[논문]혹쐐기풀의 Flavonoid 성분 및 항산화 효과

양민철; 최상진; 이성옥; 정애경; 남정환; 이규하; 이강노

[국내논문] 혹쐐기풀의 Flavonoid 성분 및 항산화 효과
Flavonoid Constituents and Their Antioxidant Activity of Laportea bulbifera Weddell 원문보기

생약학회지, v.34 no.1 = no.132, 2003년, pp.18 - 24

양민철 (성균관대학교 약학대학 천연물약품화학연구실) , 최상진 (성균관대학교 약학대학 천연물약품화학연구실) , 이성옥 (성균관대학교 약학대학 천연물약품화학연구실) , 정애경 (성균관대학교 약학대학 천연물약품화학연구실) , 남정환 (성균관대학교 약학대학 천연물약품화학연구실) , 이규하 (성균관대학교 약학대학 천연물약품화학연구실) , 이강노 (성균관대학교 약학대학 천연물약품화학연구실)

Abstract ▼ AI-Helper

The repeated column chromatographic separation of the MeOH extract of Laportea bulbifera Weddell resulted in the isolation of five flavonoids. Structures of the isolated compounds have been identified as $isorhamnetin-7-O-{\alpha}-L-rhamnoside$ (1), $isorhamnetin-3-O-{\alpha}-L-rhamnoside$ (2), $isorhamnetin-3,7-O-{\alpha}-L-dirhamnoside$ (3), $isorhamnetin-3-O-{\alpha}-L-rhamnopyranosyl-(1{\rightarrow}2)-{\beta}-galactopyranoside$ (4), $isorhamnetin-3-O-{\alpha}-rhamosyl-(1{\rightarrow}2)-rhamnoside$ (5) by spectroscopic means.

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AI 본문요약
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문제 정의

본 연구에서는 혹쐐기풀 지상부의 MeOH추출물로부터 5 종의 flavonoid glycoside를 분리하여 이화학적 성상 및 기기 분석적 방법으로 구조를 규명하였으며 DPPH free radical소거 방법에 의한 항산화 효과를 검색하였기에 보고하고자한다.

