초록 ▼

본 발명은 대두(SOYBEAN) 또는 검은콩(BLACK SOYBEAN) 등의 콩과 식물에서 발견되는 식물성 에스트로겐(PHYTOESTROGEN)인 제니스테인(GENISTEIN) 및 다이드제인(DAIDZEIN) 등의 이소플라보노이드 계열 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 이소플라보노이드 계열 화합물의 제조공정에서 핵심 중간체인 2-페닐아세토페논 유도체를 프리스 재배치 반응을 이용하여 기존의 합성법 보다 훨씬 짧은 반응 단계와 손쉬운 단위반응 조작 및 분리 정제 조작에 의해 높은 수율로 제조한 다음 이로부터 제니스테인 및 다이드제인

본 발명은 대두(SOYBEAN) 또는 검은콩(BLACK SOYBEAN) 등의 콩과 식물에서 발견되는 식물성 에스트로겐(PHYTOESTROGEN)인 제니스테인(GENISTEIN) 및 다이드제인(DAIDZEIN) 등의 이소플라보노이드 계열 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 이소플라보노이드 계열 화합물의 제조공정에서 핵심 중간체인 2-페닐아세토페논 유도체를 프리스 재배치 반응을 이용하여 기존의 합성법 보다 훨씬 짧은 반응 단계와 손쉬운 단위반응 조작 및 분리 정제 조작에 의해 높은 수율로 제조한 다음 이로부터 제니스테인 및 다이드제인 등을 포함하는 다양한 이소플라보노이드계열 화합물을 고효율로 대량 생산할 수 있는 새로운 이소플라보노이드 계열 화합물의 제조방법에 관한 것이다.

대표청구항 ▼

I) 페놀 유도체와 페닐아세트산 유도체를 에스테르 축합반응시켜 페닐 페닐아세테이트 유도체를 합성하는 단계; II) 상기 페닐 페닐아세테이트 유도체와 알루미늄클로라이드를 프리스 재배치반응(FRIES REARRANGEMENT)시켜 2-페닐아세토페논 유도체를 합성하는 단계; III) 상기 단계에서 제조된 2-페닐아세토페논 유도체와 N-포르밀이미다졸을 반응시켜 메톡실화된 이소플라보노이드 화합물을 제조하는 단계; IV) 상기 메톡실화된 이소플라보노이드 화합물을

I) 페놀 유도체와 페닐아세트산 유도체를 에스테르 축합반응시켜 페닐 페닐아세테이트 유도체를 합성하는 단계; II) 상기 페닐 페닐아세테이트 유도체와 알루미늄클로라이드를 프리스 재배치반응(FRIES REARRANGEMENT)시켜 2-페닐아세토페논 유도체를 합성하는 단계; III) 상기 단계에서 제조된 2-페닐아세토페논 유도체와 N-포르밀이미다졸을 반응시켜 메톡실화된 이소플라보노이드 화합물을 제조하는 단계; IV) 상기 메톡실화된 이소플라보노이드 화합물을 탈메틸화 하여 이소플라보노이드 화합물을 제조하는 단계;로 구성되는 이소플라보노이드 계열 화합물의 제조방법.