[논문]수소결합에 의한 자기조립된 원반형 액정의 제조와 특성

이준협

doi:10.17702/jai.2014.15.4.161

수소결합에 의한 자기조립된 원반형 액정의 제조와 특성
Preparation and Properties of Self-Assembled Discotic Liquid Crystals Formed by Hydrogen Bonding 원문보기

접착 및 계면 = Journal of adhesion and interface, v.15 no.4, 2014년, pp.161 - 168

초록
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페놀과 피리딘 간의 단일 수소결합을 이용하여 새로운 형태의 자기 집합된 원반형 액정을 제조하고 그 액정 특성을 조사하였다. 원반형 구조 설계를 위해 phloroglucinol을 중심부 분자로, 체계적으로 알킬사슬 길이를 변화시킨 trans-4-alkoxy-4'-stilbazole을 주변 물질로 사용하였다. 적외선 분광 분석을 통해 중심부 분자와 주변 물질 사이의 분자간 수소결합이 성공적으로 형성됨을 확인하였고, 또한 수소결합의 안정성이 분자 정렬에 의해 크게 영향을 받음을 확인하였다. 자기 집합된 원반형 액정 복합체는 원반형 메소겐 주위의 알킬 사슬 길이에 따라 다른 액정상들을 나타내었다. 긴 알킬사슬을 함유하는 액정 복합체의 경우 육방형 컬럼상이 나타났으며, 상대적으로 짧은 사슬을 갖는 다른 액정 복합체에서는 네마틱 컬럼상이 형성되었다. 이는 자기 집합된 원반형 액정 복합체의 액정상 구조가 원반형 핵 단위 주변의 알킬사슬 길이에 의해 크게 영향을 받음을 의미하였다.

Abstract ▼ AI-Helper

New self-assembled discotic liquid crystals have been prepared through single hydrogen bonding between phenol and pyridine moieties, and their liquid crystalline properties were investigated. For the construction of discotic structure, we used phloroglucinol as a core molecule and trans-4-alkoxy-4'-stilbazoles with systematically varied alkyl chain lengths as peripheral units. FTIR results showed that the intermolecular hydrogen bonds between core and peripheral molecules are successfully formed, and the stability of the hydrogen bond is strongly influenced by molecular ordering. Discotic complexes exhibited different liquid crystalline phases depending on the length of alkyl chains around the discotic mesogen. The discotic complexes with longer alkyl chains showed hexagonal columnar mesophases, while the other complexes formed nematic columnar mesophases. These results indicated that the type of mesophase structure was strongly dependent on the alkyl chain length around the aromatic core.

주제어

AI 본문요약
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문제 정의

본 연구에서는 PG와 ASn의 1 : 3단일 수소결합을 이용하여 원반형 액정을 제조하고 이 액정의 상전이 거동 및 액정 구조에 대해 조사하였다. 또한 수소결합의 안정성 및 ASn의 알킬사슬 길이에 따른 액정 구조의 영향에 대해 고찰하였다.
본 연구에 이용된 DLC의 경우, PG의 중심부 분자와 3개의 stilbazole arm들이 수소결합된 디스크로 자기 집합되고 이 디스크들이 π-π 상호작용을 통해 쌓여 컬럼상을 형성할 것이라고 기대된다. 본 연구에서는 PG와 ASn의 1 : 3단일 수소결합을 이용하여 원반형 액정을 제조하고 이 액정의 상전이 거동 및 액정 구조에 대해 조사하였다. 또한 수소결합의 안정성 및 ASn의 알킬사슬 길이에 따른 액정 구조의 영향에 대해 고찰하였다.
본 연구에서는 페놀과 피리딘 간의 단일 수소결합을 이용하여 자기 집합된 원반형 액정을 용이하게 제조할 수 있는 방법을 제시하고자 하였다. 페놀과 피리딘 간의 수소결합을 통해 제조된 막대형 액정들은 몇몇의 예가 있지만, 원반형 액정의 경우에는 보고된 적이 없다[15-17].

가설 설정

Figure 7. SAXS and WAXS patterns of (a) PG/AS7 at 100℃ and (b) PG/AS8 at 109℃.