제안 방법

기기 및 시약 - 융점은 Gallenkamp melting point appa- ratus를 사용하여 측정하였으며 UV는 Schimadzu UV1601 WVisible spectrophotometer를 사용하였다. 'H- 및 13C- NMRe Varian VXR-500 spectrometere.
3 kg)을 세절한 후 실온 및 60℃에서 MeOH로 각각 3회 추출한 후 감압 농축하여 MeOH 추출물 (200 g)을 얻었으며 MeOH 주출후 남은 잔사를 60℃에서 50% MeOH로 3회 온 침한 후 감압 농축하여 추출물 (100 g)을 얻었다. MeOH 추출물 (200 g)을 증류수에 현탁시켜 n-hexane, CHC₁₃, BuOH 순으로 용매 분획하여 각각 70 g, 20 g, 30 g (BuOH-1)을 얻었으며 , MeOH 추출물 잔사의 50% MeOH 추출물 (100 g) 은 BuOH로 분획하여 8 g (BuOH-2>을 얻었다. 이 중 BuOH- 1 분획물 (30 g)을 H₂O : MeOH (1:1~0:1)을 gradient 유출 용매로 하여 XAD-2 column chranatography를 실시하여 4 개의 분획으로 나누었다.
MeOH 추출물 (200 g)을 증류수에 현탁시켜 n-hexane, CHC₁₃, BuOH 순으로 용매 분획하여 각각 70 g, 20 g, 30 g (BuOH-1)을 얻었으며 , MeOH 추출물 잔사의 50% MeOH 추출물 (100 g) 은 BuOH로 분획하여 8 g (BuOH-2>을 얻었다. 이 중 BuOH- 1 분획물 (30 g)을 H₂O : MeOH (1:1~0:1)을 gradient 유출 용매로 하여 XAD-2 column chranatography를 실시하여 4 개의 분획으로 나누었다. 소분획물 F1 (600mg)을 CHC₁₃ : MeOH : H₂O (14:5:1)을 용매로 하여 silica gel column 사iromatography를 실시 9개의 소분획 (F11 ~F19)으로 나눈 후 이 중 F13 분획 (70 mg)을 45% MeOH : 0.
이 중 BuOH- 1 분획물 (30 g)을 H₂O : MeOH (1:1~0:1)을 gradient 유출 용매로 하여 XAD-2 column chranatography를 실시하여 4 개의 분획으로 나누었다. 소분획물 F1 (600mg)을 CHC₁₃ : MeOH : H₂O (14:5:1)을 용매로 하여 silica gel column 사iromatography를 실시 9개의 소분획 (F11 ~F19)으로 나눈 후 이 중 F13 분획 (70 mg)을 45% MeOH : 0.1% TFA (45:55)를 용매로 하여 reverse phase (RP) Lobar@-A column chromatography 후 cation exchange column chromatography (IRA-67)로 TFA를 제거 후 amine sep-pak으로정제한후 화합물 1 (10 mg)을 얻었고, 소분획물 F3 (11 g)을 CHC₁₃ : MeOH : H₂O (14:5:1~6:4:1)을 gradient 유출 용매로 하여 silica gel column chromatography를 실시하여 13개의 소분획 (F31 ~F313)으로 나눈 후, 이 중 F32 분획 (2.7 g) 을 70% MeOH를 용매로 하여 sephadex LH-20을 거친 후 70% MeOH를 용매로 하여 reverse phase (RP) Lobar@-A column chromatography후 amine sep-pak으로 정제하여 화합물 2 (13 mg)을 분리하였다. F34 분획 (2 g)을 MeOH로 recrystalization한 후 amine sep-pak으로 정제하여 화합물 3 (20 mg)을 얻었으며, F38 분획 (800 mg)을 CHC₁₃ : MeOH : H₂O (12:6:1)을 유줄 용매로하여 silica gel column chromatography# 실시한 후 40% MeOH를 유출 용매로하여reverse phase (RP) Lobar@-A column chromatographyRP-18 sep-pak으로 정제하여 화합물 4 (20 mg)을 분리하였다.
