새로운 N,N,O계 세 자리 리간드의 합성과 전위차적정법에 의한 전이금속 착물의 안정도상수의 결정 Synthesis of New N,N,O Tridentate Ligands and Determination of Stability Constants of Transition Metal Complexes by Potentiometry원문보기
Hydrobromic acid salts of new N, N, O tridentate ligands containing phenol, 2-[(2-Methylamino- ethyl- amino)-methyl]-phenol(H-MMP. 2HBr), 5-Bromo-2-[(2-Methylamino-ethylamino)-methyl]-phenol (Br- MMP. 2HBr), 5-Chloro-2-[(2-Methylamino-ethylamino)-methyl]-phenol(Cl-MMP. 2HBr), 5-Methyl-2-[(2-Methylam...
Hydrobromic acid salts of new N, N, O tridentate ligands containing phenol, 2-[(2-Methylamino- ethyl- amino)-methyl]-phenol(H-MMP. 2HBr), 5-Bromo-2-[(2-Methylamino-ethylamino)-methyl]-phenol (Br- MMP. 2HBr), 5-Chloro-2-[(2-Methylamino-ethylamino)-methyl]-phenol(Cl-MMP. 2HBr), 5-Methyl-2-[(2-Methylamino-ethylamino)-methyl]-phenol(Me-MMP. 2HBr), 5-Methoxy-2-I(2-Methylamino-ethylamino)- methyl]-phenol(MeO- MMP. 2HBr) and. 1-[(2-Methylamino-ethylamino)- methyl]-naphthalen-2-ol(Nap- MMP. 2HBr) were synthesized. The synthesized ligands were confirmed by C. H. N. atomic analysis, UV-visible and IR spectroscopies, $^1$H NMR, $^{13}$C NMR and mass analysis. The potentiometry study revealed that the proton dissociation constants(logK$_n^H$) of the synthesized ligands and stability constants (logK$_{ML}$, logK$_{LM2}$) of transition metal complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) and Pb(II) ions occurred in three steps and the order of the calculated overall proton dissociation constants(log$\beta_p$) and stability constants (logK$_{ML}$) of ligands was Br-MMP. 2HBr < Cl-MMP 2HBr < H-MMP. 2HBr < Nap-MMP. 2HBr < Me-MMP. 2HBr < MeO-MMP. 2HBr. The order showed a similar trend to that of Hammett substituent constants($\delta_p$). The synthesized ligands usually form 2:1(ML$_2$) complexes with transition metal ions. The order of the stability constants of each transition metal ions was Co(II) < Ni(II) Zn(II) ;> Cd(II) ;> Pb(II).
Hydrobromic acid salts of new N, N, O tridentate ligands containing phenol, 2-[(2-Methylamino- ethyl- amino)-methyl]-phenol(H-MMP. 2HBr), 5-Bromo-2-[(2-Methylamino-ethylamino)-methyl]-phenol (Br- MMP. 2HBr), 5-Chloro-2-[(2-Methylamino-ethylamino)-methyl]-phenol(Cl-MMP. 2HBr), 5-Methyl-2-[(2-Methylamino-ethylamino)-methyl]-phenol(Me-MMP. 2HBr), 5-Methoxy-2-I(2-Methylamino-ethylamino)- methyl]-phenol(MeO- MMP. 2HBr) and. 1-[(2-Methylamino-ethylamino)- methyl]-naphthalen-2-ol(Nap- MMP. 2HBr) were synthesized. The synthesized ligands were confirmed by C. H. N. atomic analysis, UV-visible and IR spectroscopies, $^1$H NMR, $^{13}$C NMR and mass analysis. The potentiometry study revealed that the proton dissociation constants(logK$_n^H$) of the synthesized ligands and stability constants (logK$_{ML}$, logK$_{LM2}$) of transition metal complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) and Pb(II) ions occurred in three steps and the order of the calculated overall proton dissociation constants(log$\beta_p$) and stability constants (logK$_{ML}$) of ligands was Br-MMP. 2HBr < Cl-MMP 2HBr < H-MMP. 2HBr < Nap-MMP. 2HBr < Me-MMP. 2HBr < MeO-MMP. 2HBr. The order showed a similar trend to that of Hammett substituent constants($\delta_p$). The synthesized ligands usually form 2:1(ML$_2$) complexes with transition metal ions. The order of the stability constants of each transition metal ions was Co(II) < Ni(II) Zn(II) ;> Cd(II) ;> Pb(II).
