초록 ▼

본 발명은 (a) 에폭시 수지와 (b) (i) 요오도늄염, (ii) 가시광선 증감제 및 (iii) 전자 공여체 화합물을 함유하는 광개시제 시스템을 포함하고, 이 광개시제 시스템은 광유도 전위가 표준 용액인 2-부타논 중에 2.9 x 10-5 몰/g의 디페닐 요오도늄 헥사플루오로안티모네이트와 1.5 x 10-5 몰/g의 캄포퀴논을 용해시킨 용액에 비해 최소 약 0 mV인 것을 특징으로 하는, 에폭시 수지 및 광개시제 시스템 함유의 광경화성 첨가 중합성 조성물에 관한 것이다. 이 조성물은 가시광선 스펙트럼 중의 광에 노출시 경화하고,

본 발명은 (a) 에폭시 수지와 (b) (i) 요오도늄염, (ii) 가시광선 증감제 및 (iii) 전자 공여체 화합물을 함유하는 광개시제 시스템을 포함하고, 이 광개시제 시스템은 광유도 전위가 표준 용액인 2-부타논 중에 2.9 x 10-5 몰/g의 디페닐 요오도늄 헥사플루오로안티모네이트와 1.5 x 10-5 몰/g의 캄포퀴논을 용해시킨 용액에 비해 최소 약 0 mV인 것을 특징으로 하는, 에폭시 수지 및 광개시제 시스템 함유의 광경화성 첨가 중합성 조성물에 관한 것이다. 이 조성물은 가시광선 스펙트럼 중의 광에 노출시 경화하고, 치과용 접착제 및 복합재를 비롯한 다양한 용도에 유용하다.

대표청구항 ▼

(a) 에폭시 수지, (b) (i) 요오도늄염, (ii) 가시광선 증감제 및 (iii) 전자 공여 화합물을 함유하는 광개시제 시스템을 포함하며, 이 광개시제 시스템은 광유도 전위가 표준 용액인 2-부타논 중에 2.9 x 10-5 몰/g의 디페닐 요오도늄 헥사플루오로안티모네이트와 1.5 x 10-5 몰/g의 캄포퀴논을 용해시킨 용액 중의 3-디메틸아미노벤조산과 동등하거나 그 이상인 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 공여체 화합물이 하기 화학식으로 표시되는 것인 광중합성 조성물.이 식에서, R1은 각각 H이거나, 할로겐,

