폴리우레탄 프리폴리머들이 폴리올과 디이소시아네이트로부터 제조되었다. 이온화되지 않은 폴리우레탄 프리폴리머들은 폴리프로필렌글리콜(PPG, MW:1000), 디메치롤 프로피온산(DMPA)과 이소포론 디이소시아네이트(IPDI)를 사용하여 합성되었다. 폴리올과 디이소시아네이트의 몰비를 변화시키면서 합성된 폴리우레탄 프리폴리머들은 물에 분산된 후 물성을 측정하였다. 실험결과는 프리폴리머가 하드세그먼트 40%, NCO 3.43%, [NCO]:[OH]=1.5:1.0의 조건에서 가장 안정한 분산액을 보여 주었고, 30%의 고형분으로 물에 분산되었다. 폴리우레탄 프리폴리머들은 또한 PPG와 DMPA의 몰비를 변화시키면서 합성되었다. DMPA의 몰비가 높을 때 폴리우레탄 수분산액의 입경은 감소하였다 3가지 종류의 말단기 차단제(blocking agent)를 사용하여 제조된 폴리우레탄 프리폴리머들은 사용된 차단제에 따라 각각 다른 초기 해리 온도를 나타내었고 3가지 종류의 차단제에 대한 해리의 시작은 모두 30분 안에 일어났다.
폴리우레탄 프리폴리머들이 폴리올과 디이소시아네이트로부터 제조되었다. 이온화되지 않은 폴리우레탄 프리폴리머들은 폴리프로필렌 글리콜(PPG, MW:1000), 디메치롤 프로피온산(DMPA)과 이소포론 디이소시아네이트(IPDI)를 사용하여 합성되었다. 폴리올과 디이소시아네이트의 몰비를 변화시키면서 합성된 폴리우레탄 프리폴리머들은 물에 분산된 후 물성을 측정하였다. 실험결과는 프리폴리머가 하드세그먼트 40%, NCO 3.43%, [NCO]:[OH]=1.5:1.0의 조건에서 가장 안정한 분산액을 보여 주었고, 30%의 고형분으로 물에 분산되었다. 폴리우레탄 프리폴리머들은 또한 PPG와 DMPA의 몰비를 변화시키면서 합성되었다. DMPA의 몰비가 높을 때 폴리우레탄 수분산액의 입경은 감소하였다 3가지 종류의 말단기 차단제(blocking agent)를 사용하여 제조된 폴리우레탄 프리폴리머들은 사용된 차단제에 따라 각각 다른 초기 해리 온도를 나타내었고 3가지 종류의 차단제에 대한 해리의 시작은 모두 30분 안에 일어났다.
Polyurethane(PU) prepolymers were prepared from polyol and diisocyanate. Unionized PU prepolymers were synthesized from poly(propylene glycol)(PPG, MW: 1000), 2,2-bis (hydroxymethyl) propionic acid(DMPA), and isophorone diisocyanate(IPDI) by prepolymer syhthesizing process. After PU prepolymers were...
Polyurethane(PU) prepolymers were prepared from polyol and diisocyanate. Unionized PU prepolymers were synthesized from poly(propylene glycol)(PPG, MW: 1000), 2,2-bis (hydroxymethyl) propionic acid(DMPA), and isophorone diisocyanate(IPDI) by prepolymer syhthesizing process. After PU prepolymers were dispersed into water, the physical properties were investigated by changing the molar ratio of polyol and diisocyanate. The results showed a stable state with the best physical properties when the prepolymer was composed of PPG/DMPA with hard segment=40%, NCO%=3.43%, [NCO]: [OH]=1.5: 1.0 in molar ratio, and was dispersed into water with 30% solid content. PU prepolymers also were synthesized with various molar ratio of PPG and DMPA. Upon higher molar ratio of DMPA, particle size of polyurethane dispersion(PUD) gradually decreased. PU-prepolymers prepared from the various blocking agents represented characteristic initial deblocking temperatures that depended on the blocking agents, and the beginning of deblocking occured within 30 mins on all the blocking agents used.
