초록 ▼

□ 연구의 목적 및 내용
• 라세믹-바이놀 붕소산을 키랄 붕소산 리간드를 이용하여 부분입체이성질화현상을 이용하여(R)-과 (S)-바이놀 붕소산을 분리하고 스즈키 반응을 통해서 (R)-과 (S)-바이놀 유도체의 합성법 개발
• 키랄 리간드가 결합된 2-나프톨 (2-naphthol) 붕소산을 부분입체선택적 산화 짝지움 반응을 통해서 키랄 바이놀의 합성법 개발
• 키랄 붕소산 리간드를 이용한 라세믹 유기 붕소산 화합물의 부분입체이성질현상을 이용한 분리법 개발 및 생리활성적인 화합물의 전합성으로 응용
• 키랄 붕소산

□ 연구의 목적 및 내용
• 라세믹-바이놀 붕소산을 키랄 붕소산 리간드를 이용하여 부분입체이성질화현상을 이용하여(R)-과 (S)-바이놀 붕소산을 분리하고 스즈키 반응을 통해서 (R)-과 (S)-바이놀 유도체의 합성법 개발
• 키랄 리간드가 결합된 2-나프톨 (2-naphthol) 붕소산을 부분입체선택적 산화 짝지움 반응을 통해서 키랄 바이놀의 합성법 개발
• 키랄 붕소산 리간드를 이용한 라세믹 유기 붕소산 화합물의 부분입체이성질현상을 이용한 분리법 개발 및 생리활성적인 화합물의 전합성으로 응용
• 키랄 붕소산 리간드가 결합된 화합물의 부분입체선택적 반응의 개발

□ 연구결과
• 축상 키랄성을 갖는 라세믹-바이아렌 보로닉 산을 키랄 보로닉 산 리간드를 이용한 부분입체이 성질 현상을 이용한 축상 키랄성 바이아렌 화합물의 입체선택적 합성법 개발
• 축상 키랄성을 갖는 라세믹-바이아렌 보로닉 산을 키랄 보로닉 산 리간드를 이용한 부분입체이 성질 현상을 이용한 축상 키랄성을 갖는 천연물의 입체선택적 합성법 개발
• 전자밀도가 큰 아렌 보로닉 산의 금속이 배제된 환경에서 양성자화탈붕소화 반응의 개발 및 이를 이용한 아렌화합물의 위치선택적 작용기 도입 방법 개발
• 전자밀도가 큰 오르쏘-페놀 보로닉 산의 보관상의 안정성을 높이기 위해 오르쏘-페놀 MIDA 보로네이트의 합성법 개발
• 키랄 인산 촉매를 이용한 벤질 메틴 케톤의 입체선택적 환원적 아민화 반응을 통한 키랄 베타-아릴 아민의 비대칭성 합성법 개발
• 벤질 메틸 케톤의 환원적 아민화 반응을 통해 얻어진 베타-아릴 아민을 이용한 나프틸-이소퀴놀린계 천연물의 전합성
• 금속이 배제된 환경에서 호기성 산화 반응을 통한 다양한 헤테로고리형 화합물의 합성
• 금속이 배제된 환경에서 호기성 산화반응을 이용한 작용기 변환 반응 개발
• CN-를 촉매로 이용한 이민의 극성반전 개발 및 반응성 연구

□ 연구결과의 활용계획
• 다양한 축상 키랄성 바이아렌 천연물의 손쉬운 합성
• 키랄 바이놀 유도체를 이용한 새로운 입체선택적 반응의 개발
• 금속이 배제된 양성자화탈붕소화 반응을 이용한 아렌 화합물의 작용기 도입의 신규 방법 개발
• 금속이 배제된 환경에서 호기성 산화 반응 및 산화 고리화 반응 개발
• 비대칭성 반응 분야의 우수 인력 양성 및 연구 저변 확대
• 비대칭성 반응의 핵심 기술의 국내 개발
• 바이놀의 경제적인 합성법과 이에 기반한 비대칭적 반응의 기술이전을 통한 산업적 이용

