초록 ▼

1. "NHP-DC 소재 탐색 및 중간체 분리" 분야(주관연구기관) ○ Neohesperidin 및 Naringin 소재 선발 - Flavonoids 함량 분석법 확립 - 국내산 감귤의 flavonoids 함량 분석 - 국내산 감귤류의 숙기별 flavonoids 함량 변화 분석 ○ Neohesperidin 추출 및 분리법 확립 - 당유자 과피로 부터 Neohesperidin 추출법 확립 - Neohesperidin 분리법 확립 - Neohesperidin 대량 생산 공정 도출2. "고감미도감미료

1. "NHP-DC 소재 탐색 및 중간체 분리" 분야(주관연구기관) ○ Neohesperidin 및 Naringin 소재 선발 - Flavonoids 함량 분석법 확립 - 국내산 감귤의 flavonoids 함량 분석 - 국내산 감귤류의 숙기별 flavonoids 함량 변화 분석 ○ Neohesperidin 추출 및 분리법 확립 - 당유자 과피로 부터 Neohesperidin 추출법 확립 - Neohesperidin 분리법 확립 - Neohesperidin 대량 생산 공정 도출2. "고감미도감미료 NHP-DC 제조 공정 개발" 분야(협동연구기관) ○ 모델계에서의 NHP-DC 제조법 확립 - 공지 NHP-DC 합성방법들에 대한 다각적 비교 검토 - 시판 naringin을 이용한 반응중간체 합성 - 반응 중간체로부터 최종목적물질 NHP-DC 합성 ○ NHP-DC 제조 조건 확립 - Naringin 으로부터 NHP-DC 제조 조건 확립 ○ NHP-DC 대량합성방법 도출 및 공정개선 - 각 합성방법에 대한 경제성 검토 - 공업적으로 유리한 합성방법 도출 및 원가, 수율 및 순도개선 연구

Abstract ▼

Neohesperidin dihydrochalcone (NHP-DC) is an intense sweetener, 1800 times sweeter than sucrose. It also contributes flavor enhancing and modifying properties. NHP-DC has been recently authorized in the European Union as an intense sweetener in a wide range of energy-reduced of non-added-sugar foods

Neohesperidin dihydrochalcone (NHP-DC) is an intense sweetener, 1800 times sweeter than sucrose. It also contributes flavor enhancing and modifying properties. NHP-DC has been recently authorized in the European Union as an intense sweetener in a wide range of energy-reduced of non-added-sugar foodstuffs, and also as a flavor enhancer in an additional number of foods at concentrations below the sweetness threshold. Naringin and neohesperidin can be chemically converted into NHP-DC. An analytical method to detect and quantitate flavonoid has been developed and 27 kinds of Korean Citrus have been determined in research searching for citrus species with high naringin and neohesperidin contents. The cultivar Dangyooja (Citrus grandis Osbeck) of the local citrus spp. of Cheju has a higher neohesperidin content than the 'Afin' and 'Bouquet de Fleur' varieties of Citrus aurantium L. which is currently being used for the commercial acquirement of this flavonoid. Neohesperidin extraction solution has high viscosity due mainly to the pectin and saccharides. Therefore, the hot 80% methanol neohesperidin extraction process had to be supplemented by nonionic polymeric adsorbent purification. Eluted neohesperidin solution was chromatographed on HPLC for neohesperidin purification. The target molecule of this research, NHP-DC as an intensive sweetener, was prepared via the sequential reactions starting from naringin hydrate or neohesperidine. Especially, the preparation of NHP-DC using neohesperidine as a starting material gave the excellent yield and high purity. In this case, the simplification of synthetic process by one-pot reaction would be attribute to achieve the industralization owing to the reduction of cost. For the purpose of industralization of NHP-DC, further research based on these results should be focused on the neohesperidin concentrate and purification process and the reaction condition, recrystallization, yield, and purity of NHP-DC.

