보고서 정보
주관연구기관 |
명지대학교 MyongJi University |
연구책임자 |
구상호
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보고서유형 | 최종보고서 |
발행국가 | 대한민국 |
언어 |
한국어
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발행년월 | 2011-11 |
과제시작연도 |
2010 |
주관부처 |
교육과학기술부 |
사업 관리 기관 |
한국연구재단 |
등록번호 |
TRKO201300012574 |
과제고유번호 |
1345126941 |
사업명 |
중견연구자지원 |
DB 구축일자 |
2013-08-26
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키워드 |
컨쥬게이트 폴리엔.카로틴 화합물.유기 분자도선.전도성 유기 화합물.자기조립 분자체.가변 저항.유기 황화합물.전자주게 치환체.전자끌게 치환체.conjugated polyenes.carotenoid compounds.organic molecular wires.conducting organic compounds.self-assembled molecules.variable resistance.organosulfur compounds.electron-donating group.electron-withdrawing group.
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초록
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연구의 목적 및 내용
본 연구는 생체 내에서 항산화, 빛의 흡수 및 에너지 전달 등의 중요한 기능을 감당하는 카로틴 화합물들을 우리의 실생활에서도 상기 목적으로 유용하게 사용하기 위해 불안정한 카로틴 화합물에 안정성을 부여하는 방법을 개발하고, 이들에 다양한 전자적 성격의치환체를 부착하여 컨쥬게이트 폴리엔 체인으로 이루어진 카로틴 분자도선의 전기 전도도를 치환체의 전자적 성격에 따라 조절하고자 계획하였다. 또한 AFM을 이용한 카로틴 분자도선의 전기 전도도를 측정하는 방법을 확립하고, 치환체에 따른 카로틴 분자도선의 전기 전도
연구의 목적 및 내용
본 연구는 생체 내에서 항산화, 빛의 흡수 및 에너지 전달 등의 중요한 기능을 감당하는 카로틴 화합물들을 우리의 실생활에서도 상기 목적으로 유용하게 사용하기 위해 불안정한 카로틴 화합물에 안정성을 부여하는 방법을 개발하고, 이들에 다양한 전자적 성격의치환체를 부착하여 컨쥬게이트 폴리엔 체인으로 이루어진 카로틴 분자도선의 전기 전도도를 치환체의 전자적 성격에 따라 조절하고자 계획하였다. 또한 AFM을 이용한 카로틴 분자도선의 전기 전도도를 측정하는 방법을 확립하고, 치환체에 따른 카로틴 분자도선의 전기 전도도 기여도 값을 계산하여, 이들의 다양한 조합에 의한 특정한 전기 전도도 값을 갖는 카로틴 분자도선을 제조하는 것을 연구 목표로 삼았다.
연구결과
본 연구의 결과 컨쥬게이트 폴리엔 체인 구조로 이루어진 불안정한 카로틴 화합물에 벤젠고리 치환체를 부착하여 물리적, 화학적 방법으로 컨쥬게이트 폴리엔 체인에 안정성을 부여하는 방법을 개발하게 되었다. 이를 위하여 벤젠고리 치환체를 함유하는 합성의 기본 unit들을 개발하였고, 이들의 결합과 더블-엘리미네이션 방법에 의해 벤젠고리 치환체를 함유하는 새로운 카로틴 화합물을 합성할 수 있었다.
벤젠고리 치환체는 전자끌게 및 전자주게 그룹을 함유하도록 계획하였으며, 이들의 전자적 성격에 따라 카로틴 분자도선 전체의 전기 전도도를 조절할 수 있게 되었다. 여덟종류의 새로운 카로틴 분자도선을 제조하여 AFM을 이용한 카로틴 분자도선의 전기 전도도 측정방법을 확립하였고, 카로틴 분자도선의 전기 전도도에 대한 각 치환체의 기여 값을 계산 하였다.
전자적 성격을 달리하는 다양한 벤젠고리 치환체의 조합에 의해 여섯 종류의 새로운 카로틴 분자도선을 제조하였고, 이들의 전기 전도도를 측정하였으며, 카로틴 분자도선의 전체 전도도 값은 각 치환체의 기여 값의 합이 아니라, 낮은 전도도 값을 제공하는 치환체에 의해 전체 전도도 값이 결정되는 소위 “병목현상”을 발견하게 되었다. 이에 대해서는 추가의 연구가 필요할 것으로 생각된다. 아울러, 테트라페닐 치환체를 다양한 위치에 함유하는 카로틴 분자도선과 강력한 전자주게 그룹인 트리메톡시페닐기를 함유하는 카로틴분자도선의 합성도 완성하였다.