(a) 에폭시 수지, (b) (i) 요오도늄염, (ii) 가시광선 증감제 및 (iii) 전자 공여 화합물을 함유하는 광개시제 시스템을 포함하며, 이 광개시제 시스템은 광유도 전위가 표준 용액인 2-부타논 중에 2.9 x 10-5 몰/g의 디페닐 요오도늄 헥사플루오로안티모네이트와 1.5 x 10-5 몰/g의 캄포퀴논을 용해시킨 용액 중의 3-디메틸아미노벤조산과 동등하거나 그 이상인 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 공여체 화합물이 하기 화학식으로 표시되는 것인 광중합성 조성물.이 식에서, R1은 각각 H이거나, 할로겐, -CN, -OH, -SH, C1-18 알콕시, C1-18 알킬티오, C3-18 시클로알킬, 아릴, COOH, COOC1-18 알킬, (C1-18 알킬)0-1-CO-C1-18 알킬, SO3H, CN 또는 할로겐 기 1종 이상으로 경우에 따라 치환되는 C1-18 알킬이거나, 또는 경우에 따라 1종 이상의 전자 끄는기로 치환되는 아릴이고, R2는 H이거나, 할로겐, -CN, -OH, -SH, C1-18 알콕시, C1-18 알킬티오, C3-18 시클로알킬, 아릴, COOH, COOC1-18 알킬, (C1-18 알킬)0-1-CO-C1-18 알킬, SO3H, CN 또는 할로겐기 1종 이상으로 경우에 따라 치환되는 C1-18 알킬 또는 1종 이상의 전자 끄는기로 경우에 따라 치환된 아릴이거나, 또는 R1기는 함께 고리를 형성할 수 있고, Ar은 1종 이상의 전자 끄는 기로 치환된 아릴이다.제2항에 있어서, 아릴기가 1종 이상의 카르복실산, 카르복실산 에스테르, 케톤, 알데히드, 설폰산, 설포네이트 또는 니트릴기에 의해 치환된 것인 광중합성 조성물.제2항에 있어서, 아릴기가 -COOH, -COOC1-18 알킬, -SO3R2, -CN, -CO-C1-18 알킬 및 -C(O)H기로 구성된 군 중에서 선택되는 1종 이상의 부로 치환된 것이고, 여기에서 R2는 H이거나, 할로겐, -CN, -OH, -SH, C1-18 알콕시, C1-18 알킬티오, C3-18 시클로알킬, 아릴, COOH, COOC1-18 알킬, (C1-18 알킬)0-1-CO-C1-18 알킬, SO3H, CN 또는 할로겐기 1종 이상으로 경우에 따라 치환되는 C1-18 알킬이거나, 또는 경우에 따라 1종 이상의 전자 끄는 기로 치환된 아릴인 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 공여체 화합물이 4-디메틸아미노벤조산, 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트, 3-디메틸아미노벤조산, 4-디메틸아미노벤조인, 4-디메틸아미노벤즈알데히드, 4-디메틸아미노벤조니트릴 및 1,2,4-트리메톡시벤젠으로 구성된 군 중에서 선택되는 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 공여체 화합물이 알킬, 아릴 폴리에테르인 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 공여체 화합물이 하기 화학식으로 표시되는 알킬, 아릴 폴리에테르인 것이 특징인 광중합성 조성물.이 식에서, n = 1 내지 3이고, R3은 각각 H이거나, 또는 -CN, -OH, -SH, C1-18 알콕시, C1-18 알킬티오, C3-18 시클로알킬, 아릴, 치환된 아릴, -COOH, -COOC1-18 알킬, -(C1-18 알킬)0-1-COH, -(C1-18 알킬)0-1-CO-C1-18 알킬, -CO-C1-18 알킬, -C(O)H, -C2-18 알케닐기 또는 할로겐 1종 이상으로 경우에 따라 치환되는 C1-18 알킬이거나 또는 R3기는 함께 고리를 형성할 수 있고, R4는 각각 -CN, -OH, -SH, C1-18 알콕시, C1-18 알킬티오, C3-18 시클로알킬, 아릴, 치환된 아릴, -COOH, -COOC1-18 알킬, -(C1-18 알킬)0-1-COH, -(C1-18 알킬)0-1-CO-C1-18 알킬, -CO-C1-18 알킬, -C(O)H, -C2-18 알케닐기 또는 할로겐 1종 이상으로 경우에 따라 치환되는 C1-18 알킬이다.제1항에 있어서, 요오도늄염이 아릴 요오도늄염인 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 요오도늄염이 디페닐요오도늄 클로라이드, 디페닐 요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 디페닐 요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐 요오도늄 테트라플루오로보레이트 또는 이의 혼합물을 포함하는 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 증감제 화합물이 케톤을 포함하는 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 증감제 화합물이 알파디케톤을 포함하는 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 증감제 화합물이 케토쿠마린, 아미노아릴케톤 또는 파라 치환된 아미노스티릴케톤 화합물을 포함하는 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 증감제 화합물이 캄포퀴논을 포함하는 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 조성물이 가시광선에 노출시 60 초 이내에 무점착성 겔로 경화하는 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 에폭시 수지가 고리지방족 에폭시드 또는 디에폭시드를 포함하는 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 에폭시 수지가 비스페놀-A 디에폭시드를 포함하는 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 에폭시 수지가 에틸렌계 불포화를 포함하는 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 에틸렌계 불포화 화합물을 더 포함하는 것이 특징인 광중합성 조성물.