(+)-Catechin 가열처리에 의한 항산화 활성물질 분리 및 pancreatic lipase 저해활성 평가 Isolation of Antioxidative Products and Evaluation of the Pancreatic Lipase Inhibitory Activity of (+)-Catechin via Thermal Treatment원문보기
(+)-Catechin을 $121^{\circ}C$에서 0, 1, 2, 3, 6, 12 h 동안 가열처리 하여 각각의 결과물에 대하여 DPPH 및 $ABTS^+$ radical 소거능 및 pancreatic lipase 저해활성을 평가하였다. DPPH 라디칼 소거능은 (+)-catechin의 3 h 가열결과물에서 가장 강한 활성인 $6.3{\pm}0.4{\mu}g/mL$의 $IC_{50}$값을 나타내었으며 6 h 가열결과물에서 $6.5{\pm}0.3{\mu}g/mL$의 $IC_{50}$ 값을 나타내었으며, 이들 활성은 (+)-catechin과 비교하였을 경우에도 높은 활성을 나타냄을 확인하였다. 또한 $ABTS^+$ 라디칼 소거능은 (+)-catechin의 3 h 가열결과물에서 가장 강한 활성인 $1.8{\pm}0.1{\mu}g/mL$의 $IC_{50}$값을 나타내었으며, 3 h 가열반응물로부터 분리한 화합물 중 화합물(1)과 화합물(2)가 이들 활성에 관여함을 시사하였다. 항비만 활성평가에 활용되고 있는 pancreatic lipase를 이용한 효능 평가에서 3 h 반응물의 $IC_{50}$값이 $377.1{\pm}11.1{\mu}g/mL$임을 확인하였고, 가열처리군별 HPLC크로마토그램 및 상대함량으로 부터 (+)-catechin의 가열처리에 의해서 생성됨을 물질분리를 통해 구조결정한 (+)-epicatechin 및 protocatechuic acid 이외에 pancreatic lipase 저해활성을 나타내는 물질의 존재가 시사되었다. 향후 식품 및 음료에 광범위하게 존재하는 (+)-catechin의 가열조건에 따른 활성변화에 대한 보다 다양한 조건에서의 체계적인 연구가 필요하며 본 연구결과는 화합물의 구조변환을 통한 활성물질 개발을 위한 기초자료로 이용될 수 있을 뿐만 아니라 단일물질의 화학적 변화와 관련된 성분연구에 대한 기초자료로 활용가능하리라 사료된다.
(+)-Catechin을 $121^{\circ}C$에서 0, 1, 2, 3, 6, 12 h 동안 가열처리 하여 각각의 결과물에 대하여 DPPH 및 $ABTS^+$ radical 소거능 및 pancreatic lipase 저해활성을 평가하였다. DPPH 라디칼 소거능은 (+)-catechin의 3 h 가열결과물에서 가장 강한 활성인 $6.3{\pm}0.4{\mu}g/mL$의 $IC_{50}$값을 나타내었으며 6 h 가열결과물에서 $6.5{\pm}0.3{\mu}g/mL$의 $IC_{50}$ 값을 나타내었으며, 이들 활성은 (+)-catechin과 비교하였을 경우에도 높은 활성을 나타냄을 확인하였다. 또한 $ABTS^+$ 라디칼 소거능은 (+)-catechin의 3 h 가열결과물에서 가장 강한 활성인 $1.8{\pm}0.1{\mu}g/mL$의 $IC_{50}$값을 나타내었으며, 3 h 가열반응물로부터 분리한 화합물 중 화합물(1)과 화합물(2)가 이들 활성에 관여함을 시사하였다. 항비만 활성평가에 활용되고 있는 pancreatic lipase를 이용한 효능 평가에서 3 h 반응물의 $IC_{50}$값이 $377.1{\pm}11.1{\mu}g/mL$임을 확인하였고, 가열처리군별 HPLC 크로마토그램 및 상대함량으로 부터 (+)-catechin의 가열처리에 의해서 생성됨을 물질분리를 통해 구조결정한 (+)-epicatechin 및 protocatechuic acid 이외에 pancreatic lipase 저해활성을 나타내는 물질의 존재가 시사되었다. 향후 식품 및 음료에 광범위하게 존재하는 (+)-catechin의 가열조건에 따른 활성변화에 대한 보다 다양한 조건에서의 체계적인 연구가 필요하며 본 연구결과는 화합물의 구조변환을 통한 활성물질 개발을 위한 기초자료로 이용될 수 있을 뿐만 아니라 단일물질의 화학적 변화와 관련된 성분연구에 대한 기초자료로 활용가능하리라 사료된다.