( 출처 : 요약문 5p )

Abstract ▼

□ Purpose&contents
• Development of Novel Synthetic Methods for Preparation of Both (R) and (S)-BINOL Derivatives via Diastereomeric Resolution of racemic-BINOL Boronic Acids with a Chiral Boron Ligand Followed by Subsequent Suzuki Reaction with Aryl Halides
• Development of Efficient Methods

□ Purpose&contents
• Development of Novel Synthetic Methods for Preparation of Both (R) and (S)-BINOL Derivatives via Diastereomeric Resolution of racemic-BINOL Boronic Acids with a Chiral Boron Ligand Followed by Subsequent Suzuki Reaction with Aryl Halides
• Development of Efficient Methods for Preparation of BINOL Derivatives via Diastereoselective Oxidative Coupling Reaction of 2-Naphthol Boronic Acid Bearing a Chiral Boron Ligand
• Development of Novel Methods via Diastereomeric Resolution of racemic-Boronic Acids and Application to Total Synthesis of Axially Chiral Natural Products
• Development of Diastereoselective Methods of Boronic Acids Bearing a Chiral Boron Ligand

□ Result
• Development of the Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls via Diastereomeric Reolustion of Racemic Biaryls Bearing Axial Chirality
• Enanstioselective Total Synthesis of Axially Chiral Biaryl Natural Products via Diastereomeric Resolution of Racemic-Biaryl Intermediates
• Metal-Free Thermal Protodeboronation of Electron-rich Aryl Boronic Acids and Its Application to Regioselective Functionalization of Arenes
• Development of Ortho-Phenol MIDA Boronates as a Stable Surrogate for Unstable ortho-Phenol Boronic Acids
• Enantioselective Synthesis of beta-Aryl Amines via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination
• Total Synthesis of Naphthyl-Isoquinoline Alkaloids from Chiral beta-Aryl Amines Obtained from Asymmetric Reductive Amination
• Synthesis of Heteroaromatic Compounds via Metal-Free Aerobic Oxidation
• Functional Group Transformation via Metal-Free Aerboic Oxidation
• Development of Umpolung Reactivity of Aldimines with Cyanide and the Studies on Its Reactivity

□ Expected Contribution
• Total Synthesis of Axially Chiral Biaryl Natural Products
• Development of Novel Asymmetric Transformation Using Chiral Biaryl Diol Derivatives
• Development of Novel Methods for Regioselective Functionalization of Electron-Rich Arenes using a Boronic Acid Moiety as a Traceless Blocking Group and a Traceless Directing Group
• Development of Novel Functional Group Transformation and Synthesis of Heteroaromatic Compound via Metal-Free Aerobic Oxidation
• Training of Researchers in Asymmetric Synthesis and Expansion of Research Infrastructure
• Development of Key Technology in Asymmetric Reactions
• Industrial Application of Asymmetric Catalysis Based on Axially Chiral Biaryl Diols and Provision of New Job Opportunities

( 출처 : SUMMARY 6p )

목차 Contents

• 표지 ... 1목차 ... 3연구계획 요약문 ... 4연구결과 요약문 ... 5 한글요약문 ... 5 SUMMARY ... 6연구내용 및 결과 ... 7 1. 연구개발과제의 개요 ... 7 2. 국내외 기술개발 현황 ... 8 3. 연구수행 내용 및 결과 ... 8 4. 목표달성도 및 관련분야에의 기여도 ... 16 5. 연구결과의 활용계획 ... 18 6. 연구과정에서 수집한 해외 과학기술정보 ... 20 7. 참고문헌 ... 20 8. 연구성과 ... 21 9. 국가과학기술지식정보서비스에 등록한 연구시설‧장비 현황 ... 22 10. 연구개발과제 수행에 따른 연구실 등의 안전조치 이행실적 ... 22 11. 기타사항 ... 24끝페이지 ... 24