50% MeOH Ex. (100 g)의 BuOH-2 분획 물 (8 g)을 CHC₁₃ : MeOH : H₂O (5:4:1)을 유출 용매로하여 silica gel column 사iromatography를 수행하여 4개 분획 (R1 ~R4)으로나누었고 소분획물 R3 (2 g)을 CHC₁₃ : MeOH : H₂O (10:5:1)을 유출 용매로하여 silica gel column chromato- 응Taphy하여 10개의 소분획 (R31 ~R310)으로 나눈 후 이 중 R31 분획을 45% MeOH를 유출 용매로하여 reverse phase (RP) Lobar@-A column chromatography후 amine sep-pak으로 정제하여 화합물 5 (10 mg)을 얻었다.
DPPH free radical 소거법에 의한 항산화 활성- 분리된 각각의 compound 3 mg씩 취해 MeOH 25 ml로 녹인 후 각각의 농도를 120.0(ug/mZ, 12.0)ug/mZ, 1.2 |ig/m/, 0.12μg/mZ로 희석한 용액 4m/과 MeOH로서 1.5x10^-4 M 농도가 되게 한 DPPH (1, 1 -diphenyl-2-picrylhydrazyl) 용액1 ml씩을 vortex로 균일하게 혼합한 다음 실온에서 30분간방치후 520 nm에서 optical density (O.D)를 측정하였다. 항산화 효과는 대조군에 대한 50% 흡광도의 감소를 나타내는 검체의 농도 (ECa)로 표시하였다.
0Hz)에서 나타나는 메틸기로 볼때 결합된 당은 rhamnose임을 추정할 수 있었다. 화합물 1의 산 가수분해를 통하여 표준품과의 비교 TLC로 당부분은 L-rhamnose로, aglyconee ‘H-NMR spectrum으로 부터 isorhamnetin (화합물 la)으로 확인하였다. 이상의 결과와 기존 문헌 data를 비교하여 화합물 1의 구조는 isorhamnetin 7-a-rhamnoside로 결정하였다.
화합물 1의 산 가수분해를 통하여 표준품과의 비교 TLC로 당부분은 L-rhamnose로, aglyconee ‘H-NMR spectrum으로 부터 isorhamnetin (화합물 la)으로 확인하였다. 이상의 결과와 기존 문헌 data를 비교하여 화합물 1의 구조는 isorhamnetin 7-a-rhamnoside로 결정하였다.
0Hz)에서 나타나는 메틸기로 볼 때 결합된 당은 rhamnose임을 추정할 수 있었다.'" 이상의 결과와 기존 문헌의 data와 비교하여compound 2는 isorhamnetin-3-a-rhamnoside로 구조를 결정하였다.
5Hz)의 B ring signal을 관찰할 수 있었다. 화합물 3의 산 가수분해를 통하여 표준품과의 비교 TLC로 당 부분은 L-rhamnose로, aglyconee 화합물 la와 비교 TLC하여 isorha- mnetin으로 확인하였다. 이상의 결과와 기존 문헌의 data26-28) 를 비교하여 화합물 3는 isorhamnetin-3, 7-a-dirhamnoside로구조를 결정하였다.
화합물 3의 산 가수분해를 통하여 표준품과의 비교 TLC로 당 부분은 L-rhamnose로, aglyconee 화합물 la와 비교 TLC하여 isorha- mnetin으로 확인하였다. 이상의 결과와 기존 문헌의 data26-28) 를 비교하여 화합물 3는 isorhamnetin-3, 7-a-dirhamnoside로구조를 결정하였다.
혹쐐기풀의 MeOH 추출물 및 잔사의 50% MeOH 추출물의 BuOH 분획으로 부터 총 5종의 flavonoid 배당체를 분리 정제하여 이화학적 성상 및 기기 분석적 방법으로 구조를 규명하였다.