목차 Contents

• 제1장 서 론...19
• 제1절 연구개발의 목적과 범위...19
• 제2장 "Neohesperidin-dihydrochalcone 소재탐색 및 중간체 분리" 분야...22
• 제1절 Neohesperidin 및 Naringin 소재 선발 및 함량 분석법 확립...22
• 1. 서 설...22
• 2. 실험재료 및 방법...24
• 가. 시료...24
• 나. Flavonoids 추출조건 검토...25
• 다. Flavonoids 함량 분석...25
• 3. 결과 및 고찰...28
• 가. Flavonoids 추출조건 검토...28
• 나. 감귤류 숙과의 flavonoids 함량...30
• 다. 감귤류 숙기에 따른 flavonoids 함량 변화...37
• 라. Neohesperidin 추출을 위한 당유자 및 지각의 적정 수확기 분석...47
• 제2절 Neohesperidin 추출 및 결정화 공정 확립...52
• 1. 서설...52
• 2. 실험재료 및 방법...54
• 가. 시료...54
• 나. 알칼리 추출법...54
• 다. 용매 추출법...54
• 라. Neohesperidin 분리용 농축물 제조...54
• 마. HPLC를 이용한 neohesperidin의 분리...55
• 3. 결과 및 고찰...56
• 가. 알칼리 용액 추출에 의한 neohesperidin의 석출...56
• 나. 용매 추출에 의한 neohesperidin의 석출...56
• 다. Neohesperidin 원료 농축물 제조...57
• 1) Neohesperidin의 적정 추출 배율...57
• 2) Neohesperidin 농축물의 제조...57
• 라. HPLC에 의한 neohesperidin의 분리...58
• 1)분석용 HPLC를 이용한 neohesperidin의 분리...58
• 2) Preparative HPLC를 이용한 neohesperidin의 분리...62
• 마. Neohesperidin 대량생산을 위한 System의 설계...66
• 제3절 결 론...68
• 제3장 "NHP-DC 제조 공정개발" 분야...69
• 제1절 서 설...69
• 1. Naringin으로부터 Neohesperidine Dihydrochalcone (NHP-DC)의 합성...71
• 가. TRIAL A (stepwise reaction)...73
• 나. TRIAL B (succesive reaction)...75
• 다. TRIAL C (succesive reaction)...76
• 라. TRIAL D (succesive reaction)...77
• 2. Neohesperidine으로부터 Neohesperidine Dihydrochalcone (NHP-DC)의 합성...78
• 제2절 실 험 내 용...81
• 1. 시약 및 기기...81
• 2. Naringin으로부터 Neohesperidine Dihydrochalcone (NHP-DC)의 합성...82
• 가. TRIAL A (stepwise reaction)...82
• 나. TRIAL B (succesive reaction)...83
• 다. TRIAL C (succesive reaction)...85
• 라. TRIAL D (succesive reaction)...87
• 3. Neohesperidine으로부터 Neohesperidine Dihydrochalcone (NHP-DC)의 합성...88
• 가. 실험 Ⅱ (Ⅱ-1, Ⅱ-2, Ⅱ-3) & Ⅲ (Ⅲ-1, Ⅲ-2, Ⅲ-3) & Ⅳ (Ⅳ-1) (10% Pd/C 사용)...88
• 나. 실험 Ⅴ (Ⅴ-1, Ⅴ-2, Ⅴ-3, Ⅴ-4) (Raney-Ni 사용)...88
• 제3절 결과 및 고찰...89
• 1. Naringin으로부터 Neohesperidine Dihydrochalcone (NHP-DC)의 합성...89
• 2. Neohesperidine으로부터 Neohesperidine Dihydrochalcone (NHP-DC)의 합성...93
• 3. 환원반응 혼합물로 부터 Neohesperidine-dihydrochalcone (NHP-DC)의 결정화 및 재결정화...98
• 제4절 결 론...100
• 참 고 문 헌...101