플라스틱 안경렌즈용 초고굴절 모노머 합성 및 이를 이용한 안경렌즈 제조 Synthesis of Ultra High Refractive Index Monomer for Plastic Optical Lens and Its Ophthalmic Lens Preparation원문보기
목적: 플라스틱 안경렌즈용 모노머 소재는 거의 전량이 선진국으로부터 국내안경관련 업체가 수입해오고 있는 실정이며 FTA 대비 및 침체되어 가고 있는 안경관련 산업의 활성화를 위해서는 플라스틱 안경렌즈 관련 재료 개발이 절실히 요구되고 있다. 안경렌즈용 소재의 수입대체 효과를 얻기 위해서는 새로운 플라스틱 안경렌즈의 모노머 소재 개발이 절실히 필요하다. 본 연구는 새로운 우레탄계 초고굴절률 플라스틱 안경렌즈 모노머 수지를 합성하고 이를 이용한 안경렌즈 제조한 후, 안경렌즈의 특성을 연구하고자 한다. 방법: 초고굴절용으로 사용가능한 안경렌즈 수지인 ETS-4(2-(2-mercaptoethylthio)-3-{2-[3-mercapto-2-(2-mercaptoethylthio) propylthio]ethylthio}propane-1-thiol)를 합성하고, 이 물질의 확인 및 특성을 연구하기 위해 원소분석, EI-MS, TGA, FT-IR 분광기, ^1H$ 및 $^{13}C$NMR 분광기 등을 이용하였고 모노머 수지와 디이소시아네이트를 혼합하여 균일하게 섞은 후, 안경몰드에 케스팅하고 가열경화하여 얻은 안경렌즈의 광학적인 특성을 조사하기 위해 굴절률 및 아베수를 측정하여 비교하였다. 결과: 합성하고자 하는 소재는 원소분석, EI-MS, TGA, FT-IR 분광기, ^1H$ 및 $^{13}C$ NMR 분광기 등의 측정에서 얻은 결과에 의하면 합성되었다는 확인하였고, 합성물질은 세 가지의 이성질체의 존재를 $^{13}C$ NMR 분광법으로 확인 할 수 있다. 아베굴절계로 측정한 액상 상태의 모노머 굴절률은 1.647이었다. ETS-4 모노머 및 디이소시아네이트 종을 이용하여 제조한 안경렌지의 생지는 무색투명하며, 생지의 굴절률은 1.656~1.680 이었다. 결론: 새로운 초고굴절용 플라스틱 안경렌즈의 모노머를 합성하고, 그 물질의 구조 및 특성을 연구하였다. 이를 이용하여 제조한 플라스틱 안경렌즈는 무색투명하며 특성이 우수하여 상업화가 가능하다.
목적: 플라스틱 안경렌즈용 모노머 소재는 거의 전량이 선진국으로부터 국내안경관련 업체가 수입해오고 있는 실정이며 FTA 대비 및 침체되어 가고 있는 안경관련 산업의 활성화를 위해서는 플라스틱 안경렌즈 관련 재료 개발이 절실히 요구되고 있다. 안경렌즈용 소재의 수입대체 효과를 얻기 위해서는 새로운 플라스틱 안경렌즈의 모노머 소재 개발이 절실히 필요하다. 본 연구는 새로운 우레탄계 초고굴절률 플라스틱 안경렌즈 모노머 수지를 합성하고 이를 이용한 안경렌즈 제조한 후, 안경렌즈의 특성을 연구하고자 한다. 방법: 초고굴절용으로 사용가능한 안경렌즈 수지인 ETS-4(2-(2-mercaptoethylthio)-3-{2-[3-mercapto-2-(2-mercaptoethylthio) propylthio]ethylthio}propane-1-thiol)를 합성하고, 이 물질의 확인 및 특성을 연구하기 위해 원소분석, EI-MS, TGA, FT-IR 분광기, ^1H$ 및 $^{13}C$ NMR 분광기 등을 이용하였고 모노머 수지와 디이소시아네이트를 혼합하여 균일하게 섞은 후, 안경몰드에 케스팅하고 가열경화하여 얻은 안경렌즈의 광학적인 특성을 조사하기 위해 굴절률 및 아베수를 측정하여 비교하였다. 결과: 합성하고자 하는 소재는 원소분석, EI-MS, TGA, FT-IR 분광기, ^1H$ 및 $^{13}C$ NMR 분광기 등의 측정에서 얻은 결과에 의하면 합성되었다는 확인하였고, 합성물질은 세 가지의 이성질체의 존재를 $^{13}C$ NMR 분광법으로 확인 할 수 있다. 아베굴절계로 측정한 액상 상태의 모노머 굴절률은 1.647이었다. ETS-4 모노머 및 디이소시아네이트 종을 이용하여 제조한 안경렌지의 생지는 무색투명하며, 생지의 굴절률은 1.656~1.680 이었다. 결론: 새로운 초고굴절용 플라스틱 안경렌즈의 모노머를 합성하고, 그 물질의 구조 및 특성을 연구하였다. 이를 이용하여 제조한 플라스틱 안경렌즈는 무색투명하며 특성이 우수하여 상업화가 가능하다.
