물오리나무(Alnus sibirica Fisch. ex Turcz.)는 한국 및 일본, 중국 등의 동북아시아에 분포하는 자작나무과 식물로서 항암제, 최토제, 해열제, 지혈제, 수렴제 등의 전통약물로 사용되었다. 다양한 활성연구를 통하여 물오리나무의 항산화, 항염, 항암효과가 있음이 확인되었으며, 본 연구에서는 물오리나무(A. sibirica)의 잎으로부터 활성을 기반으로 ...
물오리나무(Alnus sibirica Fisch. ex Turcz.)는 한국 및 일본, 중국 등의 동북아시아에 분포하는 자작나무과 식물로서 항암제, 최토제, 해열제, 지혈제, 수렴제 등의 전통약물로 사용되었다. 다양한 활성연구를 통하여 물오리나무의 항산화, 항염, 항암효과가 있음이 확인되었으며, 본 연구에서는 물오리나무(A. sibirica)의 잎으로부터 활성을 기반으로 페놀성 화합물을 분리하여 그 화학 구조를 규명하였으며 이들 화합물에 대한 각종 생리활성 실험을 수행하였다. 물오리나무 잎의 80 % 아세톤 추출물로부터 2종의 신규화합물 [4-O-glucopyranosyl-5-O-caffeoylshikimic acid (1), 2,3-digalloyl oregonin (2)]을 비롯하여 와 16종의 기지 화합물 [Oregonin (3), Hirsutenone (4), Hirsutanonol (5), Rubranol (6), Rubranoside A (7), Rubranoside B (8), Alnuside A (9), Alnuside C (10), Kaempferol-3-O-α-L-(4’’E-p-coumaroyl)-rhamnoside (11), Quercetin (12), Quercitrin (13), Hyperoside (14), Miquelianin (15), Quercetin-3-O-β-D-glucuronide-methylester (16), Gallic acid (17), Isocorilangin (18)]을 분리하였다. 또한, 물오리나무 잎 엑스와 분획 및 활성을 기반으로 분리한 페놀성 화합물 18종의 항산화 및 항염 활성을 연구하기 위하여, DPPH radical 소거능, NBT superoxide 소거능과 NO 생성 억제 활성, Cytokine 생성 억제활성을 측정하였다. DPPH 및 NBT superoxide 소거능 실험에서 Kaempferol-3-O-α-L-(4’’E-p-coumaroyl)-rhamnoside (11)를 제외한 모든 화합물들이 우수한 라디칼 소거능을 보여 뛰어난 항산화 효과가 있음을 확인하였다. 이들 중 Diarylheptanoid계열인 Hirsutenone (4), Hirsutanonol (5), Rubranol (6)는 Raw 264.7 cell line에서 뛰어난 NO 억제 활성을 나타내었다. 또한 이상의 실험에서 강한 항산화 및 항염 활성을 보였던 Oregonin (3), Hirsutenone (4), Hirsutanonol (5), Rubranol (6), Rubranoside B (8)를 THP-1 cell line에서 IL-1β 생성 억제능을 ELISA를 통하여 측정하였으며, 모든 화합물(3-6 및 8)에서 강한 억제 활성을 확인 하였다. 또한 이 화합물을 HPLC를 이용하여 함량 분석하였으며, 물오리나무 잎에 많은 Diarylheptanoid 화합물이 함유되어있음을 확인 하였다. 따라서, 물오리나무 잎의 추출물과 이로부터 분리한 페놀성 화합물들 특히, 신규 화합물 [4-O-glucopyranosyl-5-O-caffeoylshikimic acid (1)와 2,3-digalloyl oregonin (2)]는 추후 항산화제, 항염증제로 개발 될 수 있는 중요한 천연물 자원이라 판단된다.Alnus sibirica Fisch. ex Turcz. geographically distributes in Korea, Japan, Northeast China and Russia. The bark of this plant [색적양(色赤楊)] had been used for antipyretic, expectorant, antiphlogistils, cough lozenge, antiasthmatic and as a health tea for alcoholism.( Lee, SJ., 1996) A activity guided isolation of the leaves of A. sibirica extract yielded 4-O-glucopyranosyl-5-O-caffeoylshikimic acid (1), 2,3-digalloyl oregonin (2), Oregonin (3), Hirsutenone (4), Hirsutanonol (5), Rubranol (6), Rubranoside A (7), Rubranoside B (8), Alnuside A (9), Alnuside C (10), Kaempferol-3-O-α-L-(4’’E-p-coumaroyl)-rhamnoside (11), Quercetin (12), Quercitrin (13), Hyperoside (14), Miquelianin (15), Quercetin-3-O-β-D-glucuronide-methylester (16), Gallic acid (17), Isocorilangin (18). Especially, 1 and 2 are novel compounds and 11, 16, 18 known compounds are isolated from Alnus sibirica first fime. In addition, Contents of major effective compounds from this plant from the leaves of A. sibirica were evaluated by HPLC analysis (Com 3 : 33.34 %, Com 4 : 0.25 %, Com 5 : 0.33 %, Com 6 : 2.67% and Com 8 : 5.36 %). DPPH radical scavenging activity, NBT superoxide scavenging activity and inhibitory activity on NO production of compounds (1-18) were measured in vitro. All of the isolated compounds exhibited potent anti-oxidative activities and No production inhibitory activities. These result suggested that the extact of the leaves of A.sibirica and the compounds (1-18) might be developed as anti-oxidative and anti-inflammatory agents.
