활성산소종은 지질의 산화, 단백질의 변성, 효소의 실활, 그리고 DNA 손상 등을 일으켜 생체 내에서 동맥경화, 암, 노화 등 다양한 질병을 유발하는 원인물질로써 작용하며, 이 외에도 인간들이 경험하는 대부분의 질병들은 활성산소와 직ㆍ간접적으로 관련이 있다. 그래서 활성산소와 관련이 있는 다양한 질병들을 예방할 수 있는 식품의 적극적인 섭취가 최근 요구되어지고 있다. 이에 따라 최근에는 ...
활성산소종은 지질의 산화, 단백질의 변성, 효소의 실활, 그리고 DNA 손상 등을 일으켜 생체 내에서 동맥경화, 암, 노화 등 다양한 질병을 유발하는 원인물질로써 작용하며, 이 외에도 인간들이 경험하는 대부분의 질병들은 활성산소와 직ㆍ간접적으로 관련이 있다. 그래서 활성산소와 관련이 있는 다양한 질병들을 예방할 수 있는 식품의 적극적인 섭취가 최근 요구되어지고 있다. 이에 따라 최근에는 질병예방과 질환개선에 탁월한 효과를 발휘하는 항산화 화합물이 다량 함유된 식품 소재의 탐색과 발굴에 대한 연구들이 세계적으로 매우 활발히 행해지고 있다. 또 그 일환으로 다양한 천연 항산화 소재들이 탐색되는 과정에서 최근 염생식물에 대한 관심이 고조되고 있다. 염생식물이란, 염 농도가 높은 환경에서 생육하며, 염스트레스 내성이 강한 식물로서 우리나라에는 약 40 여종이 자생하고 있다. 이처럼 강한 salt stress 조건에서 생육하는 식물들은 강한 산화적 stress에 노출되기 때문에 자체적인 생존전략의 일환으로써 다종ㆍ다량의 항산화 화합물을 생합성하여 조직내에 축적할 가능성이 매우 높을 것으로 추측되었다. 그러나 아직 염생식물에 함유된 항산화 화합물에 대한 분자수준에서의 연구는 체계적으로 행해지지 못하고 있다.
함초(Salicornia herbacea L.)는 일년생 식물로 우리나라 서해안 갯벌에서 대량 서식하고 있는 대표적인 염생식물로서 마그네슘, 칼슘, 칼륨, 철 등의 미네랄과 염이 풍부하다. 퉁퉁마디로 불리기도하며 우리나라에서는 채소, 샐러드, 발효식품 등으로 이용하였고, 유럽에서는 채소, 약초, 식초의 재료 등으로 이용하였다. 또한 예로부터 소화불량, 위장병, 간염, 신장, 변비, 비만 및 당뇨 등의 질병치료를 위한 민간요법 소재로도 이용되어왔으며, 최근에는 소금, 액젓, 김, 환 등 다양한 방법으로 가공되어 판매되고 있다. 뿐만 아니라 최근 연구에 의하면 함초의 면역조절, 항산화, 항당뇨, 고지혈증 예방 등의 다양한 생리활성들이 보고되어지고 있다. 그러나 함유성분에 대한 연구는 기존에 isorhamnetin 3-O-β-D-glucoside, quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside, 3-caffeoyl-4-dihydrocaffeoylquinic acid (tungtungmadic acid), uracil, β-sitosterol, 그리고 stigmasterol 6종의 성분만이 보고되어져 있을 정도로 매우 미흡한 실정이다. 이에 본 연구에서는 항산화 활성에 초점을 맞추어 함초에 함유된 활성 화합물의 단리？정제 및 구조결정을 행하였다.