Purpose: Plastic optical monomer materials having ultra high refractive index have an income of the whole quantity from advanced nations to domestic companies which are related to plastic optical lens. It is necessary to develop novel plastic optical lens materials in order to overcome a FTA provisi...
Purpose: Plastic optical monomer materials having ultra high refractive index have an income of the whole quantity from advanced nations to domestic companies which are related to plastic optical lens. It is necessary to develop novel plastic optical lens materials in order to overcome a FTA provision and revitalize a stagnating optical lens industry in the interior optical lens industries. The new plastic optical lens materials against the substitution effect of income should be gradually demanded. This work will be synthesized novel super high refractive monomer resin materials of urethane lens series and studied the properties of optical lens using it. Methods: ETS-4 (2-(2-mercaptoethylthio)-3-{2-[3-mercapto-2-(2-mercaptoethylthio)propyl thio]ethylthio}propane -1-thiol), which is optical lens monomer resin having super high refractive index, was synthesized and identified its structure and property by elemental analysis, EI-MS, TGA, FT-IR spectroscopy, $^1H$ and $^{13}C$ NMR spectroscopies. After mixing evenly from mixed monomer resin and diisocyanate series, it was casting in glass mold. After thermal curing, the obtained optical lenses were measured and compared with the refractive index and Abbe number for studies of their optical properties. Results: We have synthesized the novel ultra high refractive index monomer resin, ETS-4, and have identified its structure and property by elemental analysis, EI-MS, TGA, FT-IR spectroscopy, $^1H$ and $^{13}C$ NMR spectroscopies. The existence of three isomers for EST-4 was identified by $^{13}C$ NMR spectroscopy. The refractive index ($N_d$ at $25^{\circ}C$) of monomer resin in liquid state obtained from the Abbe refractometer was 1.647. The refractive indexes of raw plastic optical lenses prepared from the mixed ETS-4 monomer and diisocyanate series were in the range of 1.656~1.680. Conclusions: Novel super high refractive index plastic optical lens monomer was synthesized and analysed, the optical lenses prepared using it were colorless transparency and excellent properties. It is of utility for the industrialization.
