특성

조석형; 김영준; 박판조; 이병우; 조재철; 모상현

저분자 히알루론산 및 그 유도체의 합성 및 특성
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조석형 (혜전대학교 소방안전관리과) , 김영준 (청운대학교 화장품과학과) , 박판조 (청운대학교 화장품과학과) , 이병우 (청운대학교 화장품과학과) , 조재철 (혜전대학교 호텔조리외식계열) , 모상현 (BIO-FD&C(주))

Hyaluronic acid(HA)는 보습성, 생체적합성, 고점도성의 특징이 있는 수용성 다당류로 분자량에 따라 보습, 탄성, 점성 등이 달라진다. 또한 피부의 침투성 또한 분자량에 가장 큰 영향을 받는다. 본 연구에서는 HA를 저분자화하여 10만Da-1천Da의 저분자 히알론론산을 제조하고 이를 아세틸화하여 항주름 및 항염활성을 측정한 결과 분자량이 낮은 분자량일 수록 우수한 항주름 및 항염활성을 나타내었으며 아셀틸화한 것이 하지 않은 것에 비하여 높은 항주름 및 항염활성을 나타 내었다.

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문제 정의

따라서 본 연구에서는 히아루론산을 저분자화하하였으며, 저분자화하는데 있어서 pH, 열 등에 높은 점도안전성, 화학안전성이 우수하고 화장품의 타 성분과 상용성이 우수하며, 피부내의 침투력도 우수한 저분자 히아루론산을 제조하였으며 제조한 저분자 히알루론산을 아세틸화하여 유도체를 제조한고 그에 대한 보습성, 세포독성, 항주름활성 등을 연구하였다.

제안 방법

7 에서 AcHA 고분자, LMHA-11-1, LMHA-14, LMHA-16, Ac LMHA-11-1, Ac LMHA-14, Ac LMHA-16-1 가 NO의 발현에 어떤 영향을 미치는지 EILSA Kit을 이용하여 시험하였다. NO를 감소시킨 것이 LMHA-1, LMHA-2, LMHA-3, LMHA-4, LMHA-5, LMHA-6, LMHA-7 각 시료 처리에 의한 세포독성으로 인한 세포의 수적저하에 기인하였는지를 관찰하기 위하여 각 시료물질들의 MTT assay를 통한 Cell Viability도 측정하였다. LPS처리군은 대조군에 비해 세포생존율은 처리 농도 0.
Raw264.7 에서 AcHA 고분자, LMHA-11-1, LMHA-14, LMHA-16, Ac LMHA-11-1, Ac LMHA-14, Ac LMHA-16-1 가 NO의 발현에 어떤 영향을 미치는지 EILSA Kit을 이용하여 시험하였다. NO를 감소시킨 것이 LMHA-1, LMHA-2, LMHA-3, LMHA-4, LMHA-5, LMHA-6, LMHA-7 각 시료 처리에 의한 세포독성으로 인한 세포의 수적저하에 기인하였는지를 관찰하기 위하여 각 시료물질들의 MTT assay를 통한 Cell Viability도 측정하였다.
1%로 첨가한 루 40℃에서 24시간 반응시켰다. 이 반응물 중 미반응물을 여과하고 동결건조 하였다. 얻어진 저분자 히알루론산의 수율이 98%이었다.
인간각질형성세포주인 HaCaT에서의 시료 AcHA 고분자, LMHA-11-1, LMHA-14, LMHA-16, Ac LMHA-11-1, Ac LMHA-14, Ac LMHA-16-1의 세포 안전성을 평가하였다. 그 결과는 AcHA 고분자, LMHA-11-1, LMHA-14, LMHA-16, Ac LMHA-11-1, Ac LMHA-14, Ac LMHA-16-1 시료의 0.
인간섬유아세포주인 CCD986-SK에서의 LMHA-1, LMHA-2, LMHA-3, LMHA-4, LMHA-5, LMHA-6, LMHA-7 시료의 Procollagen Type I C-Peptide 합성 영향 정도를 1.0 % 의 처리 농도에서 처리한 배양액을 얻어 ELISA assay로 확인하였다. 그 결과, Ac LMHA-5, LMHA-6에서 PIP의 합성량을 증가함을 확인하였다.
저분자 히알루론산을 아세토니트릴에 용해시킨 후 초산과 에스테르화하여 제조하였다.
히알루론산을 효소분해하여 제조한 결과 표 1과 같은 결과를 얻었으며 이를 아세틸화하였다.

