보고서 정보
주관연구기관 |
강원대학교 Kangwon National University |
보고서유형 | 최종보고서 |
발행국가 | 대한민국 |
언어 |
한국어
|
발행년월 | 2011-05 |
과제시작연도 |
2010 |
주관부처 |
교육과학기술부 Ministry of Education and Science Technology(MEST) |
등록번호 |
TRKO201300013187 |
과제고유번호 |
1345119178 |
사업명 |
중견연구자지원 |
DB 구축일자 |
2013-07-29
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키워드 |
인듐.유기인듐.짝지움반응.첨가반응.치환반응.고리화반응.전이금속.매반응.transition metal.indium.catalytic reaction.cross-coupling reaction.addition reaction.cyclization.organoindium.substitution reaction.multi-component reaction.
|
DOI |
https://doi.org/10.23000/TRKO201300013187 |
초록
▼
연구의 목적 및 내용:
● 유기인듐을 이용한 짝지움 반응개발
● 촉매량의 인듐을 사용한 짝지움 반응 개발
● 인듐 화합물의 in situ 제조법 개발과 짝지움 반응 개발
● 효율적인 촉매개발
● Vinyl allene 합성법 개발 및 고리화반응 개발
● 유기인듐을 이용한 C-S 결합 형성 반응 개발
● 새로운 인듐시약을 이용한 반응 및 생성물을 활용한 유기반응 개발
● 유기인듐 화합물을 이용한 고리화 반응 개발
● 유기인듐 화합물을 이용한 allene, alkyne, 1,3-diene
연구의 목적 및 내용:
● 유기인듐을 이용한 짝지움 반응개발
● 촉매량의 인듐을 사용한 짝지움 반응 개발
● 인듐 화합물의 in situ 제조법 개발과 짝지움 반응 개발
● 효율적인 촉매개발
● Vinyl allene 합성법 개발 및 고리화반응 개발
● 유기인듐을 이용한 C-S 결합 형성 반응 개발
● 새로운 인듐시약을 이용한 반응 및 생성물을 활용한 유기반응 개발
● 유기인듐 화합물을 이용한 고리화 반응 개발
● 유기인듐 화합물을 이용한 allene, alkyne, 1,3-diene, allenyl sulfide, tetrasubstituted furan 등의 화합물 합성법 개발
● 유기인듐 화합물을 이용한 ont-pot multi-component 반응 개발
● 유기인듐의 구조, 짝지움 반응 메커니즘 및 첨가제 역할 규명
연구결과:
● 유기인듐을 이용한 짝지움 반응을 개발함
● Allenylindium을 이용한 새로운 allenyl 짝지움 반응을 개발함
● 촉매량의 인듐을 이용한 새로운 짝지움 반응을 개발함
● InX를 이용한 유기인듐 화합물 in situ 제조법 확립과 짝지움 반응을 개발함
● Alcohol 혹은 유도체를 이용한 유기인듐 화합물의 in situ 제법과 짝지움 반응을 개발함
● Carboindation을 통한 유기인듐 화합물 in situ 제법과 짝지움 반응을 개발함
● 유기인듐을 이용한 짝지움 반응에 효율적인 촉매를 개발함
● Vinyl allene 합성법 개발 및 고리화 반응을 개발함
● 유기인듐을 이용한 C-S 결합 형성 반응을 개발함
● 유기인듐 시약을 개발한 후 이를 이용한 반응 및 생성물을 활용한 유기반응을 개발함
● 1,3-Dien-2-yl indium의 in situ 제조법 확립과 Diels-Alder/짝지움 반응 혹은 짝지움 반응/Diels-Alder 반응으로 구성된 one-pot multi-component 고리화 반응을 개발함
● Ethyl 4-bromobutynoate와 인듐의 반응으로부터 유기인듐 시약의 제조법 확립과 이를 이용한 allene 화합물의 제법을 개발함
● Tetra(alkynyl)indate, tetra(ethoxycarbonylethynyl)indate, 1,3-dien-2-yl indium, indium tri(organothiolate)를 이용한 allene, alkyne, 1,3-diene, allenyl sulfide, tetrasubstituted furan 화합물의 합성법을 개발함
● Indium tri(organothiolate)를 합성함
● Indium tri(organothiolate)을 이용하여 치환반응을 개발함
● Linear allyl sulfide을 효과적으로 합성함
● Indium tri(allylthiolate)를 합성한 후 짝지움 반응을 개발함
● Carbonyl 혹은 imidoyl 기를 가지는 propargylic acetate를 합성함
● Indium tri(organothiolate)을 이용한 furan 및 pyrrole 유도체를 합성함
● 인듐을 이용한 헤테로고리 화합물의 분자간 짝지움 반응을 개발함
● 5-Bromopent-1-en-3-yne과 인듐으로부터 vinylallenyl indium의 합성법을 개발함
● Vinylallenyl, vinylpropargyl indium을 이용하여 짝지움 반응을 개발함
● Ethoxycarbonyl paropargyl bromide로부터 allenylindium을 합성한 후 첨가반응을 개발함
● 인듐을 이용하여 (Z)-2-halo-1,3-diene을 합성함
● 1-Bromo-2,3-butadiene과 인듐으로부터 1,3-butadien-2-yl indium을 합성함
● Diels-Alder 반응을 이용하여 cyclohexenyl-1-indium을 합성함
● Diels-Alder 반응/교차 짝지움 반응을 이용하여 cyclohexene 유도체의 합성법을 개발함
● 1,3-Butadien-2-yl indium의 합성과 이를 이용한 2-aminomethyl-1,3-diene 유도체의 합성법을 개발함
● 1,3-Butadien-2-yl indium을 이용하여 짝지움 반응을 개발함
● 1,6-Dibromo-2,4-hexadiyne의 합성과 1,2-hexadien-4-yn-3,6-diyl indium의 합성법을 개발함
● 유기인듐의 구조, 짝지움 반응 메커니즘 및 첨가제 역할 규명을 시도함
연구결과의 활용계획:
● 새롭게 개발된 유기인듐 화합물을 이용한 짝지움 반응 활용
● 기질물질의 다변화 및 입체화로 다양한 유기화합물 합성법 구축
● 산업화를 위한 정밀화학 공정개발을 위한 산학협력 체계 구축
● 생리활성물질 및 전자재로 물질과 같은 기능성 화합물의 창출과 응용
● 새로운 촉매 짝지움 반응의 원천기술 확보 및 특허화