대상 데이터

실험방법 - 혹쐐기풀 (Laportea bulbifera Weddell)은2001년 8월 오대산 노인봉에서 자생하는 것을 채집하여 정확히 감정한 후 사용하였다. 표본은 성균관대학교 약학대학표본실 (SKKU01-04)에 보관되어 있다.
측정하였으며, E4B- MS는 VG70-VSEQ를 사'용하였다. Column chromatography 용 silica gele Kiesel gel 60 (70-230 and 230-400 mesh, ASTM Art. 78734 and 9385, Merck)과 Lichroprep RP-18 Lobar®-A (Merck, 40-63 μm)를 사용하였고, molecular sieve column chromatography용 packing 물질은 Sephadex LH-20 (Pharmacia)^ 사용하였으며, TLC plate는 Kiesel gel 60F254 precoated plate (Art. 5554, Merck)를 사용하였다. LPLC Pump는 FMI LAB PUMP MODEL QSY (U.
5554, Merck)를 사용하였다. LPLC Pump는 FMI LAB PUMP MODEL QSY (U.S.A)를 사용하였으며, 추출 및 column chromatography용 용매는 1급 시약을, 기타 시약은 1급 또는 특급을 사용하였으며, TLC에 분무하는 발색시약은 10% H₂SO₄ (EtOH)을 사용하였다.
화합물 1은 10% H₂SO₄ (EtOH)에 주황색으로 발색 되는 황색 분말상 화합물로서 1% FeCl3 solution (dark green), Mg-HCl 및 Zn-HCl test (red)에 양성을 나타내었으며, 255, 275sh, 354 nm의 UV spectrum 양상으로 flavonol 유도체로 추정할 수 있었다. UV shift reagent에 의한 흡수 spectrum 의 측정에서 NaOMe 및 A1C₁₃ 첨가시 band 1, 11의 batho- chromic shift로 부터 C-5, C₄에 OH기가 존재함을 추정 할 수 있었다.

이론/모형

혹쐐기풀 전초로부터 분리한 화합물을 DPPH radical 소거법에 의해 항산화 활성을 검색하였다. 그 결과 Table I에서 보는 바와 같이 EC₅₀ value가 화합물 3은 20 |ig/m& 우수하였고, 화합물 2 (45 μg/m/)와 화합물 5 (55 μg/mZ)는 미약한 항산화 활성을 나타냈고, 화합물 1, 4는 항산화 활성이 없는 것으로 나타났다.

