땅콩껍질의 기능성 해명 및 기능성 성분 탐색과 땅콩껍질의 이용성을 검토하고자, 땅콩껍질에 함유된 항미생물 및 항산화 물질을 분리하여 활성 본체를 구명하였으며, 아울러 땅콩껍질에 함유된 화합물간의 구조적 활성 상관을 비교하였으며, 땅콩껍질의 이용가능성을 검토하였다. 즉, 땅콩껍질의 methanol (MeOH) 추출물이 강한 항미생물 및 항산화 활성을 나타내어 이 MeOH 추출물을 ethylacetate (EtOAc)로 용매분획하여 EtOAc 산성, 중성, 페놀성획분으로 분획하고, 각각의 획분을 대상으로 항미생물 및 항산화활성을 측정한 결과, EtOAc 중성획분에서는 항미생물 활성을, 산성획분에서는 항미생물 및 항산화 활성을, 그리고 특히 페놀성획분에서는 강한 항산화 활성이 나타났다. 이에, 이들 각각의 획분에 함유된 ...
땅콩껍질의 기능성 해명 및 기능성 성분 탐색과 땅콩껍질의 이용성을 검토하고자, 땅콩껍질에 함유된 항미생물 및 항산화 물질을 분리하여 활성 본체를 구명하였으며, 아울러 땅콩껍질에 함유된 화합물간의 구조적 활성 상관을 비교하였으며, 땅콩껍질의 이용가능성을 검토하였다. 즉, 땅콩껍질의 methanol (MeOH) 추출물이 강한 항미생물 및 항산화 활성을 나타내어 이 MeOH 추출물을 ethylacetate (EtOAc)로 용매분획하여 EtOAc 산성, 중성, 페놀성획분으로 분획하고, 각각의 획분을 대상으로 항미생물 및 항산화활성을 측정한 결과, EtOAc 중성획분에서는 항미생물 활성을, 산성획분에서는 항미생물 및 항산화 활성을, 그리고 특히 페놀성획분에서는 강한 항산화 활성이 나타났다. 이에, 이들 각각의 획분에 함유된 활성물질을 단리 · 정제하여 기기분석을 통해 구조를 해석한 결과, EtOAc 중성획분에서는 isoflavone인 pratensein이, EtOAc 산성획분에서는 4-hydroxybenzoic acid, 4-hyoxy-3-methoxy-benzoic acid, 4-hydroxycinnamic acid, 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid 등 5종의 phenolic acids, 그리고 EtOAc 페놀성획분에서는 5,7-dihydroxychromone, eriodictyol, 3',4',7-trihydroxyflavanone, luteolin등 4종의 flavonoids가 동정되었다. 땅콩껍질에서 단리된 flavonoids의 항산화 활성 차이를 비교함과 동시에 타종의 flavonoids와의 활성 또한 비교하기 위해 C환의 구조적인 차이에 초점을 맞추어 각종 flavonoids [quercetin, (-)-epicatechin, taxifolin, cyanidin chloride]와 함께 구조적 활성상관을 검토한 결과, DPPH radical-scavenging 수에 있어서는 quercetin, (-)-epicatechin, 그리고 cyanidin chloride가 각 1분자당 6.0분자의 DPPH radical을 scavenging하여 가장 강한 항산화활성을 보였으며, luteolin이 4.0, taxifolin이 3.2, eriodictyol이 2.5분자의 DPPH radical을 scavenging 하였다. 한편 Fenton 반응에 의한 2-deoxy-D-ribose 분해 억제효과에 있어서는 quercetin ＞ luteolin ＞ (-)-epicatechin ≥ eriodictyol ≒ taxifolin 순으로 항산화 활성을 나타냈다. 이 결과로부터 주지의 사실인 flavonoid B환의 catechol 구조의 중요성에 더하여, C환의 2번과 3번 탄소간의 이중결합과 3번 탄소의 수산기, 그리고 4번 탄소의 carbonyl기 또한 flavonoid의 항산화능 향상에 중요한 인자임을 알았다. 다양한 종류의 항산화 물질을 함유하고 있으면서 그 대부분이 폐기처분되고 있는 땅콩껍질을 기능성소재로 이용하기 위해, 철이온 유도 model oil (methyl linolate:methyl laurate, 15:85, by mol)의 산화에 대한 땅콩껍질 열수추출물의 억제효과를 검토하였다. 그 결과, 땅콩껍질 0.1 ㎍과 1.0 ㎍ 상당량의 열수추출물을 첨가한 것은 α-tocopherol 3 nmol (1.3 ㎍) 첨가군과 거의 유사한 수준으로 model oil의 산화를 억제시켰다. 이상의 연구에서 땅콩껍질은 isoflavone, phenolic acids, 그리고 flavonoids 등의 다양한 항미생물 및 항산화 물질 10종 이상을 함유하고 있어 땅콩 종실의 보호에 도움을 주고 있으며, flavonoids 화합물은 화합물의 구조적인 차이에 의해 항산화 활성에 차이를 나타내며, 땅콩껍질은 유지의 산화를 효과적으로 억제시키고 있음이 확인되어 대부분이 폐기처분되고 있는 땅콩껍질이 기능성 소재로 이용될 수 있는 가능성을 제시하였다.