함초의 메탄올 추출물은 n-hexane, EtOAc, BuOH을 이용하여 순차적으로 용매분획하였으며, 분획한 4개의 층을 DPPH radical을 이용하여 항산화 활성을 평가한 결과, EtOAc층이 가장 높은 활성을 보였고, 다음으로 BuOH층이 높은 활성을 보였다. 그래서 본 연구에서는 EtOAc층과 BuOH층을 대상으로 항산화 화합물의 단리？정제를 행하였다. 그 중 EtOAc층을 대상으로 silica gel과 Sephadex LH-20 column chromatography 및 HPLC를 행하여 11종의 화합물을 단리하였고, BuOH층을 대상으로 XAD-2 column chromatography 및 HPLC를 행하여 3종의 화합물을 단리하였다. 단리된 각 화합물들을 대상으로 NMR, MS, HSQC 및 HMBC 분석을 행한 결과, 3,5-dicaffeoylquinic acid (1), quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside (2), 3-caffeoyl-4-dihydrocaffeoylquinic acid (3), methyl 3,5-dicaffeoyl quinate (4), 3,4-dicaffeoylquinic acid (5), isoquercitrin 6′′-O-methyloxalate (6), methyl 4-caffeoyl-3-dihydrocaffeoyl quinate (salicornate, 7), isorhamnetin 3-O-β-D-glucopyranoside (8), 3-caffeoylquinic acid (9), 3-caffeoylquinic acid methyl ester (10), 3-caffeoyl-5-dihydrocaffeoylquinic acid (11), 3-caffeoyl-5-dihydrocaffeoylquinic acid methyl ester (12), 3-caffeoyl-4-dihydrocaffeoylquinic acid methyl ester (13), and 3,5-di-dihydrocaffeoylquinic acid methyl ester (14)로 구조해석되었다. 그 중 화합물 2, 3, 8을 제외한 11종의 화합물들은 함초에서 처음으로 확인된 화합물들이었으며, 또 그들 중 6종 (6, 7, 11, 12, 13, 14) 화합물들은 신규 화합물이었다. 단리된 14종의 화합물을 대상으로 DPPH radical-scavenging 활성 및 rat blood plasma 중의 cholesteryl ester hydroperoxide (CE-OOH)의 생성 억제능을 평가하였다. 그 결과, 단리된 화합물들 모두 우수한 항산화 활성을 보였다. 이 결과로부터 항산화 활성에 있어 catechol 구조의 중요성이 재인식되었으며, 단리된 화합물들의 동맥경화 등의 혈관계질환 예방에 잠재력있는 후보 화합물로써의 응용 가능성이 시사되었다. 또한 함초는 다종ㆍ다량의 항산화 화합물이 함유되어 있어 유용한 항산화 식품소재로써 활용가치가 매우 높다고 판단되며, 다양한 응용제품의 소재로써의 활용 또한 기대되는 바가 크다.
지금까지 함초로부터 확인된 화합물들의 구조적 특징을 살펴보면, 부분구조로 caffeic acid와 dihydrocaffeic acid가 quinic acid와 ester 결합된 형태의 화합물들이 다종 밝혀졌으며, flavonoid는 당과 ether 결합된 형태를 취하고 있었다. 이 계통의 화합물들은 채소나 과일 등에도 유사한 형태로 다량 함유되어 있을 뿐만 아니라 다양한 생리활성에 관여하고 있음 또한 잘 알려져 있다. 그래서 이 화합물들의 유도체 함량에 관한 정보는 함초의 이용 측면에 있어 매우 중요한 자료로 활용될 수 있을 것이라 판단되었다. 그러나 관련성이 있는 모든 유도체들의 표준품을 확보하는 데에는 한계가 있어 가수분해법을 적용하여 구성 성분의 총 함량을 함초의 생육시기별로 검토하였다. Ether 결합을 하고 있는 flavonoid 배당체는 산가수분해법을 이용하고, ester 결합을 하고 있는 caffeoyl quinic acid 유도체들은 알칼리가수분해법을 이용하여 유리형의 flavonol과 유리형의 phenylpropanoic acid 각각의 함량을 정량하였다. 분석대상 성분은 가수분해 생성물로써 존재가능성이 높다고 판단된 dihydrocaffeic acid, caffeic acid, dihydroferulic acid, ferulic acid 4종을 대상으로 하였으며, flavonol로는 quercetin, kaempferol, isorhamnetin 3종을 대상으로 분석을 행하였다. 시료는 채소나 가공품으로 주로 이용되는 6월부터 9월까지 2주 간격으로 총 8회에 걸쳐 채취하였고, HPLC를 이용한 동시분석법을 확립하여 tR의 일치성을 기초로 각 분석대상 성분들의 동정 및 정량을 행하였다.
