초록

두 개의 분자가 커플링되는 스즈키 커플링 반응 후 팔라듐 촉매를 회수 및/또는 재사용하는 방법이 기재되어 있다.

대표청구항 ▼

스즈키 커플링 반응에서 팔라듐을 재순환시키는 방법으로, A)식 (II)의 화합물(여기서R1는 할로겐이고; R2는 H, 할로겐, -CN, -NO2, 포르밀, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알케닐, C1-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알키닐, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술포닐, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴티오, 헤테로

스즈키 커플링 반응에서 팔라듐을 재순환시키는 방법으로, A)식 (II)의 화합물(여기서R1는 할로겐이고; R2는 H, 할로겐, -CN, -NO2, 포르밀, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알케닐, C1-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알키닐, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술포닐, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴티오, 헤테로아릴티오, NR6R7, 또는 NHC(O)R8이고; R3은 H, C1-C4 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고;R6, R7 및 R8은 H 또는 C1-C4 알킬이고; 그리고 X = CR9 또는 N, 여기서 R9는 H, 할로겐, NR6R7, 또는 NHC(O)R8임),및 식 (III)의 화합물(여기서R4는 미치환되거나 또는 F, Cl, -CN, -NO2, 포르밀, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알케닐, C1-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알키닐, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술포닐, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴티오, 헤테로아릴티오, -NR6R7, 또는 NHC(O)R8로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 4개의 치환체로 치환된 페닐 또는 미치환되거나 또는 F, Cl, -CN, -NO2, 포르밀, C1-C6 알킬, C3-C6 시클로알킬, C1-C6 알케닐, C1-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알케닐, C1-C6 할로알키닐, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬술피닐, C1-C6 알킬술포닐, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 할로알킬술피닐, C1-C6 할로알킬술포닐, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴티오, 헤테로아릴티오, -NR6R7, 또는 NHC(O)R8로부터 독립적으로 선택된 1개 내지 최대 수의 치환체로 치환된 헤테로아릴이고;R5는 H, C1-C4 알킬이며, 또는 2개의 R5 상의 탄소들이 함께 취해져서 -O(C(R10)2)pO-로서 포화된 고리를 형성하는 경우, 여기서 p는 2 또는 3이고; 그리고R10은 H 또는 C1-C4 알킬임),의 제1 스즈키 커플링을 리간드 및 염기의 존재 하에 팔라듐 촉매를 사용하여 수행해서 제1 스즈키 커플링 반응 생성물을 형성하는 단계; B)상기 팔라듐 촉매를 상기 제1 스즈키 커플링 반응 생성물로부터 실질적으로 회수하는 단계; 그리고 C)식 (II)의 화합물 및 식 (III)의 화합물의 제2 스즈키 커플링을 상기 회수된 팔라듐 촉매를 사용하여 수행하는 단계를 포함하는, 방법.