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문제 정의
- 본 연구에서는 영구적으로 항균성을 보유하는 폴리우레탄 발포체를 개발하기 위하여 항균 작용이 있는 것으로 알려진 우루시올과 카다놀을 옻에서 추출하여 폴리우레탄 발포 시스템에 도입하고자 하였다. 산지가 다른 옻수액을 다양한 용매를 이용하여 추출한 후 수율을 비교하고 FT-IR을 통해 화학적 구조를 확인 하였다.
제안 방법
- 카테콜 구조를 가지는 우루시올과 페놀 구조를 가지는 카다놀의 히드록시기가 이소시아네이트와 반응하여 각각 폴리우레탄 합성에 참여하여 폴리우레탄 공중합체를 이루는 반응성을 비교하였다. 또한 우루시올과 카다놀의 함량을 달리하여 폴리우레탄 발포체의 항균성, 기계적 물성 그리고 열적 안정성에 미치는 영향을 고찰하였다.
- 본 연구에서는 영구적으로 항균성을 보유하는 폴리우레탄 발포체를 개발하기 위하여 항균 작용이 있는 것으로 알려진 우루시올과 카다놀을 옻에서 추출하여 폴리우레탄 발포 시스템에 도입하고자 하였다. 산지가 다른 옻수액을 다양한 용매를 이용하여 추출한 후 수율을 비교하고 FT-IR을 통해 화학적 구조를 확인 하였다. 카테콜 구조를 가지는 우루시올과 페놀 구조를 가지는 카다놀의 히드록시기가 이소시아네이트와 반응하여 각각 폴리우레탄 합성에 참여하여 폴리우레탄 공중합체를 이루는 반응성을 비교하였다.
- 2L 플라스틱 반응용기에 폴리에테르 폴리올, 물, DEOA, Dabco 33LV, L-3002 등을 넣고 적정량의 우루시올 또는 카다놀을 첨가한후 기계식 교반기를 이용하여 3000 rpm으로 20초간 혼합한 프리믹스를 25℃의 온도로 유지한다. 여기에 이소시아네이트를 첨가하여 3000 rpm으로 5초간 혼합하고 이 혼합액을 순환 항온조를 이용하여 60℃로 조절한 400 X 400 X 100 mm의 몰드를 사용하여 발포반응을 진행하였다. 발포반응은 반응액의 혼합시점부터 5분간 진행한 후 몰드를 열고 폴리우레탄 폼을 탈형하였다.
- 옻 수액에서 우루시올을 추출하기 위하여 아세톤, 메탄올 그리고 에탄올을 각각 이용하여 수율을 비교하였다. 각 유기 용매에 의한 우루시올 추출 수율과 옻 수액의 원산지에 따른 수율 차이를 Table 2에 나타내었다.
- 우루시올과 카다놀을 첨가한 연질 폴리우레탄 폼의 대장균에 대한 항균실험(Escherichia coli ATCC 25922)을 실시하였다. Table 5에서 보는 바와 같이 우루시올이 포함되지 않은 폼과 우루시올이 0.
- 우루시올을 첨가하지 않은 순수 폴리우레탄과 우루시올을 0.3 wt% 또는 0.6 wt% 첨가하여 제조한 연질 폴리우레탄 폼의 인장강도(Tensile Strength), 압축변형(Compression set)등을 비교하였다. Table 3에서 보는바와 같이 연질 폴리우레탄 폼 제조시 소량의 우루시올의 첨가는 물성에 변화를 주지 않는다는 것을 알 수 있다.
- 이는 우루시올의 방향족 구조 및 긴 알킬사슬을 곁가지로 가지고 있는 분자 구조적 특성에서 기인되는 점도상승으로 인해 주사슬 간의 경화 반응을 지연시킨 것으로 보인다. 우루시올의 첨가에 의해 폴리우레탄 합성 반응 속도가 느려지는 것을 확인하기위해 적외선 분광계를 이용하여 폴리올, 이소시아네이트를 반응시켜 시간에 따른 우레탄 피크의 변화를 측정하였다. 5%의 우루시올을 첨가한 폴리우레탄과 우루시올을 첨가하지 않은 폴리우레탄의 적외선 스펙트럼을 측정한 후 우레탄 피크(1720 cm-1)의 변화를 미분하여 Figure 8에 나타내었다.