Polyurethane(PU) prepolymers were prepared from polyol and diisocyanate. Unionized PU prepolymers were synthesized from poly(propylene glycol)(PPG, MW: 1000), 2,2-bis (hydroxymethyl) propionic acid(DMPA), and isophorone diisocyanate(IPDI) by prepolymer syhthesizing process. After PU prepolymers were dispersed into water, the physical properties were investigated by changing the molar ratio of polyol and diisocyanate. The results showed a stable state with the best physical properties when the prepolymer was composed of PPG/DMPA with hard segment=40%, NCO%=3.43%, [NCO]: [OH]=1.5: 1.0 in molar ratio, and was dispersed into water with 30% solid content. PU prepolymers also were synthesized with various molar ratio of PPG and DMPA. Upon higher molar ratio of DMPA, particle size of polyurethane dispersion(PUD) gradually decreased. PU-prepolymers prepared from the various blocking agents represented characteristic initial deblocking temperatures that depended on the blocking agents, and the beginning of deblocking occured within 30 mins on all the blocking agents used.
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제안 방법
실험방법은 기존에 행하였던 방법과 동일하였다. Blocking agent의 종류를 달리하여 합성한 모든 PUD의 원료물질의 조성비는-NCO기와 -OH기의 비율을 1.5:1.0으로 고정한 후 PPG, IPDI, EMPA, NMP, blocking agents (3,5-dimethyl pyrazole, diisopropylamine, 2-butanone oxime), TEA의 함량을 유동성 있게 변화시키면서 합성하였다. 샘플 IU-1은 blocking agent를 3, 5-dimethyl pyrazole, 샘플 HI-2는 diisopropylamine, 그리고 샘플 UI-3은 2-butanone oxime을 사용하였다.
또한 혼합 폴리올의 구성비, 이온기의함 량 및 HS와 SS의 함량 비율 변화에 따른 유화물성, 열적성질과 이온안정성 등에 대해 관찰하였다. HS의 함량을 38 wt%에서 70 wt%까지 유동성있게 변화시켜가면서 PUD를 합성하였다. PPG를 다양한 몰 비로 혼합하여 프리폴리머를 제조한 결과 [NCO]:[OH]의 비율은 1.
시료 6.OH.0 mg을 알루미늄 팬에 넣고 -100℃까지 급냉시킨 후, -100 ℃ 에서 100 ℃까지 10℃/min로 질소 분위기하에서 승온시키면서 유리전이온도(Tg)를 측정하였다.
PPG와 DMPA의 비율을 조절하여 중합한 PUD의 유화입경, 이온안정성, 열적성질 등을 관찰하였다. 또한, blocking agent의 종류에 따라 PUD의 deblocking이 일어나는 온도와 시간을 측정하였다.
나타내었다. PPG와 DMPA의 양을 변화시켜서 NCO%를 3.43%로 맞추었다. HS 함량은 SS의 주성분인 PPG의 첨가량이 줄어들면서 점점 늘어났다.
건조시켰다. 건조시키기 시작한 후 30분, 60분, 90분, 120분, 150분마다 KRS-5판을 IR-spectrum을 이용하여 2260-2270 cm1 사이에 -NCO기의 피크가 나타나는 해리시간을 측정하였다. 그 결과를 Figure 8부터 Figure 10까지 나타내었다.
43%로 고정하고 -0H기를 가지는 PPG와 DMPA의 양을 변화시켰다. 그리고 IPDI와 NMP 첨가량은 일정하게 고정하고 TEA의 양은 단량체 비에 따라 첨가량을 달리하였다. 본 실험에서는 합성된 모든 PUD의 원료물질의 조성비는 -NCO 기와 -OH 기의 비율을 1.
또한 혼합 폴리올의 구성비, 이온기의함 량 및 HS와 SS의 함량 비율 변화에 따른 유화물성, 열적성질과 이온안정성 등에 대해 관찰하였다. HS의 함량을 38 wt%에서 70 wt%까지 유동성있게 변화시켜가면서 PUD를 합성하였다.