대상 데이터

그중 Hyaluronic acid는 보습성과 고점도성, 생체적합성의 특징을 지닌 수용성 다당류의 생체 고분자 물질로써 콜라겐과 엘라스틴 등과 함께 피부의 3대요소이다.3) 히아루론산은 고분자 물질이며, 이번 실험에도 분자량이 150만개인 히아루론산을 사용하였다. 히아루론산은 수용액 상에서 보습, 점도, 탄성을 갖고 있스며, 이성질은 분자량과 농도에 직접적인 관계가 있다.
사용된 히알루론산은 (주)더마랩에서 구입하였으며 분자량은 약 150만 이었다. 저분자화에 필요한 효소인 히알루로다제는 시그마제를 구입하였으며 기타 염산, 아세톤, 에탄올, 초산 등의 시약은 1급 시약을 그대로 사용하였다.
사용된 히알루론산은 (주)더마랩에서 구입하였으며 분자량은 약 150만 이었다. 저분자화에 필요한 효소인 히알루로다제는 시그마제를 구입하였으며 기타 염산, 아세톤, 에탄올, 초산 등의 시약은 1급 시약을 그대로 사용하였다.

성능/효과

표피 또한 노화의 진행으로 인해 20%정도의 수분함유량을 유지하지 못한다면 촉촉하고 매끄러운 피부를 유지하기 힘들 것이다.2) Hyaluronic acid는 수분증발과, 체내로의 수분유입을 조절해 주는 역할도 하고 있다. 그러나 각질층의 수분함유량이 10%이하로 현저히 떨어질 경우 각질층의 탈락현상으로 인한 거칠기와, 여러 가지 피부트러블의 원인으로 작용할수 있다.
NO를 감소시킨 것이 LMHA-1, LMHA-2, LMHA-3, LMHA-4, LMHA-5, LMHA-6, LMHA-7 각 시료 처리에 의한 세포독성으로 인한 세포의 수적저하에 기인하였는지를 관찰하기 위하여 각 시료물질들의 MTT assay를 통한 Cell Viability도 측정하였다. LPS처리군은 대조군에 비해 세포생존율은 처리 농도 0.5 %, 1.0 % 까지 거의 비슷하게 90 % 이상의 Viability를 보였다.
0 % 의 처리 농도에서 처리한 배양액을 얻어 ELISA assay로 확인하였다. 그 결과, Ac LMHA-5, LMHA-6에서 PIP의 합성량을 증가함을 확인하였다.
인간각질형성세포주인 HaCaT에서의 시료 AcHA 고분자, LMHA-11-1, LMHA-14, LMHA-16, Ac LMHA-11-1, Ac LMHA-14, Ac LMHA-16-1의 세포 안전성을 평가하였다. 그 결과는 AcHA 고분자, LMHA-11-1, LMHA-14, LMHA-16, Ac LMHA-11-1, Ac LMHA-14, Ac LMHA-16-1 시료의 0.5 %, 1.0 % 농도에서 대조군과 비교하여 독성을 보이지 않았다.
따라서, LMHA-1, LMHA-2, LMHA-3, LMHA-4, LMHA-5, LMHA-6, LMHA-7 시료 중 LMHA-5, LMHA-6 처리시 NO생성량이 두드러지게 줄어듬을 확인할 수 있어, 항염 효과에 좋은 것으로 보인다.

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