Anitioxidative activities againt 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical were evaluated for ten diarylheptanoids, $1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptane-3-O-{\beta}-D-glucopyranosyl(1{\rightarrow}3)-{\beta}-D-xylopyranoside(1)$, $1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptane-3-O-{\beta}...
Anitioxidative activities againt 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical were evaluated for ten diarylheptanoids, $1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptane-3-O-{\beta}-D-glucopyranosyl(1{\rightarrow}3)-{\beta}-D-xylopyranoside(1)$, $1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptane-3-O-{\beta}-D-apiofuranosyl(1{\rightarrow}6)-{\beta}-D-glucopyranoside(2)$, $1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptane-5-O-{\beta}-D-glucopyranoside(3)$, 1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptane(4), $1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptane-3-one-5-O-{\beta}-D-glucopyranoside(5)$, oregonin(6), hirsutanonol(7), hirsutenone(8), $1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptane-3-O-{\beta}-D-xylopyranoside(9)$ and platyphylloside(10), which were isolated from Alnus japonica. Aglycones (4,7 and 8) and mono glycosides (3,6 and 9) showed more strong antioxidative activities than diglycosides (1 and 2) against the DPPH radical. Especially, hirsutenone(8) showed superior activity among ten diarylheptanoid.
Anitioxidative activities againt 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical were evaluated for ten diarylheptanoids, $1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptane-3-O-{\beta}-D-glucopyranosyl(1{\rightarrow}3)-{\beta}-D-xylopyranoside(1)$, $1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptane-3-O-{\beta}-D-apiofuranosyl(1{\rightarrow}6)-{\beta}-D-glucopyranoside(2)$, $1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptane-5-O-{\beta}-D-glucopyranoside(3)$, 1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptane(4), $1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-heptane-3-one-5-O-{\beta}-D-glucopyranoside(5)$, oregonin(6), hirsutanonol(7), hirsutenone(8), $1,7-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptane-3-O-{\beta}-D-xylopyranoside(9)$ and platyphylloside(10), which were isolated from Alnus japonica. Aglycones (4,7 and 8) and mono glycosides (3,6 and 9) showed more strong antioxidative activities than diglycosides (1 and 2) against the DPPH radical. Especially, hirsutenone(8) showed superior activity among ten diarylheptanoid.
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문제 정의
4-15) 생리활성에 관한 연구로는 diaiylheptanoid 화합물에 의한 NO 및 COX-2 생성억제 효과, 멜라닌생성 억제효과, 항산화효과 등을 비롯한 다양한 생리활성이 알려져 있다.16-19) 본 연구에서는 오리나무 (Alnus japonica Steud) 수피 에서 분리 된 10종의 diarylhep tanoid 화합물의 항산화작용와 이들 구조간의 활성관계에 대한 결과를 보고하고자 한다.
제안 방법
9 ml을 가한다. 각 시료는 7가지 농도로 조제하였다. M)rtex mixer로 10초간 진탕한 후 37℃에서 30분 동안 incubation 시킨다.
이후 spectrophotometer를 이용하여 515 nm에서 흡광도를 측정하였다. 양성 대조약물로는 L-ascorbic acid를 7가지 농도로 조제하여 측정하였다. 각 시료의 항산화 작용은 IC50치(DPPH 래디칼 형성을 50%로 억제하는데 필요한 농도)로 나타내었다.
5% ethanol은 Merck에서 구입하여 사용하였다. 흡광도는 Human TU-1800PC (1800SPC)(Korea)를 사용하여 측정하였다.
항산화효력 측정용 시약인 DPPH(l, l-diphenyl-2-picrylhy- drazyl), L-ascorbic acid는 Sigma에서 구입하였고, 99.5% ethanol은 Merck에서 구입하여 사용하였다. 흡광도는 Human TU-1800PC (1800SPC)(Korea)를 사용하여 측정하였다.
이론/모형
래디칼 소거작용의 측정 -Hatano et al의 방법에 의하여21) 실시하였다. 즉 시료를 각 농도별로 조제한 용액 100µ1(control: 99.
성능/효과
구조간의 활성에서 먼저 당의 유무에 관계로써, 1(105.7 µg/ ml) 및 2(108.0 µg/ml)와 같이 당이 2개 붙어있는 diglycoside, monoglycoside 인 3(83.7 보다 비교적 항산화 활성이 약하게 나타났다. 또한 4(76.
국내에 자생하는 대표적 Alnus속 식물인 오리나무(A. japonica)의 수피에서 분리된 10종의 diarylheptanoid에 대하여 항산화작용을 검색하고, 구조간의 활성관계를 조사한 결과 이들 diarylheptanoid는 DPPH radical에 대하여 일반적으로 우수한 항산화작용을 나타내었다. 특히 aglycone(4, 7 및 8) 형태의 효과가 우수하게 나타났으며 hq)tane moieiy에 알콜형태만 존재하는 l, 7-bis-(3, 4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyheptane(4) 및 탈수 된 형태의 구조인 hirsutenone(8)은 L-ascorbic acid 와 비슷하거나, 더 좋은 항산화작용을 나타내었다.
7 보다 비교적 항산화 활성이 약하게 나타났다. 또한 4(76.0 |ig/ml), 7(85.0 µg/ml), 8 (65.0 p.g/ml), 9(83.3 등 당이 붙어있지 않은 aglycone 형태가 더욱 효과가 좋았다. 또한 aglycone(4, 7 및 8)에서 heptane moiety의 케톤과 알콜의 유무에 관계로써 7 (85.
3 등 당이 붙어있지 않은 aglycone 형태가 더욱 효과가 좋았다. 또한 aglycone(4, 7 및 8)에서 heptane moiety의 케톤과 알콜의 유무에 관계로써 7 (85.0µg/ml)과 같이 케톤과 알콜이 같이 존재하는 구조보다 알콜형태로만 존재하는 4(76.0 µg/ml)가 효과가 좋았으며, 특히 8(65.0 µg/ml)과 같이 탈수 된 형태의 구조가 가장 강력한 효과를 보였다. 한편 유일하게 방향족환이 catechol type이 아닌 10은 효과를 나타내지 않았다(Table I 및 Scheme 1).
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Submitted
Hatano, T., Edamatsu, R., Hiramatsu, M., Mori,A., Fujita, Y., Yasuhara, T., Yoshida, T. and Okuda, T. (1989), Effects of the interaction of tannins with co-existing substances.. Effects of tannins and ralated polyphenols on superoxide anion radical, and on 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical, Chem. Pharm. Bull. 37: 2016
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