[논문]순무(Brassica rapa ssp.) 뿌리로부터 flavonoid의 분리 및 동정

정락훈; 조진경; 이대영; 이민호; 이경태; 최명숙; 정태숙; 안은미; 정해곤; 노영덕; 백남인

doi:10.3839/jabc.2013.005

[국내논문] 순무(Brassica rapa ssp.) 뿌리로부터 flavonoid의 분리 및 동정
Isolation and Identification of Flavonoids from the Roots of Brassica rapa ssp. 원문보기

Journal of applied biological chemistry, v.56 no.1, 2013년, pp.23 - 27

정락훈 (Department of Oriental Medicinal Materials & Processing and Graduate School of Biotechnology, Kyung Hee University) , (Department of Oriental Medicinal Materials & Processing and Graduate School of Biotechnology, Kyung Hee University) , 조진경 (Department of Oriental Medicinal Materials & Processing and Graduate School of Biotechnology, Kyung Hee University) , 이대영 (Herbal Crop Utilization Research Team, National Institute of Horticultural and Herbal Science, RDA) , (Department of Oriental Medicinal Materials & Processing and Graduate School of Biotechnology, Kyung Hee University) , 이민호 (Department of Oriental Medicinal Materials & Processing and Graduate School of Biotechnology, Kyung Hee University) , 이경태 (Department of Biochemistry, College of Pharmacy, Kyung Hee University) , 최명숙 (Department of Food Science and Nutrition, Kyungpook National University) , 정태숙 (National Research Laboratory of Lipid Metabolism & Atherosclerosis, KRIBB) , 안은미 (Department of Herbal Foodceutical Science, DaeguHaany University) , 정해곤 (Ganghwa Agricultural R&D) , 노영덕 , 백남인

초록
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순무뿌리(Brassica rapassp)를 실온에서 95% ethanol 수용액으로 추출하고 이 추출물을 ethyl acetate (EtOAc)분획, n-butyl alcohol 분획 및 $H_2O$ 분획으로 나누었다. EtOAc분획에 대하여 silica gel, ODS 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복실시 하여 5종의 flavonoid를 분리하였다. NMR, IR 및 MS data를 해석하여 각각 licochalcone A (1), 4,4'-dihydroxy-3'-methoxychalcone (2), liquiritigenin (3), liquiritin (4), isoliquiritin (5)으로 구조동정하였다. 이들 화합물들은 순무뿌리에서는 처음으로 분리되었다.

Abstract ▼ AI-Helper

The roots of Brassica rapa ssp. were extracted with 95% aqueous ethanol and the concentrated extracts were partitioned using ethyl acetate (EtOAc), n-butyl alcohol and $H_2O$, successively. From the EtOAc fraction, five flavonoids were isolated through repeated silica gel and octadecyl silica gel (ODS) column chromatography (c.c.). Based on NMR, mass spectrometry (MS) and IR spectroscopic data, the chemical structures of the compounds were determined to be licochalcone A (1), 4,4'-dihydroxy-3'-methoxychalcone (2), liquirtigenin (3), liquiritin (4), and isoliquiritin (5). This is the first report of these compounds isolated from the root of this plant.

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AI 본문요약
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문제 정의

본 연구는 순무뿌리로부터 계속하여 이차대사산물을 분리 및 동정하고, 그 화합물에 대한 여러 가지 생리활성과 관련한 연구를 진행시킴으로써 순무뿌리의 기능성 식품 또는 의약품 개발 등과 같은 활용방안을 모색하고자 하였다. 순무뿌리로부터 용매추출, 용매분획 및 column chromatography (c.