산가수분해법에 의해 분석한 생육시기별 ether형 phenylpropanoic acid 함량 변화를 분석한 결과, dihydrocaffeic와 dihydroferulic acid는 검출되지 않았고, caffeic acid의 함량은 생장 stage가 진행됨에 따라 대체로 점차 증가하는 경향을 보였으며, ferulic acid는 일정한 간격을 두고 양적인 fluctuation을 보이면서 점차 감소하는 경향을 보였다. 그리고 함량 면에 있어서는 ferulic acid가 caffeic acid보다 약 4~7배 정도 높은 것을 알 수 있었다. 알칼리가수분해법에 의해 분석한 생육시기 별 ester형 phenylpropanoic acid 함량 변화를 분석한 결과, 산가수분해 결과와는 달리, 분석 대상 phenylpropanoic aicd 4종 모두가 검출되었다. 생육 stage에 따라 dihydrocaffeic acid의 경우 후반부에서 감소하는 경향을 보였고, 나머지 화합물들은 대체로 점차 증가하는 경향을 보였다. 그리고 산가수분해 결과처럼 ferulic acid의 함량이 가장 높게 나타났다. 이러한 결과는 화합물 4종 모두 ester형으로 존재함을 나타내는 결과다. Caffeic acid와 ferulic acid는 산가수분해법에 의해서도 검출되었는데, 이것은 이 두 화합물이 ester형은 물론 ether형으로도 존재함을 의미한다. 반면, dihydrocaffeic acid와 dihydroferulic acid는 알칼리가수분해에 의해서는 검출되었으나 산가수분해에 의해서는 검출되지 않았는데, 이것은 dihydrocaffeic와 dihydroferulic acid가 ether형으로는 존재하지 않는다는 결과로써, 즉 이 두 화합물은 배당체로 존재하지 않음을 의미한다. 산가수분해 후의 flavonol 함량을 분석한 결과, quercetin과 isorhamnetin에 비해 kaempferol의 함량이 월등히 높게 검출되었다. 그리고 흥미롭게도 알칼리가수분해 시료로부터는 quercetin, kaempferol, isorhamnetin 모두 검출되지 않았다. 즉, quercetin, kaempferol, 그리고 isorhamnetin은 알칼리 가수분해에 의해서는 검출되지 않은 것으로 보아 ester형으로는 존재하지 않음을 의미하며, 산가수분해 후에 검출되었음은 ether 결합형, 즉 배당체로 존재할 가능성이 매우 높음을 나타내는 결과라 사료된다.
이상의 가수분해법에 의한 분석 성분들의 함초 중에 있어서의 존재형태 및 함량 분석 결과를 종합해 보면, quercetin, kaempferol, 그리고 isorhamnetin은 ether형으로 존재하고, dihydroferulic acid와 dihydrocaffeic acid는 ester형으로 존재하며, caffeic acid와 ferulic acid는 ether와 ester form 두 가지 형태로 존재해 있음을 알 수 있었다. 즉, quercetin, kaempferol, 그리고 isorhamnetin은 배당체로 존재하고, dihydrocaffeic acid와 dihydroferulic acid는 quinic acid와 결합한 형태로 존재하며, caffeic acid와 ferulic acid는 배당체와 quinate 두 가지 모두의 형태로 존재하는 것으로 해석되었다. 또 그들의 함량을 살펴보면, ether형은 kaempferol > quercetin > isorhamnetin 순이었으며, ester형은 dihydroferulic acid가 dihydrocaffeic acid보다 그 함량이 더 높게 나타났다. Ferulic acid는 caffeic acid보다 그 함량이 더 높았으며, 이 화합물들은 배당체보다는 quinate 형태로 더 많이 존재하는 것으로 시사되었다.
함량 및 수확 적정시기를 살펴보면, ether형의 경우 phenylpropanoic acid는 G5 시기(8월 15일)에 함량이 가장 높았고, flavonol은 G2의 생육시기(7월 8일)에 그 함량이 가장 높게 나타났으며, 총 ether형의 함량은 G5의 시기(8월 15일)에 가장 높게 나타났다. Ester형의 경우 phenylpropanoic acid는 G5 시기(8월 15일)에 함량이 가장 높았으며, ether형과 ester형의 총합은 G5의 시기(8월 15일)에 가장 높게 나타났다. 이상의 결과로부터 함초의 채취 및 가공의 적정시기는 8월 중순경이라 판단되어졌다.
