[논문]리포솜-아미노산 결합체의 제조와 안정성 측정

문제영; 이기영; 김진철

리포솜-아미노산 결합체의 제조와 안정성 측정
Preparation and Stability Measurement of Liposome-amino Acid Conjugates 원문보기

Octadetkanubc으로 수식된 아미노산을 DPPC 혹은 DSPC와 혼합하여 리포솜-아미노산 결합체를 제조하였다. 리포솜의 크기는 100nm이고 구형이었다. DPPC와 글루탐산을 혼합하여 제조한 리포솜-아미노산 결합체가 글루타민이나 아스파라긴을 사용했을 때보다 포도당과의 친화성이 컸다. 제조한 리포솜의 안정성 면에서도 DPPC와 glucamic acid으로 구성된 리포솜-아미노산 결합체의 안정성이 높았다. 결국 포도당 친화성과 안정성을 갖춘 리포솜은 DPPC 와 글루탐산의 비가 7 : 3 으로 제조된 리포솜이었다.

Liposome-amino acid conjugates were prepared using phopholipid (dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC) or distearoylph-osphatidylcholine(DSPC)) and hydrophobically modified amino acids (glutamic acid(glu), glutamine(gln) or asparagine(asn)). The size of liposomes was about 100 nm. According to the glucose-induced turbidity changes, liposomes composed of DPPC and glutamic acid have higher glucose binding affinity than liposomes of DPPC-glutamine or DPPC-asparagine. Also, the liposomes were more stable in terms of aggregation or fusion than the others (DPPC-glutamine, DPPC-asparagine and DSPC-amino acids). As a rdsult, stable liposomes with an affinity for glucose could be prepared with DPPC and glutamic acid.

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문제 정의

한편, 특정 리셉티를 largeLmg하거나 특정 외부온도에서 내용물을 방춭하도록 리포솜을 설계하기 위해서 리포솜 표면율 특정 리간드 혹은 기능성 분자로 수식하는 인구가 수행되었디[8]. 본 연구의 막 적은 리포솜 표면을 아미노산으로 수식하여 글루코스 결합성 리포솜(glucose-binding liposome)을 제조하는 것이다. 일반적으로 포도당 결합성 효소(ghicose-binding enzyme)의 binding sile메 관여하는 아미노산은 13가기인데 그 줌에서三 빈도 높게 발견되는 아미노산은 aspal'iigine(asn), glutaniinc(gln), glul- amic acid(glu)이다(9).