- 제조된 폴리우레탄 폼의 유리전이온도(Tg)는 DSC10(Differential Scanning Calorimeter, TA instruments)를 이용하여 측정하였다. 측정 온도 범위는 -90℃에서 0℃로 10℃/min의 승온 속도로 측정하여 제조된 폴리우레탄 폼의 열적 거동을 고찰하였다.
- 천연 항균 기능성 물질인 우루시올과 그 유사물질인 카다놀을 폴리우레탄 폼에 적용하여 항균 폴리우레탄폼을 제조하였다. 폴리우레탄 중합과정에서 우루시올과 카다놀은 MDI와 반응하여 폴리우레탄 합성반응에 참여한다는 것을 FT-IR을 통해 확인 하였다.
- )는 DSC10(Differential Scanning Calorimeter, TA instruments)를 이용하여 측정하였다. 측정 온도 범위는 -90℃에서 0℃로 10℃/min의 승온 속도로 측정하여 제조된 폴리우레탄 폼의 열적 거동을 고찰하였다. 열안정성은 TA Instruments사의 TGA2950을 이용하여 온도는 최대 800℃까지 승온 속도는 10℃/min로 40㎖/min의 질소 상태에서 측정하였다.
- 산지가 다른 옻수액을 다양한 용매를 이용하여 추출한 후 수율을 비교하고 FT-IR을 통해 화학적 구조를 확인 하였다. 카테콜 구조를 가지는 우루시올과 페놀 구조를 가지는 카다놀의 히드록시기가 이소시아네이트와 반응하여 각각 폴리우레탄 합성에 참여하여 폴리우레탄 공중합체를 이루는 반응성을 비교하였다. 또한 우루시올과 카다놀의 함량을 달리하여 폴리우레탄 발포체의 항균성, 기계적 물성 그리고 열적 안정성에 미치는 영향을 고찰하였다.
- 카테콜구조를 가진 우루시올이 이소시아네이트와 반응하여 우레탄 작용기를 형성하는지를 알아보기 위해서 우루시올과 MDI를 무게비 1:1로 반응 시킨 후의 FT-IR을 측정하였다. Figure 5에서 보는 바와 같이 두 물질을 혼합한 후 우레탄(-NH- CO-)의 신축진동 피크 (1650-1720 cm-1)가 나타나는 것으로 우루시올이 우레탄 합성반응에 참여하는 것을 확인 할 수 있었다.
- 항균기능성 고분자 소재의 개발에서 가장 중요한 항균 기능성 유지에 대한 시험을 하기 위하여 우루시올과 카다놀을 각각 0.6 wt% 첨가한 연질 폴리우레탄 폼의 항균지속성 테스트를 진행하였다. Table 5에서 사용한 연질 폴리우레탄 폼을 장기간 같은 장소에 방치한 후 항균 테스트를 실시한 결과를 Table 6에 나타냈다.
대상 데이터
- 발포제로 사용된 물은 증류한 후 Millipore 정수장치를 통한 탈이온수를 사용하였다. 가교제는 diethanolamine(DEOA, KPC, 98.5%), 발포 촉매는 triethylenediamine (TEDA, Dabco 33LV, Air Products), 실리콘 계면활성제는 polysiloxane polyoxyalkylene copolymer(L-3002, Air Products)를 사용하였다.
- 이소시아네이트는 NCO 함량이 35%인 modified methylene diphenylene isocyanate(MDI)를 사용하였다. 사용된 폴리올은 3관능기의 분자량 6500인 폴리에테르 폴리올로써 산화 프로필렌과 산화에틸렌의 공중합체이다. 발포제로 사용된 물은 증류한 후 Millipore 정수장치를 통한 탈이온수를 사용하였다.
- 우루시올은 Rhus vernicifera 옻나무(한국, 중국)에서 채취한 옻수액에서 추출하여 사용하였다. 아세톤과 옻수액을 부피비 3:1 로 혼합하여 8시간 실온에서 방치한 후 층 분리된 상층액을 분리하였다.
- 카다놀은 JSI사의 EJC513을 사용하였다. 이소시아네이트는 NCO 함량이 35%인 modified methylene diphenylene isocyanate(MDI)를 사용하였다. 사용된 폴리올은 3관능기의 분자량 6500인 폴리에테르 폴리올로써 산화 프로필렌과 산화에틸렌의 공중합체이다.