이상의 결과를 기초로 염스트레스 내성이 강한 함초는 다종ㆍ다량의 항산화 화합물이 함유되어 있어 유용한 항산화 식품소재로써 활용가치가 매우 높다고 판단되며, 다양한 응용제품의 소재로써의 활용 또한 기대되는 바가 크다. 또한 다양한 생리활성에 관여하는 화합물들의 생육시기별 함량을 과학적으로 입증함으로써 식품기능학적인 근거자료로 이용될 수 있을 뿐만 아니라, 채취 및 가공 적정시기에 대한 기초자료로도 이용될 수 있을 것으로 기대된다.
활성산소종은 지질의 산화, 단백질의 변성, 효소의 실활, 그리고 DNA 손상 등을 일으켜 생체 내에서 동맥경화, 암, 노화 등 다양한 질병을 유발하는 원인물질로써 작용하며, 이 외에도 인간들이 경험하는 대부분의 질병들은 활성산소와 직ㆍ간접적으로 관련이 있다. 그래서 활성산소와 관련이 있는 다양한 질병들을 예방할 수 있는 식품의 적극적인 섭취가 최근 요구되어지고 있다. 이에 따라 최근에는 질병예방과 질환개선에 탁월한 효과를 발휘하는 항산화 화합물이 다량 함유된 식품 소재의 탐색과 발굴에 대한 연구들이 세계적으로 매우 활발히 행해지고 있다. 또 그 일환으로 다양한 천연 항산화 소재들이 탐색되는 과정에서 최근 염생식물에 대한 관심이 고조되고 있다. 염생식물이란, 염 농도가 높은 환경에서 생육하며, 염스트레스 내성이 강한 식물로서 우리나라에는 약 40 여종이 자생하고 있다. 이처럼 강한 salt stress 조건에서 생육하는 식물들은 강한 산화적 stress에 노출되기 때문에 자체적인 생존전략의 일환으로써 다종ㆍ다량의 항산화 화합물을 생합성하여 조직내에 축적할 가능성이 매우 높을 것으로 추측되었다. 그러나 아직 염생식물에 함유된 항산화 화합물에 대한 분자수준에서의 연구는 체계적으로 행해지지 못하고 있다.
함초(Salicornia herbacea L.)는 일년생 식물로 우리나라 서해안 갯벌에서 대량 서식하고 있는 대표적인 염생식물로서 마그네슘, 칼슘, 칼륨, 철 등의 미네랄과 염이 풍부하다. 퉁퉁마디로 불리기도하며 우리나라에서는 채소, 샐러드, 발효식품 등으로 이용하였고, 유럽에서는 채소, 약초, 식초의 재료 등으로 이용하였다. 또한 예로부터 소화불량, 위장병, 간염, 신장, 변비, 비만 및 당뇨 등의 질병치료를 위한 민간요법 소재로도 이용되어왔으며, 최근에는 소금, 액젓, 김, 환 등 다양한 방법으로 가공되어 판매되고 있다. 뿐만 아니라 최근 연구에 의하면 함초의 면역조절, 항산화, 항당뇨, 고지혈증 예방 등의 다양한 생리활성들이 보고되어지고 있다. 그러나 함유성분에 대한 연구는 기존에 isorhamnetin 3-O-β-D-glucoside, quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside, 3-caffeoyl-4-dihydrocaffeoylquinic acid (tungtungmadic acid), uracil, β-sitosterol, 그리고 stigmasterol 6종의 성분만이 보고되어져 있을 정도로 매우 미흡한 실정이다. 이에 본 연구에서는 항산화 활성에 초점을 맞추어 함초에 함유된 활성 화합물의 단리？정제 및 구조결정을 행하였다.