제안 방법

54 Å)을 사용하였다. GADDS 장치의 heating accessory를 이용해 높은 온도에서의 회절 패턴을 얻었다.
PG/ASn (n = 4-9)와 PG/ASn (n = 10, 12) 복합체가 형성하는 액정상들의 정확한 구조적 차이를 분석하기 위해 각 액정 온도에서 X-선 회절 실험을 수행하였다. Figure 6(a)에 나타낸 것과 같이 PG/AS10의 회절 패턴의 경우 소각 영역에서 하나의 날카롭고 강한 세기의 피크와 두 개의 낮은 세기의 피크들이 관찰되었다.
Phloroglucinol (PG)과 trans-4-alkoxy-4’-stilbazole (ASn) 간의 1 : 3 단일 수소결합을 이용하여 three-armed 형태의 자기 집합된 원반형 액정 복합체를 제조하였다.
Phloroglucinol (PG)과 trans-4-alkoxy-4’-stilbazole (ASn)을 1:3의 몰비로 무수 acetone에 완전히 녹인 후 용액상에서 1 h 동안 sonication하였다.
FTIR 실험은 JASCO사의 FT/IR-200 spectrometer를 이용해 수행하였으며 시료는 KBr pellet으로 만들어 사용하였다. Temperature-dependent FTIR 분석은 위와 같은 기기를 이용해 실험하였으며 home-made heating stage를 제작하여 실험에 이용하였다. 시료를 KBr pellet으로 만들어 상온부터 10℃ 간격으로 승온하여 FTIR 스펙트럼을 얻었다.
광각 X-선 산란(wide-angle X-ray scattering; WAXS) 패턴은 Bruker AXS사의 GADDS 장치를 이용하여 측정하였으며 Cu Kα 방사선(λ = 1.54 Å)을 사용하였다.
편광현미경(POM) 분석은 Mettler사의 FP82HP hot stage와 FP90 control unit이 장착된 Leica사의 MPS 30 microscope을 이용하여 수행하였다. 광학 조직은 1℃ min^-1의 냉각속도로 온도를 내리면서 관찰하였다. 소각 X-선 산란(small-angle X-ray scattering; SAXS) 실험은 Bruker AXS사의 NanoSTAR를 이용하여 수행하였다.
소각 X-선 산란(small-angle X-ray scattering; SAXS) 실험은 Bruker AXS사의 NanoSTAR를 이용하여 수행하였다. 높은 온도에서의 SAXS 패턴은 NanoSTAR 장치의 온도 조절 장치와 heating stage를 이용하여 측정하였다. 광각 X-선 산란(wide-angle X-ray scattering; WAXS) 패턴은 Bruker AXS사의 GADDS 장치를 이용하여 측정하였으며 Cu Kα 방사선(λ = 1.
광학 조직은 1℃ min^-1의 냉각속도로 온도를 내리면서 관찰하였다. 소각 X-선 산란(small-angle X-ray scattering; SAXS) 실험은 Bruker AXS사의 NanoSTAR를 이용하여 수행하였다. 높은 온도에서의 SAXS 패턴은 NanoSTAR 장치의 온도 조절 장치와 heating stage를 이용하여 측정하였다.
원반형 액정 복합체에서 수소결합의 안정성은 temperature-dependent FTIR 실험을 통해 조사하였다. Figure 3에 PG/AS10 복합체의 온도에 따른 2900 cm^-1부근의 OH 흡수띠의 세기 변화를 나타내었다.
제조된 원반형 액정 복합체(PG/ASn)에서 수소결합의 형성 여부를 확인하기 위해 FTIR 분석을 수행하였다. Figure 2(a)에 phloroglucinol (PG), AS10, PG/AS10복합체의 FTIR 스펙트럼들을 나타내었다.
전이 온도는 피크의 최대치로부터 결정하였으며 전이 엔탈피는 피크를 적분하여 구하였다. 편광현미경(POM) 분석은 Mettler사의 FP82HP hot stage와 FP90 control unit이 장착된 Leica사의 MPS 30 microscope을 이용하여 수행하였다. 광학 조직은 1℃ min^-1의 냉각속도로 온도를 내리면서 관찰하였다.