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문제 정의
합 성된 각 리간드의 양성자 단계해리상수와 Co®), Ni(II), Cu(H), Zn(n), Cd(H) 및 Pb(U)이온과의 착 물 안정도상수는 전위차 법으로 적정하여 변화되 는 pH값을 이용하여 계산하였다. 계산된 각 리간 드의 양성자 단계해리상수와 전이금속 이온과의 착물 안정도상수 값을 치환기 종류에 따라 비교 검 토하고 수지에 작용기로 아민기와 알콜성 수산기 를 도입하여 중금속 흡착 및 분리목적 응용에 기초 자료로 이용하고자 한다.
따라서 현대에는 산업 폐수로 부터 중금속을 제거하기 위한 많은 연구들이 수행되어 오고 있는 데 현재까지 실용화되고 연구되고 있는 방법으로, 이 온교환법'2), 활성탄 흡착법當), 침 전법5), 킬 레 이트 수지 흡착법"$의 처리방법들이 이용되고 있다. 본 연구에서는 수지에서 착물을 생성하는 작용 기를 산소-질소계 여러 자리 리간드를 도입시켜 중금속 이온들과 킬레이트착물을 생성하고 킬레이 트 수지를 개발하여 그 특성 및 운용 성을 연구하는데 목적을 두고 있다.
제안 방법
Nap-MMP - 2HBr, Me-MMP - 2HBr 및 MeO-MMP . 2HBr를 LOXICRm이 되도 록 각각 수용액에 녹여 0.1M KOH 수용액으로 전 위차 법으로 적정할 때 변화되는 pH 값을 측정하 였다. 각 리간드 적정용액의 이온세기(卩)는 0.
2HBr 및 Nap-MMP . 2HBr의 브롬산염을 합성하였다. 합성된 각 리간드는 C.
Hammett 치환기상수(0 J 값과 각 리간드의 총괄 양성자 해리상수(log。) 값을 비교하여 보면 크기순서가 역순으로 거의 일 치하였으나 Me-MMP - 2HBr 와 MeO-MMP - 2HBr의 순서는 바뀌어 나타났다. Hammett 치환기상수(%) 값이 양성자 해리상수(logK) 값에 미치는 영향을 연구한 예로 시프염기 2-hydroxyT-naph- thalideneanilines의 벤젠의 4위치 치환기로 CHs- 및 CH3O-기를 가진 리간드의 경우에 디옥산-물 용매에서 측정된 양성자 해리상수 값을 비교하여 보면 치환기의 위치에 따라 다른 값을 나타내었다. 특히 4위치의 CH3- 및 CH3O-기의 Hammett 상수 (0)값은 서로 다르나 측정된 두 양성자 해리상수 값은 같은 값을 나타내었다.
