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문제 정의
- 본 연구에서는 식물성 오일 기반 poly(β-amino ester) 합성을 최초로 시도하였다.
제안 방법
- AESO와 가교제의 몰비를 변화시켜 다양한 고분자 필름을 제조하였다. AESO 0.01 mol을 용매인 dichloromethane 5 g에 녹인 후, 2-aminoethanol을 각각 0.005, 0.01, 0.015 mol 넣고 혼합하여 2:1, 1:1, 2:3의 몰비가 되도록 하였다. 그 후, 유리판 위에서 약 100 µm 두께가 되도록 만든 후, 50 ℃ 오븐에서 24시간 동안 반응시켰다.
- AESO와 2-aminoethanol로부터 합성된 고분자의 두 가지 기계적 성질(인장강도, 신장률)을 측정하였다. Fig.
- AESO와 가교제인 2-aminoethanol을 이용하여 열중합을 통해 poly(β-amino ester)를합성하였다. AESO와 가교제의 몰비를 변화시켜 다양한 고분자 필름을 제조하였다. AESO 0.
- AESO와 가교제인 2-aminoethanol을 사용하여 고분자를 제조하고 겔함량을 측정하였다. 겔함량은 가교정도를 의미하며, 가교가 되지 않은 성분은 클로로포름과 같은 유기용매에 용출된다.
- AESO와 가교제인 2-aminoethanol을 이용하여 열중합을 통해 poly(β-amino ester)를합성하였다.
- 식물성 오일 원료로 AESO를 사용하였으며, 가교제로 아민인 2-aminoethanol을 사용하였다. AESO와 아민의 몰비를 변화시켜 다양한 비율의 고분자 필름을 제조하였다. FT-IR을 이용하여 poly(β-amino ester)의 합성을 확인하였으며, 겔함량을 측정하여 가교 정도를 확인하였다.
- FT-IR을 이용하여 poly(β-amino ester)의 합성을 확인하였으며, 겔함량을 측정하여 가교 정도를 확인하였다.
- 가교 고분자 필름에 대한 겔함량(gel content)을 측정하였다. 겔함량은 가교 고분자 필름을 클로로포름에 넣기 전의 초기 질량(W1)과 클로로포름에 하루 동안 용해 후의 질량(W2)을 측정하여 W2/W1으로 구하였다.
- 가교 고분자 필름에 대한 겔함량(gel content)을 측정하였다. 겔함량은 가교 고분자 필름을 클로로포름에 넣기 전의 초기 질량(W1)과 클로로포름에 하루 동안 용해 후의 질량(W2)을 측정하여 W2/W1으로 구하였다.
- FT-IR을 이용하여 poly(β-amino ester)의 합성을 확인하였으며, 겔함량을 측정하여 가교 정도를 확인하였다. 만능 재료 시험기를 사용하여 제조된 고분자 필름의 두 가지 기계적 성질(인장강도와 신장률)을 측정하였고, lipase가 첨가된 pH 7.2 완충용액에서 시간에 따른 질량감소를 통해 분해도를 평가하였다.
- 반응 전, 후의 화학 구조의 변화를 살펴보기 위하여 FT-IR (Thermo, Nicolet IR 200)을 이용하였다. FT-IR 스펙트럼은 500~4000 cm−1의 wave number 영역에서 얻었다.
- 1 M 인산 완충 식염수 용액 100 ml에 넣고, 37 ℃에서 200 rpm의 속도로 교반시켰다. 필름을 주기적으로 꺼내어 증류수로 세척하고 일정한 질량에 도달할 때까지 건조시킨 후 질량감소를 측정하였다.
대상 데이터
- AESO, 2-aminoethanol, lipase (from Candida rugosa)는 Sigma-Aldrich Chemicals 사에서구입하였다. 고분자 필름의 in vitro 분해도 실험에 필요한 인산 완충 식염수 용액(phosphate buffered saline, PBS solution) 제조를 위하여 sodium phosphate monobasic 및 sodium phosphate dibasic도 Sigma-Aldrich Chemicals 사에서 구입하였다.