Thermal processing of (+)-catechin was carried out at $121^{\circ}C$ for different reaction times (1, 2, 3, 6, and 12 h). The reacted products, compounds (1) and (2), were isolated and quantified via HPLC analysis. The antioxidant properties of processed (+)-catechin and its isolated comp...
Thermal processing of (+)-catechin was carried out at $121^{\circ}C$ for different reaction times (1, 2, 3, 6, and 12 h). The reacted products, compounds (1) and (2), were isolated and quantified via HPLC analysis. The antioxidant properties of processed (+)-catechin and its isolated compounds for different reaction time was measured via radical scavenging assays using DPPH and $ABTS^+$ radicals. Additionally, the anti-obesity efficacy of the thermal treated (+)-catechin was evaluated via porcine pancreatic lipase assay. The reacted (+)-catechin for 3 h had a slightly higher antioxidant capacity than that the parent (+)-catechin. Products 1 and 2, which were isolated from the reacted mixture during 3 h, showed an antioxidant capacity, and these two compounds may be responsible for the antioxidant capacity of processed (+)-catechin. Simple thermal treatment of (+)-catechin can be used to produce (+)-epicatechin (1) and protocatechuic acid (2) with enhanced antioxidant and anti-adipogenic effects.
Thermal processing of (+)-catechin was carried out at $121^{\circ}C$ for different reaction times (1, 2, 3, 6, and 12 h). The reacted products, compounds (1) and (2), were isolated and quantified via HPLC analysis. The antioxidant properties of processed (+)-catechin and its isolated compounds for different reaction time was measured via radical scavenging assays using DPPH and $ABTS^+$ radicals. Additionally, the anti-obesity efficacy of the thermal treated (+)-catechin was evaluated via porcine pancreatic lipase assay. The reacted (+)-catechin for 3 h had a slightly higher antioxidant capacity than that the parent (+)-catechin. Products 1 and 2, which were isolated from the reacted mixture during 3 h, showed an antioxidant capacity, and these two compounds may be responsible for the antioxidant capacity of processed (+)-catechin. Simple thermal treatment of (+)-catechin can be used to produce (+)-epicatechin (1) and protocatechuic acid (2) with enhanced antioxidant and anti-adipogenic effects.
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문제 정의
본 연구팀에서도 천연물 유래의 항비만 선도물질 개발의 일환으로 천연소재 및 천연물에 생물전환기법을 적용하여 pancreatic lipase 저해제를 분리하여 그 효능에 대해 보고하였다(21-24). 본 연구에서는 천연소재의 생물전환법을 통한 물질의 구조변환연구의 일환으로서 순수물질인 (+)-catechin에 열을 가하여 화합물의 구조변환 및 생리활성증강을 목표로 한 연구를 수행하여 항산화 활성물질 및 항비만 효능이 상승하는 것을 확인하였으므로 그 결과를 보고하는 바이다.
제안 방법
0 mL/min을 유지하였고 PDA detector는 280, 254, 220 nm에서 화합물을 검출하였다. (+)-Catechin 0, 1, 2, 3, 6, 12 h 가열처리물에 존재하는 화합물의 상대함량 평가시 (+)-catechin, (+)-epicatechin 및 protocatechuic acid를 표준화합물로 사용하였으며, 본 실험에 사용된 시약 및 기기로서, HPLC는 Shimadzu LC-10A를 사용하였고, fraction collector는 Advantec SF-160을 사용하였다. 1H NMR 등의 스펙트럼은 acetone-d6 용매를 이용하여 600 MHz FT-NMR spectrometer (Varian VNS600)로 측정하였으며, 추출 및 Column chromatography용 용매는 특급시약을 사용하였다.
(+)-Catechin 가열처리물의 2,2'-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) radical 소거능을 Re 등(26)의 방법을 변형하여 다음과 같이 측정하였다. 7 mM ABTS (in water)와 2.
(+)-Catechin을 121℃에서 0, 1, 2, 3, 6, 12 h 동안 가열처리 하여 각각의 결과물에 대하여 DPPH 및 ABTS+ radical 소거능 및 pancreatic lipase 저해활성을 평가하였다. DPPH 라디칼 소거능은 (+)-catechin의 3 h 가열결과물에서 가장 강한 활성인 6.