제안 방법

BRE-10 (9 g, Ve/Vt 0.62−0.70)에 대하여 ODS c.c. (ϕ 6×7 cm, MeOH-H2O=1:4→1:2→1:1→2:1→3:1→4:1→5:1→8:1→10:1→13:1→18:1, 각 3 L)를 실시하여 36개의 분획물(BRE-10-1−BRE-10-36)을 얻었고, 그 중에서 BRE-10-4 (242 mg, Ve/Vt 0.14~0.21)에 대하여 SiO2 c.c. (ϕ 3.5×13 cm, CHCl3-MeOH=12:1, 1 L)를 실시하여 17개의 분획물(BRE-10-4-1−BRE-10-4-17)을 얻었으며, BRE-10-4-9 (43 mg, Ve/Vt 0.48−0.51)에 대하여 Sephadex LH-20 c.c. (ϕ 3×60 cm, MeOH-H2O=1:2, 1 L)를 실시하여 10개의 분획물(BRE-10-4-9-1−BRE-10-4-9-10)로 나누었고, 화합물 4 [BRE-10-4-9-4, 9 mg, Ve/Vt 0.31−0.39, ODS TLC Rf0.40, MeOH-H2O=1:1]와 화합물 5 [BRE-10-4-9-6, 3 mg, Ve/Vt 0.55−0.62, ODS TLC Rf0.60, MeOH-H2O=1:1]를 분리하였다.
BRE-8-5-12 (25 mg, Ve/Vt 0.70~0.77)에 대하여 ODS c.c. (ϕ 3×5 cm, MeOH-H2O=3:2, 1 L)를 실시하여 7개의 분획물(BRE-8-5-12-1−BRE-8-5-12-7)로 나누었고, 화합물 3 [BRE-8-5-12-2, 3 mg, Ve/Vt 0.23−0.26, ODS TLC Rf 0.4, MeOH-H2O=4:1]를 분리하였다.
BRE-8-5 (1.95 g, Ve/Vt 0.29 −0.40)에 대하여 Sephadex LH-20 c.c. (ϕ 3×60 cm, MeOH-H2O=1:2, 1 L)를 실시하여 19개의 분획물(BRE-8-5-1−BRE-8-5- 19)을 얻었고, BRE-8-5-8 (39 mg, Ve/Vt 0.40−0.50)에 대하여 ODS c.c. (ϕ 3×5.5 cm, MeOH-H2O=3:2, 1 L)를 실시하여 10 개의 분획물(BRE-8-5-8-1−BRE-8-5-8-10)로 나누었고, 화합물 2 [BRE-8-5-8-1, 7 mg, Ve/Vt 0−0.29, ODS TLC Rf 0.40, MeOH-H2O=4:1]을 분리하였다.
그 중에서 BRE-8-4-7 (244 mg, Ve/Vt 0.19−0.28)에 대하여 Sephadex LH-20 c.c. (ϕ 2.0×44 cm, acetone-H2O=1:1, 1 L)를 실시하여 15개의 분획물(BRE-8-4-7-1−BRE-8-4-7-15)로 나누었고, 화합물 1 [BRE-8-4-7-7, 7 mg, Ve/Vt 0.41−0.46, ODS TLC Rf 0.60, acetone-H2O=1:1]을 분리하였다.
그 중에서 BRE-8 분획[9.37 g, elution volume/total volume [(Ve/Vt) 0.47−0.53)]을 silica gel c.c. (ϕ 10×20 cm, CHCl3-MeOH-H2O=10:3:1, 1.5 L)를 실시하여12개의 분획(BRE-8-1−BRE-8-12)으로 나누었고, 그 중에서 BRE-8-4 (2.4 g, Ve/Vt 0.18−0.29)에 대하여 RP-18 (ODS) c.c. (ϕ 4.5×7 cm, MeOH-H2O=1:1→2:1→ 3:1→5:1, 각 1.5 L)를 실시하여 25개의 분획물(BRE-8-4-1−BRE-8-4-25)을 얻었다.
EtOAc 분획(38 g)에 대하여 silica gel c.c. [ϕ 15×20 cm, n-hexane-EtOAc (15:1→12:1→9:1→7:1→CHCl3-methanol (MeOH)=14:1→9:1→7:1→3:1) 각 3 L]를 실시하여 16개의 분획물(BRE-1~BRE-16)을 얻었다.
얻어진 EtOH 추출물을 EtOAc (8.0 L ×2)와 H2O (8.0 L)로 분배 추출하였고, 다시 H2O층을 n-butyl alcohol (n-BuOH) (6.4 L ×2)로 분배 추출하였다.
본 연구는 순무뿌리로부터 계속하여 이차대사산물을 분리 및 동정하고, 그 화합물에 대한 여러 가지 생리활성과 관련한 연구를 진행시킴으로써 순무뿌리의 기능성 식품 또는 의약품 개발 등과 같은 활용방안을 모색하고자 하였다. 순무뿌리로부터 용매추출, 용매분획 및 column chromatography (c.c.)를 실시하여 5종의 flavonoid 화합물을 분리하였으며, NMR, mass spectrometry (MS) 및 IR등의 기기분석을 통하여 구조를 결정하였다.
Thin layer chromatography (TLC)는 Kiesel gel 60 F₂₅₄와 RP-18 F_254S (Merck)을 사용하였고, TLC상의 물질검출에는 UV lamp Spectroline Model ENF-240 C/F (Spectronics Corporation, USA)와 10% H₂SO₄을 사용하였다. NMR spectrum은 400 MHz FT-NMR spectrometer (Varian Inova AS 400, USA)로 측정하였고, IR spectrum은 Perkin model 599B (Perkin-Elmer Co., Ltd., USA)로 측정하였다. Electron ionization/mass spectrometer (EI/MS)와 fast atom bombardment/mass spectrometer (FAB/MS)는 JMSAX 700 (JEOL, Japan)을 사용하여 측정하였다.