연구결과의 활용계획
본 연구의 결과 생체에서 빛의 흡수, 에너지의 전달과 같은 유용한 기능을 감당하는 불안정한 카로틴 화합물에 안정성을 부여하는 방법과, 이들 카로틴 화합물에 부착하는 치환체의 전자적 성격에 따라 카로틴 분자도선의 전기 전도도를 조절하는 방법이 개발됨에 따라 신재생에너지의 개발 영역에서 새로운 카로틴 분자도선을 활용할 수 있는 가능성이 열리게 되었다. 이들 새로운 카로틴 화합물들은 벤젠 고리 치환체의 전자적 성격에 따라 전체 카로틴 분자도선의 전도도 값의 조절이 가능하기 때문에, 이들을 특정 저항 값의 유기분자도선으로 간주할 수 있고, 따라서 이들을 이용한 나노전기 회로의 구성과, 태양에너지를 활용하는 신 재생에너지 개발의 광전물질로서 활용될 수 있을 것이다. 한편, 치환체의 성격에 따른 유기분자 도선의 전기 전도도 조절에 대해서는 좀 더 포괄적인 연구가 진행될 예정이다.
Abstract
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Purpose&contents
The objective of this research is to develop a new synthetic method for the stabilized carotenoid compounds, which play important biochemical roles in anti-oxidation, light-absorbing, and energy transfer, so that we may utilize this carotenoids in our daily lives for such purpose
Purpose&contents
The objective of this research is to develop a new synthetic method for the stabilized carotenoid compounds, which play important biochemical roles in anti-oxidation, light-absorbing, and energy transfer, so that we may utilize this carotenoids in our daily lives for such purposes. The other objective of this research is to control the conductance of the carotenoid wires by attaching a stabilizing benzene ring with a substituent of different electronic natures. We also aimed to establish methods of measuring conductance of the carotenoid wires, calculating the contribution value of each substituent, and constructing new carotenoid molecular wires of specific conductance by the combination of each substituent group.
Result
We were able to develop a new synthetic method of stabilized carotenoid compounds by attaching benzene rings, thereby providing the unstable conjugated polyene chain with extra stability by physical and chemical means. New subunits containing benzene rings of different electronic natures have been devised. These subunits were coupled with the allylic sulfone compound, and the double elimination strategy allowed us to synthesize a new type of the stabilized carotenoid molecular wires. We were able to control the conductance of the carotenoid wires by attaching the benzene rings of different electronic natures (electron-donating or withdrawing).
The eight new carotenoid molecular wires have been synthesized, and their electric conductance values have been measured by c-AFM. The contributing value of each substituent group has been calculated. We also synthesized the new six carotenoid wires by the combination of each benzene substituent of different electronic natures, measured the conductance of each, and found out that the conductance value of the carotenoid wire is not the sum of each contributing value of the substituent, but is decided by the lower value of the substituents, so called the "bottle-neck" effect. Furthermore, we were able to synthesize new types of carotenoid molecular wires containing four phenyl substituents in different positions of the conjugated polyene chain and containing trimethoxylphenyl substituents as a powerful electron-donating group.
Expected Contribution
We open a new possibility of using the useful but unstable carotenoids to the area of new regenerative energy material, which play important roles in light-absorption and energy transfer, by devising methods to stabilize the carotenoids and to control the conductance of the carotenoid wires. We consider this carotenoids as molecular wires with specific resistance, being the conductance controlled by the electronic nature of each substituent. These wires can be usefully applied to the assembly of nano-electronic circuit and to the photo-voltaic material in solar cells. On the other hand, more thorough research is still needed for the full understanding of the conductance of the carotenoids by the combined effect of each substituent group.
목차 Contents
- 중견연구자지원사업(핵심연구) 최종보고서 ... 1
- 목차 ... 3
- 연구계획 요약문 ... 4
- 연구결과 요약문 ... 5
- 한글요약문 ... 5
- SUMMARY ... 6
- 연구내용 및 결과 ... 7
- 1. 연구개발과제의 개요 ... 7
- 2. 국내외 기술개발 현황 ... 9
- 3. 연구수행 내용 및 결과 ... 11
- 4. 목표달성도 및 관련분야에의 기여도 ... 35
- 5. 연구결과의 활용계획 ... 35
- 6. 연구과정에서 수집한 해외과학기술정보 ... 36
- 7. 주관연구책임자(공동연구원) 대표적 연구실적 ... 37
- 8. 참고문헌 ... 37
- 9. 연구성과 ... 38
- 10. 기타사항 ... 42
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