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문제 정의
- var. coloratume\ 메탄올 가용성 분획물로부터 항산화 물질을 추적하여 그 구조를 동정하고, 수 종의 ROS에 대한 소거활성을 측정하였기에 보고하고자 한다.
제안 방법
- FAB-MS는 Micromass VK QUATTRO II(Hertsfordshire, UK)를 이용하였으며 matrix로는 glycerol을 사용하여 positive mode에서 측정하였다. TLC는 precoated silica gel plate(Kieselgel 60F254, Merck, NJ, USA)를 이용하였으며 silica gel column chromatography 는 Kiegelgel 60( Art. 7734, 70-230 mesh, Merck, NJ, USA)을 사용하였다. Sephadex LH-20 및 기타 시약은 Sigma 사(MO, USA)로부터 구입하였다.
- 추출 및 정제. 한국산 겨우살이 전초 1kg를 수욕 중 methanol(MeOH)로 환류 주줄하여 메탄올 주줄물(336 g)을 얻은 다음 dichloromethane, ethylacetate(EtOAc), n-butanol로 순차적으로 분획하였다. 이 중 ROS 소거능이 높은 EtOAc 가용성 분획 (4.
- 겨우살이는 세절 후 사용 전까지 -20℃에서 보관하였으며 사용 시 통풍이 잘 되는 곳에서 음건한 다음 추출하였다. 흡광도는 Bio-TEK ELx 808(VT, USA)로 측정하였으며 1H- 및 13C-NMR spectra는 Bruker Avance Digital 400 spectrometer(Karlsmhe, Germany) 로 400과 100MHz에서 각각 측정하였다. Chemical shift는 TMS를 표준물질로 하여 8(ppm)로 나타내었다.
대상 데이터
- Chemical shift는 TMS를 표준물질로 하여 8(ppm)로 나타내었다. FAB-MS는 Micromass VK QUATTRO II(Hertsfordshire, UK)를 이용하였으며 matrix로는 glycerol을 사용하여 positive mode에서 측정하였다. TLC는 precoated silica gel plate(Kieselgel 60F254, Merck, NJ, USA)를 이용하였으며 silica gel column chromatography 는 Kiegelgel 60( Art.
- 7734, 70-230 mesh, Merck, NJ, USA)을 사용하였다. Sephadex LH-20 및 기타 시약은 Sigma 사(MO, USA)로부터 구입하였다.
이론/모형
- 활성산소 소거능 측정. Hydrogen peroxide radical에 대한 소거 활성은 Miiller18)의 방법에 따라 행하였으며 hydroxyl 및 DPPH( 1, 1 -dipheny 1-2-piciyIhydrazy 1) radical 소거활성은 각각 Chung 등19)및 Blois20)의 방법에 준하여 행하였다. 또한 superoxide anion 소거능은 xanthine-xanthine oxidase system을 이용하여 lio21의 방법에 준하여 실험하였다.
- Hydrogen peroxide radical에 대한 소거 활성은 Miiller18)의 방법에 따라 행하였으며 hydroxyl 및 DPPH( 1, 1 -dipheny 1-2-piciyIhydrazy 1) radical 소거활성은 각각 Chung 등19)및 Blois20)의 방법에 준하여 행하였다. 또한 superoxide anion 소거능은 xanthine-xanthine oxidase system을 이용하여 lio21의 방법에 준하여 실험하였다.
성능/효과
- FAB-MS 분석 결과, m/z 609에서 [M+l]+ peak가 관측되었으며, m/z 315의 peak로 미루어 pentose와 hexose가 각각 한 분자씩 결합되어 있는 배당체의 일종으로 생각되었다. 또한 !H- 및 "\NMR의 결과와 FAB-MS에서의 결과로 미루어 compound 1은 C28H32O15^ 분자식을 가질 것으로 예측되었다. 0-NMR에서 5 638 및 633(각각 1H, d, J = 2.
