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화학증폭형 포토레지스트에 사용될 수 있는 광산발생제로서 N-hydroxyphthalimide sulfonate 유도체들을 합성하고 이것에 의한 광산 발생 반응과 화학증폭 포토레지스트에 대한 적용에 관해 연구하였다. 이 유도체들은 l50℃ 까지 열적으로 안정하였으며, 물/아세토니트릴의 혼합용매 내에서 자외선 조사에 따른 pH의 변화를 관찰한 결과 산이 생성됨을 확인하였고, 이것에 의한 PGMA의 광가교 반응을 관찰한 결과 전형적인 양이온 광중합 개시제의 반응 특성을 보였다. 화학증폭형 포토레지스트 재료는 t-BOC로 보호된 poly(4-hydroxyphenyl methacrylate)을 합성하여 사용 하였는데 분자량은 9300 정도였다. 포토레지스트에 광산발생제들을 첨가한 후에 254nm의 ...

화학증폭형 포토레지스트에 사용될 수 있는 광산발생제로서 N-hydroxyphthalimide sulfonate 유도체들을 합성하고 이것에 의한 광산 발생 반응과 화학증폭 포토레지스트에 대한 적용에 관해 연구하였다. 이 유도체들은 l50℃ 까지 열적으로 안정하였으며, 물/아세토니트릴의 혼합용매 내에서 자외선 조사에 따른 pH의 변화를 관찰한 결과 산이 생성됨을 확인하였고, 이것에 의한 PGMA의 광가교 반응을 관찰한 결과 전형적인 양이온 광중합 개시제의 반응 특성을 보였다. 화학증폭형 포토레지스트 재료는 t-BOC로 보호된 poly(4-hydroxyphenyl methacrylate)을 합성하여 사용 하였는데 분자량은 9300 정도였다. 포토레지스트에 광산발생제들을 첨가한 후에 254nm의 원자외선을 쪼이면 광산발생제에 의해 산이 생성되고 이 산에 의해 t-BOC 기가 분해됨을 자외선 흡수스펙트럼, 적외선 흡수스펙트럼으로 확인하였고 광산발생제들의 상대적인 산생성 효과는 액체 상태에서와 동일하였다. TGA에 의한 열분석 결과 광산발생제를 섞고 빛을 조사한 포토레지스트가 빛을 조사하지 않은 포토레지스트 보다 낮은 온도에서 무게 감소가 나타나는 것으로 보아 광산발생제에 의해 t-BOC기가 쉽게 분해됨을 알 수 있었다. 광산발생제를 첨가한 포토레지스트는 자외선 조사전에는 알카리에 녹지 않았으나 조사 후에는 알카리에 녹았다. 이 새로운 광산발생제인 N-hydroxyphthalimide sulfonate 유도체들은 IV > I > III > II 의 순으로 산 생성 효율이 좋았고, 열적으로 안정하여 화학증폭형 포토레지스트의 광산발생제로서 효과적으로 사용할 수 있었다.

Abstract ▼ AI-Helper

N-hydroxyphthalimide sulfonate derivatives were synthesized by the reaction of N-hydroxyphthalimide and sulfonyl chloride and these derivatives were applied to chemical amplication photoresist as a photoacid generator. These derivatives were thermally stable up to 150℃. The photoacid generation by t...

N-hydroxyphthalimide sulfonate derivatives were synthesized by the reaction of N-hydroxyphthalimide and sulfonyl chloride and these derivatives were applied to chemical amplication photoresist as a photoacid generator. These derivatives were thermally stable up to 150℃. The photoacid generation by these compounds was monitored by the changes of pH with time irradiation in water/acetonitrile. The photocrosslinking of PGMA by these compounds showed typical cationic photopolymerization reaction. Poly(4-hydroxyphenyl methacrylate) protected by t-BOC was synthesized and used as a chemical amplication photoresist. Irradiation of 254nm UV light to the photoresist containing photoacd generator resulted decomposition of t-BOC group by the photochemically produced acid. TGA reslults showed that the decomposition temperature of the irradiated photoresist containing photoacid generator was lower than that of the unirradiated photoresist implying that t-BOC group was decomposed by the acid generated from the photoacid generator. The photoresist containing photoacid generator was not soluble in alkali before irradiation but become soluble upon irradiation with 254nm UV light. The relative photoacid generation efficiency of these photoacid generators increased in the order; [IV] > [I] > [Ill] > [II] These photoacid generators have not only good photoacid generation efficiency but also high thermal stabilty and could be used as a effective photoacid generator for a chmically amplified photoresist system.

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