성능/효과

5 ml) 을 가하여 3시간 동안 가수분해를 실시한 다음, 1% NaOH 로 중화한 후 evaporation하여 dioxane을 제거한 다음 methylene chlorides. 물층을 3회 주출하여 aglycone 화합물 la)을 얻었으며 , silica gel column chromatography (CHC₁₃ :MeOH=20:l)로 최종 정제하여, 1H-NMR spectrum을 측정하여 isorhamnetin임을 확인하였으며, 나머지 화합물 2~5는 가수분해 후 aglycone을 정제하여 화합물 la와 비교 TLC (CHCl3:MeOH=10:l, Rf 0.4)하여 isorhamnetin임을 확인하였다. 물층은 표준품 당 (Aldrich co.
UV shift reagent에 의한 흡수 spectrum 의 측정에서 NaOMe 및 A1C₁₃ 첨가시 band 1, 11의 batho- chromic shift로 부터 C-5, C₄에 OH기가 존재함을 추정 할 수 있었다. NaOAc 및 NaOAc/H₃BO₃ 첨가시 band의 변화가 거의 없는 것으로 보아 C-7, C-3' 위치에 hydroxyl기 이외의 다른 치환기의 존재를 추정 할 수 있었다. H-NMR spectrum에서 8 6.
90 ppm에서 H-2' (d, QZOHz)의 signal을관찰할 수 있었다. 6 3.31~4.04에서 당으로 추정되는 signal 을 관찰할 수 있었고, 당의 anomeric proton인 6 5.58의 signal이 broad singlet임을 관찰하여 a-form의 당임을 추정하였으며, 5 1.26 (d, J=6.0Hz)에서 나타나는 메틸기로 볼때 결합된 당은 rhamnose임을 추정할 수 있었다. 화합물 1의 산 가수분해를 통하여 표준품과의 비교 TLC로 당부분은 L-rhamnose로, aglyconee ‘H-NMR spectrum으로 부터 isorhamnetin (화합물 la)으로 확인하였다.
5 Hz)의 B ring signal을 관찰할 수 있었다. 63.29~4.01에서 당으로 추정되는 signal을 관찰할 수 있었고, 당의 anomeric proton인 6 5.56의 signal이 broad singlet임을 관찰하여 a- form의 당임을 추정하였으며 , 5 1.26 (d, J=6.0Hz)에서 나타나는 메틸기로 볼 때 결합된 당은 rhamnose임을 추정할 수 있었다.'" 이상의 결과와 기존 문헌의 data와 비교하여compound 2는 isorhamnetin-3-a-rhamnoside로 구조를 결정하였다.
UV shift reagent에 의한 흡수 spectrum 의 측정 에서 NaOMe, NaOAc, A1C₁₃ 첨가시 band I, II가 bathochromic shifl로부터 5, 7, 4, 에 OH기가 존재함을 추정할 수 있었다. NaOAc/H₃BO₃ 첨가시 band의 변화가 거의없는 것으로 보아 3' 위치에 -OH 이외의 다른 치환기가 존재함을 추정할 수 있었다. H-NMR spectrum에서 56.
0Hz)은 H-6'의 B ring signale 관찰할 수 있었다. 화합물 4의 산 가수분해를 통하여 표준품과의 비교 TLC로 당 부분eL-rhamnose, D-galactose로, aglyconee 화합물 la와 비교하여 isorhamnetin임을 확인하였다. 이상의 결과와 기존 문헌의 data%와 비교하여 화합물 4은 isorhamnetin-3-O-a- rhamnopyranosyl (1^2)-P-galactopyranosideS.
화합물 4의 산 가수분해를 통하여 표준품과의 비교 TLC로 당 부분eL-rhamnose, D-galactose로, aglyconee 화합물 la와 비교하여 isorhamnetin임을 확인하였다. 이상의 결과와 기존 문헌의 data%와 비교하여 화합물 4은 isorhamnetin-3-O-a- rhamnopyranosyl (1^2)-P-galactopyranosideS. 확인 동정하였다.
있었다. UV shift reagent에 의한 흡수 spectrum의 측정에서 NaOMe 및 A1C₁₃ 첨가시 band I, U가 bathochromic shift, NaOAc 첨가시 band Ⅱ의 bathochromic shift로부터 5, 7, 4, 에 OH기가 존재함을 추정 할 수 있었으며, NaOAc/ H₃BO₃ 첨가시 band I의 변화가 거의 없는 것으로 보아 3' 위치에 -OH 이외의 다른 치환기가 존재함을 추정할 수 있었다. 1H-NMR spectrum에서 3 6.
42 (m)에서 H-2의 B ring signal을 관찰할 수 있었다.2® 5 3.32- 4.24에서 당으로 추정되는 signal을 관찰할 수 있었고, 당의anomeric proton인 85.41 (d, J=2.0 Hz) 및 5.58(d, J=2.0 Hz)의 signal로 인해 각각 a form의 당임을 추정하였으며, 8 1.28, 0.94 (d, J=6.0Hz)에서 나타나는 메틸기로 볼 때 결합된 a-form의 당은 rhamnose임을 추정할 수 있었다. 화합물 5의 산 가수분해를 통하여 표준품과의 비교 TLC로 당 부분은 L-rhamnose로, aglyconee 화합물 la와 비교 TLC하여 isorhamnetin임을 확인하였다.
0Hz)에서 나타나는 메틸기로 볼 때 결합된 a-form의 당은 rhamnose임을 추정할 수 있었다. 화합물 5의 산 가수분해를 통하여 표준품과의 비교 TLC로 당 부분은 L-rhamnose로, aglyconee 화합물 la와 비교 TLC하여 isorhamnetin임을 확인하였다. 이상의 결과와 기존 문헌의daia와 비교하여 화합물 5는 isorhanrnetin-3-rhaninosyl- (1—2)-rhamnoside로 구조를 결정하였다.
화합물 5의 산 가수분해를 통하여 표준품과의 비교 TLC로 당 부분은 L-rhamnose로, aglyconee 화합물 la와 비교 TLC하여 isorhamnetin임을 확인하였다. 이상의 결과와 기존 문헌의daia와 비교하여 화합물 5는 isorhanrnetin-3-rhaninosyl- (1—2)-rhamnoside로 구조를 결정하였다.
의해 항산화 활성을 검색하였다. 그 결과 Table I에서 보는 바와 같이 EC₅₀ value가 화합물 3은 20 |ig/m& 우수하였고, 화합물 2 (45 μg/m/)와 화합물 5 (55 μg/mZ)는 미약한 항산화 활성을 나타냈고, 화합물 1, 4는 항산화 활성이 없는 것으로 나타났다. 분리된 5종의 화합물은 천연에서 분리된 바 있으나 혹쐐기풀에서는 처음 보고되는 화합물이다.
5은 isorhamnetin-3-O-a-L-rhamnosyl-(1^2)-rhamnoside으로 확인 동정하였다. DPPH radical 소거방법에 의한 항산화 활성을 검색한 결과 화합물 3에서 유의성 있는 항산화작용이 나타났다.