Purpose: Plastic optical monomer materials having ultra high refractive index have an income of the whole quantity from advanced nations to domestic companies which are related to plastic optical lens. It is necessary to develop novel plastic optical lens materials in order to overcome a FTA provision and revitalize a stagnating optical lens industry in the interior optical lens industries. The new plastic optical lens materials against the substitution effect of income should be gradually demanded. This work will be synthesized novel super high refractive monomer resin materials of urethane lens series and studied the properties of optical lens using it. Methods: ETS-4 (2-(2-mercaptoethylthio)-3-{2-[3-mercapto-2-(2-mercaptoethylthio)propyl thio]ethylthio}propane -1-thiol), which is optical lens monomer resin having super high refractive index, was synthesized and identified its structure and property by elemental analysis, EI-MS, TGA, FT-IR spectroscopy, $^1H$ and $^{13}C$ NMR spectroscopies. After mixing evenly from mixed monomer resin and diisocyanate series, it was casting in glass mold. After thermal curing, the obtained optical lenses were measured and compared with the refractive index and Abbe number for studies of their optical properties. Results: We have synthesized the novel ultra high refractive index monomer resin, ETS-4, and have identified its structure and property by elemental analysis, EI-MS, TGA, FT-IR spectroscopy, $^1H$ and $^{13}C$ NMR spectroscopies. The existence of three isomers for EST-4 was identified by $^{13}C$ NMR spectroscopy. The refractive index ($N_d$ at $25^{\circ}C$) of monomer resin in liquid state obtained from the Abbe refractometer was 1.647. The refractive indexes of raw plastic optical lenses prepared from the mixed ETS-4 monomer and diisocyanate series were in the range of 1.656~1.680. Conclusions: Novel super high refractive index plastic optical lens monomer was synthesized and analysed, the optical lenses prepared using it were colorless transparency and excellent properties. It is of utility for the industrialization.
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문제 정의
본 연구는 초고굴절률 안경렌즈용 모노머 합성 및 이를 이용한 안경렌즈제조에 대한 것으로 국내의 안경렌즈 용 모노머 생산기술이 중굴절에 머물고 있는 것을 한 단계 올려 국내 안경렌즈 제조 산업의 활성화를 불러일으키는데 기여하고자 하였다.
또한 광학재료로 굴절률 및 아베수가 높으며 내충격성, 경량성, 투명도도 좋으며 광학 특성이 우수하며 광 투과율이 우수할 것으로 간주된다. 이러한 것은 플라스틱 안경렌즈 모노머 소재에 대한 기술이 선진국에 크게 못 미치는 것을 한 단계 끌어 올리고 침체되어 가고 있는 국내 안경 관련 산업의 활성화에 조금이나마 기여하고자 한다.
제안 방법
적가 후, 40oC 에서 1시간 더 교반하여 준다. 10 L 4구 플라스크에 1, 2-에탄디티올 (267.4 g, 2.84 mol) 을 넣고 24.5% NaOH 수용액 924.3 g에 녹인 용액에 앞서 합성한 무색투명한 1-클로로-3-(2-하이 드록시 에 틸 티 오)프로판-2-올(967.6 g, 5.67 mol) 을 70oC을 넘지않게 약 150 g으로 6~7회로 나누어 첨가한다. 이 반응용액을 40oC 에서 1시간 동안 교반하고 36% HCl(1774 g) 및 티오우레아(973.
ETS-4 모노머 53.13 g과 XDI 48.13 g를 혼합해서 균일하게 한 후, 유리 모울드와 가스킷으로 이루어진 모울드틀에 주입하고, 이어서 가열경화시켰다. 이렇게 하여 얻어진 플라스틱 안경 렌즈는 무색투명하고 내충격성이 뛰어나고, 굴절율 Nd=1.
ETS-4 모노머 54.17 g, TDI 29.70 g, HDI 8.87 g 및 IPDI 8.76 g를 혼합해서 균일하게 한 후, 유리 모울드와 가스킷으로 이루어진 모울드틀에 주입하고, 이어서 가열 경화시켰다. 이렇게 하여 얻어진 플라스틱 안경렌즈는 무색투명하고 내충격성이 뛰어나며, 굴절율 및 아베수는 Nd= 1.