1M KOH 수용액으로 전위차 법으로 적정할 때 변화되는 pH 값을 측정하였다. 각 전이금속 이온 들과 리간드의 착물 안정도상수 값은 리간드의 몰 농도(mole)와 부피 (mL), KOH의 몰농도(mole)와 소모 부피(mL), 용액의 초기 부피 및 양성자의 해 리단계 수, 용매 물의 pKw값, 적가 되는 KOH 부 피에 따른 pH값을 기본 값으로 사용하여 BEST 프로그램으로 계산하였다⑼
1M KN03로 0.1 이 되게 하였고, 적정용액에 존재하는 0:?나 CO2의 영향을 줄이기 위하여 질소기류를 통 과시켜 적정하였다. 양성자 단계해리상수 값의 계 산은 적정 중에 변화되는 pH값을 PKAS 프로그램 을 이용하여 구하였다⑼ 각 리간드 양성자 단계해 리상수 값의 계산에 이용되는 물의 이온곱상수 (Kw) 값은 10 ®을 사용하였다2。)
N, N, 0 계 세 자리 리간드 합성에 사용된 N- methylethane-l, 2-diamine, salicylaldehyde, 5-chloro -salicylaldehyde, 5-bromosalicylaldehyde, 2-hy- droxy-5-methyl-benzaldehyde, 2-hydroxy-5-me- thoxy-benzaldehyde 및 2-hydroxy-l-naphthalde- hyde는 Aldrich제 시약을 사용하였고, 각종 금속염 과 무기산들은 Junsei 제품을 사용하였으며, 각종 유 기용매는 Fluka 제품을 정제하지 않고 그대로 사용 하였다. 초 순수증류수 제조는 Human Tech 사의 PURE UP을 사용하여 제조하였고, 전위차 적정은 Metrohm 사의 665 Dosimat 자동 적정기와 Metrohm 605 pH meter를 사용하였고, 전위차 적정에서 온도 조절은 Metrohm 사의 항온 셀과 Jeio Tech 사의 RC-10V 항온조를 사용하여 25±0.1°C로 고정시켜 실험을 행하였다. 시프염기 리간드의 환원에 사용된 냉각 교반기는 Aldrich 사의 SK-12-1M을 사용하였 다.
합성하였다. 합 성된 각 리간드의 양성자 단계해리상수와 Co®), Ni(II), Cu(H), Zn(n), Cd(H) 및 Pb(U)이온과의 착 물 안정도상수는 전위차 법으로 적정하여 변화되 는 pH값을 이용하여 계산하였다. 계산된 각 리간 드의 양성자 단계해리상수와 전이금속 이온과의 착물 안정도상수 값을 치환기 종류에 따라 비교 검 토하고 수지에 작용기로 아민기와 알콜성 수산기 를 도입하여 중금속 흡착 및 분리목적 응용에 기초 자료로 이용하고자 한다.
2HBr의 브롬산염을 합성하였다. 합성된 각 리간드는 C. H. N 원소분석, 자외선 분 광법, 적외선 분광법, 'H NMR 및 13C NMR 분광 법 및 질량분석법으로 합성을 확인하였다. 합성된 각 리간드들의 양성자 단계 해리상수(logKS)와 Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) 및 Pb(II) 이온 에 대한 착물 안정도상수(logKML, 10gKML2)는 전위 차 적정 법으로 구한 결과 양성자 해리단계는 3단 계로 일어났으며, 계산된 총괄.
합성된 각 리간드는 이 되도록 수용액에 녹이고, Co(ii), Ni(ii), cu(n), zn(n), cd(n)및 Pb(II)염은 5x1()Tm이 되도록 수용액에 녹인 후 0.1M KOH 수용액으로 전위차 법으로 적정할 때 변화되는 pH 값을 측정하였다. 각 전이금속 이온 들과 리간드의 착물 안정도상수 값은 리간드의 몰 농도(mole)와 부피 (mL), KOH의 몰농도(mole)와 소모 부피(mL), 용액의 초기 부피 및 양성자의 해 리단계 수, 용매 물의 pKw값, 적가 되는 KOH 부 피에 따른 pH값을 기본 값으로 사용하여 BEST 프로그램으로 계산하였다⑼
대상 데이터
N, N, 0 계 세 자리 리간드 합성에 사용된 N- methylethane-l, 2-diamine, salicylaldehyde, 5-chloro -salicylaldehyde, 5-bromosalicylaldehyde, 2-hy- droxy-5-methyl-benzaldehyde, 2-hydroxy-5-me- thoxy-benzaldehyde 및 2-hydroxy-l-naphthalde- hyde는 Aldrich제 시약을 사용하였고, 각종 금속염 과 무기산들은 Junsei 제품을 사용하였으며, 각종 유 기용매는 Fluka 제품을 정제하지 않고 그대로 사용 하였다. 초 순수증류수 제조는 Human Tech 사의 PURE UP을 사용하여 제조하였고, 전위차 적정은 Metrohm 사의 665 Dosimat 자동 적정기와 Metrohm 605 pH meter를 사용하였고, 전위차 적정에서 온도 조절은 Metrohm 사의 항온 셀과 Jeio Tech 사의 RC-10V 항온조를 사용하여 25±0.