물오리나무(Alnus sibirica Fisch. ex Turcz.)는 한국 및 일본, 중국 등의 동북아시아에 분포하는 자작나무과 식물로서 항암제, 최토제, 해열제, 지혈제, 수렴제 등의 전통약물로 사용되었다. 다양한 활성연구를 통하여 물오리나무의 항산화, 항염, 항암효과가 있음이 확인되었으며, 본 연구에서는 물오리나무(A. sibirica)의 잎으로부터 활성을 기반으로 페놀성 화합물을 분리하여 그 화학 구조를 규명하였으며 이들 화합물에 대한 각종 생리활성 실험을 수행하였다. 물오리나무 잎의 80 % 아세톤 추출물로부터 2종의 신규화합물 [4-O-glucopyranosyl-5-O-caffeoylshikimic acid (1), 2,3-digalloyl oregonin (2)]을 비롯하여 와 16종의 기지 화합물 [Oregonin (3), Hirsutenone (4), Hirsutanonol (5), Rubranol (6), Rubranoside A (7), Rubranoside B (8), Alnuside A (9), Alnuside C (10), Kaempferol-3-O-α-L-(4’’E-p-coumaroyl)-rhamnoside (11), Quercetin (12), Quercitrin (13), Hyperoside (14), Miquelianin (15), Quercetin-3-O-β-D-glucuronide-methylester (16), Gallic acid (17), Isocorilangin (18)]을 분리하였다. 또한, 물오리나무 잎 엑스와 분획 및 활성을 기반으로 분리한 페놀성 화합물 18종의 항산화 및 항염 활성을 연구하기 위하여, DPPH radical 소거능, NBT superoxide 소거능과 NO 생성 억제 활성, Cytokine 생성 억제활성을 측정하였다. DPPH 및 NBT superoxide 소거능 실험에서 Kaempferol-3-O-α-L-(4’’E-p-coumaroyl)-rhamnoside (11)를 제외한 모든 화합물들이 우수한 라디칼 소거능을 보여 뛰어난 항산화 효과가 있음을 확인하였다. 이들 중 Diarylheptanoid계열인 Hirsutenone (4), Hirsutanonol (5), Rubranol (6)는 Raw 264.7 cell line에서 뛰어난 NO 억제 활성을 나타내었다. 또한 이상의 실험에서 강한 항산화 및 항염 활성을 보였던 Oregonin (3), Hirsutenone (4), Hirsutanonol (5), Rubranol (6), Rubranoside B (8)를 THP-1 cell line에서 IL-1β 생성 억제능을 ELISA를 통하여 측정하였으며, 모든 화합물(3-6 및 8)에서 강한 억제 활성을 확인 하였다. 또한 이 화합물을 HPLC를 이용하여 함량 분석하였으며, 물오리나무 잎에 많은 Diarylheptanoid 화합물이 함유되어있음을 확인 하였다. 따라서, 물오리나무 잎의 추출물과 이로부터 분리한 페놀성 화합물들 특히, 신규 화합물 [4-O-glucopyranosyl-5-O-caffeoylshikimic acid (1)와 2,3-digalloyl oregonin (2)]는 추후 항산화제, 항염증제로 개발 될 수 있는 중요한 천연물 자원이라 판단된다.Alnus sibirica Fisch. ex Turcz. geographically distributes in Korea, Japan, Northeast China and Russia. The bark of this plant [색적양(色赤楊)] had been used for antipyretic, expectorant, antiphlogistils, cough lozenge, antiasthmatic and as a health tea for alcoholism.( Lee, SJ., 1996) A activity guided isolation of the leaves of A. sibirica extract yielded 4-O-glucopyranosyl-5-O-caffeoylshikimic acid (1), 2,3-digalloyl oregonin (2), Oregonin (3), Hirsutenone (4), Hirsutanonol (5), Rubranol (6), Rubranoside A (7), Rubranoside B (8), Alnuside A (9), Alnuside C (10), Kaempferol-3-O-α-L-(4’’E-p-coumaroyl)-rhamnoside (11), Quercetin (12), Quercitrin (13), Hyperoside (14), Miquelianin (15), Quercetin-3-O-β-D-glucuronide-methylester (16), Gallic acid (17), Isocorilangin (18). Especially, 1 and 2 are novel compounds and 11, 16, 18 known compounds are isolated from Alnus sibirica first fime. In addition, Contents of major effective compounds from this plant from the leaves of A. sibirica were evaluated by HPLC analysis (Com 3 : 33.34 %, Com 4 : 0.25 %, Com 5 : 0.33 %, Com 6 : 2.67% and Com 8 : 5.36 %). DPPH radical scavenging activity, NBT superoxide scavenging activity and inhibitory activity on NO production of compounds (1-18) were measured in vitro. All of the isolated compounds exhibited potent anti-oxidative activities and No production inhibitory activities. These result suggested that the extact of the leaves of A.sibirica and the compounds (1-18) might be developed as anti-oxidative and anti-inflammatory agents.
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