[학위논문]2,2,6,6-Tetramethyl-1-Piperidine Oxoammonium(TEMPO)매개에 의한 호화전분내 1차 알콜의 선택적 산화 : 2,2,6,6-Tetramethyl-1-Piperidine Oxoammonium(TEMPO) Mediated Specific Oxidation of Primary Alcohol Group in α-Starch원문보기
본 논문에서는 TEMPO와 NaBr의 농도 및 온도가 옥수수 전분 내 1차 알코올기의 선택적 산화 반응에 미치는 영향을 조사하였다. 옥수수전분을 pH 10.8, 온도 25℃에서 NaBr존재 하에 TEMPO/NaClO로 산화시켰을 때 산화 전분의 IR spectra는 1,614 cm^(-1) 및 1,420 cm^(-1)에서 carboxylale ion band가 나타났다. 1,710 cm-L 에서는 band가 관찰되지 않았는데 이는 2차 알코올은 전혀 산화되지 않았음을 증명하는 것이다. 호화전분을 pH 10.8에서 TEMPO/NaClO로 산화시키면, 1차 알코올기는 90℃에서도 ring-opening이 전혀 나타나지 않고 안전하게 선택적 산화가 일어났다. 옥수수전분은 rotational symmetry구조를 갖고 있어 단순한 ^(13)C ...
본 논문에서는 TEMPO와 NaBr의 농도 및 온도가 옥수수 전분 내 1차 알코올기의 선택적 산화 반응에 미치는 영향을 조사하였다. 옥수수전분을 pH 10.8, 온도 25℃에서 NaBr존재 하에 TEMPO/NaClO로 산화시켰을 때 산화 전분의 IR spectra는 1,614 cm^(-1) 및 1,420 cm^(-1)에서 carboxylale ion band가 나타났다. 1,710 cm-L 에서는 band가 관찰되지 않았는데 이는 2차 알코올은 전혀 산화되지 않았음을 증명하는 것이다. 호화전분을 pH 10.8에서 TEMPO/NaClO로 산화시키면, 1차 알코올기는 90℃에서도 ring-opening이 전혀 나타나지 않고 안전하게 선택적 산화가 일어났다. 옥수수전분은 rotational symmetry구조를 갖고 있어 단순한 ^(13)C NMR spectra를 나타낸다. 전분의 산화반응에서 6번 탄소(C-6)에 위치하는 1차 알코올기는 carboxylic acid group으로 산화되 었기 때문에 175.96 PPm[옥수수 전분]과 176.036 ppmr[호화전분]에서 가장 선명한 Peak를 나타내고 있다. 호화전분의 1차 알코올기는 bromide가 없는 일정 조건하에서도 선택적으로 산화된다는 것을 알 수 있었다.
본 논문에서는 TEMPO와 NaBr의 농도 및 온도가 옥수수 전분 내 1차 알코올기의 선택적 산화 반응에 미치는 영향을 조사하였다. 옥수수전분을 pH 10.8, 온도 25℃에서 NaBr존재 하에 TEMPO/NaClO로 산화시켰을 때 산화 전분의 IR spectra는 1,614 cm^(-1) 및 1,420 cm^(-1)에서 carboxylale ion band가 나타났다. 1,710 cm-L 에서는 band가 관찰되지 않았는데 이는 2차 알코올은 전혀 산화되지 않았음을 증명하는 것이다. 호화전분을 pH 10.8에서 TEMPO/NaClO로 산화시키면, 1차 알코올기는 90℃에서도 ring-opening이 전혀 나타나지 않고 안전하게 선택적 산화가 일어났다. 옥수수전분은 rotational symmetry구조를 갖고 있어 단순한 ^(13)C NMR spectra를 나타낸다. 전분의 산화반응에서 6번 탄소(C-6)에 위치하는 1차 알코올기는 carboxylic acid group으로 산화되 었기 때문에 175.96 PPm[옥수수 전분]과 176.036 ppmr[호화전분]에서 가장 선명한 Peak를 나타내고 있다. 호화전분의 1차 알코올기는 bromide가 없는 일정 조건하에서도 선택적으로 산화된다는 것을 알 수 있었다.
The effects of TEMPO and nabs concentration, and temperature on the selective oxidation of primary alcohol groups corn starch were examined. When corn starch was oxidized with TEMPO/NaClO with NaBr at pH 10.8 and 25℃, IR.carbmxylate ion at 1,614 and 1,420 cm^(-1). The absence of a band at 1,710 cm^(...
The effects of TEMPO and nabs concentration, and temperature on the selective oxidation of primary alcohol groups corn starch were examined. When corn starch was oxidized with TEMPO/NaClO with NaBr at pH 10.8 and 25℃, IR.carbmxylate ion at 1,614 and 1,420 cm^(-1). The absence of a band at 1,710 cm^(-1) confirmed that the secondary alcoholic groups were not oxidized at all. Gelatinized corn starch was oxidized with TEMPO/NaClO at pH 10.8, the primary alcoholic groups can be safely oxidized specifically up to 90℃ without any ring-opening. Both corn starch and gelatinized starch showed a simple ^(13)C-NMR spectra since they had highly rotational symmetry. In the oxidation, primary alcoholic groups from C-6 ware converted into carboxylic acid groups. Thus both of them showed an intense peak at 175.96 ppm and 176.036 ppm. Consequently, Primary alcoholic groups of gelatinized starch were selected oxidized at given set of reaction conditions which was bromide free.
The effects of TEMPO and nabs concentration, and temperature on the selective oxidation of primary alcohol groups corn starch were examined. When corn starch was oxidized with TEMPO/NaClO with NaBr at pH 10.8 and 25℃, IR.carbmxylate ion at 1,614 and 1,420 cm^(-1). The absence of a band at 1,710 cm^(-1) confirmed that the secondary alcoholic groups were not oxidized at all. Gelatinized corn starch was oxidized with TEMPO/NaClO at pH 10.8, the primary alcoholic groups can be safely oxidized specifically up to 90℃ without any ring-opening. Both corn starch and gelatinized starch showed a simple ^(13)C-NMR spectra since they had highly rotational symmetry. In the oxidation, primary alcoholic groups from C-6 ware converted into carboxylic acid groups. Thus both of them showed an intense peak at 175.96 ppm and 176.036 ppm. Consequently, Primary alcoholic groups of gelatinized starch were selected oxidized at given set of reaction conditions which was bromide free.
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