● 기존 짝지움 반응이 지니는 단점과 한계점 극복
● 다루기 쉬우며, 독성이 낮고, 안정하고, 물을 용매로 사용하며, in situ로 합성이 가능한 유기인듐시약을 이용한 촉매 짝지움 반응 기술의 원천기술 확보
● 환경친화성 촉매 짝지움 반응을 이용 기존의 화합물을 부가가치가 높은 화합물로 변형이 가능함
● Allene 화합물의 합성법을 일반화하여 천연물, 전자재료물질 등의 합성에 응용 가능
● 반도체, 디스플레이, OLED와 관련된 산업분야에서 필요로 하는 전자재료 물질들의 합성이 가능
● 기존 촉매 짝지움 반응을 이용한 재료물질 합성 경로의 변경을 통해 새로운 프로세스 개발 가능
Abstract
▼
Purpose & contents:
● Development of cross-coupling reaction (CCR) using organoindium (OI)
● Development of CCR using catalytic amount of indium
● Development of in situ synthetic method of organoindium
● Development of efficient catalyst in CCR
● Development of synthetic method of vi
Purpose & contents:
● Development of cross-coupling reaction (CCR) using organoindium (OI)
● Development of CCR using catalytic amount of indium
● Development of in situ synthetic method of organoindium
● Development of efficient catalyst in CCR
● Development of synthetic method of vinyl allene and cyclization reaction
● Development of Carbon-Sulfur CCR using organoindium
● Development of cyclization reaction using organoindium
● Development of synthetic method of allene, alkyne, 1,3-diene, allenyl sulfide, and tetrasubstituted furan using organoindium
● Development of ont-pot multicomponent reaction using organoindium
Result:
● Cross-coupling reactions (CCR) using organoindium
● CCR using catalytic amount of indium
● In situ preparation of organoindium using InX and CCR
● In situ preparation of organoindium using alcohol derivative and CCR
● Carboindation and CCR
● Efficient catalyst in CCR
● Synthetic method of vinyl allene and cyclization reaction
● Carbon-Sulfur CCR using organoindium
● In situ preparation of 1,3-dien-2-yl indium
● One-pot multi-component reaction (Diels-Alder - CCR or CCR - Diels-Alder)
● Organoindium from ethyl 4-bromobutynoate and its application to CCR and addition reaction
● Synthesis of allene, alkyne, 1,3-diene, allenyl sulfide, and tetrasubstituted furan using tetra(alkynyl)indate, tetra(ethoxycarbonylethynyl)indate, 1,3-dien-2-yl indium, andindium tri(organothiolate)
Expected Contribution:
● Indium-mediated organic reactions developed in the course of the proposed research will advance our fundamental understanding of indium metal.
● Synthetic methods developed in this proposed research will provide new functional organic materials and conjugates and will provide the technological underpinning for the use of such materials in a range of applications.
● The proposed research is thus expected to spearhead the development of organic compounds-related industry, while helping to enhance national educational and industrial competitiveness in BT and IT.
● Cross-coupling reactions using organoindium will enable efficient production of organic electronic materials.
목차 Contents
- 도약연구사업(舊 국가지정연구실) 최종보고서 ... 1
- 목차 ... 3
- Ⅰ. 연구계획 요약문 ... 4
- 1. 국문요약문 ... 4
- Ⅱ. 연구결과 요약문 ... 5
- 1. 국문요약문 ... 5
- 2. 영문요약문 ... 6
- Ⅲ. 연구내용 ... 7
- 1. 연구개발과제의개요 ... 7
- 2. 국내외 기술개발 현황 ... 11
- 3. 연구수행 내용 및 결과 ... 14
- 4. 목표달성도 및 관련분야에의 기여도 ... 97
- 5. 연구결과의 활용계획 ... 98
- 6. 연구과정에서 수집한 해외과학기술정보 ... 99
- 7. 주관연구책임자 대표적 연구실적 ... 102
- 8. 참고문헌 ... 103
- 9. 연구성과 ... 106
- 10. 기타사항 ... 132
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