[학위논문]1.오피오이드 진통제의 합성 및 생체활성 2.테트라부틸암모늄 퍼옥시다이설페이트와 포름산염을 이용하는 알코올의 탈산소화반응 : 1.Synthesis and biological activity of opioid analgesics 2.Deoxygenation of alcohols with tetrabutylammonium peroxydisulfate and formate ion원문보기
다양한 부프레노르핀 유도체들이 합성되었다. 마이스에 대한 진통 및 탐닉효과, 그리고 사람의 대뇌피질을 이용한 [^(35)S]GTPγS 결합시험 연구에서, 새로운 화합물 16은 카파 오피오이드수용체에 아주 선택적인 부분 효현제로서 투여량에서 탐닉성과 의존성이 아주 약한 장기 지속형 진통제임이 확인되었다. 이 같은 작용 기전은 시판된 진통제 약물 종 유일하다. 카파 수용체의 활성화는 보상효과와 같은 불쾌한 뮤 및 ...
다양한 부프레노르핀 유도체들이 합성되었다. 마이스에 대한 진통 및 탐닉효과, 그리고 사람의 대뇌피질을 이용한 [^(35)S]GTPγS 결합시험 연구에서, 새로운 화합물 16은 카파 오피오이드수용체에 아주 선택적인 부분 효현제로서 투여량에서 탐닉성과 의존성이 아주 약한 장기 지속형 진통제임이 확인되었다. 이 같은 작용 기전은 시판된 진통제 약물 종 유일하다. 카파 수용체의 활성화는 보상효과와 같은 불쾌한 뮤 및 델타 수용체 자극과 연관된 부작용을 완화시키는 것이 보고되었다. 기존의 마약성 진통제들이 가지는 탐닉성 등 부작용과 관련하여 볼 때, 이 새로운 화합물은 약물남용 및 신경병성 통증에 있어서의 장기적인 약물투여와 관련한 요건으로 탐닉성이 없는 장기 지속형 진통제로서 개발할 가치가 있다.
더불어, 잔테이트, 페닐 싸이오노카보네이트 및 싸이오카보닐이미다졸라이드와 같은 알코올의 싸이오카보닐 유도체를 (Bu_(4)N)_(2)S_(2)O_(8) 및 HCO_(2)Na와 반응시키는 효과적이고 유용한 탈산소화방법이 개발되었다. 이 새로운 방법은 산에 민감한 작용기를 갖는 알코올의 탈산소화방법으로서 일반적으로 사용할 수 있다. 특별히, 페닐 싸이오카보네이트 27c의 경우와 같이 DMSO를 사용하는 (Bu_(4)N)_(2)S(2)O_(8)/DCO_(2)Na 탈산소화 방법은 C3 위치에 중수소화된 퓨라노스 유도체를 제공할 수 있다. 방해가 되는 알코올기의 선택적인 탈산소화는 종종 그들의 생물학적 활성을 증가시킴으로, 이 같은 형태의 환원은 당, 글리코사이드 및 뉴클레오사이드와 같은 많은 천연물화학 분야에서 특별히 중요하다. 시약의 단가, 라디칼 반응의 조절 및 생성물 분리의 용이성을 고려하여 볼 때 이 새로운 방법은 유기합성에서 유용할 것이다.
다양한 부프레노르핀 유도체들이 합성되었다. 마이스에 대한 진통 및 탐닉효과, 그리고 사람의 대뇌피질을 이용한 [^(35)S]GTPγS 결합시험 연구에서, 새로운 화합물 16은 카파 오피오이드 수용체에 아주 선택적인 부분 효현제로서 투여량에서 탐닉성과 의존성이 아주 약한 장기 지속형 진통제임이 확인되었다. 이 같은 작용 기전은 시판된 진통제 약물 종 유일하다. 카파 수용체의 활성화는 보상효과와 같은 불쾌한 뮤 및 델타 수용체 자극과 연관된 부작용을 완화시키는 것이 보고되었다. 기존의 마약성 진통제들이 가지는 탐닉성 등 부작용과 관련하여 볼 때, 이 새로운 화합물은 약물남용 및 신경병성 통증에 있어서의 장기적인 약물투여와 관련한 요건으로 탐닉성이 없는 장기 지속형 진통제로서 개발할 가치가 있다.
