초록 ▼

아미노산 광학이성질체를 키랄 이동상 첨가법으로 분리했다. 새로운 키랄 이동상으로는 Proline계의 유도체를 새로 합성하여 아미노산 유도체들을 분리했는데 그 리간드로는 benzyl-proline, bezyl-hydroxy-proline, zylenyl-proline,zylenyl-hydroxyproline 및 p-cgloro-benzylproline등이 사용되었다. 이 리간드의 구리(Π) 착물을 이동상에 첨가하여 입체선택성을 크게 하여 광학활성인 아미노산류를 분리하였다. 아미노산 유도체로는 단실화 반응과 답실화 반응을 이용하여 분

아미노산 광학이성질체를 키랄 이동상 첨가법으로 분리했다. 새로운 키랄 이동상으로는 Proline계의 유도체를 새로 합성하여 아미노산 유도체들을 분리했는데 그 리간드로는 benzyl-proline, bezyl-hydroxy-proline, zylenyl-proline,zylenyl-hydroxyproline 및 p-cgloro-benzylproline등이 사용되었다. 이 리간드의 구리(Π) 착물을 이동상에 첨가하여 입체선택성을 크게 하여 광학활성인 아미노산류를 분리하였다. 아미노산 유도체로는 단실화 반응과 답실화 반응을 이용하여 분리했는데 용리순서에는 차이가 없으나 머무름 거동에는 영향이 있었다. Proline유도체를 리간드로 사용했을 때와 자유 Proline을 사용했을 때의 용리순서는 다르게 나타났다. 킬레이트외에 다른 이동상의 메이트릭스 효과가 크게 나타났으며 pH, 완충액의 종류와 농도, 유기용매의 종류와 조성이 아미노산 광학이성질체의 분리에 영향을 나타냈다. 분리 메카니즘을 리간드교환반응의 cis-trans 효과와 정지상과의 소수성 상호작용으로 설명할 수 있었다.

Abstract ▼

Optical isomers of amino acids were separated by the chiral mobile phase addition method the new ligands such as benzyl proline, benzylhyfroxyproline, zylenyl proline, zylenyl hydroxy proline, and p-chloro benzyproline were prepared and used for the optical separation of the derivatized amino acids.

Optical isomers of amino acids were separated by the chiral mobile phase addition method the new ligands such as benzyl proline, benzylhyfroxyproline, zylenyl proline, zylenyl hydroxy proline, and p-chloro benzyproline were prepared and used for the optical separation of the derivatized amino acids. Their copper(II) chelates were added to the mobile phase to give high streoselectivity of the chiral separation of amino acid enantiomers. Dansyl and dabsyl amino acids showed the same elution order but different retention behaviors. The matrix effect of the mobile phase such as pH, kinds and concentrations of buffer, and kinds and compositions of the organic solvent in the mobile phase did affect the optical separation. The separation mechnism can be explained based on cis-trans effect of the ligand exchange reaction.

목차 Contents

• 1. Xylenyl-L-Proline 구리착물을 이용한 분리...6
• 1.1 서 론...6
• 1.2 실 험...7
• 1.3 결과 및 고찰...10
• 1.4 결 론...15
• 2. P-Chlorobenzyl-L-proline 을 이용한 분리...16
• 2.1 리간드합성 및 실험과정...16
• 2.2 머무름 거동과 광학분리...17
• 3. 기타 분리 및 검출...19
• 3.1 Dabsyl AA의 분리...19
• 3.2 Zylenyl-L-hydroxyproline 을 이용한 분리...19
• 3.3 Pcscolum reactor 제작...20