PPG와 DMPA의 비율을 조절하여 중합한 PUD의 유화입경, 이온안정성, 열적성질 등을 관찰하였다. 또한, blocking agent의 종류에 따라 PUD의 deblocking이 일어나는 온도와 시간을 측정하였다.
물질의 조성에 의한 특성은 각각의 질량감소 구간의 온도와 구간의 높이로 결정되므로 TGA 곡선에서 시료가 처음 분해되는 구간을 선택하여 해리 온도를 측정하였다. Table 5는 blocking agent에 따른 PUD의 해리온도를 나타낸 표이다.
반응생성물의 열적성질은 thermal gravimetric analyzer (TGA, TA Instrument, TGA 2050)를 사용하여 온도에 따른 무게감소를 측정하였다. 이때 시료는 질소기류하에서 상온에서부터 600 ℃까지 20℃/min로 측정하였다.
그리고 IPDI와 NMP 첨가량은 일정하게 고정하고 TEA의 양은 단량체 비에 따라 첨가량을 달리하였다. 본 실험에서는 합성된 모든 PUD의 원료물질의 조성비는 -NCO 기와 -OH 기의 비율을 1.5:1.0으로 고정한 후 PPG, DMPA, TEA의 첨가량은 변화시켰다. 그리고 IPDI, NMP, MEKO의 함량은 거의 일정하게 유지하고 합성하였다.
본 연구에서 합성된 모든 PUD의 원료물질의 조성비는 이소시아네이트기(-NCO)와 수산기(-OH)비를 1.5:1.0으로 고정한 후 PPG, IPDI, DMPA, NMP, MEKO, TEA의 함량을 유동성 있게 변화시켜 합성하였다.
본 연구에서는 3가지 blocking agent들을 사용하여 중합한 PUD의 해리온도를 TGA를 이용하여 측정하였고, HC1 을 이용한 적정법과 FT-IR을 이용하여 deblocking이 일어나는 해리시간을 즉정하였다. Blocking agent의 종류를 달리하여 중합한 PUD들은 각각 특징적인 구조를 가지고 있다는 것을 알수 있었고, PUD가 해리되는 온도 또한 특징적으로 다르다는 것을 알 수 있었다.
본 연구에서는 polypropylene glycol)(PPG, MW: 1000)을 폴리올로 사용하고 여기에 잠재적 음이 온기인 dimethylol propionic acid(DMPA)와 이소시아네이트의 한 종류인 isophorone diisocyanate(IPDI)를 첨가하여 음이온성 폴리우레탄 분산체를 합성하였다. PPG와 DMPA의 비율을 조절하여 중합한 PUD의 유화입경, 이온안정성, 열적성질 등을 관찰하였다.
본 연구에서의 첫 번째 실험에서는 폴리올인 PPG와 DMPA, IPDI 및 blocking agent 중 MEKO를 선택하고 TEA을 사용하여 폴리우레탄 수분산체를 제조하였다. 또한 혼합 폴리올의 구성비, 이온기의함 량 및 HS와 SS의 함량 비율 변화에 따른 유화물성, 열적성질과 이온안정성 등에 대해 관찰하였다.
세 번째 실험은 blocking agent의 종류를 달리하여 PUD를 중합하였다. 사용된 blocking agent의 종류는 3, 5-dimethyl pyrazole, diiscpopylamine, 2-butanone oxime으로 3가지이다.
수분산된 폴리우레탄 프리폴리머의 입자크기를 측정하기 위해 particle size analyza(Zeta siza 3000HSA, Mal.,ern instruments)를 사용하였다.
반응기의 온도를 40 ℃ 로 낮추고 계산된 량의 MEKO를 투입하고 20분간 중화반응을 시켜 -NCO 말단이 블록킹된 프리폴리머를 얻었다. 완벽하게 블록킹이 되었으면 TEA을 투입하여 이온화된 프리폴리머를 얻었다. 여기에 반응온도 50 ℃ 에서 300 rpm으로 교반을 하면서 이온교환수를 일정한 속도로 투입하여 수분산된 프리폴리머를 얻었고, 이때 고형분의 함량은 30 wt%로하였다.