대상 데이터

DLC의 구조를 설계하기 위해 삼작용 기성 1,3,5-trihydroxybenzene (phloroglucinol, PG)을 중심부 분자로 이용하였고 체계적으로 알킬사슬 길이(n)를 변화시킨 단일 작용기의 trans-4-alkoxy-4’-stilbazole (ASn)을 주변 물질로 사용하였다.
C NMR 스펙트럼은 JEOL사의 JNM-LA 300 spectrometer (300 MHz)를 이용하여 얻었다. FTIR 실험은 JASCO사의 FT/IR-200 spectrometer를 이용해 수행하였으며 시료는 KBr pellet으로 만들어 사용하였다. Temperature-dependent FTIR 분석은 위와 같은 기기를 이용해 실험하였으며 home-made heating stage를 제작하여 실험에 이용하였다.
N,N-dimethylformamide (DMF)는 Junsei사에서 구입한 후 4-Å molecular sieves에 보관하여 물을 제거하였다.
합성에 사용한 4-picoline, 4-hydroxybenzaldehyde, acetic anhydride, sodium hydrogencarbonate, potassium carbonate, 1-bromopentane, 1-bromohexane, 1-bromononane, 1-bromodecane, 1-bromododecane은 Aldrich사에서 구입하여 별도의 정제과정 없이 사용하였다. Phloroglucinol, 1-bromobutane, 1-bromoheptane, and 1-bromooctane은 Tokyo Kasei사에서 구입하여 그대로 사용하였다. N,N-dimethylformamide (DMF)는 Junsei사에서 구입한 후 4-Å molecular sieves에 보관하여 물을 제거하였다.
N,N-dimethylformamide (DMF)는 Junsei사에서 구입한 후 4-Å molecular sieves에 보관하여 물을 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피에 사용한 실리카겔은 Merck사의 Kiesegel 60 (70-230 mesh)이었다.
합성에 사용한 4-picoline, 4-hydroxybenzaldehyde, acetic anhydride, sodium hydrogencarbonate, potassium carbonate, 1-bromopentane, 1-bromohexane, 1-bromononane, 1-bromodecane, 1-bromododecane은 Aldrich사에서 구입하여 별도의 정제과정 없이 사용하였다. Phloroglucinol, 1-bromobutane, 1-bromoheptane, and 1-bromooctane은 Tokyo Kasei사에서 구입하여 그대로 사용하였다.

이론/모형

Alkoxystilbazole은 Scheme 1에 나타낸 바와 같이 Kumar의 방법을 이용하여 합성하였으며 알킬사슬의 길이(n; 알킬사슬의 탄소수)는 n = 4 - 10, 12이었다[19]. 대표적으로 trans-4-butoxy-4’-stilbazole (AS4)는 다음과 같은 방법으로 합성하였다.

