보고서 정보
주관연구기관 |
강원대학교 Kangwon National University |
연구책임자 |
이창희
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보고서유형 | 최종보고서 |
발행국가 | 대한민국 |
언어 |
한국어
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발행년월 | 2003-10 |
과제시작연도 |
2002 |
주관부처 |
과학기술부 |
사업 관리 기관 |
한국과학재단 Korea Science and Engineering Foundtion |
등록번호 |
TRKO200800067880 |
과제고유번호 |
1350014702 |
사업명 |
목적기초연구사업 |
DB 구축일자 |
2013-04-18
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키워드 |
포르피린.확장된 포르피린.음이온 수용체.환원된 포르피린.광역학치료.올리고 피롤.칼릭스피롤.dipyrromethane.Porphyrin.Reduced porphyrin.anion binding.Calixpyrrole.
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초록
▼
최근의 포르피린과 관련된 연구는 이루 다 열거할 수 없을 정도로 여러 분야에서 이
루어지고 있는데 이중에서도 특히 비선형 광학물질(NLO)로서의 가능성과 광역학치
료제(PDT) 및 광역학진단시약(PDD)으로서의 가능성 그리고 분자수준의 device 및
분자수준의 정보저장장치에 응용가능성이 점차 높아지면서 효과적이고 체계적인 합
성방법의 개발이 절실히 요구되어 ?다. 본 연구에서는 이러한 추세와 관련하여 치
환형태를 달리하는 포르피린 유도체 및 모델화합물의 선택적인 합성법 및 포르피린
고리가 부분적으로
최근의 포르피린과 관련된 연구는 이루 다 열거할 수 없을 정도로 여러 분야에서 이
루어지고 있는데 이중에서도 특히 비선형 광학물질(NLO)로서의 가능성과 광역학치
료제(PDT) 및 광역학진단시약(PDD)으로서의 가능성 그리고 분자수준의 device 및
분자수준의 정보저장장치에 응용가능성이 점차 높아지면서 효과적이고 체계적인 합
성방법의 개발이 절실히 요구되어 ?다. 본 연구에서는 이러한 추세와 관련하여 치
환형태를 달리하는 포르피린 유도체 및 모델화합물의 선택적인 합성법 및 포르피린
고리가 부분적으로 환원된 포르피린 즉 chlorin, bacteriochlorin, isobacteriochlorin,
phlorin, 및 porphodimethene 등의 고리의 일부가 환원 또는 변형된 포르피린의 선
택적인 합성법을 개발하고 나아가 이들의 library를 구축하고자 하며 나아가 합성된
단위체를 이용하여 포르피린으로 이루어진 초분자 물질 또는 여러 가지 금속착물을
합성하여 이들이 가지는 분광학적 특성을 연구하고자 한다.
연구내용
본 연구는 주로 새로운 환원된 포르피린 유도체의 합성방법과 합성된 물질의 분광학
적 성질연구에 중점을 두었다. 중요한 연구내용은 다음과 같다
1. 포르피린의 β-pyrrole 위치를 부분적, 선택적으로 작용기화 하는 방법 연구
2. 한 개의 메소위치만 환원된 형태의 포르피린 유도체인 phlorin의 새로운 합성방법
연구
3. 칼릭스피롤의 한쪽면을 가로지르는 끈 (strap)을 도입한 새로운 형태의 음이온 수
용체의 합성 및 특성연구
4. 칼릭스피롤의 한쪽면을 가로지르는 끈 (strap)에 ester, 또는 ether 작용기를 가지
는 strap이 도입된 화합물의 합성 및 음이온과 착물을 이룬 물질의 결정구조 확인
및 음이온 결합상수결정
4. 확장된 포르프린 유사체의 합성 및 구조결정
연구성과
본 연구를 통해 이루어진 연구 성과는 다음의 출판된 논문으로 대변할 수 있음.
1. Single Side Strapping. A New Approach to Fine Tuning the Anion Recognition Properties of
calix[4]pyrrole. Chnag-Hee, Lee, Hee-Kyung Na, Dae-Wi Yoon, Won-Seob Cho, V.