(+)-Catechin의 가열처리물에 존재하는 화합물과 활성과의 상관관계를 평가하기 위하여 분리 및 동정된 화합물인 (+)-epicatechin 및 protocatechuic acid를 표준물질로 HPLC 분석을 실시하여 상대함량을 평가하였다. (+)-Catechin을 121℃에서 1, 2, 3, 6, 12 h 동안 가열처리한 처리군의 HPLC 크로마토그램을 분석한 결과를 Fig.
7 mM ABTS와 2.45 mM K2O8S2 동량을 혼합한 후, 실온, 암소에서 16시간 방치하여 라디칼의 생성을 유도한 후, ABTS+ 라디칼 소거능을 측정하였다. 그 결과 Table 2에서 보는 것처럼 (+)-catechin을 121℃에서 0, 1, 2, 3, 6, 12 h 동안 가열처리한 결과물에 대하여 ABTS+ 라디칼 소거능을 평가한 결과, DPPH 라디칼 소거능의 평가 결과와 동일한 (+)-catechin의 3 h 가열결과물에서 가장 강한 활성인 1.
Pancreatic lipase 저해활성 측정은 Kim 등(27)이 행한 방법을 변형하여 실시하였다. 즉 enzyme buffer (10 mM MOPS, 1 mM EDTA, pH 6.
시판중인 비만치료제로서 orlistat(상품명:xenical)은 triglyceride를 분해하는 췌장의 지방분해 효소인 lipase에 비가역적인 결합을 하여 불활성화 시킴으로서 triglyceride 및 cholesterol의 흡수를 감소시킴과 동시에 배설 시키는 기작으로 항비만 작용을 하지만 복부고통, 설사 등의 부작용이 문제시되고 있어(29), 이들 부작용이 없는 천연 항비만 소재 개발을 위한 연구가 활발하게 이루어지고 있다(20). 생물전환을 통한 항비만 선도물질개발을 목표로 하여 (+)-catechin을 121℃에서 0, 1, 2, 3, 6, 12 h 동안 가열처리하여 각각의 결과물에 대하여 pancreatic lipase를 이용하여 항비만 활성을 평가하였다. 그 결과 (+)-catechin의 6 h 반응물의 지방분해효소에 대한 저해능은 500 μg/mL의 농도에서 60.
순수한 (+)-catechin 1.0 g에 대해 1.0 L의 H2O에 첨가하여 121℃에서 0, 1, 2, 3, 6, 12 h 동안 가열처리하였고, 가열처리후 얻어진 용액을 여과한 후, 감압 농축하여 얻어진 결과물(923 mg)에 대해 reversed-phase HPLC로 분석하였으며, 항산화 활성 평가로 이용된 DPPH 및 ABTS+ 라디칼에 대해서 (+)-catechin의 3 h 가열 반응물의 IC50값이 각각 6.3±0.4 및 1.8±0.1 μg/mL로 가장 강한 활성을 나타내었으며, pancreatic lipase에 대해서도 3 h 가열 후 생성물이 377.1±1 .1 μg/mL로 활성이 (+)-catechin 보다 다소 상승함을 확인하였다. 이상의 활성을 평가하기 위하여 물질 분리를 수행하였고 얻어진 물질을 활용하여 (+)-catechin 가열산물에 존재하는 이들 분리물질의 상대함량을 평가하였다.
1 μg/mL로 활성이 (+)-catechin 보다 다소 상승함을 확인하였다. 이상의 활성을 평가하기 위하여 물질 분리를 수행하였고 얻어진 물질을 활용하여 (+)-catechin 가열산물에 존재하는 이들 분리물질의 상대함량을 평가하였다.
대상 데이터
본실험에서사용된시약으로2,2'-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS), 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH), porcine pancreatic lipase 및 (+)-catechin은 Sigma-Aldrich Chemical Co (St Louis, MO, USA)에서 구입하여 사용하였고, 그 외에 사용된 용매 및 시약은 일급 이상의 등급을 사용하였다.
이론/모형
전자공여능은 Blois (25)의 방법에 따라 측정하였다. 각 시료용액에 2 mL에 0.