HS 함량은 SS의 주성분인 PPG의 첨가량이 줄어들면서 점점 늘어났다. 이렇게 합성한 중합물들을 첫 번째 실험과 동일한 방법으로 측정하고 분석하였다.
일어나는 해리시간을 측정하였다. Blocking agent의 종류를 달리하여 중합한 PUD들은 각각 특징적인 구조를 가지고 있으므로, PUD가 해리되는 온도 또한 특징적으로 다르다는 것을 알 수 있었다.
일정량의 PPG, DMPA, IPDI를 반응시키고 중화시킨 다음 분산시켜 NCO-프리 폴리머 분산체(NCO-PUD)를 제조하였다. 교반기, 환류 냉각기, 질소 주입구, 분액 깔대기가 장착된 2000 ml 4구 반응기에 PPG와 DMPA를 넣고 oil bath의 온도를 70-80℃로 유지시킨 후 1시간 동안 교반기를 이용하여 녹인다.
제조된 폴리우레탄 프리폴리머의 구조분석을 위해 적외선분광분석기 (IR-spectrometer, Bio Rad FTS 3000)를 이용하여 확인하였다. 프리폴리머는 NaCl판에 얇게 도포하여 필름 상태로 만든 뒤 주요 관능기를 확인하였고, 자체 반응으로 경화가 된 프리폴리머는 프레스기로 가압하여 필름 상태로 만든다음 구조분석을 행하여 프리폴리머 내에 존재하는 미반응 -NCO기의 반응 진행 여부를 확인하였다.
첨가시약의 대체적인 비율은 처방 프로그램을 이용하였다. Table 1은 hard segment와 soft segment에 따라 재료의 함량을 표로 나타낸 것이다.
중합하였다. 첫 번째 실험은 첨가시료들의 함량을 다양하게 변화시켜 중합한 다음 중합 결과물의 물성을 측정하였다면 두 번째 실험은 첫 번째 실험에서 가장 좋은 물성을 보인 중합물의 첨가물 함량비를 기준으로 하여 -NCO는 3.43%로 고정하고 -0H기를 가지는 PPG와 DMPA의 양을 변화시켰다. 그리고 IPDI와 NMP 첨가량은 일정하게 고정하고 TEA의 양은 단량체 비에 따라 첨가량을 달리하였다.
이때 시료는 질소기류하에서 상온에서부터 600 ℃까지 20℃/min로 측정하였다. 최초의 분해온도, 50% 분해온도 600 ℃ 에서 마지막으로 남아있는 잔존물의 wt%를 측정함으로서 열적안정성을 측정하였다.
이용하여 확인하였다. 프리폴리머는 NaCl판에 얇게 도포하여 필름 상태로 만든 뒤 주요 관능기를 확인하였고, 자체 반응으로 경화가 된 프리폴리머는 프레스기로 가압하여 필름 상태로 만든다음 구조분석을 행하여 프리폴리머 내에 존재하는 미반응 -NCO기의 반응 진행 여부를 확인하였다.
용매로 NMP를 투입하고 질소를 통과시키면서 70 ℃ 에서 1시간 동안 균일하게 혼합하였다. 혼합물이 투명해지면 온도를 낮추고 IPDI와 촉매인 DBTL을 0.1 g을 투입한 다음 70 ℃에서 3시간 동안 반응시켜 카르복실기를 가진 -NCO 말단 프리폴리머를 얻었다. 반응기의 온도를 40 ℃ 로 낮추고 계산된 량의 MEKO를 투입하고 20분간 중화반응을 시켜 -NCO 말단이 블록킹된 프리폴리머를 얻었다.
대상 데이터
3000HSA, Mal.,ern instruments를 이용하였다.