더불어, 잔테이트, 페닐 싸이오노카보네이트 및 싸이오카보닐이미다졸라이드와 같은 알코올의 싸이오카보닐 유도체를 (Bu_(4)N)_(2)S_(2)O_(8) 및 HCO_(2)Na와 반응시키는 효과적이고 유용한 탈산소화방법이 개발되었다. 이 새로운 방법은 산에 민감한 작용기를 갖는 알코올의 탈산소화방법으로서 일반적으로 사용할 수 있다. 특별히, 페닐 싸이오카보네이트 27c의 경우와 같이 DMSO를 사용하는 (Bu_(4)N)_(2)S(2)O_(8)/DCO_(2)Na 탈산소화 방법은 C3 위치에 중수소화된 퓨라노스 유도체를 제공할 수 있다. 방해가 되는 알코올기의 선택적인 탈산소화는 종종 그들의 생물학적 활성을 증가시킴으로, 이 같은 형태의 환원은 당, 글리코사이드 및 뉴클레오사이드와 같은 많은 천연물화학 분야에서 특별히 중요하다. 시약의 단가, 라디칼 반응의 조절 및 생성물 분리의 용이성을 고려하여 볼 때 이 새로운 방법은 유기합성에서 유용할 것이다.
A variety of buprenorphine analogs have been synthesized. In the studies of analgesic and addictive effects in mice and [^(35)S]GTPγS binding assay in human brain tissue, the new compound 16 has been identified as a selective κ partial agonist which gives antinociceptive effects, but is not self-adm...
A variety of buprenorphine analogs have been synthesized. In the studies of analgesic and addictive effects in mice and [^(35)S]GTPγS binding assay in human brain tissue, the new compound 16 has been identified as a selective κ partial agonist which gives antinociceptive effects, but is not self-administered. It is reported that the activation of κ receptors leads to the suppression of unpleasant μ-and δ-mediated side effects such as the rewarding effect. The fact that this compound has a profile (κ partial agonist) may lead to lower degrees of dysphoria than full κ agonists. The compound may be valuable for the development of long-lasting analgesic, as a requirement for protracted use in neuropathic pain and drug abuse medication.
In addition, a new method for the efficient radical deoxygenation of alcohols is described for preparing bulk chemicals avoiding scale-up problems. Treatment of various thiocarbonyl derivatives with (Bu_(4)N)_(2)S_(2)O_(8) and HCO_(2)Na in DMF afforded the corresponding deoxygenated products in excellent yields. The deoxygenation appears to be initiated by the transfer of a single electron to thiocarbonyl derivatives from CO_(2)^(•) rather than from SO_(4)^(•) This type of reduction is especially important in many areas of natural product chemistry such as sugars, glycosides, and nucleosides since a selective deoxygenation of the hindered hydroxy-groups is often required in order to enhance their biological activities. Of particular note, in the case of 27c (phenyl thionocarbonate) the (Bu_(4)N)_(2)S_(2)O_(8)/DCO_(2)Na deoxygenation system in DMSO can provide the deuterated furanose derivatives at C3 position.
A variety of buprenorphine analogs have been synthesized. In the studies of analgesic and addictive effects in mice and [^(35)S]GTPγS binding assay in human brain tissue, the new compound 16 has been identified as a selective κ partial agonist which gives antinociceptive effects, but is not self-administered. It is reported that the activation of κ receptors leads to the suppression of unpleasant μ-and δ-mediated side effects such as the rewarding effect. The fact that this compound has a profile (κ partial agonist) may lead to lower degrees of dysphoria than full κ agonists. The compound may be valuable for the development of long-lasting analgesic, as a requirement for protracted use in neuropathic pain and drug abuse medication.
In addition, a new method for the efficient radical deoxygenation of alcohols is described for preparing bulk chemicals avoiding scale-up problems. Treatment of various thiocarbonyl derivatives with (Bu_(4)N)_(2)S_(2)O_(8) and HCO_(2)Na in DMF afforded the corresponding deoxygenated products in excellent yields. The deoxygenation appears to be initiated by the transfer of a single electron to thiocarbonyl derivatives from CO_(2)^(•) rather than from SO_(4)^(•) This type of reduction is especially important in many areas of natural product chemistry such as sugars, glycosides, and nucleosides since a selective deoxygenation of the hindered hydroxy-groups is often required in order to enhance their biological activities. Of particular note, in the case of 27c (phenyl thionocarbonate) the (Bu_(4)N)_(2)S_(2)O_(8)/DCO_(2)Na deoxygenation system in DMSO can provide the deuterated furanose derivatives at C3 position.
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