성능/효과
3 μg/mL의 IC50값을 나타내었으며 이들 활성은 (+)-catechin과 비교하였을 경우에도 높은 활성을 나타냄을 확인하였다. (+)-Catechin의 3 h 가열결과물에서 분리한 화합물(1)의 경우 7.1±0.3 μg/mL의 IC50 값을 나타내었으며 이 활성 역시 (+)-catechin과 비교하였을 경우 다소 강한활성을 나타냄을 확인하였고, (+)-catechin의 3 h 가열결과물의 활성 상승과 관련된 물질임을 추정할 수 있었다. 또한 (+)-epicatechin과 함께 분리한 화합물(2)는 IC50값이 15.
0% 저해능을 확인하였다. (+)-Catechin의 IC50값인 490.1±12.3 μg/mL과 비교하였을 경우 가장 강한 항산화 활성을 나타낸 3 h 반응물의 IC50값이 377.1±11.1 μg/mL임을 확인하였고, (+)-catechin의 가열 처리에 의해서 생성되는 (+)-epicatechin 및 protocatechuic acid 이외에 pancreatic lipase 저해활성을 나타내는 물질의 존재가 시사되었다.
2에 나타내었다. HPLC 분석결과 (+)-epicatechin의 상대함량은 가열시간이 3 h에서 극대치를 나타내었고 6 h 이상의 가열에서는 (+)- epicatechin 및 protocatechuic acid 이외의 미지의 물질이 생성되는 것을 확인하였고 protocatechuic acid의 함량은 가열 시간과 상관없이 일정한 함량을 나타내는 것을 확인하였다.
따라서 항산화능이 있는 물질과 반응하게 되면 안정한 형태로 돌아가면서 흡광도 값이 감소한다(29). Table 1에서 나타낸 것처럼 (+)-catechin을 121℃에서 0, 1, 2, 3, 6, 12 h 동안 가열처리한 결과물에 대하여 DPPH 라디칼 소거능을 평가한 결과, (+)-catechin의 3 h 가열결과물에서 가장 강한 활성인 IC50값이 6.3±0.4 μg/mL을 나타내었으며 6 h 가열결과물에서 6.5±0.3 μg/mL의 IC50값을 나타내었으며 이들 활성은 (+)-catechin과 비교하였을 경우에도 높은 활성을 나타냄을 확인하였다. (+)-Catechin의 3 h 가열결과물에서 분리한 화합물(1)의 경우 7.
생물전환을 통한 항비만 선도물질개발을 목표로 하여 (+)-catechin을 121℃에서 0, 1, 2, 3, 6, 12 h 동안 가열처리하여 각각의 결과물에 대하여 pancreatic lipase를 이용하여 항비만 활성을 평가하였다. 그 결과 (+)-catechin의 6 h 반응물의 지방분해효소에 대한 저해능은 500 μg/mL의 농도에서 60.6±1.1%의 강한 저해활성을 나타내었으며, 3 h 반응물의 경우, 500 μg/mL의 농도에서 55.9±1.0% 저해능을 확인하였다. (+)-Catechin의 IC50값인 490.
45 mM K2O8S2 동량을 혼합한 후, 실온, 암소에서 16시간 방치하여 라디칼의 생성을 유도한 후, ABTS+ 라디칼 소거능을 측정하였다. 그 결과 Table 2에서 보는 것처럼 (+)-catechin을 121℃에서 0, 1, 2, 3, 6, 12 h 동안 가열처리한 결과물에 대하여 ABTS+ 라디칼 소거능을 평가한 결과, DPPH 라디칼 소거능의 평가 결과와 동일한 (+)-catechin의 3 h 가열결과물에서 가장 강한 활성인 1.8±0.1 μg/mL의 IC50값을 나타내었으며, (+)-catechin의 1 h 반응 결과물에서는 IC50값이 2.1±0.1 μg/mL, 2 h 반응 결과물에서 2.3±0.1 μg/mL의 활성을 나타내었다. 이들 활성은 (+)-catechin과 비교하였을 경우에도 비슷한 활성을 나타냄을 확인하였고 3 h 반응결과물에서 분리한 화합물인 (+)-epicatechin의 IC50값은 3.