, USA)로 측정하였다. Electron ionization/mass spectrometer (EI/MS)와 fast atom bombardment/mass spectrometer (FAB/MS)는 JMSAX 700 (JEOL, Japan)을 사용하여 측정하였다. 비선광도는 polarimeter P-1020 (Jasco, Japan)을 사용하여 측정하였고, 융점은 Fisher-Johns 융점측정기(Fisher Scientific, USA)를 사용하여 측정하였으며, 미보정하였다.
Electron ionization/mass spectrometer (EI/MS)와 fast atom bombardment/mass spectrometer (FAB/MS)는 JMSAX 700 (JEOL, Japan)을 사용하여 측정하였다. 비선광도는 polarimeter P-1020 (Jasco, Japan)을 사용하여 측정하였고, 융점은 Fisher-Johns 융점측정기(Fisher Scientific, USA)를 사용하여 측정하였으며, 미보정하였다.
4 L ×2)로 분배 추출하였다. 각층을 감압 농축하여 EtOAc (BRE, 39 g), n-BuOH (BRB, 117 g) 및 H₂O (BRW, 139 g) 분획을 얻었다. EtOAc 분획(38 g)에 대하여 silica gel c.
순무뿌리를 95% 주정으로 추출하여 얻어진 추출물에 대하여 용매의 극성에 따라 EtOAc, n-BuOH 및 H₂O로 순차 분획하고 각 분획을 감압 농축하여 3개의 분획을 얻었다. EtOAc 분획으로부터 UV 흡수특성을 보이고 황산 발색시 황색혹은 붉은색으로 발색되는 물질을 분리하기 위하여 silica gel, ODS 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복 실시하여 5종의 flavonoid 화합물을 분리하였다.
O로 순차 분획하고 각 분획을 감압 농축하여 3개의 분획을 얻었다. EtOAc 분획으로부터 UV 흡수특성을 보이고 황산 발색시 황색혹은 붉은색으로 발색되는 물질을 분리하기 위하여 silica gel, ODS 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복 실시하여 5종의 flavonoid 화합물을 분리하였다.
다른 점은 hemiacetal proton signal [δH 5.64 (1H, d, J=6.8 Hz, H-1')] 하나와 당에서 유래하는 4개의 oxygenated methine 및 1개의 oxygenated methylene signal이 관측되어 liquiritigenin (3)에 육탄당 한분자가 결합한 배당체로 확인하였다.
따라서 chalcone 골격에 methoxy 1개와 이중결합을 포함한 prenyl기 1개가 결합한 구조로 예상되었다. 주요한 치한기의 결합위치를 확인 하기 위하여 hetero-nuclear multiple bond connectivity (HMBC)를 측정하였다. Ketone (δ_c 190.
NMR, IR 및 MS data를 해석하여 각각 licochalcone A (1), 4,4'-dihydroxy3'-methoxychalcone (2), liquiritigenin (3), liquiritin (4), isoliquiritin (5)으로 구조동정하였다.
¹H-NMR (400 MHz, CD₃OD) spectrum을 살펴 보면 화합물 2와 매우 유사한 양상을 나타냈다. 다른 점은 당에서 유래되는 signal이 관측되어 chalcone 구조에 당이 한분자 결합한 구조로 확인하였다. 즉 1개의 hemiacetal (δ_c 101.
순무뿌리(Brassica rapassp)를 실온에서 95% ethanol 수용액으 로 추출하고 이 추출물을 ethyl acetate (EtOAc)분획, n-butyl alcohol 분획 및 H₂O 분획으로 나누었다. EtOAc분획에 대하여 silica gel, ODS 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복실시 하여 5종의 flavonoid를 분리하였다.
O 분획으로 나누었다. EtOAc분획에 대하여 silica gel, ODS 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복실시 하여 5종의 flavonoid를 분리하였다. NMR, IR 및 MS data를 해석하여 각각 licochalcone A (1), 4,4'-dihydroxy3'-methoxychalcone (2), liquiritigenin (3), liquiritin (4), isoliquiritin (5)으로 구조동정하였다.