본 연구에 사용한 시약은 폴리프로필렌 글리콜[polypropylene 이ycol) 1000, 98%, Aldrich], 2, 2-비스 하이드록시메틸 프로피오닉 에시드[2, 2-Bis(hyd- roxymethyl)propionic acid, DMPA, 98%, Aldrich], 이소포론 디 이 소시 아네 이 트 (Isophorone diisocyanate, IPDI, 98%, Aldrich), 2-부타논 옥심 (2-Butanone oxine, MEKO, 99%, Aldrich), 3, 5-디메틸 피라졸(3,5-Dimethyl pyrazole, 99%, Aldrich), 디이소프로필아민(Diisopro-pylamine, 99.5%, Aldrich), 트리에 틸아민 (Triethy-lamine, TEA, 98%, 덕산), 1-메틸 2-피롤리돈(1-Methyl 2-pyrrolidone, NMP, >98%), 디부틸틴 디라우레이트(Dibutyltin dilaurate, 95%, Aldich), 톨루엔(Toluene, 99.5%, 덕산), 0.5N-염"산[Q5N-Hydrochk)ric acid, Factor(at 20℃) 1.002, 덕산], 디부틸아민(dibutylamine,> 99%, Yakuri), 이소프로필 알콜(Isopropyl alcohol, 99.5%), 브로모페놀블루(Bromophenol blue, 덕산)등을 정제과정 없이 그대로 사용하였다. 기타 시약들과 용매들도 구입한 시약들을 정제과정 없이 사용하였다.
PUD를 중합하였다. 사용된 blocking agent의 종류는 3, 5-dimethyl pyrazole, diiscpopylamine, 2-butanone oxime으로 3가지이다. 실험방법은 기존에 행하였던 방법과 동일하였다.
0으로 고정한 후 PPG, IPDI, EMPA, NMP, blocking agents (3,5-dimethyl pyrazole, diisopropylamine, 2-butanone oxime), TEA의 함량을 유동성 있게 변화시키면서 합성하였다. 샘플 IU-1은 blocking agent를 3, 5-dimethyl pyrazole, 샘플 HI-2는 diisopropylamine, 그리고 샘플 UI-3은 2-butanone oxime을 사용하였다. Table 4에서 재료의 첨가 비율을 표로 나타내었다.
이론/모형
수분산된 폴리우레탄 프리폴리머의 유리 전이온도를 측정하기 위해 differential scanning calorimeter(DSC, TA instrument, DSC 2010)를 사용하였다. 시료 6.
성능/효과
열적 효율성을 고려한다면 3, 5-dimethyl pyrazole을 사용하는 것이 가장 이상적 임을 알았다. 3종류의 blocking agent에 따른 알맞은 해리온도로 건조를 시작하게 되면 30분 이내에 모두 해리가 시작됨을 알 수 있었다.
즉정하였다. Blocking agent의 종류를 달리하여 중합한 PUD들은 각각 특징적인 구조를 가지고 있다는 것을 알수 있었고, PUD가 해리되는 온도 또한 특징적으로 다르다는 것을 알 수 있었다. 열적 효율성을 고려한다면 3, 5-dimethyl pyrazole을 사용하는 것이 가장 이상적임을 알았다.
해리시간을 측정하였다. Blocking agent의 종류를 달리하여 중합한 PUD들은 각각 특징적인 구조를 가지고 있으므로, PUD가 해리되는 온도 또한 특징적으로 다르다는 것을 알 수 있었다. 열적 효율성을 고려한다면 3, 5-dimethyl pyrazole을 사용하는 것이 가장 이상적 임을 알았다.
6 wt%까지 변화시키면서 합성한 PUD의 zeta-potential 의 분포도를 나타낸 것이다. DMPA의 첨가량이 증가함에 따라 zeta-potential의 절대값이 증가하는 경향을 보였다. 이는 이오노머인 DMPA가 유화제 역할을 함으로 프리폴리머가 물과의 상호작용이 잘 이루어지도록 하므로 zeta-potential의 절대값이 증가함으로써 PUD의 안정도가 높아지는 것이다.
HS의 함량을 38 wt%에서 70 wt%까지 유동성있게 변화시켜가면서 PUD를 합성하였다. PPG를 다양한 몰 비로 혼합하여 프리폴리머를 제조한 결과 [NCO]:[OH]의 비율은 1.5:1.0이며, NCO %는 3.43 mol%, HS의 함량은 40 wt%를 유지하여 중합한 프리폴리머가 반응조건이 최적이였으며, 이때 얻어진 프리폴리머는 30 wt%의 고형분으로 물에 분산시킬 때 높은 안정성을 보였다.
