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NTIS 바로가기대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society, v.54 no.4, 2010년, pp.447 - 450
백두종 (상명대학교 자연과학대학 화학과) , 김문식 ((주)참조아 합성연구소)
In this study, the improved large-scale synthetic route for epinastine hydrochloride, the second-generation antihistamine, was developed. The original synthetic route involves the synthesis of an aminomethyl derivative, the main intermediate, and in this process hazardous materials such as very toxi...
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핵심어 | 질문 | 논문에서 추출한 답변 |
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에피나스틴 염산염은 무엇인가? | 에피나스틴 염산염(epinastine hydrochloride, 3-amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepine hydrochloride, Ⅰ)은 졸음 및 무기력을 유발하는 제1세대와 달리 그러한 부작용이 없는 제2세대 항히스타민제(histamine H1-receptor antagonist)로서 guanidine 기를 가지고 있는 새로운 사환계 화합물이다. | |
에피나스틴 염산염은 항알레르기제로서 어디에 효과적인가? | 1,2 따라서 항히스타민제는 비만세포 및 히스타민이 중요 역할을 하는 아토피 피부염과 같은 피부소양증 질환의 치료에 가장 먼저 사용되는 약물이다.3 에피나스틴 염산염은 H1-수용체에 대한 강한 친화력으로 인한 항히스타민 작용과 더불어 후기 알레르기성 염증반응을 차단하는 작용을 가진 항알레르기제로서, 기관지 천식, 피부소양증, 알레르기성 비염 및 결막염, 두드러기, 습진피부염, 양진, 소양을 수반한 심상성 건선 등에도 효과적이다.4,5 | |
Boehringer Ingelheim에 의해 최초로 발표된 에피나스틴 염산염의 의약화학적 합성경로의 단점은 무엇인가? | 이 화합물을 lithium aluminum hydride로 환원하여 중요중간체인 6-aminomethyl-6,11-dihdyro-5H-dibenz[b,e]azepine(6)을 얻고 이를 cyanogen bromide와 반응시켜 브롬산염 7을 얻은 다음 최종 단계에서 염산염 형태로 변형시켜 목적물인 에피나스틴 염산염(Ⅰ)을 얻는 것을 특징으로 한다. 그러나 이러한 방법은 독성이 매우 강한 phosgene과 sodium cyanide를 사용하고 또 물 및 공기 중의 수분과의 반응성이 매우 커 폭발 위험성이 있으며 고가인 aluminum chloride와 lithium aluminum hydride를 사용해야 하는 단점이 있다. |
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