초록 ▼

연구개요
본 과제는 기질 내에 유사한 화학적 환경을 띄는 두 작용기가 공존할 때 이를 높은 선택성으로 구별할 수 있는 전이 금속 기반 촉매 시스템의 개발을 목표로 한다. 유기 합성 반응의 선택성을 정교하게 조절하는 것은 반응의 유용성을 결정하는 핵심 요소이다. 하지만 여러 작용기가 복잡하게 혼재된 기질의 경우, 전자적 혹은 입체 화학적으로 유사한 특성을 가진 위치들 사이의 화학 선택성, 위치 선택성, 입체 선택성 등이 문제가 된다. 이러한 관점에서, 알릴 위치의 기능화 반응은 천연물 및 약리 활성 물질을 합성할 수 있는 유용

연구개요
본 과제는 기질 내에 유사한 화학적 환경을 띄는 두 작용기가 공존할 때 이를 높은 선택성으로 구별할 수 있는 전이 금속 기반 촉매 시스템의 개발을 목표로 한다. 유기 합성 반응의 선택성을 정교하게 조절하는 것은 반응의 유용성을 결정하는 핵심 요소이다. 하지만 여러 작용기가 복잡하게 혼재된 기질의 경우, 전자적 혹은 입체 화학적으로 유사한 특성을 가진 위치들 사이의 화학 선택성, 위치 선택성, 입체 선택성 등이 문제가 된다. 이러한 관점에서, 알릴 위치의 기능화 반응은 천연물 및 약리 활성 물질을 합성할 수 있는 유용한 합성법이다 . 본 과제에서는 다양한 리간드/촉매 시스템이 알릴 기능화 반응의 화학 선택성과 위치 선택성에 미치는 영향을 합성 실험을 통해 밝히고자 한다. 리간드의 효과를 계산 화학적 및 화학 정보학적 도구를 이용해 정량함으로써 선택성 결정 단계에 핵심적인 물리 유기 화학적 요소들을 규명하는 것이 목표이다 . 특히, 복잡한 촉매 반응에 관여하는 다양한 요인들을 계산 화학적 도구를 응용해 분할하고, 통계적인 다변량 회귀분석법을 활용해 선택성 결정 단계에서 물리 유기 화학적 인자들이 미치는 화학적 영향을 정량하고자 한다.

연구 목표대비 연구결과
본 과제를 통해 알릴 -알릴 교차 짝지음 반응의 화학 선택성, 위치 선택성, 거 울상 선택성의 메커니즘적 근원에 대해 이해할 수 있었다. 구체적으로, 이리듐 -파이 알릴 중간체의 선택적 생성과 이 핵심 중간체로부터 파생되는 다양한 반응 경로에 대해 밀도범함수 이론을 활용한 메커니즘 연구를 수행했다. 양자 화학적 분석을 통해, 리간드 효과에 대한 정량적 설명 및 정성적 이해를 할 수 있었다. 카이랄성 리간드로부터 만들어진 카이랄 포켓의 중요성, β -실리콘 효과에 의한 구조적 안정성 획득, 빠른 탈실리콘화 반응에 의한 효과 등이 복합적으로 작용하여 높은 선택성을 나타내는 것으로 확인되었다.

연구개발성과의 활용 계획 및 기대효과(연구개발결과의 중요성)
과학 기술적 관점에서 지금까지는 쉽지 않았던 반응의 선택성 조절을 성취함으로써 고부가가치의 알릴 화합물에 대한 효율적인 접근이 가능케 할 것으로 기대된다. 합성의 효율성을 높이는 작업은 궁극적으로 경제성을 높이는 작업으로 귀결되어 원하는 화학 공정의 단가를 하락시키는 효과가 있다. 특히, 본 과제를 통해 개발된 새로운 촉매 시스템을 통해서 새롭게 합성할 수 있는 화합물들에 대해서, 이들의 광학 분야 재료로써 적용 가능성과 생리 활성 후보물질로써의 응용도 기대된다.

(출처 : 연구결과 요약문 2p)

목차 Contents

• 표지 ... 1
• 연구결과 요약문 ... 2
• 목차 ... 3
• 1. 연구개발과제의 개요 ... 4
• 2. 연구개발과제의 수행 과정 및 수행 내용 ... 4
• 3. 연구개발과제의 수행 결과 및 목표 달성 수준 ... 6
• 1) 정성적 연구개발성과(연구개발결과) ... 6
• 2) 세부 정량적 연구개발성과 ... 11
• 3) 목표 달성 수준 ... 11
• 4) 목표 미달 시 원인 분석 ... 12
• 4. 연구개발성과의 관련 분야에 대한 기여 정도(연구개발결과의 중요성) ... 12
• 5. 연구개발성과의 관리 및 활용 계획 ... 12
• 6. 자체점검표 ... 13
• 7. 참고문헌 ... 13
• [붙임1] 세부 정량적 연구개발성과 ... 15
• [붙임2] 연구책임자 대표적 연구실적 및 증빙(요약문 및 사본) ... 18
• 끝페이지 ... 20