원소분석 은 Elementar 사의 Vailo EL를 사용하여 분석하였으 며, 질량 스펙트럼은 JEOL.사의 High Resolution Mass 분광기 JMS 700을 사용하여 측정하였다.
1°C로 고정시켜 실험을 행하였다. 시프염기 리간드의 환원에 사용된 냉각 교반기는 Aldrich 사의 SK-12-1M을 사용하였 다. 전자 흡수스펙트럼은 Shimadzu UV-1600 분광 광도계를 사용하였고, 적외선 스펙트럼은 Shimadzu IR 440 분광광도계가 사용되었다.
시프염기 리간드의 환원에 사용된 냉각 교반기는 Aldrich 사의 SK-12-1M을 사용하였 다. 전자 흡수스펙트럼은 Shimadzu UV-1600 분광 광도계를 사용하였고, 적외선 스펙트럼은 Shimadzu IR 440 분광광도계가 사용되었다. 1H-NMR 및 13C-NMR 스펙트럼은 Varian Mercury 300 NMR 분광광도계로 측정 하였고, C.
데이터처리
1 이 되게 하였고, 적정용액에 존재하는 0:?나 CO2의 영향을 줄이기 위하여 질소기류를 통 과시켜 적정하였다. 양성자 단계해리상수 값의 계 산은 적정 중에 변화되는 pH값을 PKAS 프로그램 을 이용하여 구하였다⑼ 각 리간드 양성자 단계해 리상수 값의 계산에 이용되는 물의 이온곱상수 (Kw) 값은 10 ®을 사용하였다2。)
이론/모형
치환기효과는 Hammett 치환기상수(偽) 값을 이용 하여 정량적으로 설명할 수 있다. 알려진 Hammett 치환기상수(%) 값의 크기는 CH3- < CH3O- < H- < C1- .
성능/효과
'H NMR 스펙트럼 결과는 각 리간드들의 탄소 사슬에서 메틸기의 3개의 수소는 2.56-3.35ppm의 범위에서, 에틸기의 4개 수소는 3.25-3.78ppm 범위 에서, 벤젠 옆의 메틸기의 2개 수소는 4.07-5.12 ppm 범위에서 나타났고, 벤젠의 수소의 경우 6.67-7.29ppm에서 한 개의 수소가 나타나고, 두개의 수 소는 6.98-7.68 ppm에서 봉우리가 나타났다. 그러 나 MeO-MMP의 벤젠의 수소는 6.
07ppm에서 봉 우리가 나타났다. 13C NMR의 결과는 Br-MMP, C1-MMP 및 H-MMP 경우 10개의 탄소가 10개의 봉우리로 나타났고, Me-MMP 및 MeO-MMP의 경우는 메틸기와 메톡시기의 탄소로 인해 11개의 봉우리가 나타났고, Nap-MMP의 경우는 14개의 봉우리가 나타났다. 이때 페놀 수산기의 C-0의 탄 소의 13C NMR의 화학적 이동(6) 값은 H-MMP > Br-MMP > C1-MMP > Me-MMP > MeO-MMP > Nap-MMP의 순서로 나타났다.