대상 데이터

순무뿌리(생체중 77 kg)을 ethanol (EtOH) 95% 수용액(770 L ×3)으로 실온에서 24시간 추출하였다.
본 실험에 사용한 순무(Brassica rapassp.) 뿌리는 인천 강화도에서 재배한 것으로 2009년 강화도 농업기술센터에서 제공받아 사용하였다. 표본시료(KHU090512)는 경희대학교 천연물화학실에 보관되어 있다.
순상 (normal phase) silica gel은 Kiesel gel 60 (Merck, Germany)을, 역상(reverse phase) silica gel은 LiChroprep RP-18 (Merck)을, Lipophilic Sephadex LH-20 (Sigma, Sweden) 을 사용하였다. Thin layer chromatography (TLC)는 Kiesel gel 60 F₂₅₄와 RP-18 F_254S (Merck)을 사용하였고, TLC상의 물질검출에는 UV lamp Spectroline Model ENF-240 C/F (Spectronics Corporation, USA)와 10% H₂SO₄을 사용하였다. NMR spectrum은 400 MHz FT-NMR spectrometer (Varian Inova AS 400, USA)로 측정하였고, IR spectrum은 Perkin model 599B (Perkin-Elmer Co.
13C-NMR (100 MHz, CDCl3, δc) spectrum에서 총 21개의 탄소 signal이 관측되었다.
8 Hz 점으로부터 B환이 α결합한 flavanone 화합물로 확인되었다. ¹³C-NMR (100 MHz, CD₃OD) 스펙트럼에서 15개의 탄소 signal이 관측되었다. δC 193.