- 분리된 상층액을 감압 증류시켜 아세톤을 제거하여 우루시올을 추출하였다. 카다놀은 JSI사의 EJC513을 사용하였다. 이소시아네이트는 NCO 함량이 35%인 modified methylene diphenylene isocyanate(MDI)를 사용하였다.
데이터처리
- 제조된 폴리우레탄 폼의 기계적 물성은 Instron 사의 universal testing machine (UTM) Instron 4467 모델을 사용하여 ASTM 규격에 의거하여 인장강도와 압축강도를 측정하였다. 각 측정 시편 5개의 물성을 측정한 후 그 평균값을 취하였다.
이론/모형
- 제조된 폴리우레탄 폼의 기계적 물성은 Instron 사의 universal testing machine (UTM) Instron 4467 모델을 사용하여 ASTM 규격에 의거하여 인장강도와 압축강도를 측정하였다. 각 측정 시편 5개의 물성을 측정한 후 그 평균값을 취하였다.
- KS K 0693-2001은 대조편과 가공시료를 살균한 후 시험균액을 접종한 대조편와 가공시료가 각 3개씩 담긴 유리 용기를 37±1℃에서 18±1시간 배양하여 각 시료의 생균수를 측정하고 평균값으로 정균 감소율을 계산하는 방법이다. 항균 지속성 테스트는 항균 테스트한 폼을 장기간 방치 후 동일한 방법(KS K 0693-2001)으로 실시하였다.
- 항균 테스트는 균주 Escherichia coli ATCC 25922(대장균)를 이용하여 한국 공업 규격 KS K 0693-2001 방법으로 측정하였다. KS K 0693-2001은 대조편과 가공시료를 살균한 후 시험균액을 접종한 대조편와 가공시료가 각 3개씩 담긴 유리 용기를 37±1℃에서 18±1시간 배양하여 각 시료의 생균수를 측정하고 평균값으로 정균 감소율을 계산하는 방법이다.
성능/효과
- 폴리우레탄 중합과정에서 우루시올과 카다놀은 MDI와 반응하여 폴리우레탄 합성반응에 참여한다는 것을 FT-IR을 통해 확인 하였다. 0.6wt%의 우루시올과 카다놀을 첨가하여 제조한 연질 폴리우레탄 폼은 첨가하지 않은 연질 폴리우레탄 폼과 비교하여 유리전이온도(Tg)와 기계적 물성 변화가 없었으며 열적 안정성은 향상되었다. KS K 0693-2001 방법으로 Escherichia coli ATCC 25922 (대장균)에 대한 항균테스트를 실시한 결과 균감소율이 26%로 나타났고, 또한 9개월이 경과된 후에도 우루시올과 카다놀을 첨가하여 제조한 폴리우레탄 폼에서 15%, 92%의 균감소율을 보였다.
- 6wt%의 우루시올과 카다놀을 첨가하여 제조한 연질 폴리우레탄 폼은 첨가하지 않은 연질 폴리우레탄 폼과 비교하여 유리전이온도(Tg)와 기계적 물성 변화가 없었으며 열적 안정성은 향상되었다. KS K 0693-2001 방법으로 Escherichia coli ATCC 25922 (대장균)에 대한 항균테스트를 실시한 결과 균감소율이 26%로 나타났고, 또한 9개월이 경과된 후에도 우루시올과 카다놀을 첨가하여 제조한 폴리우레탄 폼에서 15%, 92%의 균감소율을 보였다. 이는 우루시올과 카다놀을 첨가하여 공중합시켜 얻은 연질 폴리우레탄 폼이 대장균에 대한 항균 기능을 가지고 장시간동안 지속된다는 것을 알 수 있었다.
- 우루시올과 카다놀을 첨가한 연질 폴리우레탄 폼의 대장균에 대한 항균실험(Escherichia coli ATCC 25922)을 실시하였다. Table 5에서 보는 바와 같이 우루시올이 포함되지 않은 폼과 우루시올이 0.3wt%, 0.6wt% 그리고 카다놀이 0.6wt% 첨가된 폼의 항균성능은 각각 0%, 13%, 26%, 99%로 우루시올과 카다놀을 첨가할 경우 항균 성능이 증가함을 볼 수 있다. 특히 카다놀을 첨가한 연질 폴리우레탄 폼의 균 감소율은 99%로 대장균의 대부분이 감소되는 것을 볼 수 있었다.