- 또한 !H- 및 "\NMR의 결과와 FAB-MS에서의 결과로 미루어 compound 1은 C28H32O15^ 분자식을 가질 것으로 예측되었다. 0-NMR에서 5 638 및 633(각각 1H, d, J = 2.2 Hz)의 signal로부터 meta-coupling proton의 존재가 확인되었으며, 8 7.63(1H, d, /=2.1Hz), 7.23(1H, d, /=8.7Hz) 및 7.67(1H, dd, J = 2.1, 8.7Hz)에서 전형적인 1, 3, 4-trisubstituted benzene ring의 resonance가 관측되었다. 이상의 결과와 3 7.
- 판단되었다. FAB-MS 분석 결과, m/z 609에서 [M+l]+ peak가 관측되었으며, m/z 315의 peak로 미루어 pentose와 hexose가 각각 한 분자씩 결합되어 있는 배당체의 일종으로 생각되었다. 또한 !H- 및 "\NMR의 결과와 FAB-MS에서의 결과로 미루어 compound 1은 C28H32O15^ 분자식을 가질 것으로 예측되었다.
- 7Hz)에서 전형적인 1, 3, 4-trisubstituted benzene ring의 resonance가 관측되었다. 이상의 결과와 3 7.04 (1H)에 나타난 singlet, 6 12.9(1H)에서 나타난 intramolecular hydrogen bonded hydroxyl proton 등으로 미루어 compound 1 은 5위에 hydroxyl기가 치환된 flavone 계통의 화합물일 것으로 판단되었다. 그 이외에도 8 3.
- 2에서는 당의 anomeric proton으로 생각되어지는 resonance가 관측되었다. 이상의 기기분석 data를 종합하여 볼 때 compound 1은 flavone의 골격을 가지며 7, 3', 4' 위 중 두 곳에 methoxyl 치환기를 가지고 나머지 한 곳에 pentose와 hexose가 glycoside결합을 하고 있는 화합물로 판단되었다. 이와 유사한 화합물들의 NMR data 문헌에서 검색해 본 결과 compound 1은 homchflavoyadorinin-B(3', 7-dimethoxyluteolin- 4-0-[apiosyl (W2) glucoside])와 그 기기분석 data가 정확히 일치하였다.
- 이상의 기기분석 data를 종합하여 볼 때 compound 1은 flavone의 골격을 가지며 7, 3', 4' 위 중 두 곳에 methoxyl 치환기를 가지고 나머지 한 곳에 pentose와 hexose가 glycoside결합을 하고 있는 화합물로 판단되었다. 이와 유사한 화합물들의 NMR data 문헌에서 검색해 본 결과 compound 1은 homchflavoyadorinin-B(3', 7-dimethoxyluteolin- 4-0-[apiosyl (W2) glucoside])와 그 기기분석 data가 정확히 일치하였다.(1) 이들의 NMR data는 Table 1에 요약하였으며 구조는 Fig.
- 3%의 DPPH radical을 소거하였으나 같은 농도에서 hydrogen peroxide에 대하여는 활성을 나타내지 못하였다(Table 2). 한편, 0.1 mM 농도에서는 superoxide anion radical에 대하여는 양성대조군으로 사용한 BHA 및 a-tocopheml보다 약 2배 높은 활성을 나타내었으며, 그 이외의 radical 소거활성은 양성대조군과 거의 같은 활성을 나타내었다.
후속연구
- 또한 본 연구에서 분리된 homo-flavoyadorinin-B는 겨우살이에서만 특이적으로 생합성되는 flavonoid로 식물화학적으로도 그 의미가 크다. 겨우살이로부터 항산화 성분이 분리, 동정된 것은 이번이 처음으로 본 연구 결과는 ROS의 생성에 의해 야기되는 노화, 치매, 순환기계 등, 퇴행성 질병의 예방과 치료에 이용될 수 있을 것으로 기대된다.
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