2HBr 및 MeO-MMP . 2HBr 리 간드의 C. H. N 원소분석 결과는 실험값과 계산 값이 잘 일치하였고, 자외선 흡수스펙트럼 결과는 각 리간 드들의 극대 흡수봉우리(匕険)가 222-260nm 와 260-332nm 범위에서 두개의 봉우리가 나타났다. 이는 아민기에 의한 n—m* 전자 전이와 벤젠의 방 향족 이중결합에 의한 의 전자 전이에 의한 흡수 때문에 나타나는 극대 흡수봉우리이다적 외선 흡수스펙트럼의 결과를 보면 1640 cm-1 근처 에서 나타나는 시프염기의 이민기(-C=N-) 흡수봉 우리가 완전히 사라지고 이차 아민으로 환원되었 다는 것을 알 수 있다.
의 질량 30이 제 거된 봉우리이다. Br-MMP, Cl-MMP, Me-MMP 및 MeO-MMP의 경우 분자이온(M*) 봉우리가 분 자질량에 해당하는 259, 214, 194와 210에서 나타났 고, 기준 봉우리 186, 141, 121와137의 질량은 H-MMP 경우와 같이 methyl-ethane-1, 2- diamine 의 73의 질량이 제거된 경우이고, Br-MMP 의 경 우 215의 분절봉우리는 CH2NHCH3의 질량 44가 제거된 봉우리이고, 질량 80의 봉우리는 브롬의 분 절 봉우리이다. 또한 C1-MMP의 경우 44의 분절봉 우리는 CH2NHCH3 로 인한 분절봉우리가 나타났 다.
< Br-의 순서이다22). Hammett 치환기상수(0 J 값과 각 리간드의 총괄 양성자 해리상수(log。) 값을 비교하여 보면 크기순서가 역순으로 거의 일 치하였으나 Me-MMP - 2HBr 와 MeO-MMP - 2HBr의 순서는 바뀌어 나타났다. Hammett 치환기상수(%) 값이 양성자 해리상수(logK) 값에 미치는 영향을 연구한 예로 시프염기 2-hydroxyT-naph- thalideneanilines의 벤젠의 4위치 치환기로 CHs- 및 CH3O-기를 가진 리간드의 경우에 디옥산-물 용매에서 측정된 양성자 해리상수 값을 비교하여 보면 치환기의 위치에 따라 다른 값을 나타내었다.
N-H 신축진동은 3200- 3400cm-1 범위에서 폭 넓게 나타났고, 굽힘 진동은 1550-1580cm 1 범위에서 나타났다. O-H 신축진동 은 3300-3600cm-1 범위에서 넓은 봉우리가 나타났 고, 방향족의 C=C 이중결합의 신축진동은 1450- 1480과 1600-1610cm-1 범위의 두 곳에서 흡수봉우 리가 나타났고, Br-MMP과 C1-MMP의 C-Br과 C-C1 의 흡수봉우리는 560-620과 580-650cm-1 범 위에서 넓게 나타났다. 위와 같이 합성된 각 리간 드의 일반적인 표시에는 첨가된 브롬산염의 표기 를 생략하였다.
Nap-MMP의 경우 분자이온(M*) 봉우리가 분자질량에 해당하는 230에서 나타났고, 기준 봉우리의 144는 탄소사슬이 질량 86이 제거 된 나프톨의 질량에 해당하고, 156은 분절봉우리는 methyl-ethaneT, 2-diamine에 양성자 한 개가 첨 가된 74의 질량이 제거된 경우이다. 위에서 고찰한 자외선 및 적외선 흡수스펙트럼의 결과와 'H NMR 및 13C NMR 분광법, 질량분석법 및 C. H. N 원소분석법의 결과로부터 Br-MMP, C1-MMP, H-MMP, Nap-MMP, Me-MMP 및 MeO-MMP의 합성을 확인할 수 있었다.