함초의 메탄올 추출물은 n-hexane, EtOAc, BuOH을 이용하여 순차적으로 용매분획하였으며, 분획한 4개의 층을 DPPH radical을 이용하여 항산화 활성을 평가한 결과, EtOAc층이 가장 높은 활성을 보였고, 다음으로 BuOH층이 높은 활성을 보였다. 그래서 본 연구에서는 EtOAc층과 BuOH층을 대상으로 항산화 화합물의 단리？정제를 행하였다. 그 중 EtOAc층을 대상으로 silica gel과 Sephadex LH-20 column chromatography 및 HPLC를 행하여 11종의 화합물을 단리하였고, BuOH층을 대상으로 XAD-2 column chromatography 및 HPLC를 행하여 3종의 화합물을 단리하였다. 단리된 각 화합물들을 대상으로 NMR, MS, HSQC 및 HMBC 분석을 행한 결과, 3,5-dicaffeoylquinic acid (1), quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside (2), 3-caffeoyl-4-dihydrocaffeoylquinic acid (3), methyl 3,5-dicaffeoyl quinate (4), 3,4-dicaffeoylquinic acid (5), isoquercitrin 6′′-O-methyloxalate (6), methyl 4-caffeoyl-3-dihydrocaffeoyl quinate (salicornate, 7), isorhamnetin 3-O-β-D-glucopyranoside (8), 3-caffeoylquinic acid (9), 3-caffeoylquinic acid methyl ester (10), 3-caffeoyl-5-dihydrocaffeoylquinic acid (11), 3-caffeoyl-5-dihydrocaffeoylquinic acid methyl ester (12), 3-caffeoyl-4-dihydrocaffeoylquinic acid methyl ester (13), and 3,5-di-dihydrocaffeoylquinic acid methyl ester (14)로 구조해석되었다. 그 중 화합물 2, 3, 8을 제외한 11종의 화합물들은 함초에서 처음으로 확인된 화합물들이었으며, 또 그들 중 6종 (6, 7, 11, 12, 13, 14) 화합물들은 신규 화합물이었다. 단리된 14종의 화합물을 대상으로 DPPH radical-scavenging 활성 및 rat blood plasma 중의 cholesteryl ester hydroperoxide (CE-OOH)의 생성 억제능을 평가하였다. 그 결과, 단리된 화합물들 모두 우수한 항산화 활성을 보였다. 이 결과로부터 항산화 활성에 있어 catechol 구조의 중요성이 재인식되었으며, 단리된 화합물들의 동맥경화 등의 혈관계질환 예방에 잠재력있는 후보 화합물로써의 응용 가능성이 시사되었다. 또한 함초는 다종ㆍ다량의 항산화 화합물이 함유되어 있어 유용한 항산화 식품소재로써 활용가치가 매우 높다고 판단되며, 다양한 응용제품의 소재로써의 활용 또한 기대되는 바가 크다.
지금까지 함초로부터 확인된 화합물들의 구조적 특징을 살펴보면, 부분구조로 caffeic acid와 dihydrocaffeic acid가 quinic acid와 ester 결합된 형태의 화합물들이 다종 밝혀졌으며, flavonoid는 당과 ether 결합된 형태를 취하고 있었다. 이 계통의 화합물들은 채소나 과일 등에도 유사한 형태로 다량 함유되어 있을 뿐만 아니라 다양한 생리활성에 관여하고 있음 또한 잘 알려져 있다. 그래서 이 화합물들의 유도체 함량에 관한 정보는 함초의 이용 측면에 있어 매우 중요한 자료로 활용될 수 있을 것이라 판단되었다. 그러나 관련성이 있는 모든 유도체들의 표준품을 확보하는 데에는 한계가 있어 가수분해법을 적용하여 구성 성분의 총 함량을 함초의 생육시기별로 검토하였다. Ether 결합을 하고 있는 flavonoid 배당체는 산가수분해법을 이용하고, ester 결합을 하고 있는 caffeoyl quinic acid 유도체들은 알칼리가수분해법을 이용하여 유리형의 flavonol과 유리형의 phenylpropanoic acid 각각의 함량을 정량하였다. 분석대상 성분은 가수분해 생성물로써 존재가능성이 높다고 판단된 dihydrocaffeic acid, caffeic acid, dihydroferulic acid, ferulic acid 4종을 대상으로 하였으며, flavonol로는 quercetin, kaempferol, isorhamnetin 3종을 대상으로 분석을 행하였다. 시료는 채소나 가공품으로 주로 이용되는 6월부터 9월까지 2주 간격으로 총 8회에 걸쳐 채취하였고, HPLC를 이용한 동시분석법을 확립하여 tR의 일치성을 기초로 각 분석대상 성분들의 동정 및 정량을 행하였다.