0 Hz, H-4b)에서 관찰되었다. 이상의 분광학적결과는 Taniguchi 등(34)의 결과와 일치하였으며, 표준품과 HPLC 직접 비교를 통하여 화합물 1을 (+)-epicatechin으로 동정하였다.
4 Hz, H-5)에서 벤젠 유래의 전형적인 ABX-type의 시그널이 확인되었으며 FAB MS를 활용한 기기분석을 통하여 분자량을 확인하였다. 이상의 분광학적결과는 Yamanaka 등(35)의 결과와 일치하였으며 표품과 HPLC 직접 비교를 통하여 화합물 2를 protocatechuic acid로 동정하였다.
후속연구
1 μg/mL임을 확인하였고, 가열처리군별 HPLC 크로마토그램 및 상대함량으로 부터 (+)-catechin의 가열처리에 의해서 생성됨을 물질분리를 통해 구조결정한 (+)-epicatechin 및 protocatechuic acid 이외에 pancreatic lipase 저해활성을 나타내는 물질의 존재가 시사되었다. 향후 식품 및 음료에 광범위하게 존재하는 (+)-catechin의 가열조건에 따른 활성변화에 대한 보다 다양한 조건에서의 체계적인 연구가 필요하며 본 연구결과는 화합물의 구조 변환을 통한 활성물질 개발을 위한 기초자료로 이용될 수 있을 뿐만 아니라 단일물질의 화학적 변화와 관련된 성분연구에 대한 기초자료로 활용가능하리라 사료된다.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
(+)-Catechin의 효능은?
(+)-Catechin은 flavan-3-ol이라 불리어지는 화합물로서 폴리페놀의 대표적인 그룹에 속하며, 항산화 활성을 시작으로 하여 항염증 활성 등의 광범위한 효능을 나타내는 것으로 알려져 있다(1-5). 이들 관련 화합물은 녹차 및 과일 등의 다양한 천연 소재로부터 광범위하게 존재하는데, 특히 녹차에는 (-)-epicatechin (EC), (-)-epicatechin 3-O-gallate (ECG), (-)-epigallocatechin 3-O-gallate (EGCG) 등이 14%이상의 함량으로 존재하여 다양한 생리활성을 나타내는 것이 알려져 있으며 이들 화합물의 함량은 녹차의 재배 지역 및 종류와 밀접한 관계가 있음이 밝혀졌다(6).
녹차에 함유된 (+)-Catechin 관련 화합물은?
(+)-Catechin은 flavan-3-ol이라 불리어지는 화합물로서 폴리페놀의 대표적인 그룹에 속하며, 항산화 활성을 시작으로 하여 항염증 활성 등의 광범위한 효능을 나타내는 것으로 알려져 있다(1-5). 이들 관련 화합물은 녹차 및 과일 등의 다양한 천연 소재로부터 광범위하게 존재하는데, 특히 녹차에는 (-)-epicatechin (EC), (-)-epicatechin 3-O-gallate (ECG), (-)-epigallocatechin 3-O-gallate (EGCG) 등이 14%이상의 함량으로 존재하여 다양한 생리활성을 나타내는 것이 알려져 있으며 이들 화합물의 함량은 녹차의 재배 지역 및 종류와 밀접한 관계가 있음이 밝혀졌다(6). (+)-Catechin은 Uncaria 및 Theobroma속 식물 등에 주로 존재하며 식품 등으로부터 일상적인 섭취를 통하여 질병예방과 밀접한 관련이 있으며 쓴맛을 나타낸다(7,8).
(+)-Catechin은 어떤 속 식물에 주로 존재하는가?
이들 관련 화합물은 녹차 및 과일 등의 다양한 천연 소재로부터 광범위하게 존재하는데, 특히 녹차에는 (-)-epicatechin (EC), (-)-epicatechin 3-O-gallate (ECG), (-)-epigallocatechin 3-O-gallate (EGCG) 등이 14%이상의 함량으로 존재하여 다양한 생리활성을 나타내는 것이 알려져 있으며 이들 화합물의 함량은 녹차의 재배 지역 및 종류와 밀접한 관계가 있음이 밝혀졌다(6). (+)-Catechin은 Uncaria 및 Theobroma속 식물 등에 주로 존재하며 식품 등으로부터 일상적인 섭취를 통하여 질병예방과 밀접한 관련이 있으며 쓴맛을 나타낸다(7,8). 최근에는 catechin 단량체는 인간 혈장에서 글루코론산, 황산, 메칠기 등과 중합체를 형성하여 소장과 간에서 대사 및 흡수되는 것이 보고되었다(9).
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