참고문헌 (29)

이창복(1985) 대한식물도감, 290. 향문사, 서울
이우철(1996) 원색한국기준식물도감, 69. 도서출판 아카데미, 서울
강창민, 신민교, 이경순, 안덕균(1999) 중약 대사전, 2782-2783. 도서출판정담, 서울
안덕균(1998) 원색 한국본초도감, 339. 교학사, 서울
송주택(1989) 식물 대보감(상). 190. 도서출판 일흥, 서울
윤국병, 장준근(1989) 몸에 좋은 산야초, 153. 석오 출판사, 서울
Leung, T. W., Williams, D. H., Barna, J. C., Forti, S. and Oelrichs, P. B. (1986) Structural studies on the peptide moroidin from Laportea moroide. Tetrahedron. 43(12): 3333-3348
Hiroshi, M., Kazutaka, S., Hideyuki, S. and Junichi, K. (2000) Antimitotic activity of moroidin, a bicyclic peptide from the seeds of Celosia argentrea. Bioorg. & Med. Chern. Lett. 10: 469-471

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Jun'ichi, K., Hayato, S., Kazutaka, S., Koichi, T. and Hiroshi, M. (2001) Celogentin A-C, New antimitotic bicyclic peptide from the seeds of Celosia argentea. J. Org. Chern. 66: 66266633

상세보기
유승조, 곽종환(1989) 국내 자생 식물의 화학 성분 검색. Kor. J. Pharmacogn. 20(3): 149-153
Choi, J. S., Jung, M. J., Park, H. J., Chung, H. Y, and Kang, S. S. (2002) Further isolation of peroxynitrite and 1,1diphenyl-2-picrylhydrazyl scavenging isorhamnetin 7-O-glucoside from the leaves of Brassicajuncea L. Arch. Pharm. Res. 25(5): 645-627
강삼식, 최재수, 우원식, 지형준(1983) Isorhamnetin 7-O-glucoside from the leaves of Typha latifolia. Kor. J. Pharmacogn. 14(4): 137-139
Markham, K. R. (1982) Techniques of flavonoid identification. 52-53. Academic press
정칠만, 황은주, 권학철, 김선여, 배기환, 지옥표, 이강노(1999) 고추나물의 항산화 활성 flavonoid 성분. Kor. J. Pharmacogn. 30(2): 196-201
Chung, I. M., Kim, K. H., K., Ahn, J. K., and Lee, J. O. (2000) Varietal variation in antioxidant activity of rice grain by DPPH and TBA Methods. Korean J. Crop Sci. 45(4): 261266
Yoshida, T., Mori, K., Hatano, T., Okumura, T., Uehara, I., Komagoe, K., Fujita, Y and Okuda, T. (1989) Studies on inhibition mechanism of autoxidation by tannins and flavonoids. V. Radical-scavenging effects of tannins and related polyphenols on l,l-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical. Chern. Pharm. Bull. 37(7): 1919-1921

상세보기
Dey, P. M. and Harbone, J. B. (1989) Method in plant biochemistry, vol 1, 209-216. Academic press
Maria, W. (1989) Flavonol glycosides from Sedum album. Phytochemistry. 28(8): 2187-2189

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Maria, W. and Maria, K. (1989) Flavonol glycosides from Sedum acre. Phytochemistry. 27(12): 3941-3943

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Singh, K. N. and Pandey, V. B. (1986) Isorhamnetin 7-glucoside from Cnicus wallichi. Phytochemistry. 25(11): 2683

상세보기
Liu, K. C., Yang, S. L., Roverts, M., and Phillipson, J. D. (1989) Eupafolin rhamnosides from Kalanchoe gracilis. .J. Nat. Prod. 52(5): 970-974

상세보기
Agrawal, P. K. (1989) Carbon-13 NMR of flavonoids, 284-312. Elsevier. Amsterdam
Komissarenko, N. F. (1988) Flavonoids of Inflorescences of Calendula officinalis. Khim. Prir. Soedin.: 675-680
Williams, C. A., Harbone, J. B., and Eagles, J. (1989) Leaf flavonoid diversity in the Australian genus Patersonia. Phytochemistry. 28(7): 1891-1896

상세보기
Reynaud, J., Vinzani, F. (1988) The flavonoids of Senecio incanus. Pharmazie. 43(12): 878-879
Mohamed, S., Mohamed, E. A. and Nabiel, S. (1997) Flavonoids of four Cleome and three Capparis species. Biochem. System. Ecol. 25(2): 161-166

상세보기
Mizuno, M., Kyotani, Y., Ilnuma, M., Tanaka, T., Kojima, H., Iwatsuki K. (1991) Mearnsetin 3,7 dirhamnoside from Asplenium antiquum. Phytochemistry. 30(8): 2817-1818

상세보기
Ahmed, A., Fikria, A. (1987) Flavonoid from Cleome droserifolia. Egypt. J. Pharm. Sci. 28: 313-318
Kaouadji, M. (1990) Flavonol diglycosides from Blackstonia perfoliata. Phytochmistry. 29(4): 1345-1347

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표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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