산가수분해법에 의해 분석한 생육시기별 ether형 phenylpropanoic acid 함량 변화를 분석한 결과, dihydrocaffeic와 dihydroferulic acid는 검출되지 않았고, caffeic acid의 함량은 생장 stage가 진행됨에 따라 대체로 점차 증가하는 경향을 보였으며, ferulic acid는 일정한 간격을 두고 양적인 fluctuation을 보이면서 점차 감소하는 경향을 보였다. 그리고 함량 면에 있어서는 ferulic acid가 caffeic acid보다 약 4~7배 정도 높은 것을 알 수 있었다. 알칼리가수분해법에 의해 분석한 생육시기 별 ester형 phenylpropanoic acid 함량 변화를 분석한 결과, 산가수분해 결과와는 달리, 분석 대상 phenylpropanoic aicd 4종 모두가 검출되었다. 생육 stage에 따라 dihydrocaffeic acid의 경우 후반부에서 감소하는 경향을 보였고, 나머지 화합물들은 대체로 점차 증가하는 경향을 보였다. 그리고 산가수분해 결과처럼 ferulic acid의 함량이 가장 높게 나타났다. 이러한 결과는 화합물 4종 모두 ester형으로 존재함을 나타내는 결과다. Caffeic acid와 ferulic acid는 산가수분해법에 의해서도 검출되었는데, 이것은 이 두 화합물이 ester형은 물론 ether형으로도 존재함을 의미한다. 반면, dihydrocaffeic acid와 dihydroferulic acid는 알칼리가수분해에 의해서는 검출되었으나 산가수분해에 의해서는 검출되지 않았는데, 이것은 dihydrocaffeic와 dihydroferulic acid가 ether형으로는 존재하지 않는다는 결과로써, 즉 이 두 화합물은 배당체로 존재하지 않음을 의미한다. 산가수분해 후의 flavonol 함량을 분석한 결과, quercetin과 isorhamnetin에 비해 kaempferol의 함량이 월등히 높게 검출되었다. 그리고 흥미롭게도 알칼리가수분해 시료로부터는 quercetin, kaempferol, isorhamnetin 모두 검출되지 않았다. 즉, quercetin, kaempferol, 그리고 isorhamnetin은 알칼리 가수분해에 의해서는 검출되지 않은 것으로 보아 ester형으로는 존재하지 않음을 의미하며, 산가수분해 후에 검출되었음은 ether 결합형, 즉 배당체로 존재할 가능성이 매우 높음을 나타내는 결과라 사료된다.
이상의 가수분해법에 의한 분석 성분들의 함초 중에 있어서의 존재형태 및 함량 분석 결과를 종합해 보면, quercetin, kaempferol, 그리고 isorhamnetin은 ether형으로 존재하고, dihydroferulic acid와 dihydrocaffeic acid는 ester형으로 존재하며, caffeic acid와 ferulic acid는 ether와 ester form 두 가지 형태로 존재해 있음을 알 수 있었다. 즉, quercetin, kaempferol, 그리고 isorhamnetin은 배당체로 존재하고, dihydrocaffeic acid와 dihydroferulic acid는 quinic acid와 결합한 형태로 존재하며, caffeic acid와 ferulic acid는 배당체와 quinate 두 가지 모두의 형태로 존재하는 것으로 해석되었다. 또 그들의 함량을 살펴보면, ether형은 kaempferol > quercetin > isorhamnetin 순이었으며, ester형은 dihydroferulic acid가 dihydrocaffeic acid보다 그 함량이 더 높게 나타났다. Ferulic acid는 caffeic acid보다 그 함량이 더 높았으며, 이 화합물들은 배당체보다는 quinate 형태로 더 많이 존재하는 것으로 시사되었다.