성능/효과

PG/AS10과 PG/AS12 복합체의 경우 다른 복합체에 비해 승온 시에 81∼146℃ 사이의 넓은 온도 범위에서 액정상을 나타내었으며 액정상에서 등방성 액체로의 전이 엔탈피가 17∼18 J g-1으로 다른 복합체(4∼7 J g-1) 보다 높은 값을 보였다.
2 Å이었다. PG/AS8의 경우에도 POM 관찰에서 Schlieren 조직이 관찰되었으며 DSC 분석에서 낮은 액정상으로의 전이 엔탈피가 나타났다. 이 결과 들과 위의 XRD 결과로부터 PG/AS8 복합체는 PG/AS7복합체와 같이 NC상을 형성함을 확인하였다.
2 Å이었으며 이 피크는 알콕시 사슬들 간의 무질서한 평균 거리에 기인한 것으로 판단된다. 또한 광각 영역에서 컬럼 내 디스크들 간의 질서에 의한 (001) 면에 해당하는 약한 피크가 관찰되지 않은 것으로 미루어 보아 컬럼 내의 규칙성이 존재하지 않은 disordered상이 형성됨을 확인하였다. 이로부터 PG/AS10 복합체는 육방형 컬럼상(hexagonal columnar phase; Col_h)을 형성함을 확인하였다.
또한 냉각 시에도 등방성 상에서 액정상으로의 전이 온도가 다른 복합체들(109∼124℃)에 비해 131℃로 높았으며 액정상으로의 전이 엔탈피도 17∼18 J g-1으로 높게 관찰되었다.
또한 액정상이 존재하는 구간(90∼150℃)에서는 서서히 감소하다가 등방성 액체로 완전히 바뀌는 150℃ 이상에서 급격하게 감소되는 것을 확인하였다.
PG/AS8의 경우에도 POM 관찰에서 Schlieren 조직이 관찰되었으며 DSC 분석에서 낮은 액정상으로의 전이 엔탈피가 나타났다. 이 결과 들과 위의 XRD 결과로부터 PG/AS8 복합체는 PG/AS7복합체와 같이 NC상을 형성함을 확인하였다. 이상의 XRD 결과들로부터 PG/ASn (n = 4-9)와 PG/ASn (n =10, 12) 복합체의 액정상 구조는 각각 N_C상과 Col_h상으로 상이함을 확인할 수 있었고 알킬사슬의 길이가 길어질수록 액정상에서의 2차원 질서도가 증가함을 알 수 있었다(Figure 8).
1 Å이었다. 이 피크는 PG/AS10과 PG/AS12 복합체에서 관찰된 (100) 면에 해당하는 피크에 비해 덜 날카롭고 다소 넓었으며 이는 PG/AS7의 액정상에서 2차원적으로 덜 정렬된 컬럼상 구조가 존재함을 암시하였다. 광각 영역에서는 알킬사슬에 의한 한 개의 넓은 피크만이 관찰되었으며 이 피크의 d-spacing은 4.
이러한 OH기 흡수띠의 낮은 파수로의 이동은 PG/ASn에서 피리딘과 페놀기 간의 더 강한 수소결합에 기인한 것으로 판단된다. 이러한 FTIR 결과들로부터 PG와 ASn 사이의 분자간 수소결합이 대부분 형성되었음을 보여주었으며, 따라서 원반형 액정 복합체가 성공적으로 제조되었음을 확인할 수 있었다. Figure 2(b)에 나타낸 바와 같이 다른 원반형 액정 복합체들에서도 유사한 FTIR 결과를 얻었다.
또한 광각 영역에서 컬럼 내 디스크들 간의 질서에 의한 (001) 면에 해당하는 약한 피크가 관찰되지 않은 것으로 미루어 보아 컬럼 내의 규칙성이 존재하지 않은 disordered상이 형성됨을 확인하였다. 이로부터 PG/AS10 복합체는 육방형 컬럼상(hexagonal columnar phase; Col_h)을 형성함을 확인하였다.
또한 광각 영역에서 (001) 면에 해당하는 약한 피크가 관찰되지 않았기 때문에 disordered상이 형성됨을 알 수 있었다. 이로부터 PG/AS12 복합체는 PG/AS10 복합체와 같은 액정상인 Col_h 상을 형성함을 확인하였다. Figure 7에 PG/AS7과 PG/AS8의 액정 온도에서의 XRD 패턴을 나타내었다.
이 결과 들과 위의 XRD 결과로부터 PG/AS8 복합체는 PG/AS7복합체와 같이 NC상을 형성함을 확인하였다. 이상의 XRD 결과들로부터 PG/ASn (n = 4-9)와 PG/ASn (n =10, 12) 복합체의 액정상 구조는 각각 N_C상과 Col_h상으로 상이함을 확인할 수 있었고 알킬사슬의 길이가 길어질수록 액정상에서의 2차원 질서도가 증가함을 알 수 있었다(Figure 8). 이러한 질서도의 증가는 알킬사슬의 길이가 길어질 때 방향족 핵 단위 주변의 알킬사슬들 간의 상호 작용력이 강해지게 되어 컬럼들이 2차원적으로 배열되기 때문인 것으로 추정된다.
2 Å이었다. 이상의 XRD 결과와 네마틱상의 특징적인 광학 조직인 Schlieren 조직이 관찰된 POM 결과를 통해 PG/AS7 복합체가 네마틱 컬럼상(nematic columnar phase; N_C)을 형성함을 판단하였다. N_C상은 컬럼들이 장거리 위치 질서 없이 컬럼의 장축 방향으로 평행하게 정렬되어 있는 구조적 특성을 갖는 것으로 알려져 있으며 본 실험의 XRD 패턴의 특징들은 이 상을 보고한 문헌들의 XRD 결과와 유사하였다[23,24].
Phloroglucinol (PG)과 trans-4-alkoxy-4’-stilbazole (ASn) 간의 1 : 3 단일 수소결합을 이용하여 three-armed 형태의 자기 집합된 원반형 액정 복합체를 제조하였다. 짧은 알킬사슬의 길이를 갖는 PG/ASn (n = 4-9) 복합체는 컬럼들이 장거리 위치 질서 없이 컬럼의 장축 방향으로 평행하게 정렬되어 있는 N_C상을 형성하였으며, 긴 알킬사슬을 함유하는 PG/ASn (n = 10, 12) 복합체는 컬럼들의 이차원적 배열을 갖는 육방형 컬럼상(hexagonal columnar phase; Col_h)을 나타내었다. 이는 알킬사슬의 길이가 길어질수록 액정상에서의 이차원적 질서도가 증가하며 PG/ASn 복합체의 액정상 구조는 핵 단위 주변의 알킬사슬의 길이에 의해 크게 영향을 받는다는 것을 의미하였다.