5로 고정한 후 PPG, DMPA, IPDI의 비를 변화시키면서 합성한 PUD 건조필름의 TGA thermogram을 나타낸 것이다. PPG의 함량이 증가함에 따라서 350 ℃에서 400 ℃사이의 온도범위에서 열중량 감소량이 현저히 감소함을 알 수 있었다. Table 2를 보면 1-3중합물과 1-5 중합물의 TGA값이 가장 높은데 이두 가지 중합물은 PPG의 함량이 전체 중합물의 140 g, 즉 37% 이상을 첨가함으로써 가장 높은 값을 나타내었다.
43 mole %으로 고정시키되 PPG와 DMPA의 첨가량을 변화시킨 두 번째 실험에서는 DMPA의 첨가된 중량퍼센트가 늘어남에 따라 HS의 비율이 증가하였다. PUD내의 DMPA 함량이 증가함에 따라 유화입경이 줄어드는 것을 관찰할 수 있었으며 이는 DMPA 의 함량이 증가함에 따라 친수성 salting그룹의 증가에 따라 고분자입자의 증가에 의한 것으로 해석될 수 있다.
0으로 고정한 후 PPG, DMPA, TEA의 첨가량은 변화시켰다. 그리고 IPDI, NMP, MEKO의 함량은 거의 일정하게 유지하고 합성하였다.
두 번째 실험에서 생성된 PUD에서는 DMPA의함량이 증가함에 따라 유화입경이 감소하는 것을 관찰할 수 있었으며 이는 DMPA의 함량이 많아짐에 따라 친수성 salting그룹의 증가에 따라 고분자 입자수의 증가에 의한 것으로 해석될 수 있다. Figure 5는 NCO/OH 비를 1.
따라서 화학적 가교결합이 아닌 물리적 가교결합을 하고있어서, 경질성 및 인장강도 등에 영향을 주는데 본 연구에서 잠재적 이온기인 짧은 연쇄를 갖는 DMPA의 함량증가는 PU 프리폴리머내의 HS의 함량을 증가시킴으로써 SS의 분자 운동을 방해하여 Tg가 상승하는 것으로 해석되었다. HS의 함량이 증가함에 따라서 -78.
Blocking agent의 종류를 달리하여 중합한 PUD들은 각각 특징적인 구조를 가지고 있다는 것을 알수 있었고, PUD가 해리되는 온도 또한 특징적으로 다르다는 것을 알 수 있었다. 열적 효율성을 고려한다면 3, 5-dimethyl pyrazole을 사용하는 것이 가장 이상적임을 알았다. 그리고 일단 blocking agent에 따른 알맞은 해리온도로.
Blocking agent의 종류를 달리하여 중합한 PUD들은 각각 특징적인 구조를 가지고 있다는 것을 알수 있었고, PUD가 해리되는 온도 또한 특징적으로 다르다는 것을 알 수 있었다. 열적 효율성을 고려한다면 3, 5-dimethyl pyrazole을 사용하는 것이 가장 이상적임을 알았다. 그리고 일단 blocking agent에 따른 알맞은 해리온도로.
첫 번째 실험에서 얻어낸 가장 적합한 구성 시료들의 중량퍼센트 값을 바탕으로 이소시아네이트기를 포함하는 IPDI의 첨가량은 고정시키고 NCO %는 3.43 mole %으로 고정시키되 PPG와 DMPA의 첨가량을 변화시킨 두 번째 실험에서는 DMPA의 첨가된 중량퍼센트가 늘어남에 따라 HS의 비율이 증가하였다. PUD내의 DMPA 함량이 증가함에 따라 유화입경이 줄어드는 것을 관찰할 수 있었으며 이는 DMPA 의 함량이 증가함에 따라 친수성 salting그룹의 증가에 따라 고분자입자의 증가에 의한 것으로 해석될 수 있다.
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