땅콩껍질의 기능성 해명 및 기능성 성분 탐색과 땅콩껍질의 이용성을 검토하고자, 땅콩껍질에 함유된 항미생물 및 항산화 물질을 분리하여 활성 본체를 구명하였으며, 아울러 땅콩껍질에 함유된 화합물간의 구조적 활성 상관을 비교하였으며, 땅콩껍질의 이용가능성을 검토하였다. 즉, 땅콩껍질의 methanol (MeOH) 추출물이 강한 항미생물 및 항산화 활성을 나타내어 이 MeOH 추출물을 ethylacetate (EtOAc)로 용매분획하여 EtOAc 산성, 중성, 페놀성획분으로 분획하고, 각각의 획분을 대상으로 항미생물 및 항산화활성을 측정한 결과, EtOAc 중성획분에서는 항미생물 활성을, 산성획분에서는 항미생물 및 항산화 활성을, 그리고 특히 페놀성획분에서는 강한 항산화 활성이 나타났다. 이에, 이들 각각의 획분에 함유된 활성물질을 단리 · 정제하여 기기분석을 통해 구조를 해석한 결과, EtOAc 중성획분에서는 isoflavone인 pratensein이, EtOAc 산성획분에서는 4-hydroxybenzoic acid, 4-hyoxy-3-methoxy-benzoic acid, 4-hydroxycinnamic acid, 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid 등 5종의 phenolic acids, 그리고 EtOAc 페놀성획분에서는 5,7-dihydroxychromone, eriodictyol, 3',4',7-trihydroxyflavanone, luteolin등 4종의 flavonoids가 동정되었다. 땅콩껍질에서 단리된 flavonoids의 항산화 활성 차이를 비교함과 동시에 타종의 flavonoids와의 활성 또한 비교하기 위해 C환의 구조적인 차이에 초점을 맞추어 각종 flavonoids [quercetin, (-)-epicatechin, taxifolin, cyanidin chloride]와 함께 구조적 활성상관을 검토한 결과, DPPH radical-scavenging 수에 있어서는 quercetin, (-)-epicatechin, 그리고 cyanidin chloride가 각 1분자당 6.0분자의 DPPH radical을 scavenging하여 가장 강한 항산화활성을 보였으며, luteolin이 4.0, taxifolin이 3.2, eriodictyol이 2.5분자의 DPPH radical을 scavenging 하였다. 한편 Fenton 반응에 의한 2-deoxy-D-ribose 분해 억제효과에 있어서는 quercetin ＞ luteolin ＞ (-)-epicatechin ≥ eriodictyol ≒ taxifolin 순으로 항산화 활성을 나타냈다. 이 결과로부터 주지의 사실인 flavonoid B환의 catechol 구조의 중요성에 더하여, C환의 2번과 3번 탄소간의 이중결합과 3번 탄소의 수산기, 그리고 4번 탄소의 carbonyl기 또한 flavonoid의 항산화능 향상에 중요한 인자임을 알았다. 다양한 종류의 항산화 물질을 함유하고 있으면서 그 대부분이 폐기처분되고 있는 땅콩껍질을 기능성소재로 이용하기 위해, 철이온 유도 model oil (methyl linolate:methyl laurate, 15:85, by mol)의 산화에 대한 땅콩껍질 열수추출물의 억제효과를 검토하였다. 그 결과, 땅콩껍질 0.1 ㎍과 1.0 ㎍ 상당량의 열수추출물을 첨가한 것은 α-tocopherol 3 nmol (1.3 ㎍) 첨가군과 거의 유사한 수준으로 model oil의 산화를 억제시켰다. 이상의 연구에서 땅콩껍질은 isoflavone, phenolic acids, 그리고 flavonoids 등의 다양한 항미생물 및 항산화 물질 10종 이상을 함유하고 있어 땅콩 종실의 보호에 도움을 주고 있으며, flavonoids 화합물은 화합물의 구조적인 차이에 의해 항산화 활성에 차이를 나타내며, 땅콩껍질은 유지의 산화를 효과적으로 억제시키고 있음이 확인되어 대부분이 폐기처분되고 있는 땅콩껍질이 기능성 소재로 이용될 수 있는 가능성을 제시하였다.