성능/효과

IR spectrum에서 수산기 (3429 cm−1), 공역 ketone (1621 cm−1) 및 이중결합 (1590 cm−1)의 작용기를 갖는 것으로 확인되었다.
IR spectrum에서 수산기 (3346 cm−1), ketone (1680 cm−1) 및 이중 결합(1594 cm−1)의 작용기를 갖는 것으로 확인되었다.
IR spectrum에서 수산기(3332 cm−1), 공역 ketone (1650 cm−1) 및 이중결합(1608, 1579 cm−1)의 작용기를 갖는 것으로 확인되었다.
이와 같은 결과를 종합하여, 화합물 3은 flavanone골격의 7번과 4'에 수산기가 각각 결합하고 C-2의 입체구조가 S인 liquiritigenin (Lyu 등, 2008)으로 동정되었으며, 순무뿌리에서 처음으로 분리되었다.
IR spectrum에 서 수산기 (3200 cm−1), 공역 ketone (1650 cm−1) 및 이중결합 (1600 cm−1)의 작용기를 갖는 것으로 확인되었다.
이와 같은 결과를 종합하여, 화합물 2는 chalcone에 2개의 수산기와 1개의 methoxy기를 가진 4,4'-dihydroxy-3'-methoxychalcone으로 동정되었다.
IR spectrum에서 수산기 (3400 cm−1), 공역 ketone (1640 cm−1) 및 이중결합 (1592 cm−1) 의 작용기를 갖는 것으로 확인되었다.
1)와 cross peak를 보여 isoprenyl 구조가 3-methylbut-1-enyl 기임이 확인되었다. 이를 종합한 결과 화합물 1은 chalcone인 licochalcone A (Wang 등 2004; Won 등, 2007)로 동정되었으며, 이 화합물은 순무뿌리에서는 분리보고된 바가 없다.
IR spectrum에서 수산기(3332 cm⁻¹), 공역 ketone (1650 cm⁻¹) 및 이중결합(1608, 1579 cm⁻¹)의 작용기를 갖는 것으로 확인되었다. ¹H-NMR (400 MHz, CD₃OD) 및 ¹³C-NMR (100 MHz) spectrum을 보면 화합물 3과 매우 유사한 양상을 나타냈다. 다른 점은 hemiacetal proton signal [δ_H 5.
13C-NMR spectrum에서 당을 포함하여 총 21개의 탄소 signal이 관측되어 liquiritigenin의 hexose배당체로 확인되었으며, 당 유래의 hemiacetal carbon signal (δc 101.3, C-1''), 4개의 oxygenated methine carbon signal (δc 78.2, C-5''; 77.7, C-3''; 74.2, C-2''; 70.5, C-4'')과 1개의 oxygenated methylene carbon signal δc 61.6 (C-6'')의 chemical shift로부터 당의 구조가 β-glucopyranose임을 확인하였고, anomer protone의 coupling constant 값(6.8 Hz)으로부터도 β 결합 하였음이 확인되었다.
HMBC를 측정한 결과 H-1" (δH 4.99)과 C-4 (δc 160.9)간에 cross peak를 보여 당이 aglycone 4번 수산기에 결합 하였음이 확인되었다.
이를 종합한 결과 화합물 4는 liquiritigenin의 4'-OH에 glucopyranose가 β 결합한 liquiritin (Lyu 등, 2008; Yunuskhodzhaeva 등, 2010)으로 동정되었으며, 순무뿌리에서는 분리보고된 바가 없다.
HMBC를 측정한 결과 H-1" (δH 4.95)과 C-4' (δc 159.0)이 cross peak를 보여 당이 aglycone 4' 의 수산기에 결합하였음이 확인되었다.
9)간에 cross peak를 보여 당이 aglycone 4번 수산기에 결합 하였음이 확인되었다. 이와 같은 결과를 종합하여 화합물 5는 isoliquiritin (Fu 등, 2005)로 동정되었으며, 순무뿌리에서는 처음 분리되었다.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, δH) spectrum을 보면, 저자장 영역에서 관측된 2개의 olefinemethine proton signal [δH 8.01 (1H, d, J=16.0 Hz, H-β), 7.58 (1H, d, J=16.0 Hz, H-α)]로 부터 trans의 이중결합 한쌍이 존재함을 확인하였고, 4개의 olefin methine proton signal [δH 7.96 (2H, d, J=8.0 Hz, H-2' ,6'), 6.20 (2H, br.d, J=8.0 Hz, H-3', H-5')]로 부터 para이치환 benzene ring을 확인하였다.

후속연구

따라서 순무 추출물 혹은 flavonoid 분획물을 이용하여 건강기능성식품 혹은 기능성 화장품으로의 개발이 가능하다. 이를 통하여 순무의 높은 부가가치가 창출될 수 있으며 농가의 소득증대에도 기여할 수 있을 것이다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	순무의 뿌리 모양은 어떠한가?	여름철에 파종하고, 가을에 발아하며, 월동한 다음 해 봄에 꽃줄기가 자란 후 노란 십자 모양의 꽃이 핀다. 뿌리의 모양은 팽이와 유사하고 껍질 색은 적자색 또는 녹색을 띄며 무우보다 순한 맛을 지니나 무우와는 다른 독특한 맛을 나타낸다. 고려 중엽 이규보의 가포육영(家圃六詠)에 순무를 재료로 한 김치가 우리나라 문헌상 최초로 등장하였다.
	순무란?	순무(Brassica rapa ssp.)는 양귀비목 십자화과(Brassicaceae)의 두해살이 풀로서, 뿌리와 잎을 식용할 수 있는 채소이다. 여름철에 파종하고, 가을에 발아하며, 월동한 다음 해 봄에 꽃줄기가 자란 후 노란 십자 모양의 꽃이 핀다.
	순무의 알려진 효능에는 어떤 것들이 있는가?	고려 중엽 이규보의 가포육영(家圃六詠)에 순무를 재료로 한 김치가 우리나라 문헌상 최초로 등장하였다. 순무의 알려진 효능으로는 개위(開胃), 하기(下氣), 이습(利濕), 해독 효과가 있고, 식체, 황달, 당뇨병의 치료 효과가 있으며, 약리작용으로는 세균, 진균, 효모 및 수종의 기생충을 억제하는 작용이 있는 것으로 알려져 있다(Jung과 Shin, 1990). 현재 우리나라에서는 강화도 등지에서 특산물로 널리 재배되고 있으며 주로 김치의 원료로 활용되고 있다.

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표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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