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우루시올 및 우루시올 유도체의 항균 활성
Antimicrobial Activities of Urushiol and Urushiol Derivatives 원문보기

청정기술 = Clean technology, v.13 no.1 = no.36, 2007년, pp.22 - 27  

김진철 (충남대학교 미생물학과) ,  안정근 (충남대학교 미생물학과) ,  고수영 (이화여자대학교 화학과) ,  최영훈 (한국과학기술원 생명화학공학과) ,  김도현 (한국과학기술원 생명화학공학과) ,  이태용 (한국과학기술원 생명화학공학과)

초록
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옻은 전통적으로 옻칠로서 사용되었으며, 최근 많은 연구를 통하여 과학적으로 그 내구성, 항균성들이 밝혀졌기 때문에 본 연구진은 옻이 최근 대두되고 있는 친환경적 방오도료의 문제를 해결할 수 있을 것으로 예상하고 있다. 따라서 본 실험에서는 옻의 주성분인 urushiol을 화학적으로 합성하고, 그 유도체들과 함께 어느 정도의 항균효과가 있는지 알아보았다. 그 결과, 본 연구진은 합성된 urushiol이 뛰어난 항진균효과를 가짐을 알 수 있었고, 항균효과 측면에서는 그람양성균에는 좋은 효과를 보인 반면 그람음성균에서는 큰 효과를 보이지 않음을 알 수 있었다. 또한 urushiol과 그 유도체들의 항균력은 균주에 따라 서로 다른 특이적 항균성을 보이는 것을 알 수 있었다.

Abstract ▼ AI-Helper 아이콘AI-Helper

Pacquer traditionally has been used to varnish. Many reports have revealed that lacquer has durability and antimicrobial activities. Therefore, we expect that lacquer will be used as a good antifouling agent to solve the environmental problem. Here we chemically synthesized urushiol, a major compone...

주제어

#우루시올   #우루시올 유도체   #항균성   #항진균성  

AI 본문요약
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* AI 자동 식별 결과로 적합하지 않은 문장이 있을 수 있으니, 이용에 유의하시기 바랍니다.