ETS-4 모노머 55.01 g과 TDI 46.49 g를 혼합해서 균일하게 한 후, 유리 모울드와 가스킷으로 이루어진 모울드틀에 주입하고, 이어서 가열경화시켰다. 이렇게 하여 얻어진 플라스틱 안경렌즈는 무색투명하고 내충격성이 뛰어나고, 굴절율 (Nd)은 1.
원소분석 (Element Analysis)은 EA1110(CE Instrument, Italy)으로하였고, EI-MS(Electron Impact Mass Spectrometry)는 JMS-AX505 WA(Jeol Japan)으로 측정하였다. FT-IRe Perkin-Elmer Spectrum 1000을 사용하여 KBr pellet 형태로 측정하였고, TGA(Thermogravimetric Analyzer)는 Du pont 990 Model 951 TGA를 사용하였고, 가열속도는 10oC/min으로 대기하에서 열적 특성을 측정하였다. 굴절률 및 아베수는 ATAKO 사의 1T 아베굴절계로 측정하였다.
굴절률 및 아베수는 ATAKO 사의 1T 아베굴절계로 측정하였다. 내충격성 실험은 1.4 mm의 렌즈 두께로 인치(25 mm), 중량 66 g의 강구를 127 cm의 높이에서 렌즈의 전면에 낙하시켜 견디는 실험을 하였다 (FDA의 규정에 의하면 5/8인치 (약 16 mm), 중량 15.8 g의 강구를 127 cm의 높이에서 렌즈의 전면에 낙하에서 견디는 데에 따라 합격 기준을 정하고 있음).
한다. 따라서 새로운 초굴절률 안경렌즈용 모노머 소재인 ETS-4(2-(2-mercapto-{2-[3-mercapto-2-(2-mercapto- ethylthio)-propylthio]ethylthio}-propane-1-thiol) 를 합성 하고 이를 이용한 플라스틱 렌즈를 제조한 후 그 물성을 연구하였다. 본 연구에 사용되는 티오우레탄은 케스팅이 쉽고, 내열성, 내광성, 투과율, 내후성, 염색성이 좋고 에칭하기에 좋으며 코딩 및 가공성에도 튀어난 것으로 예상된다.
물질의 특성기인 SH 및 여러 가지의 특성기를 조사하기 위해 FT-IR을 분석하였고 FT-IR 스펙트라(Fig. 2에서 나타내었다)에서 보면 ETS-4의 SH기는 2538 cm-1에서 강한 신축 모드가 나타나는 것으로 보아 -SH 말단기가 존재하는 것을 알 수 있다13. 또한 플라스틱 안경렌즈의 FT-IR 스펙트럼에서 SH 와 디이소시아네이트의 가교결합되어 폴 리티오 우레탄으로 고분자가 되면서 나타나던 말단 SH 기의 흡수 띠가 없어지는 것을 IR 스펙트럼에서 확인할 수 있다.
EI-MS 에서 예상하고 있던 분자량과 잘 일치하는 426에서피이크를 확인함으로 합성이 잘 되었다는 것을 재확인 할 수 있다. 물질이 얼마나 안정한 가를 확인 하기위해 열무게 분석인 TGA(Thermal Grativity Analysis)하였다. TGA 의 그림은 Fig.
본 연구에서 합성한 초고굴절률 모노머 수지를 이용하여 안경렌즈가 잘 생성되는 지 조사하기 위해서 ETS-4와 XDI, TDI 및 혼합된 TDI, HDI, IP이의 디이소시아네이트종들을 혼합하여 균일하게 한 후, 경화시켜 플라스틱 안경렌즈를 얻었다. 이렇게 얻은 렌즈를 아베굴절계로 측정한 결과 굴절률은 1.