Lynch, Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,7301-7306.
2. Novel synthesis of phlorin derivatives and their anion binding properties. Sung-Jin Hong,
JaeWon Ka, Dong-Hoon Won and Chang-Hee Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24,
661-663.
3. Synthesis of regioselectively brominated, asymmetric porphyrins via ‘2+2’ condensation.
Nagarajan Arumugam, Chang-Hee Lee, J. Porphyrins and Phthalocyanines, 2002,
479-484.
4. Synthesis of C3-strapped calix[4]pyrrole. its structure and anion binding properties.
Dae-Wi, Yoon, Hoon Hwang and Chang-Hee Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41,
1757-1759.
5. Thiophene-Containing Schiff-Base Macrocycles: Intermediate compounds between
macroaromatics and azamacrocycles. Dong-Hoon Won and Chang-Hee Lee,
Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1969-1972.
Abstract
▼
Recent trend related with the porphyrin chemistry has been widen the upper
limit. Among them, the potential utilities of porphyrin derivatives as a
non-linear optical material (NLO), photo-sensitizers for photodynamic theraphy
(PDT) and photodynamic diagonosis (PDD), the core components in
Recent trend related with the porphyrin chemistry has been widen the upper
limit. Among them, the potential utilities of porphyrin derivatives as a
non-linear optical material (NLO), photo-sensitizers for photodynamic theraphy
(PDT) and photodynamic diagonosis (PDD), the core components in molecular
devices and nonoscale curcuity for information storage element. Demands for
the synthesis of the specific model systems have been grown for the last
several years. Due to the structural diversity of porphyrins, the well-defined
asymmetric porphyrin derivatives is of great interest for the development of the
new molecular structures. We propose the development of a selective synthesis
of reduced porphyrin derivatives bearing asymmetric functionalities. The
compounds synthesized with this proposal will be chlorins, bacteriochlorins,
phlorins, porphodimethenes and some of the expanded porphyrins.
Contents
of
Research
The construction of a library of porphyrin compounds will be helpful in the
designing of porphyrin-based supramolecular systems. With this proposal, we
will investigate the synthetic methods for porphyrininoids systems such as
corroles, phlorins, pentaphyrins, calixpyrroles and expanded macrocycles based on
the five-membered aromatic heterocycles. The physico-chemical and
spectroscopic properties will be investigated. One other major objective of this
research is to be able to introduce substituents at will at the β-and/or
meso-positions of hydroporphyrins. Some of the reduced porphyrins will be
investigated as potential anion receptors. The follwing area has been actively
investigated;
1) Regioselectively functionalization of meso-substituted porphyrins
2) Synthesis and characterization of new phlorin derivatives.
3) Synthesis and anion binding studies of new generation of calixpyrroles.
4) Synthesis of super-expanded non aromatic porphyrinoids macrocycles.
5) Synthesis of hetero-ditopic anion receptors based on the porphyrin and
calix[4]pyrroles.
Effectiveness
of
Research
Since the versatility of meso-porphyrins has been invaluable in preparing
biomimetic model systems, we want to reinforce level of tunability and
controlability of model systems. Investigation of the structure, electronic and
spectroscopic properties will establish their suitability as various model systems
of naturally occurring porphyrinic compounds extending from hydroxylamine
oxidase to vitamin B12. Development of simple routes to the family of
hydroporphyrins including calixpyrrole family also contribute to the development
of new anion receptors for various anions.
목차 Contents
- Ⅰ. 연구계획 요약문...3
- 1. 국문요약문 ...3
- Ⅱ. 연구결과 요약문...5
- 1. 국문요약문 ...5
- 2. 영문요약문 ...6
- Ⅲ. 연구내용...7
- 1. 서론 ...7
- 2. 연구방법 및 이론 ...9
- 3. 결과 및 고찰 ...9
- 4. 결론 ...15
- 5. 인용문헌 ...15
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