제안 방법

  • Aldehyde기 와 OCHS 7]7}benzene 고리의 정해진 위치에 치환된 출발물질은 모두 상업적으로 얻어지며, 여기에 Grignard 반응으로 C-15 고리를 형성하고, hydrogenolysis 반응으로 OH기를 제거하였으며, 마지막으로 BBr3를 이용하여 — OCH3를 탈보호하여 각각의 최종 생성물을 얻었다.
  • 그 경로는 그림 1 에 나타내었다. Aldehyde기 와— OCH3 기가 benzene 고리의 정해진 위치에 치환된 출발물질은 모두 상업적으로 얻어지며, 여기에 Grignard 반응으로 C-15고리를 형성하고, hydrogenolysis 반응으로 OH기를 제거하였으며, 마지막으로 BBr3를 이용하여 — OCH3를 탈보호하여 각각의 최종 생성물을 얻었다.
  • E. coli 와 S. cerevisiae 를 고체 배지에 도말한 뒤 집락의 성상을 확인한 후 단독 집락을 골라 50 ml의 균 생육 액체배지에 접종하여 각각 30℃와 37℃ 에서 18시간 진탕배양하였다. 흡광도가 0.
  • S. aureus 와 E.coli DH5를 고체 배지에 도말하고, 집락의 성상을 확인하였다. 단독집락을 골라 10 ml의 균 생육 액체배지에 접종하여 37℃에서 18시간 진탕배양하였다.
  • S. aureus 와 E.coli DH5를 고체 배지에 도말하고, 집락의 성상을 확인하였다. 단독집락을 골라 10 ml의 균 생육 액체배지에 접종하여 37℃에서 18시간 진탕배양하였다.
  • Urushiol과 유도체인 urushiol regioisomer, cardanoL의 항 세균 효과를 알아보기 위하여, 대표적인 그람양성균인 S. aureus 와 그람음성균인 E. coli DH5에 합성한 urushiol regioisomer, cardanol를 처리한 후 24시간과 36시간에 흡광도를 측정하였다. 그 결과 그림 2에서와 같이 urushiol은 각각의 균주에 따라 다르게 작용하는 것을 확인할 수 있었다.
  • Urushiol과 유도체인 urushiol regioisomer, cardanoL의 항 세균 효과를 알아보기 위하여, 대표적인 그람양성균인 S. aureus 와 그람음성균인 E. coli DH5에 합성한 urushiol regioisomer, cardanol를 처리한 후 24시간과 36시간에 흡광도를 측정하였다. 그 결과 그림 2에서와 같이 urushiol은 각각의 균주에 따라 다르게 작용하는 것을 확인할 수 있었다.
  • 간단히 서술하자면 균 생육 액체배지 에 접종된 E. coli 와 S. cerevisiae 를 흡광도가 0.6 이 되 게 키 운다음, 각각의 액 체 배지 에 10배 희 석 하여 100 ul씩을 96 well micro assay plate에 동일하게 넣은 후, 각각 표기 한대로의 urushiol, urushiol regioisomer, cardanol, phenol을 넣고 24시간 동안 배양하였다.
  • 0 ℃ 에서 MeOH을 첨가하여 반응을 중단 시키고, solvent을 감압하고 난 뒤, dichloromethane 로 희석 하고 물로 3회 이상 닦은후, 유기층을 Na2SO4로 건조하였다. 감압 증류하여 얻은 crude product을 silica column chromatography (EA : Hex = 1:10)하여 3-pentadecylphenol(950 mg, 3.12 mmol, yield=33.1%)을 흰색 고체로 얻었다.
  • 0 ℃ 에서 MeOH을 첨가하여 반응을 중단 시키고, solvent을 감압하고 난 뒤, dichloromethane 로 희석 하고 물로 3회 이상 닦은후, 유기층을 Na2SO4로 건조하였다. 감압 증류하여 얻은 crude product을 silica column chromatography (EA : Hex = 1:10)하여 3-pentadecylphenol(950 mg, 3.12 mmol, yield=33.1%)을 흰색 고체로 얻었다.
  • 반응 종료 후, 0℃ 에서 10% HC1을 첨가하고 유기층을 분리한 뒤, 유기층을 NaHCO3 수용액으로 닦고, 층 분리 후 Na2SO4로 건조하였다. 감압하여 얻은 crude product을 silica column chromatography (EA : Hex =1:2—인:1)하여 l-(3,4-dimethoxy’phenyl)pentadecan-l-ol (740 mg, 2.03 mmol, yield=33.7%)을 환 고체로 얻었다.
  • 반응 종료 후, 0℃ 에서 10% HC1을 첨가하고 유기층을 분리한 뒤, 유기층을 NaHCO3 수용액으로 닦고, 층 분리 후 Na2SO4로 건조하였다. 감압하여 얻은 crude product을 silica column chromatography (EA : Hex =1:2—인:1)하여 l-(3,4-dimethoxy’phenyl)pentadecan-l-ol (740 mg, 2.03 mmol, yield=33.7%)을 환 고체로 얻었다.
  • cerevisiae6^ 각각의 urushiol과 유도체 및 대조군으로 페놀을 첨가하여 두 시간 동안 처리한후 고체배지에 도말하여 24시간 동안 30℃에서 배양하였다. 그 다음 고체 배지 에서 자라난 집락 수를 세어서 결과를 분석하였다. 이미 옻나무에서 추출한 urushiol을 대상으로 실험에서 보고된 결과처럼 [4], 합성된urushiol에서도 강한 항진균력을 보임을 알 수 있다.
  • 이에 여러 연구진들이 효과적인 추출법을 연구하고 성분을 분석하고 있지만 높은 효율의 추출법 개발은 아직 이루어지지 못한 실정이다. 따라서 본 연구진은 옻나무에서 추출하는 방법이 아닌 화학적인 방법을 통하여 urushiol과 cardanol을 합성 하였다.
  • 이에 여러 연구진들이 효과적인 추출법을 연구하고 성분을 분석하고 있지만 높은 효율의 추출법 개발은 아직 이루어지지 못한 실정이다. 따라서 본 연구진은 옻나무에서 추출하는 방법이 아닌 화학적인 방법을 통하여 urushiol과 cardanol을 합성 하였다.
  • ATP(adenosine triphosphate)는 살아있는 세포의 대표적인 지표로써, 세포가 살아가는데 필요한 에너지원이 된다. 따라서 이 ATP를 측정하는 것은 보다 정확한 생균수 측정법이 될 수 있을 것이며, 흡광도나, 고체배지에서의 집락 수 측정보다 균주들에 처리된 물질들 간에 일어나는 보다 세밀한 차이를 볼 수 있을 것으로 예상하고 실험을 수행하였다. 그 결과, 그림 4에서 보는 것처럼 흡광도에서는 그 차이가 미비하였던 E.
