초록 ▼

본 발명은 피나스테라이드의 신규한 제조방법 및 피나스테라이드의 제조에 있어 유용한 신규 화학구조의 중간체 화합물에 관한 것이다.본 발명의 제조방법에 의해, 신규하고 안정한 벤조티아졸릴 반응성 유도체를 사용함으로써 T-부틸카바모일을 보다 용이하게 도입할 수 있고, T-부틸카바모일을 도입하는 과정에서 떨어져나간 벤조티아졸이 요오드기를 치환한 신규한 중간체 화합물을 손쉽게 얻을 수 있으며, 산화공정을 거쳐서 유기 용매중에서 가열하여 탈수소화시킴으로써 본 발명의 목적화합물인 피나스테라이드를 고순도 및 고수율로 얻을 수 있으며, 본 발명의

본 발명은 피나스테라이드의 신규한 제조방법 및 피나스테라이드의 제조에 있어 유용한 신규 화학구조의 중간체 화합물에 관한 것이다.본 발명의 제조방법에 의해, 신규하고 안정한 벤조티아졸릴 반응성 유도체를 사용함으로써 T-부틸카바모일을 보다 용이하게 도입할 수 있고, T-부틸카바모일을 도입하는 과정에서 떨어져나간 벤조티아졸이 요오드기를 치환한 신규한 중간체 화합물을 손쉽게 얻을 수 있으며, 산화공정을 거쳐서 유기 용매중에서 가열하여 탈수소화시킴으로써 본 발명의 목적화합물인 피나스테라이드를 고순도 및 고수율로 얻을 수 있으며, 본 발명의 제조방법은 공정이 간단하고 산업적으로 이용하기에 경제적이며, 또한 피나스테라이드의 대량생산에 이용가능하다.

대표청구항 ▼

출발물질인 하기 구조식 (Ⅱ)의 화합물을 2,2′-디티오비스(벤조티아졸)과 반응시켜 신규한 반응성 유도체인 하기 구조식 (Ⅲ)의 화합물을 생성한 후, 이를 t-부틸아민와 반응시켜 신규한 중간체 화합물인 하기 구조식 (Ⅴ)의 화합물을 생성하거나 또는 하기 구조식 (Ⅳ)의 화합물을 머캅토 벤조티아졸과 반응시킴으로써 하기 구조식 (Ⅴ)의 화합물을 생성하는 단계| 및 산화제 존재하에서 상기 단계에서 얻어진 하기 구조식 (Ⅴ)의 화합물을 하기 구조식 (Ⅵ)의 신규 중간체 화합물로 전환시킨 후, 유기용매 중에서 가열하여 탈수소화시키는 단계를

출발물질인 하기 구조식 (Ⅱ)의 화합물을 2,2′-디티오비스(벤조티아졸)과 반응시켜 신규한 반응성 유도체인 하기 구조식 (Ⅲ)의 화합물을 생성한 후, 이를 t-부틸아민와 반응시켜 신규한 중간체 화합물인 하기 구조식 (Ⅴ)의 화합물을 생성하거나 또는 하기 구조식 (Ⅳ)의 화합물을 머캅토 벤조티아졸과 반응시킴으로써 하기 구조식 (Ⅴ)의 화합물을 생성하는 단계| 및 산화제 존재하에서 상기 단계에서 얻어진 하기 구조식 (Ⅴ)의 화합물을 하기 구조식 (Ⅵ)의 신규 중간체 화합물로 전환시킨 후, 유기용매 중에서 가열하여 탈수소화시키는 단계를 연속적으로 수행함을 특징으로 하는 하기 구조식 (Ⅰ)의 피나스테라이드의 제조방법: (Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ) (Ⅳ) (Ⅴ) (Ⅵ)제 1항에 있어서, 상기 2,2′-디티오비스(벤조티아졸)이 구조식 (Ⅱ)의 화합물 1당량에 대해 1.0 내지 2.0 당량으로 사용되는 것을 특징으로 하는 제조방법.제 1항에 있어서, 상기 t-부틸아민이 구조식 (Ⅲ)의 화합물 1당량에 대해 1.0 내지 10.0 당량으로 사용되는 것을 특징으로 하는 제조방법.제 1항에 있어서, 상기 산화제가 m-클로로퍼벤조산, 퍼아세트산, 트리플루오로퍼아세트산, 퍼말레산, 소디움 브로마이트, 소디움 하이포클로라이트, 과산화수소, 소디움 퍼아이오데이트, 아이오도소메틸벤젠 및 아이오도소벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 제조방법.제 1항에 있어서, 상기 산화제가 구조식 (Ⅴ)의 화합물 1당량에 대하여 1.0 내지 1.5 당량으로 사용되는 것을 특징으로 하는 제조방법.제 1항에 있어서, 상기 유기용매가 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 이소프로필 아세테이, 이소프로필에테르, 메틸 t-부틸에테르, 디옥산 및 메틸이소부틸케톤으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 제조방법.피나스테라이드의 제조방법에 있어서, 신규 화학구조를 갖는 하기 구조식 (Ⅲ)의 화합물: (Ⅲ)피나스테라이드의 제조방법에 있어서, 신규 화학구조를 갖는 하기 구조식 (Ⅴ)의 화합물: (Ⅴ)