후속연구

이는 알킬사슬의 길이가 길어질수록 액정상에서의 이차원적 질서도가 증가하며 PG/ASn 복합체의 액정상 구조는 핵 단위 주변의 알킬사슬의 길이에 의해 크게 영향을 받는다는 것을 의미하였다. Col_h상을 형성하는 PG/AS10과 PG/AS12 복합체는 수소결합의 가역성을 이용하여 새로운 형태의 동적 전하 운반 물질로 이용될 수 있을 것으로 기대된다.
본 연구에 이용된 DLC의 경우, PG의 중심부 분자와 3개의 stilbazole arm들이 수소결합된 디스크로 자기 집합되고 이 디스크들이 π-π 상호작용을 통해 쌓여 컬럼상을 형성할 것이라고 기대된다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	DLC 분자의 구성은?	1977년 Chandrasekhar에 의해 원반형 액정(discotic liquid crystal; DLC)이 발견된 후로 DLC는 전기 전도도, 광전도도, 광기전 성질 등을 포함하는 우수한 전하 운반 특성으로 인해 큰 주목을 받고 있다[1-4]. 일반적으로 DLC 분자는 강직한 디스크 형태의 방향족핵 단위와 그 주변의 유연한 알킬사슬 또는 알콕시 사슬들로 구성된다. 그리고 이러한 원반형 분자들은 자기 조립 과정을 통해 네마틱상 또는 컬럼상을 형성할 수 있다고 알려져 있다.
	DLC의 특성은?	1977년 Chandrasekhar에 의해 원반형 액정(discotic liquid crystal; DLC)이 발견된 후로 DLC는 전기 전도도, 광전도도, 광기전 성질 등을 포함하는 우수한 전하 운반 특성으로 인해 큰 주목을 받고 있다[1-4]. 일반적으로 DLC 분자는 강직한 디스크 형태의 방향족핵 단위와 그 주변의 유연한 알킬사슬 또는 알콕시 사슬들로 구성된다.
	공유결합을 통한 합성법의 단점은?	지금까지 DLC 재료들은 공유결합을 통해 주로 합성되어 왔으며 약 1500개 정도의 많은 DLC들이 보고되었다[6]. 하지만 이러한 합성법은 합성 과정이 복잡하고 많은 노력이 요구되는 단점이 있다. 최근에 이러한 문제점을 극복하기 위해 비공유결합을 이용해 DLC를 제조하려는 연구들이 보고되고 있으며 주로 동종 분자간의 수소결합이 이용되었다[7-11].

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P. H. J. Kouwer, W. F. Jager, W. J. Mijs, and S. J. Picken, Macromolecules, 33, 4336 (2000).

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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