  • ATP(adenosine triphosphate)는 살아있는 세포의 대표적인 지표로써, 세포가 살아가는데 필요한 에너지원이 된다. 따라서 이 ATP를 측정하는 것은 보다 정확한 생균수 측정법이 될 수 있을 것이며, 흡광도나, 고체배지에서의 집락 수 측정보다 균주들에 처리된 물질들 간에 일어나는 보다 세밀한 차이를 볼 수 있을 것으로 예상하고 실험을 수행하였다. 그 결과, 그림 4에서 보는 것처럼 흡광도에서는 그 차이가 미비하였던 E.
  • Urushiol과 cardanol은 천연 옻과 캐슈넛에 존재하는 천연 화합물이므로 청정방오 도료로 개발될 가능성이 높다. 따라서 화학적으로 합성 된 urushi이과 urushiol 유도체들의 항균성 효과를 그람양성 박테리아, 그람음성 박테리아, 그리고 진균을 대상으로 다양한 분석 법을 통해 확인하였다.
  • Urushiol과 cardanol은 천연 옻과 캐슈넛에 존재하는 천연 화합물이므로 청정방오 도료로 개발될 가능성이 높다. 따라서 화학적으로 합성 된 urushi이과 urushiol 유도체들의 항균성 효과를 그람양성 박테리아, 그람음성 박테리아, 그리고 진균을 대상으로 다양한 분석 법을 통해 확인하였다.
  • 36 mmol)에 무수 ether (10 ml)을 첨가한 뒤, iodine (2조각)을 넣었다. 무수 ether (10 ml)에 녹인 1 -bromotetradecane(1.85 g, 6.69 mmol)을 반응물에 천천히 더하고 1시간 30분가량 증류 하였다. 0℃에서 ether (20 ml)에 녹인 3,4-dimethoxy benzaldehyde (1.
  • 36 mmol)에 무수 ether (10 ml)을 첨가한 뒤, iodine (2조각)을 넣었다. 무수 ether (10 ml)에 녹인 1 -bromotetradecane(1.85 g, 6.69 mmol)을 반응물에 천천히 더하고 1시간 30분가량 증류 하였다. 0℃에서 ether (20 ml)에 녹인 3,4-dimethoxy benzaldehyde (1.
  • 41 mmol)에 무수 ether (100 ml)을 첨가한 뒤, iodine (5조각)을 넣었다. 무수 ether (50 ml)에 녹인 1-bromotetradecane(33.95 g, 122.41 mmol)을 반응물에 천천히 더하고 1시간 30분 가량 증류 하였다. 0℃에서 ether (200 ml)에 녹인 3-methoxybenzaldehyde(10 g, 73.
  • 41 mmol)에 무수 ether (100 ml)을 첨가한 뒤, iodine (5조각)을 넣었다. 무수 ether (50 ml)에 녹인 1-bromotetradecane(33.95 g, 122.41 mmol)을 반응물에 천천히 더하고 1시간 30분 가량 증류 하였다. 0℃에서 ether (200 ml)에 녹인 3-methoxybenzaldehyde(10 g, 73.
  • 따라서 합성으로 만들어진 urushiol이 이 균주에 효과가 있다면 biofilm의 형성을 억제하는데 큰 역할을할 것을 예상할 수 있다. 합성된 urushiol의 항진균력을 알아보기 위하여 동일하게 키운 S. cerevisiae6^ 각각의 urushiol과 유도체 및 대조군으로 페놀을 첨가하여 두 시간 동안 처리한후 고체배지에 도말하여 24시간 동안 30℃에서 배양하였다. 그 다음 고체 배지 에서 자라난 집락 수를 세어서 결과를 분석하였다.
  • 따라서 합성으로 만들어진 urushiol이 이 균주에 효과가 있다면 biofilm의 형성을 억제하는데 큰 역할을할 것을 예상할 수 있다. 합성된 urushiol의 항진균력을 알아보기 위하여 동일하게 키운 S. cerevisiae6^ 각각의 urushiol과 유도체 및 대조군으로 페놀을 첨가하여 두 시간 동안 처리한후 고체배지에 도말하여 24시간 동안 30℃에서 배양하였다. 그 다음 고체 배지 에서 자라난 집락 수를 세어서 결과를 분석하였다.
  • 흡광도가 0.6℃ 되 었을 때 eppendorf tube에 1 ml씩 나누어 담은 후 각각의 tube에 동일한 양 (4 mM)의urushiol, urushiol regioisomer, cardanol, phen이을 넣고 2시간 동안 처리한 후, 각각의 처리군에서 100ul씩을 채취하여 고체 배지에 도말한후 24시간 배양하고 나타난 집 락 수를 계측하였다.
  • cerevisiae 를 고체 배지에 도말한 뒤 집락의 성상을 확인한 후 단독 집락을 골라 50 ml의 균 생육 액체배지에 접종하여 각각 30℃와 37℃ 에서 18시간 진탕배양하였다. 흡광도가 0.6이 되었을 때 eppendorf tube에 1 ml씩 나누어 담은 후 각각의 tube에 동일한 양 (4 mM)의urushiol, urushiol regioisomer, cardanol, phen이을 넣고 2시간 동안 처리한 후, 각각의 처리군에서 100μl씩을 채취하여 고체 배지에 도말한 후 24시간 배양하고 나타난 집락 수를 계측하였다.
  • 흡광도가0.6이 되었을 때 각각의 액체 배지에 10배 희석하여 100 ul씩을 96 well micro assay plate에 동일하게 넣은 후, 동일한 양 (4 mM) 의 urushiol, urushiol regioisomer, cardanol, phenol 을 각각 넣고 24시간, 36시간 동안 37℃ 에서 배양시 킨 후 600 nm에서 홉광도를 측정하였다.
  • 단독집락을 골라 10 ml의 균 생육 액체배지에 접종하여 37℃에서 18시간 진탕배양하였다. 흡광도가0.6이 되었을 때 각각의 액체 배지에 10배 희석하여 100 μl씩을 96 well micro assay plate에 동일하게 넣은 후, 동일한 양 (4 mM) 의 urushiol, urushiol regioisomer, cardanol, phenol 을 각각 넣고 24시간, 36시간 동안 37℃ 에서 배양시킨 후 600 nm에서 홉광도를 측정하였다. 흡광도 측정시 각각 nutrient broth, LB broth를 blank로 사용하였다.
  • 흡광도를 이용한 방법은 균의 상대적인 개수는 알 수 있으나, 실제적으로 생균수 측정에는 어려움이 있기 때문에 상업적으로 구해서 측정할 수 있는 좀 더 정확한 방법을 사용하였다. ATP(adenosine triphosphate)는 살아있는 세포의 대표적인 지표로써, 세포가 살아가는데 필요한 에너지원이 된다.
  • 흡광도를 이용한 방법은 균의 상대적인 개수는 알 수 있으나, 실제적으로 생균수 측정에는 어려움이 있기 때문에 상업적으로 구해서 측정할 수 있는 좀 더 정확한 방법을 사용하였다. ATP(adenosine triphosphate)는 살아있는 세포의 대표적인 지표로써, 세포가 살아가는데 필요한 에너지원이 된다.

