보고서 정보
주관연구기관 |
충남대학교 Chungnam National University |
연구책임자 |
고광희
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보고서유형 | 최종보고서 |
발행국가 | 대한민국 |
언어 |
한국어
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발행년월 | 2003-10 |
과제시작연도 |
2002 |
주관부처 |
과학기술부 |
사업 관리 기관 |
한국과학재단 Korea Science and Engineering Foundtion |
등록번호 |
TRKO200800068106 |
과제고유번호 |
1350004095 |
사업명 |
목적기초연구사업 |
DB 구축일자 |
2013-04-18
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키워드 |
벤조퓨란.시클로판.photo-Fries 전이반응.광고리화반응.초분자화학.설폰 유도체.마크로 고리화합물.호스트-게스트화학.benzofuran.cyclophane.photo-Fries rearrangement.photocyclization.supramolecular chemistry.sulfone derivatives.macrocycle.host-guest chemistry.
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초록
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본 과제에서는 지금까지 합성된 적이 없는 새로운 마크로 고리화합물을 합성하고 이들과 여러 게스트 분자들과의 결합특성을 연구하고자 하였다. 특히 방향족 헤테로 고리화합물인 benzofuran 고리를 함유하는 새로운 유형의 시클로판에 대해 연구하고자 하였다.
본 과제에서는 방향족 헤테로 고리화합물인 benzofuran 고리를 함유하는 새로운 유형의 시클로판 2를 마크로고리화합물 1의 델타-수소추출을 통한 광고리화반응을 통해 합성하였다. 마크로 고리화합물 1은 2,4-dihydroxybenzophenone 유도체를 결합 단위로 이용
본 과제에서는 지금까지 합성된 적이 없는 새로운 마크로 고리화합물을 합성하고 이들과 여러 게스트 분자들과의 결합특성을 연구하고자 하였다. 특히 방향족 헤테로 고리화합물인 benzofuran 고리를 함유하는 새로운 유형의 시클로판에 대해 연구하고자 하였다.
본 과제에서는 방향족 헤테로 고리화합물인 benzofuran 고리를 함유하는 새로운 유형의 시클로판 2를 마크로고리화합물 1의 델타-수소추출을 통한 광고리화반응을 통해 합성하였다. 마크로 고리화합물 1은 2,4-dihydroxybenzophenone 유도체를 결합 단위로 이용하고 여기에 다양한 dihaloalkane 및 이의 유도체를 연결고리로 부착시켜 합성하였다. 새로이 합성한 시클로판들과 여러 게스트 분자들과의 결합특성을 NMR 적정이나 흡수/형광 스펙트럼 측정 방법 등을 통해 연구하였다. 또한2,4-dihydroxybenzophenone 두 분자와 α,ω-dihaloalkane 두 분자와 반응시켜 [2+2] 형태의 마크로고리화합물 8을 얻고 이를 광조사시켜 4중 광고리화반응을 일으킴으로써 두 개의 benzodifuran 고리를 함유하는 시클로판 9를 합성하였다. 이외에도 1,4-dimethoxybenzene을 benzoyl chloride와 반응시켜 2-benzoyl-4-benzoyloxyphenol 11을 높은 수율로 얻고, 이를 광반응시켜 2,5-dibenzoyl-1,4- dihydroxybenzene 14, 2,3-dibenzoyl-1,4-dihydroxybenzene 15, 및 2-benzoyl-1,4-dihydroxybenzene 16을 얻었으며, 여러 가지 치환된 p-toluenesulfonanilides 17의 광반응을 통해 다른 방법으로는 얻기 힘든 다양한 o- 및 p-amino-치환된 diaryl sulfones 18과 19를 얻는 연구를 수행하였다.
위에 기술한 방법에 따라 흥미있는 여러가지 새로운 다양한 화합물들을 합성하고 이의 특성을 연구하였으며, 그 결과를 다음과 같이 4편의 전문학술지에 발표하였고, 다수의 논문을 학술회의에서 발표하였다.
1. K. K. Park, I. K. Han, and J. W. Park, J. Org. Chem. 2001, 66(20), 6800-6802.
2. K. K. Park and H. Lim, Heterocycles, 2002, 57(4), 657-664.
3. K. K. Park, J. J. Lee, and J. Ryu, Tetrahedron, 2003, 59 (39), 7651-7659.
4. K. K. Park, H. J. Lee, E. H. Kim, and S. K. Kang, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2003, 159 (1), 17-21.
또한 본 연구를 통해 합성과 유기 광화학 및 초분자화학에 경험을 가진 석사과정 졸업생을 다수 배출하였다.
Abstract
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The aim of this project is to synthesize novel class of macrocycles and investigate their molecular recognition properties. Special emphasis was given to benzofuran-containing cyclophanes which are expected to have many interesting properties different from other reported cyclophanes.
In this stu
The aim of this project is to synthesize novel class of macrocycles and investigate their molecular recognition properties. Special emphasis was given to benzofuran-containing cyclophanes which are expected to have many interesting properties different from other reported cyclophanes.
In this study, we accomplished the synthesis of novel type of cyclophanes 2 containing aromatic heterocycles, benzofuran rings, from photocyclization reaction of the macrocycles 1 via delta-hydrogen abstraction, followed by dehydration. The macrocycles 1 were prepared by utilizing 2,4-dihydroxybenzophenone as the connecting unit and alkylating each hydroxyl group of 2,4-dihydroxybenzophenone selectively with specific dihaloalkanes. We investigated the complexation behaviors between these newly prepared electron-rich cyclophanes and various electron-poor guests through NMR titration or absorption/ fluorescence measurements. We also prepared the cyclophanes 9 from the macrocycles 8 via quadruple photocyclization reactions followed by dehydration. The macrocycles 8 were made by reacting two molecules of 2,4-dihydroxybenzophenone with two molecules of α,ω-dihaloalkane. In addition to these originally proposed research, we also carried out various type of photo-Fries rearrangement reactions to afford dibenzoyldihydroxybenzenes and o- and p-amino-substituted diaryl sulfone derivatives.
According to the methods described above, we prepared various interesting novel compounds and investigated their characteristics, resulting in the publication of the following four articles in international journals as well as many presentations in scientific meetings.
1. K. K. Park, I. K. Han, and J. W. Park, J. Org. Chem. 2001, 66(20), 6800-6802.
2. K. K. Park and H. Lim, Heterocycles, 2002, 57(4), 657-664.
3. K. K. Park, J. J. Lee, and J. Ryu, Tetrahedron, 2003, 59 (39), 7651-7659.
4. K. K. Park, H. J. Lee, E. H. Kim, and S. K. Kang, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2003, 159 (1), 17-21.
Additionally, manpower with M. S. degree trained with organic synthesis, photochemistry, and supramolecular chemistry were raised and supplied.
목차 Contents
- 1. 서론...6
- 2. 연구방법 및 이론...7
- 3. 결과 및 고찰...9
- 4. 결론...34
- 5. 인용문헌...39
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