함량 및 수확 적정시기를 살펴보면, ether형의 경우 phenylpropanoic acid는 G5 시기(8월 15일)에 함량이 가장 높았고, flavonol은 G2의 생육시기(7월 8일)에 그 함량이 가장 높게 나타났으며, 총 ether형의 함량은 G5의 시기(8월 15일)에 가장 높게 나타났다. Ester형의 경우 phenylpropanoic acid는 G5 시기(8월 15일)에 함량이 가장 높았으며, ether형과 ester형의 총합은 G5의 시기(8월 15일)에 가장 높게 나타났다. 이상의 결과로부터 함초의 채취 및 가공의 적정시기는 8월 중순경이라 판단되어졌다.
이상의 결과를 기초로 염스트레스 내성이 강한 함초는 다종ㆍ다량의 항산화 화합물이 함유되어 있어 유용한 항산화 식품소재로써 활용가치가 매우 높다고 판단되며, 다양한 응용제품의 소재로써의 활용 또한 기대되는 바가 크다. 또한 다양한 생리활성에 관여하는 화합물들의 생육시기별 함량을 과학적으로 입증함으로써 식품기능학적인 근거자료로 이용될 수 있을 뿐만 아니라, 채취 및 가공 적정시기에 대한 기초자료로도 이용될 수 있을 것으로 기대된다.
Two novel antioxidant compounds, isoquercitrin 6''-O-methyloxalate (6) and methyl 4-caffeoyl-3-dihydrocaffeoyl quinate (salicornate, 7), were isolated from Salicornia herbacea L.. Six known compounds were also identified as 3,5-dicaffeoylquinic acid (1), quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside (2), 3-caff...
Two novel antioxidant compounds, isoquercitrin 6''-O-methyloxalate (6) and methyl 4-caffeoyl-3-dihydrocaffeoyl quinate (salicornate, 7), were isolated from Salicornia herbacea L.. Six known compounds were also identified as 3,5-dicaffeoylquinic acid (1), quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside (2), 3-caffeoyl-4-dihydrocaffeoylquinic acid (3), methyl 3,5-dicaffeoyl quinate (4), 3,4-dicaffeoylquinic acid (5), and isorhamnetin 3-O-？-D-glucopyranoside (8). Their chemical structures were determined by spectroscopic data from ESI-MS and NMR. The isolated dicaffeoylquinic acid derivatives (1, 3, 4, 5, and 7) showed similar activities for scavenging 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radicals and inhibiting formation of cholesteryl ester hydroperoxide during copper ion-induced rat blood plasma oxidation. The 2 flavonol glucosides (2 and 6), which have no substitutions in the B ring of their aglycones, also had similar activity. However, compound 8, which has the same structure as 2 except for the presence of a methoxyl group in the C-3' position of the B ring in flavonol, showed predominantly lower antixodant activity than the other isolated compounds.Four novel dicaffeoylquinic acid derivatives and 2 known 3-caffeoylquinic acid derivatives were isolated from MeOH extract of Salicornia herbacea aerial parts. The four novel dicaffeoyl quinic acid derivatives were elucidated as 3-caffeoyl-5-dihydrocaffeoylquinic acid (3), 3-caffeoyl-5-dihydrocaffeoylquinic acid methyl ester (4), 3-caffeoyl-4-dihydrocaffeoylquinic acid methyl ester (5), and 3,5-di-dihydrocaffeoylquinic acid methyl ester (6). The two known 3-caffeoylquinic acid derivatives were identified as 3-caffeoylquinic acid (1) and 3-caffeoylquinic acid methyl ester (2). Their chemical structures were determined by ESI-MS and NMR analyses. The isolated compounds strongly scavenged 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radicals and inhibited cholesteryl ester hydroperoxide (CE-OOH) formation during rat blood plasma oxidation induced by copper ions. In particular, the dicaffeoylquinic acid derivatives (3-6) showed higher antioxidative activities than the monocaffeoylquinic acid derivatives (1 and 2). These results indicate that the caffeoylquinic acid derivatives (1-6) may mainly contribute to antioxidative effect of S. herbacea.Changes in phenylpropanoic acid [caffeic, dihydrocaffeic, ferulic, and dihydroferulic acids] and flavonol [quercetin, kaempferol, and isorhamnetin] content during different growth stages of glasswort (Salicornia herbacea L.) were investigated. Phenylpropanoic acids and flavonols in glasswort were liberated by acid and alkaline hydrolyses, respectively, and their contents before and after hydrolysis were determined by simultaneous octadecylsilane-high performance liquid chromatography. Phenylpropanoic acids and flavonols mostly existed as bound forms in glasswort. Among four phenylpropanoic acids, ferulic acid showed the highest content (ether form, 62.08？105.73 mg/100 g dry wt.; ester form, 241.03？456.55 mg/100 g dry wt.). Kaempferol was the dominant etherified flavonol (108.10？247.60 mg/100 g dry wt.). The total contents of phenylpropanoic acids and flavonols were relatively higher at the mature stage (August and September) when compared to those at the early growth stage. These results provide useful information for choosing the proper way to consume glasswort.