OH 기가 포함한 화합물을 SOCk와 티오우레아의 반응에서 SH기를 포함한 종을 합성하였고 7 또한 HBr과 티오우레아 반응에서 폴리 티올 종을 합성하였다8-10 최근에는 HCl과 티오우레아를 사용하여 티오이소우로늄염을 얻고, KOH 및 암모니아수로 가수분해하여 티올종을 얻는다11, 12. 본 연구에서는 HCl과 티오우레아를 이용하여 티오이소우로늄염을 얻고 암모니아로 가수분해하여 ETS-4을 얻었다.
원소분석 (Element Analysis)은 EA1110(CE Instrument, Italy)으로하였고, EI-MS(Electron Impact Mass Spectrometry)는 JMS-AX505 WA(Jeol Japan)으로 측정하였다. FT-IRe Perkin-Elmer Spectrum 1000을 사용하여 KBr pellet 형태로 측정하였고, TGA(Thermogravimetric Analyzer)는 Du pont 990 Model 951 TGA를 사용하였고, 가열속도는 10oC/min으로 대기하에서 열적 특성을 측정하였다.
폴리티올계의 안경렌즈 모노머 수지는 전세계적으로 미쓰이도오아쯔 사가 독점하고 있는 실정이며 이를 극복하기 위해 새로운 초고굴절률 모노머인 ETS-4를 합성하고 이 물질의 확인 및 특성을 연구하기위해 원소 분석, EIMS 질량분석법, TGA, FT-IR 분광법, 1H 및 13C NMR 분광법 등으로 조사하였다. 이러한 분석한 결과에 따르면 본연구에서 합성하려는 초고굴절률 모노머는 잘 합성되었다.
합성한 플라스틱 모노머 수지인 ETS-4는 원소분석, EIMS, TGA, FT-IR 분광기, 1H 및 13C NMR 분광기로 물질의 구조 확인 및 물질의 특성을 조사하였다. 원소분석 (Element Analysis)은 EA1110(CE Instrument, Italy)으로하였고, EI-MS(Electron Impact Mass Spectrometry)는 JMS-AX505 WA(Jeol Japan)으로 측정하였다.
대상 데이터
사용하였다. NaOH, 트리에틸아민 및 HCl는 시약급으로 사용하였고, toluenee 덕산 제품으로 정제 없이 그대로 사용하였다. 물은 1차 증류한 후, 이온교환수지를 통과시켜 이온이 제거된 증류수를 사용하였다.
FT-IRe Perkin-Elmer Spectrum 1000을 사용하여 KBr pellet 형태로 측정하였고, TGA(Thermogravimetric Analyzer)는 Du pont 990 Model 951 TGA를 사용하였고, 가열속도는 10oC/min으로 대기하에서 열적 특성을 측정하였다. 굴절률 및 아베수는 ATAKO 사의 1T 아베굴절계로 측정하였다. 내충격성 실험은 1.
본 연구에 사용한 2-메르캅토에탄올 (2-mercaptoethanol), 에피클로로히 이드린(epichloro hydrin), 1, 2-에탄디 티올 (1, 2-ethanedithiol), 티오우레아(thiourea), XDI(xylene diisocyanate), TDI(tolylene-2, 4-diisocyanante), HDI(hexamethylene diisocyanate) 및 IPDI(diisophoronediisocyanate) 는 공업용 시약으로 정제하지 않고 그대로 사용하였다. NaOH, 트리에틸아민 및 HCl는 시약급으로 사용하였고, toluenee 덕산 제품으로 정제 없이 그대로 사용하였다.
성능/효과
ETS-4와 X이을 혼합하고 경화시켜 얻은 안경렌즈는 굴절률이 1.663, 아베수가 42.400, 열변형 개시 온도가 93.06oC로 비교적 좋은 렌즈가 생성되었고 아주 우수한 렌즈로 판명된다. T이와 ETS-4 의 균일 혼합한 후, 가열 경화하여 얻은 안경렌즈는 비교적 굴절률 (Nd=1.