대상 데이터

  • 실험을 위하여 먼저 urushiol, urushiol regioisomer, cardanol을 합성하여 준비하였다. 또한 항균성에 대한 대조군으로 phenol(Sigma)를 사용하였으며, urushiol과 그 유도체들을 DMSO (Sigma)에 녹여 사용하였다.
  • 실험을 위하여 먼저 urushiol, urushiol regioisomer, cardanol을 합성하여 준비하였다. 또한 항균성에 대한 대조군으로 phenol(Sigma)를 사용하였으며, urushiol과 그 유도체들을 DMSO (Sigma)에 녹여 사용하였다.
  • 실험을 위하여 먼저 urushiol, urushiol regioisomer, cardanol을 합성하여 준비하였다. 또한 항균성에 대한 대조군으로 phenol(Sigma)를 사용하였으며, urushiol과 그 유도체들을 DMSO (Sigma)에 녹여 사용하였다.
  • 실험을 위하여 먼저 urushiol, urushiol regioisomer, cardanol을 합성하여 준비하였다. 또한 항균성에 대한 대조군으로 phenol(Sigma)를 사용하였으며, urushiol과 그 유도체들을 DMSO (Sigma)에 녹여 사용하였다.
  • 실험을 위해서 사용된 피검균은 그람양성균인 S. aureus 와 그람음성균인 E. coli DH5 효모형 균주로 S. cerevisiae 이었으며 각각의 균주를 배양하기 위하여 nutrient broth (Difco), LB broth (Difbo), YPD broth (Difco) 를 각각 사용하였다.
  • 실험을 위해서 사용된 피검균은 그람양성균인 S. aureus 와 그람음성균인 E. coli DH5 효모형 균주로 S. cerevisiae 이었으며 각각의 균주를 배양하기 위하여 nutrient broth (Difco), LB broth (Difbo), YPD broth (Difco) 를 각각 사용하였다.

이론/모형

  • BacTiter-Glo Microbial Cell Viability Assay Kit(Promega)에서 지시하는 방법으로 수행하였다. 간단히 서술하자면 균생육 액체배지에 접종된 E.
  • BacTiter-Glo Microbial Cell Viability Assay Kit(Promega)에서 지시하는 방법으로 수행하였다. 간단히 서술하자면 균생육 액체배지에 접종된 E.
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