- AESO, 2-aminoethanol, lipase (from Candida rugosa)는 Sigma-Aldrich Chemicals 사에서구입하였다. 고분자 필름의 in vitro 분해도 실험에 필요한 인산 완충 식염수 용액(phosphate buffered saline, PBS solution) 제조를 위하여 sodium phosphate monobasic 및 sodium phosphate dibasic도 Sigma-Aldrich Chemicals 사에서 구입하였다.
- 만능재료시험기의 crosshead speed는 20 mm/min, 게이지의 길이는 15 mm였으며, 평균적이고 정확한 인장특성 데이터를 얻기 위하여 8개의 시편(45 mm×5 mm)을 준비하여 측정한 후 최고 및 최저값을 제외한 나머지 6개의 데이터를 평균하였다.
- 본 연구에서는 식물성 오일 기반 poly(β-amino ester) 합성을 최초로 시도하였다. 식물성 오일 원료로 AESO를 사용하였으며, 가교제로 아민인 2-aminoethanol을 사용하였다. AESO와 아민의 몰비를 변화시켜 다양한 비율의 고분자 필름을 제조하였다.
이론/모형
- 식물성 오일로부터 제조된 고분자의 인장특성(인장강도, 신장률)을 만능재료시험기(LR-30K, Lloyd Instrument)를 사용하여 ASTMD638에 따라 측정하였다. 만능재료시험기의 crosshead speed는 20 mm/min, 게이지의 길이는 15 mm였으며, 평균적이고 정확한 인장특성 데이터를 얻기 위하여 8개의 시편(45 mm×5 mm)을 준비하여 측정한 후 최고 및 최저값을 제외한 나머지 6개의 데이터를 평균하였다.
성능/효과
- Fig. 2에서 1642 cm−1에서 나타나는 AESO 내의 이중결합 peak (C=C)이 줄어들고 1230 cm−1에서 나타나는 CN peak의 존재를 통하여 AESO와 아민사이에 결합이 이루어졌음을 확인하였다.
- 2 완충용액에서 고분자 필름의 분해도 테스트 결과를 나타낸다. 고분자 필름은 35일 경과 후 2~7%의 질량감소를 보였으며, 반응 혼합물 내의 2-aminoethanol 비율이 증가할수록 분해도가 증가하는 경향을 보였다. 이 결과는 AESO와 저분자량의 PEGDA (분자량 258)로 제조된 고분자필름(14일 경과 후 1% 이하의 질량감소) 보다는 분해속도가 빠르나, AESO와 고분자량의 PEGDA (분자량 20,000)로 제조된 고분자 필름의 분해속도(45일 경과 후 35% 질량감소) 보다는 낮은 값을 나타냈다[11].
- 3 MPa의 범위를 보였으며, 신장률은 32~55%로 나타났다. 반응 혼합물 내의 2-aminoethanol 비율이 증가할수록 인장강도가 증가하는 경향을 보였으며, AESO와 2-aminoethanol이 완전히 연결되기 위한 이론 몰비인 2:3일 때 가장 높은 인장강도 및 신장률을 보였다. 이는 이 비율에서 가교가 가장 효과적으로 일어났기 때문으로 생각된다.
- 고분자 필름은 35일 경과 후 2~7%의 질량감소를 보였으며, 반응 혼합물 내의 2-aminoethanol 비율이 증가할수록 분해도가 증가하는 경향을 보였다. 이 결과는 AESO와 저분자량의 PEGDA (분자량 258)로 제조된 고분자필름(14일 경과 후 1% 이하의 질량감소) 보다는 분해속도가 빠르나, AESO와 고분자량의 PEGDA (분자량 20,000)로 제조된 고분자 필름의 분해속도(45일 경과 후 35% 질량감소) 보다는 낮은 값을 나타냈다[11]. 고분자 네트웍의 분해속도는 가교밀도, 친수성/소수성 정도 등과 관계가 있다.