Natural antimicrobial and antioxidative substances from peanut (Arachis hypogaea) shells, a by-product of peanuts were isolated and structurally elucidated and the structural-antioxidant activity relations of flavonoid on difference of the C ring were investigated. The peanut shells were extracted w...
Natural antimicrobial and antioxidative substances from peanut (Arachis hypogaea) shells, a by-product of peanuts were isolated and structurally elucidated and the structural-antioxidant activity relations of flavonoid on difference of the C ring were investigated. The peanut shells were extracted with methanol (MeOH) and concentrated in vacuo at 35℃. The MeOH extract was solvent-fractionated with ethyl acetate (EtOAc) and various buffer to obtain EtOAc acidic, neutral and phenolic fraction. The MeOH extract of EtOAc acidic fraction showed antimicrobial activity, EtOAc neutral fraction showed antimicrobial and antioxidative activity, and EtOAc phenolic fraction showed antioxidative activity. Each fraction obtained from solvent fractionation was purified through silica gel adsorption column chromatography, Sephadex LH-20 column chromatography, ODS column chromatography, and HPLC then isolated active substances. These substances were identified by MS and NMR analyses as following: (ⅰ) Antimicrobial substance from EtOAc neutral fraction was isoflavone; 3',5,7-trihydroxy-4'-methoxyisoflavone (pratensein), (ⅱ) Antimicrobial and antioxidative substances from EtOAc neutral fraction were phenolic acids; 4-hydroxybenzoic acid (p-hydroxybenzoic acid), 4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid (vanillic acid), 4-hydroxycinnamic acid (p-hydroxycoumaric acid), 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid (ferulic acid) and 3,4-dihydroxybenzoic acid (procatechuic acid), and (ⅲ) Antioxidative substances from EtOAc phenolic fraction were flavonoids; 5,7-dihydroxychromone, 3',4',5,7-tetrahydroxyflavanone (eriodictyol), 3',4',7-trihydroxyflavanone, 3',4',5,7-tetrahydroxyflavone (luetolin). Among the flavonoids isolated form EtOAc phenolic fraction of peanut shells, eriodictyol (flavanone) and luteolin (flavone) have the same structure, except the 2, 3-double bond in the C ring. I examined the antioxidant capacity of 6 structurally related flavonoid [eriodictyol, luteolin, quercetin, (-)-epicatechin, taxifolin, and cyanidin chloride], which have the same A (5- and 7-hydroxyl group), B ring (catechol structure), and different only the C ring, by measuring their DPPH radical-scavenging capacity and inhibition of 2-deoxy-D-ribose degradation by Fenton reaction. One molecular of quercetin, (-)-epicatechin, and cyanidin chloride was scavenging 6.0 molecular DPPH radical and luteolin, taxifolin, eriodictyol were scavenging 4.0, 3.2, 2.5 molecular DPPH radical, respectively. In the inhibition of 2-deoxy-D-ribose degradation, the antioxidant activity was shown in the order of quercetin, luteolin, (-)-epicatechin, eriodictyol and taxifolin. Quercetin had the most antioxidative effect; however, the antioxidative effect of the other flavonoids was different relating with the assay system. These results demonstrate that the difference of antioxidant activity in two assay system was affected by the functional group of the flavonoid C ring. Hot water extract of the peanut shells, which has various kinds of antioxidant compounds, was examined against Fe^(2+)(10 μM; final concentration)-induced model oil (methyl linolate : methyl laurate, 15:85; by mol) oxidation. The 0.1 ㎍ and 1.0 ㎍ equivalent of hot water extract from peanut shell showed inhibition effects of model oil oxidation, likely α-tocopherol 3 nmol. Antioxidant substances isolated from peanut shells may have various physiological effects in the human body and show the retardation of oxidative rancidity in the foods.