제안 방법

본 연구에서는 상전이온도가 각각 42. 56"C인 DPPC, DSPC 인지질과 hydrophobically moclilied amino acid (glu, gin, asn)을 이용하여 아미노산이 수식된 리포솜을 제조하였고 포도당에 대한 이 리포솜의 친화성 및 안정성을관칠히-였다.
'H NMR spectrum상에서 관챂되는 각각의 pTOion peak들외 상대 면적비를 고려하이 아미노산과 ODA의 화학적 결합 여부를 확인하였다.
Octadecylaminc으로 수식된 아미노산을 DPPC 흑은 DSPC 와 혼합하여 리포솜-아미노산 결합체를 제조하였다 리포솜의 크기는 100皿이고 구형이었다. DPPC오} 글루탐산을 혼합하여 제조한 리포솜-아미노산 결힙-체가 글루타민이나 아스파라긴읊 사용헸을 때보다 포도당과의 친화성이 킸디-, 제조한 리포솜의 안정성 면에서도 DPPC와 gluiamic acid으로 구성된 리포솜-아미노산 결합체의 안정성이 높았다.
A, Sonics & Materials INC) 로 초음파 처리하였다 제조된 리포솜 현탁액에 20 mg/ml이 되게 포도당을 첨가한 후 incubats에서 인지질 막의 상건이 온도 (DPPC: 421, DSPC : 56°C) 이싱, 으로 24시간동안 항온 시켜 포도당 결합부위를 유도 시켰디-. S1 다음 리포솜 막의 상전이 온도 이하로 냉각시켜 결합무위를 고정시킨 후 투석막 (M.W cut off. 5, 000)을 사용하여 48시간동안 투석시沔 아미노산에 결합되어 있는 표도당을 제거하였다.
이과기로 여과한 후 증류수로 2~3회 세척한다, N-t-boc group을 제거하기 위하여 Trifluoroacetic acid (TFA) 5ml을 생성물300mg 에 가하여 1시간 동안 교반시킨 후 TFA> 회전증발기에서 제거한다. 또한 N-t-boc glutamic acid의 벤조일 (benzoyl) 그룸을 제거하기 위하여 수소화반음을 행하였다. 합성물질 30 mg을 혼합 응매 (methanol : chloroform =1.
및 크기는 TEM (JEM-2000 FX1I, Japan) 을 통하여 확인하였다. 리 표솜 현탁엑과 phospho tungstic acid (2%, pH 6.8)을 1 : 1 (v/v)로 혼합하여 약 1시간 동안 staining후 fonnvai/carbon이 코탕된 grid(200mesh) 메 침지 시坦 후 상온에시 24시간 동안 건조한 후 전자현미경으로 관찰하였다.
리포솜의 포도당에 대한 친화도는 ¥도당을 첨가하기 전, 후의 탁도를 비교하여 평가되었다. Figure 3 에서 DPPC는 글루탐산을 사묨했을 떼 3이상으로 글루타민이나 아스파라긴을 사용헸을 때보다 높았다.
아미노산 유도체 용액을 준비하였다. 인지질과 아미노산 유도체의 무게미가 7 : 3, 8 : 2, 9 1, 19 : 1이 되도록 혼합하여 회전증발기에서 약 2시간 동안 건조시켜 박막을 제조한 후 증류수里 지질의 농도가 0.1%가 되도록 혼탁시켜 vesicle을 제조하였다 작고 균일한 리모솜을 얻기 위하여 tip-〔ype sonicator (VCX-400, U.S.A, Sonics & Materials INC) 로 초음파 처리하였다 제조된 리포솜 현탁액에 20 mg/ml이 되게 포도당을 첨가한 후 incubats에서 인지질 막의 상건이 온도 (DPPC: 421, DSPC : 56°C) 이싱, 으로 24시간동안 항온 시켜 포도당 결합부위를 유도 시켰디-. S1 다음 리포솜 막의 상전이 온도 이하로 냉각시켜 결합무위를 고정시킨 후 투석막 (M.
포도담 결합부위가 유도된 리포솜 현탁액에 최종 농도가 40 mg/ml이 되게 垩도당 왕-액을 가하여 24시간동안 상온에 방치한 후 UV-VIS 분광광도계 (Shiniadzu UV-1201, Japan)을 시용하여 600mn에서 상대탁도를 측정하였다. 상대타도는 포도당을 가하지 않은 리포솜 힌탁액 탁도에 디한 포도당을 가한 리포솜 현탁.

대상 데이터

l-echyl-3- (dimethylaminopropy I Jcarbodiiin ide, phosphotungstic acid 등은 Si믐ma시, 에서 구입하어 사용하였다
포도당은 Junsei사에서 구입하여 사용하였고 DPPC, DSPC, N-t-boc gluramine, N-t-boc glutamic acid, N-t-boc asparagine, oc1adecy]amine (ODA), 4-'dunethylamLtiopyi idine. l-echyl-3- (dimethylaminopropy I Jcarbodiiin ide, phosphotungstic acid 등은 Si믐ma시, 에서 구입하어 사용하였다

성능/효과

. 3의 비율로 결합시킨 리포솜이 포도당 친화력도 크고 안정성도 뛰이남을 알 수 있었다
100皿이고 구형이었다. DPPC오} 글루탐산을 혼합하여 제조한 리포솜-아미노산 결힙-체가 글루타민이나 아스파라긴읊 사용헸을 때보다 포도당과의 친화성이 킸디-, 제조한 리포솜의 안정성 면에서도 DPPC와 gluiamic acid으로 구성된 리포솜-아미노산 결합체의 안정성이 높았다. 결국 포도당 친화성과 안정성을 갖춘 리포솜은 DPPC 와 글루탐산의 비가 7 : 3 으로 제조된 리폭솜이었디.

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