- 6 wt% 첨가된 폴리우레탄 폼의 대장균에 대한 균감소율이 다소 줄어들었지만, 항균능이 유지되어지는 것을 확인 할 수 있다. 균의 대부분을 감소 시켰던 카다놀을 첨가한 폴리우레탄 폼의 항균 기능도 90%이상 유지됨을 볼 수 있다.
- Table 3에 나타난 것처럼 우루시올의 첨가량은 CT 에 거의 영향을 미치지 못하였다. 반면에 RT는 우루시올을 0.6 wt% 첨가한 연질 폴리우레탄 폼에서 우루시올을 첨가하지 않은 연질 폴리우레탄 폼과 비교하여 우루시올의 첨가량이 적음에도 불구하고 반응시간이 4%정도 증가하였다. 우루시올이 첨가된 폴리우레탄 폼의 경우 우루시올을 첨가하지 않은 폼에 비하여 RT가 증가한 것은 우루시올 첨가에 따라 반응성 즉 경화 반응의 속도가 느려지기 때문이다.
- 특히 폼의 소재인 연질 폴리우레탄 폼의 경우 침대시트나 가구, 자동차의 시트쿠션으로 많이 사용되고 있는데, 독특한 기공 구조 때문에 세균의 번식이 용이하다는 단점이 있다. 여러 가지 항균물질을 폴리우레탄 폼에 단순 첨가하여 제조한 경우 폴리우레탄 폼의 기계적 물성을 저하시킬 뿐 만 아니라 시간이 경과함에 따라 항균물질이 소멸되어 그 기능이 떨어지는 것으로 나타났다.
- 우루시올이 0.6 wt% 첨가된 폴리우레탄 폼의 대장균에 대한 균감소율이 다소 줄어들었지만, 항균능이 유지되어지는 것을 확인 할 수 있다. 균의 대부분을 감소 시켰던 카다놀을 첨가한 폴리우레탄 폼의 항균 기능도 90%이상 유지됨을 볼 수 있다.
- KS K 0693-2001 방법으로 Escherichia coli ATCC 25922 (대장균)에 대한 항균테스트를 실시한 결과 균감소율이 26%로 나타났고, 또한 9개월이 경과된 후에도 우루시올과 카다놀을 첨가하여 제조한 폴리우레탄 폼에서 15%, 92%의 균감소율을 보였다. 이는 우루시올과 카다놀을 첨가하여 공중합시켜 얻은 연질 폴리우레탄 폼이 대장균에 대한 항균 기능을 가지고 장시간동안 지속된다는 것을 알 수 있었다.
- 6wt% 첨가된 폼의 항균성능은 각각 0%, 13%, 26%, 99%로 우루시올과 카다놀을 첨가할 경우 항균 성능이 증가함을 볼 수 있다. 특히 카다놀을 첨가한 연질 폴리우레탄 폼의 균 감소율은 99%로 대장균의 대부분이 감소되는 것을 볼 수 있었다. 우루시올에 비하여 카다놀이 첨가된 폴리우레탄 폼의 항균기능성이 더 높은 것은 우레탄 반응에 참여하는 히드록시작용기(-OH)가 우루시올에서는 분자 당 두 개 존재하는 반면에 카다놀은 한 개 존재하므로 반응 참여율이 우루시올보다 낮아 미반응 상태로 폴리우레탄 사슬 내에 존재하여 일시적인 항균기능성이 더 높은 것으로 사료된다.
- 천연 항균 기능성 물질인 우루시올과 그 유사물질인 카다놀을 폴리우레탄 폼에 적용하여 항균 폴리우레탄폼을 제조하였다. 폴리우레탄 중합과정에서 우루시올과 카다놀은 MDI와 반응하여 폴리우레탄 합성반응에 참여한다는 것을 FT-IR을 통해 확인 하였다. 0.
후속연구
- 그러므로 항균작용을 가진 기능성 폴리우레탄을 성공적으로 제조하기 위해서는 폴리우레탄 고분자 사슬 내에 항균물질이 공유결합으로 연결되어 고분자 사슬을 형성해야 영구적인 항균 기능을 발현할 수 있을 것이다.
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