680) 이 높았지만 아베수는 떨어졌다. TDI, HDI 및 IP이와 ETS-4의균일 혼합 및 가열경화를 통하여 얻은 안경렌즈는 굴절률 (Nd=1.656) 이 낮지만 TDI 와 ETS-4 의 혼합하여 열 경화시킨 것보다 아베수가 약간 높았다.
모든 안경렌즈는 가열경화에 의해 고분자가 생성된 종은 말단 SH 가모두 없어지는 것을 보아 모노머와 디이소시아네이트의결합에서 폴리티오우레탄이 생성되었다는 것을 확인 할 수 있다. 내충격 실험에서도 본 연구에서 캐스팅에서 얻은 모든 렌즈는 FDA의 기준치에 4배 이상 높았다.
2에서 나타내었다)에서 보면 ETS-4의 SH기는 2538 cm-1에서 강한 신축 모드가 나타나는 것으로 보아 -SH 말단기가 존재하는 것을 알 수 있다13. 또한 플라스틱 안경렌즈의 FT-IR 스펙트럼에서 SH 와 디이소시아네이트의 가교결합되어 폴 리티오 우레탄으로 고분자가 되면서 나타나던 말단 SH 기의 흡수 띠가 없어지는 것을 IR 스펙트럼에서 확인할 수 있다. 이러한 것은 모노머 수지에서 존재하는 말단 SH 기가가열경화되 어 고분자로 바뀜으로 폴리 티오우레 탄이 형 성된 것을 알 수 있고 ETS-4에서 SH 말단기가 존재한다는 재확인할 수 있다.
5에서 나타내었다. 모든 안경렌즈는 가열경화에 의해 고분자가 생성된 종은 말단 SH 가모두 없어지는 것을 보아 모노머와 디이소시아네이트의결합에서 폴리티오우레탄이 생성되었다는 것을 확인 할 수 있다. 내충격 실험에서도 본 연구에서 캐스팅에서 얻은 모든 렌즈는 FDA의 기준치에 4배 이상 높았다.
따라서 새로운 초굴절률 안경렌즈용 모노머 소재인 ETS-4(2-(2-mercapto-{2-[3-mercapto-2-(2-mercapto- ethylthio)-propylthio]ethylthio}-propane-1-thiol) 를 합성 하고 이를 이용한 플라스틱 렌즈를 제조한 후 그 물성을 연구하였다. 본 연구에 사용되는 티오우레탄은 케스팅이 쉽고, 내열성, 내광성, 투과율, 내후성, 염색성이 좋고 에칭하기에 좋으며 코딩 및 가공성에도 튀어난 것으로 예상된다. 또한 광학재료로 굴절률 및 아베수가 높으며 내충격성, 경량성, 투명도도 좋으며 광학 특성이 우수하며 광 투과율이 우수할 것으로 간주된다.
400 이었다. 여기서 ETS-4와 X이의 가열경화에서 얻은 안경렌즈는 굴절률, 아베수, 열변형온도, 투명도 등 여러 가지 조사를 하였을 때 가장 좋았다. 앞서 얻은 렌즈에 대한 FT-IR 스펙트럼은 Fig.
등으로 조사하였다. 이러한 분석한 결과에 따르면 본연구에서 합성하려는 초고굴절률 모노머는 잘 합성되었다.
후속연구
본 연구에 사용되는 티오우레탄은 케스팅이 쉽고, 내열성, 내광성, 투과율, 내후성, 염색성이 좋고 에칭하기에 좋으며 코딩 및 가공성에도 튀어난 것으로 예상된다. 또한 광학재료로 굴절률 및 아베수가 높으며 내충격성, 경량성, 투명도도 좋으며 광학 특성이 우수하며 광 투과율이 우수할 것으로 간주된다. 이러한 것은 플라스틱 안경렌즈 모노머 소재에 대한 기술이 선진국에 크게 못 미치는 것을 한 단계 끌어 올리고 침체되어 가고 있는 국내 안경 관련 산업의 활성화에 조금이나마 기여하고자 한다.
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