2의 결과를 보 면 리간드 수용액에 KOH 염기표준액이 적가 되면 용액의 pH가 증가하는 과정에서 생성되는 HLH22t (H3L), HLH*(H2L), HL 및 L「화학종들의 봉우리 가 나타난다. 이때 생성된 각 화학종 봉우리의 특 징은 Br-MMP의 경우 결과에서와 같이 H2L과 HL 의 봉우리는 -log[H*]값이 5와 8 정도의 낮은 쪽에 서 나타나고, MeO-MMP의 경우는 H2L과 HID] 봉우리가 Tog[H*]값이 6과 9의 높은 쪽으로 이동 하여 나타났다. 그 이유로 총괄 양성자 해리상수 (log。) 값의 순서가 가장 낮은 Br-MMP의 경우는 파라 위치에 전자를 당기는 브롬 치환기로 인해 페 놀성 수산기의 산소(C-O)에 부분적으로 安의 증가 로 염기도가 감소하여 낮은 -log[H*]값에서 양성자 해리가 일어나기 때문이고, MeO-MMP 경우는 그 반대 이유 때문이라 생각된다.
특히 4위치의 CH3- 및 CH3O-기의 Hammett 상수 (0)값은 서로 다르나 측정된 두 양성자 해리상수 값은 같은 값을 나타내었다. 이와 같은 결과로 보 아 리간드의 총괄 양성자 해리상수(log。) 값은 Hammett 치환기상수(环) 값의 크기 순서를 따르나 순서가 일치하지는 않는 경우도 있다는 것을 알 수 있다.
3의 결과에서 H-MMP의 양성자 해리 전위차 적정곡선은 세 자리 리간드이므로 중화도 값이 a=3 일 때 완전히 해리된다. 전이금속이온들의 착물 생성 전위차 적정곡선을 보면 Cu(II) 이온의 경 우 ML 착물은 중화도 값이 a=3.0 정도 범위에서 생성되고, ML2 착물은 a=3.5-4.0 범위에서 생성됨 을 알 수 있다. 여기서 중화도 a값은 KOH염기를 적가할 때 양성자를 중화하는 염기의 당량을 나타 내므로 염기를 적가하면서 적정을 진행하면 적정 용액의 수소이온농도[H*〕는 감소하게 되고, 금속이 온은 리간드분자와 착물을 생성하는데 양성자와의 경쟁반응에서 유리하게 되어 착물 생성이 용이하게 된다.
질량스펙트럼 결과는 H-MMP 경우 분자이온 (M+) 봉우리가 전하 대 질량비(m/e) 값이 분자량 에 해당하는 180에서 나타났고, 기준 봉우리의 107 은 분열로 인해 분자질량에서 methyl-ethane-1, 2- diamine의 73의 질량이 제거된 페놀과 메틸기의 질량에 해당하고, 122와 150의 분절봉우리는 CH2 CH2NHCH3 의 질량 58과 NHCH3 의 질량 30이 제 거된 봉우리이다. Br-MMP, Cl-MMP, Me-MMP 및 MeO-MMP의 경우 분자이온(M*) 봉우리가 분 자질량에 해당하는 259, 214, 194와 210에서 나타났 고, 기준 봉우리 186, 141, 121와137의 질량은 H-MMP 경우와 같이 methyl-ethane-1, 2- diamine 의 73의 질량이 제거된 경우이고, Br-MMP 의 경 우 215의 분절봉우리는 CH2NHCH3의 질량 44가 제거된 봉우리이고, 질량 80의 봉우리는 브롬의 분 절 봉우리이다.
N 원소분석, 자외선 분 광법, 적외선 분광법, 'H NMR 및 13C NMR 분광 법 및 질량분석법으로 합성을 확인하였다. 합성된 각 리간드들의 양성자 단계 해리상수(logKS)와 Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) 및 Pb(II) 이온 에 대한 착물 안정도상수(logKML, 10gKML2)는 전위 차 적정 법으로 구한 결과 양성자 해리단계는 3단 계로 일어났으며, 계산된 총괄. 양성자 해리상수 (10gPp) 값과 착물 안정도상수 (10gKML)값의 크기 는 Br-MMP - 2HBr < Cl-MMP .
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