- 이들 결과와 본 연구에서 AESO와 2-aminoethanol로부터 합성된 poly(βamino ester)의 물성을 비교하면 인장강도는 다소 낮은 값을 보였으며 신장률은 유사한 값을 나타냈다.
- 3은 반응 혼합물 내의 AESO와 2-aminoethanol의 몰비에 따른 겔함량을 측정한 것으로, 각각의 비율이 약 98% 이상인 것을 확인할 수 있다. 이로써, 가교정도가 우수한 네트웍 구조의 고분자가 합성되었음을 알 수 있었다.
- 이상과 같이 AESO와 2-aminoethanol을 반응시켜 식물성 오일 기반 네트웍 구조의 poly(β-amino ester)를 합성하였으며, 반응 혼합물의 조성을 변화시켜 물성을 변화시킬 수 있었다.
- 4는 반응 혼합물 내의 AESO와 2-aminoethanol의 몰비를 변화시켜 합성된 고분자 필름의 기계적 성질을 나타낸다. 인장강도는 0.3~1.3 MPa의 범위를 보였으며, 신장률은 32~55%로 나타났다. 반응 혼합물 내의 2-aminoethanol 비율이 증가할수록 인장강도가 증가하는 경향을 보였으며, AESO와 2-aminoethanol이 완전히 연결되기 위한 이론 몰비인 2:3일 때 가장 높은 인장강도 및 신장률을 보였다.
- 본 연구자 등은 최근 AESO와 가교제로 poly(ethylene glycol) diacrylate (PEGDA) 또는 poly(ε-caprolactone) diacrylate (PCLDA)를 사용하여 다양한 질량비로 가교 고분자 필름을 제조하고 물성을 보고하였다(Table 1)[11]. 저분자량의 PEGDA (분자량 258, 575, 875)로 제조된 고분자의 인장강도는 1~4 MPa로 낮은 반면 고분자량의 PEGDA (분자량 20,000)로 제조된 고분자의 인장강도는 5~11 MPa로 높게 나왔으며, PCLDA (분자량 2,000)로 제조된 고분자의 인장강도는 1 MPa로 낮은 값을 보였다. 신장률은 고분자량의 PEGDA로 제조된 고분자가 40~70%로 높은 수치를 보였다.
- 신장률은 고분자량의 PEGDA로 제조된 고분자가 40~70%로 높은 수치를 보였다. 저분자량의 PEGDA로 제조된 고분자의 신장률은 10~20%로 나왔으며, PCLDA로 제조된 고분자의 신장률은 30~35%로 나타났다. 이들 결과와 본 연구에서 AESO와 2-aminoethanol로부터 합성된 poly(βamino ester)의 물성을 비교하면 인장강도는 다소 낮은 값을 보였으며 신장률은 유사한 값을 나타냈다.
후속연구
- 이상과 같이 AESO와 2-aminoethanol을 반응시켜 식물성 오일 기반 네트웍 구조의 poly(β-amino ester)를 합성하였으며, 반응 혼합물의 조성을 변화시켜 물성을 변화시킬 수 있었다. 제조된 샘플은 lipase 효소가 첨가된 완충용액에서 질량감소를 보임으로써 향후 의료용 또는 자연계에서 분해가능한 친환경 고분자로의 활용이 기대된다.
- 이들 결과와 본 연구에서 AESO와 2-aminoethanol로부터 합성된 poly(βamino ester)의 물성을 비교하면 인장강도는 다소 낮은 값을 보였으며 신장률은 유사한 값을 나타냈다. 향후 다양한 종류의 식물성 오일 또는 아민을 사용하여 물성을 향상시키기 위한 노력이 요구된다.
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