Two novel antioxidant compounds, isoquercitrin 6''-O-methyloxalate (6) and methyl 4-caffeoyl-3-dihydrocaffeoyl quinate (salicornate, 7), were isolated from Salicornia herbacea L.. Six known compounds were also identified as 3,5-dicaffeoylquinic acid (1), quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside (2), 3-caffeoyl-4-dihydrocaffeoylquinic acid (3), methyl 3,5-dicaffeoyl quinate (4), 3,4-dicaffeoylquinic acid (5), and isorhamnetin 3-O-？-D-glucopyranoside (8). Their chemical structures were determined by spectroscopic data from ESI-MS and NMR. The isolated dicaffeoylquinic acid derivatives (1, 3, 4, 5, and 7) showed similar activities for scavenging 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radicals and inhibiting formation of cholesteryl ester hydroperoxide during copper ion-induced rat blood plasma oxidation. The 2 flavonol glucosides (2 and 6), which have no substitutions in the B ring of their aglycones, also had similar activity. However, compound 8, which has the same structure as 2 except for the presence of a methoxyl group in the C-3' position of the B ring in flavonol, showed predominantly lower antixodant activity than the other isolated compounds.Four novel dicaffeoylquinic acid derivatives and 2 known 3-caffeoylquinic acid derivatives were isolated from MeOH extract of Salicornia herbacea aerial parts. The four novel dicaffeoyl quinic acid derivatives were elucidated as 3-caffeoyl-5-dihydrocaffeoylquinic acid (3), 3-caffeoyl-5-dihydrocaffeoylquinic acid methyl ester (4), 3-caffeoyl-4-dihydrocaffeoylquinic acid methyl ester (5), and 3,5-di-dihydrocaffeoylquinic acid methyl ester (6). The two known 3-caffeoylquinic acid derivatives were identified as 3-caffeoylquinic acid (1) and 3-caffeoylquinic acid methyl ester (2). Their chemical structures were determined by ESI-MS and NMR analyses. The isolated compounds strongly scavenged 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radicals and inhibited cholesteryl ester hydroperoxide (CE-OOH) formation during rat blood plasma oxidation induced by copper ions. In particular, the dicaffeoylquinic acid derivatives (3-6) showed higher antioxidative activities than the monocaffeoylquinic acid derivatives (1 and 2). These results indicate that the caffeoylquinic acid derivatives (1-6) may mainly contribute to antioxidative effect of S. herbacea.Changes in phenylpropanoic acid [caffeic, dihydrocaffeic, ferulic, and dihydroferulic acids] and flavonol [quercetin, kaempferol, and isorhamnetin] content during different growth stages of glasswort (Salicornia herbacea L.) were investigated. Phenylpropanoic acids and flavonols in glasswort were liberated by acid and alkaline hydrolyses, respectively, and their contents before and after hydrolysis were determined by simultaneous octadecylsilane-high performance liquid chromatography. Phenylpropanoic acids and flavonols mostly existed as bound forms in glasswort. Among four phenylpropanoic acids, ferulic acid showed the highest content (ether form, 62.08？105.73 mg/100 g dry wt.; ester form, 241.03？456.55 mg/100 g dry wt.). Kaempferol was the dominant etherified flavonol (108.10？247.60 mg/100 g dry wt.). The total contents of phenylpropanoic acids and flavonols were relatively higher at the mature stage (August and September) when compared to those at the early growth stage. These results provide useful information for choosing the proper way to consume glasswort.
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