제16항에 있어서, 에틸렌계 불포화 화합물이 아크릴산 또는 메타크릴산의 에스테르인 것이 특징인 광중합성 조성물.제16항에 있어서, 에틸렌계 불포화 화합물이 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, n-헥실 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 알릴 아크릴레이트, 글리세롤 디아크릴레이트, 글리세롤 트리아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 1,3-프로판디올 디아크릴레이트, 1,3-프로판디올 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 1,2,4-부탄트리올 트리메타크릴레이트, 1,4-시클로헥산디올 디아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트, 소르비톨 헥사크릴레이트 또는 이의 혼합물을 포함하는 것이 특징인 광중합성 조성물.(a) 에폭시 수지, (b) (i) 디아릴요오도늄 헥사플루오로안티모네이트 또는 디아릴요오도늄 헥사플루오로포스페이트, (ii) 캄포퀴논 및 (iii) 하기 화학식으로 표시되는 전자 공여체를 함유하는 광개시제 시스템을 포함하는 광중합성 조성물.이 식에서, R1은 각각 H이거나, 할로겐, -CN, -OH, -SH, C1-18 알콕시, C1-18 알킬티오, C3-18 시클로알킬, 아릴, COOH, COOC1-18 알킬, (C1-18 알킬)0-1-CO-C1-18 알킬, SO3H, CN 또는 할로겐 기 1종 이상으로 경우에 따라 치환되는 C1-18 알킬이거나, 또는 경우에 따라 1종 이상의 전자 끄는기로 치환되는 아릴이고, R2는 H이거나, 할로겐, -CN, -OH, -SH, C1-18 알콕시, C1-18 알킬티오, C3-18 시클로알킬, 아릴, COOH, COOC1-18 알킬, (C1-18 알킬)0-1-CO-C1-18 알킬, SO3H, CN 또는 할로겐기 1종 이상으로 경우에 따라 치환되는 C1-18 알킬이거나, 또는 1종 이상의 전자 끄는기로 경우에 따라 치환된 아릴이거나, 또는 R1기는 함께 고리를 형성할 수 있고, Ar은 1종 이상의 전자 끄는 기로 치환된 아릴이다.(a) 에폭시 수지, (b) (i) 디아릴요오도늄 헥사플루오로안티모네이트 또는 디아릴요오도늄 헥사플루오로포스페이트, (ii) 캄포퀴논 및 (iii) 하기 화학식으로 표시되는 전자 공여체를 함유하는 광개시제 시스템을 포함하는 광중합성 조성물.이 식에서, n = 1 내지 3이고, R3은 각각 H이거나 또는 -CN, -OH, -SH, C1-18 알콕시, C1-18 알킬티오, C3-18 시클로알킬, 아릴, 치환된 아릴, -COOH, -COOC1-18 알킬, -(C1-18 알킬)0-1-COH, -(C1-18 알킬)0-1-CO-C1-18 알킬, -CO-C1-18 알킬, -C(O)H, -C2-18 알케닐기 또는 할로겐 1종 이상으로 경우에 따라 치환되는 C1-18 알킬이거나, 또는 R3기는 함께 고리를 형성할 수 있고, R4는 각각 -CN, -OH, -SH, C1-18 알콕시, C1-18 알킬티오, C3-18 시클로알킬, 아릴, 치환된 아릴, -COOH, -COOC1-18 알킬, -(C1-18 알킬)0-1-COH, -(C1-18 알킬)0-1-CO-C1-18 알킬, -CO-C1-18 알킬, -C(O)H, -C2-18 알케닐기 또는 할로겐 1종 이상으로 경우에 따라 치환되는 C1-18 알킬이다.(a) 에폭시 수지, (b) (i) 요오도늄염, (ii) 가시광선 증감제 및 (iii) 전자 공여체 화합물을 함유하는 광개시제 시스템을 포함하고, 이 광개시제 시스템은 표준 용액인 2-부타논 중에 2.9 x 10-5 몰/g의 디페닐요오도늄 헥사플루오로안티모네이트와 1.5 x 10-5 몰/g의 캄포퀴논을 용해시킨 용액에 비해 약 100 mV 이상의 광유도 전위를 나타내는 것이 특징인 광중합성 조성물이 겔화 또는 경화할 때까지 약 400 내지 1000 nm 파장의 광으로 상기 조성물을 방사선조사하는 단계를 포함하는 광중합 방법.제23항에 있어서, 조성물이 에틸렌계 불포화 화합물을 더 포함하는 것이 특징인 광중합 방법.(a) 에폭시 수지, (b) (i) 요오도늄염, (ii) 가시광선 증감제 및 (iii) 전자 공여체 화합물을 함유하는 광개시제 시스템을 포함하고, 이 광개시제 시스템이 표준 용액인 2-부타논 중에 2.9 x 10-5 몰/g의 디페닐 요오도늄 헥사플루오로안티모네이트와 1.5 x 10-5 몰/g의 캄포퀴논을 용해시킨 용액에 비해 약 100 mV 이상의 광유도 전위를 나타내는 것이 특징인 광중합성 치아용 조성물.제25항에 있어서, 조성물이 치아 접착제인 것이 특징인 광중합성 치아용 조성물.제25항에 있어서, 조성물이 치아용 복합재 물질인 것이 특징인 광중합성 치아용 조성물.제25항에 있어서, 조성물이 치아 전색제인 것이 특징인 광중합성 치아용 조성물.제25항에 있어서, 조성물이 치과교정용 접착제인 것이 특징인 광중합성 치아용 조성물.제1항에 있어서, 조성물이 인쇄술 영상처리 조성물인 것이 특징인 광중합성 조성물.제1항에 있어서, 조성물이 광레지스트, 땜납 마스크, 전자 공형 코팅, 피복 연마재 및 자기 매체 조성물로 구성된 군 중에서 선택되는 것인 광중합성 조성물.