초록 ▼

본 발명은 피롤로-피리딘 유도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 단백질 키나아제 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로써, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 DYRK1A를 포함하는 다양한 단백질 키나아제에 대한 억제활성이 우수하므로, 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물은 단백질 키나아제 관련 질환의 치료 또는 예방에 유용하게 사용될 수 있다. 특히, 알츠하이머질환, 치매 또는 알츠하이머성 치매의 예방, 치료 또는

본 발명은 피롤로-피리딘 유도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 단백질 키나아제 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로써, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 DYRK1A를 포함하는 다양한 단백질 키나아제에 대한 억제활성이 우수하므로, 이를 유효성분으로 함유하는 약학적 조성물은 단백질 키나아제 관련 질환의 치료 또는 예방에 유용하게 사용될 수 있다. 특히, 알츠하이머질환, 치매 또는 알츠하이머성 치매의 예방, 치료 또는 개선에 효과적으로 사용될 수 있다.

대표청구항 ▼

하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,Z는 -CN 또는 -CF3이고;X는 -NRa-, -O- 또는 -S-이고, 여기서, Ra는 수소 또는 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C10 알킬이고, 이때, 상기 알킬은 -OH 및 C1-C3 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상 치환기로 치환될 수 있고;R1은 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C10 알킬, C3-C8 사이클로알킬 또는 C6-14 아릴이고, 이때, 상기 알킬 또는 사이클로알킬은 -OH,

하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,Z는 -CN 또는 -CF3이고;X는 -NRa-, -O- 또는 -S-이고, 여기서, Ra는 수소 또는 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C10 알킬이고, 이때, 상기 알킬은 -OH 및 C1-C3 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상 치환기로 치환될 수 있고;R1은 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C10 알킬, C3-C8 사이클로알킬 또는 C6-14 아릴이고, 이때, 상기 알킬 또는 사이클로알킬은 -OH, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C3 알킬 및 C1-C3 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상 치환기로 치환될 수 있고, 상기 아릴은 비치환 또는 할로겐으로 하나 이상 치환된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C3 알킬 및 C1-C3 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상 치환기로 치환될 수 있고;또는, 상기 Ra는 R1 및 이들이 결합된 N원자와 함께 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5-8 원자의 헤테로사이클로알킬을 형성할 수 있고, 상기 치환된 헤테로사이클로알킬은 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C6 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상 치환기 치환될 수 있고; 및는 , , , , , , 또는 이고, 여기서, 상기 R2, R4, R6, R8, R11, R17, R23 및 R24는 각각 수소, 할로겐, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C6 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기이고;R3, R5, R7 및 R9는 각각 수소; 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C6 알킬 또는 알콕시; N 및 O로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 3-8 원자의 헤테로 사이클로 알킬; 또는 -(C=O)NR26R27이고, 여기서, 상기 R26 및 R27은 각각 수소, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C3 알킬 또는 산소 원자를 하나 이상 포함하는 3-5 원자의 헤테로 사이클로 알킬로 치환된 N 및 O의 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 3-8 원자의 헤테로 사이클로 알킬이거나, R26 및 R27은 이들이 결합된 질소 원자와 함께 N 및 O로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 3-8 원자의 헤테로 사이클로 알킬을 형성할 수 있고, 이때, 상기 알킬 또는 헤테로사이클로알킬은 -CN, 할로겐, 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C3 알킬 및 비치환 또는 직쇄 또는 분지쇄의 C1-C3 알킬로 하나 이상 치환된 N 및 O로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 3-6 원자의 헤테로 사이클로 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고, R10은 -CR28R29-CN이고, 여기서, 상기 R28 및 R29는 각각 수소 또는 직쇄 또는 분지쇄의 C1-3알킬이고,R12, R13, R14, R15, R18, R19, R20, 및 R21은 각각 수소 또는 직쇄 또는 분지쇄의 C1-3알킬이거나, R12, R13, R14, R15, R18, R19, R20, 및 R21 중 동일한 탄소에 결합된 둘은 이들이 결합된 탄소와 함께 카보닐을 형성할 수 있고,R16, R22 및 R25는 각각 수소 또는 직쇄 또는 분지쇄의 C1-3알킬이고, 상기 알킬은 할로겐으로 하나 이상 치환될 수 있다).