Natural antimicrobial and antioxidative substances from peanut (Arachis hypogaea) shells, a by-product of peanuts were isolated and structurally elucidated and the structural-antioxidant activity relations of flavonoid on difference of the C ring were investigated. The peanut shells were extracted with methanol (MeOH) and concentrated in vacuo at 35℃. The MeOH extract was solvent-fractionated with ethyl acetate (EtOAc) and various buffer to obtain EtOAc acidic, neutral and phenolic fraction. The MeOH extract of EtOAc acidic fraction showed antimicrobial activity, EtOAc neutral fraction showed antimicrobial and antioxidative activity, and EtOAc phenolic fraction showed antioxidative activity. Each fraction obtained from solvent fractionation was purified through silica gel adsorption column chromatography, Sephadex LH-20 column chromatography, ODS column chromatography, and HPLC then isolated active substances. These substances were identified by MS and NMR analyses as following: (ⅰ) Antimicrobial substance from EtOAc neutral fraction was isoflavone; 3',5,7-trihydroxy-4'-methoxyisoflavone (pratensein), (ⅱ) Antimicrobial and antioxidative substances from EtOAc neutral fraction were phenolic acids; 4-hydroxybenzoic acid (p-hydroxybenzoic acid), 4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid (vanillic acid), 4-hydroxycinnamic acid (p-hydroxycoumaric acid), 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid (ferulic acid) and 3,4-dihydroxybenzoic acid (procatechuic acid), and (ⅲ) Antioxidative substances from EtOAc phenolic fraction were flavonoids; 5,7-dihydroxychromone, 3',4',5,7-tetrahydroxyflavanone (eriodictyol), 3',4',7-trihydroxyflavanone, 3',4',5,7-tetrahydroxyflavone (luetolin). Among the flavonoids isolated form EtOAc phenolic fraction of peanut shells, eriodictyol (flavanone) and luteolin (flavone) have the same structure, except the 2, 3-double bond in the C ring. I examined the antioxidant capacity of 6 structurally related flavonoid [eriodictyol, luteolin, quercetin, (-)-epicatechin, taxifolin, and cyanidin chloride], which have the same A (5- and 7-hydroxyl group), B ring (catechol structure), and different only the C ring, by measuring their DPPH radical-scavenging capacity and inhibition of 2-deoxy-D-ribose degradation by Fenton reaction. One molecular of quercetin, (-)-epicatechin, and cyanidin chloride was scavenging 6.0 molecular DPPH radical and luteolin, taxifolin, eriodictyol were scavenging 4.0, 3.2, 2.5 molecular DPPH radical, respectively. In the inhibition of 2-deoxy-D-ribose degradation, the antioxidant activity was shown in the order of quercetin, luteolin, (-)-epicatechin, eriodictyol and taxifolin. Quercetin had the most antioxidative effect; however, the antioxidative effect of the other flavonoids was different relating with the assay system. These results demonstrate that the difference of antioxidant activity in two assay system was affected by the functional group of the flavonoid C ring. Hot water extract of the peanut shells, which has various kinds of antioxidant compounds, was examined against Fe^(2+)(10 μM; final concentration)-induced model oil (methyl linolate : methyl laurate, 15:85; by mol) oxidation. The 0.1 ㎍ and 1.0 ㎍ equivalent of hot water extract from peanut shell showed inhibition effects of model oil oxidation, likely α-tocopherol 3 nmol. Antioxidant substances isolated from peanut shells may have various physiological effects in the human body and show the retardation of oxidative rancidity in the foods.
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