[논문]폴리에스터 폴리올과 폴리우레탄의 합성과 구조분석에 대한 연구

진경호; 조을룡

doi:10.7473/ec.2014.49.1.31

초록
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Sebacic acid, isophthalic acid, ethylene glycol, neopentyl glycol를 각각 1몰씩 사용하여 폴리에스터 폴리올을 합성하였다. 합성된 폴리올의 수산기가는 56.6 mg KOH/g이고 분자량은 1,980 g/mole 이었다. 합성한 폴리에스터 폴리올에 toluene diisocyanate와 쇄연장제로 ethylene glycol, 1,4-butandiol, 1,2-propylene glycol을 각각 넣고 폴리우레탄을 합성하였다. GPC로 측정한 3 가지 폴리우레탄의 분자량은 각각 5850, 6160, 6480 g/mole 이었다. FT-IR에 의한 구조분석에서 폴리에스터 폴리올은 3600 $cm^{-1}$ 부근에서 -OH 기가 관찰되었고, 2950 $cm^{-1}$ 에서 sebacic acid의 -CH shoulder가 나타났으며, ester의 carbonyl group은 1730 $cm^{-1}$ 부근에서 나타났고, isophthalic acid의 benzene ring은 1600 $cm^{-1}$, 740 $cm^{-1}$에 관찰되었다. 폴리우레탄의 -OH 피크가 3600 $cm^{-1}$ 에서 나타났고, 3300 $cm^{-1}$ 부근과 1530 $cm^{-1}$ 에서 우레탄기 중의 -NH 기를 확인할 수 있었다. $^1H$ NMR에 의한 구조분석에서 폴리에스터 폴리올은 sebacic acid는 1.3, 1.5, 2.1 ppm에서, isophthalic acid는 7.3, 8.1, 8.7 ppm에서, ethylene glycol은 4.2 ppm에서, neopentyl glycol은 0.8, 3.2, 3.9 ppm에서 관찰되었다. 폴리우레탄의 경우에는 폴리에스터 폴리올과 유사하나 toluene diisocyanate의 도입에 의한 벤젠고리의 피크가 7 ppm에서 미약하게 나타났다.

Abstract ▼ AI-Helper

Polyester polyols were synthesized by using each one mole of sebacic acid, isophthalic acid, ethylene glycol, and neopentyl glycol. The synthesized polyol had 56.6 mg KOH/g of hydroxy value and 1980 g/mole of molecular weight. From FT-IR structure analysis of polyester polyol, Hydroxy group(-OH) was...

Polyester polyols were synthesized by using each one mole of sebacic acid, isophthalic acid, ethylene glycol, and neopentyl glycol. The synthesized polyol had 56.6 mg KOH/g of hydroxy value and 1980 g/mole of molecular weight. From FT-IR structure analysis of polyester polyol, Hydroxy group(-OH) was observed around 3600 $cm^{-1}$, -CH shoulder of sebacic acid at 2950 $cm^{-1}$, carbony group of ester around 1730 $cm^{-1}$, and benzene ring of isophthalic ring was represented at 1600 $cm^{-1}$, 740 $cm^{-1}$. In case of polyurethane, hydroxy peak was showed at 3600 $cm^{-1}$, and -NH group around 3300 $cm^{-1}$, 1530 $cm^{-1}$. From $^1H$ NMR measurement of polyester polyol, it was found that sebacic acid was represented at 1.3, 1.5, 2.1 ppm, isophthalic acid at 7.3, 8.1, 8.7 ppm, ethylene glycol at 4.2 ppm, and neopentyl glycol at 0.8, 3.2, 3.9 ppm, respectively. In the polyurethane, it is almost the same as spectrum of polyester polyol, but showed very week peak at 7 ppm by benzene ring of toluene diisocyanate.

주제어

AI 본문요약
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문제 정의

에서는 피마자유나 대두유에서 추출한 sebacic acid와 석유화학에서 얻어진 adipic acid, isophthalic acid를 사용하여 다양한 폴리에스터 폴리올을 합성하고 그 합성된 폴리올을 이용하여 폴리우레탄 접착제를 제조하여 바이오 원료인 seba-cic acid를 사용한 폴리우레탄이 접착력 등에서 우수한 물성을 발현함을 확인하였다. 본 논문에서는 후속되는 연구로서 합성된 폴리에스터 폴리올의 산가, 수산기가, 분자량을 측정하였고 GPC에 의한 폴리우레탄의 분자량을 측정하였으며 FT-IR과 NMR을 이용하여 폴리에스터 폴리올과 폴리우레탄의 복잡한 구조를 분석하고자 하였다.

제안 방법

EG와 NPG를 둥근바닥 플라스크에 투입하고 열을 가하면서 교반 및 질소퍼지를 하였다. 이어서 SA와 IPTA를 투입하고 온도를 200 ℃까지 상승시키고 칼럼은 105 ℃로 유지한다.
SA, IPTA, EG, NPG를 각각 1몰씩 사용하여 폴리에스터 폴리올을 합성하였다. 합성된 폴리올의 산가는 0.
촉매를 가하고 2시간 반응을 하여 FT-IR로 NCO기가 없어진 것을 확인 후 중합물을 얻었다. Table 3에서와 같이 폴리올 1몰에 TDI 0.5몰로 배합하였고 쇄연장제는 EG, 1,4-BD, 1,2-PG를 각각 0.1몰씩 배합하였다.
분자량 측정을 위하여 시료를 THF에 0.1 wt%로 용해시킨 후 0.45마이크로 필터로 여과 후 주입하였다. 상온 GPC(모델명; AGILENT-1200)를 이용하였고 칼럼은 PL gel(5마이크로, MIXED-C)을 1개 연결하였다.
분자량 표준물질은 polystyrene standard를 이용하여 calibration하였다.
45마이크로 필터로 여과 후 주입하였다. 상온 GPC(모델명; AGILENT-1200)를 이용하였고 칼럼은 PL gel(5마이크로, MIXED-C)을 1개 연결하였다.
폴리에스터 폴리올과 폴리우레탄의 구조분석을 위하여 ¹H-NMR과 FT-IR을 사용하였고, NMR 분석을 하기 위하여 시료를 CDCl₃에 용해시켰다. FT-IR분석에서는 NaCl window에 coating하였다.
6 mg KOH/g, 분자량은 1,980 g/mole, 폴리올 60% 에틸 아세테이트 용액의 점도는 110 cps 이었다. 합성한 폴리에스터 폴리올에 TDI와 쇄연장제로 EG, 1,4-BD, 1,2-PG를 각각 넣고 폴리우레탄을 합성하였다. GPC로 측정한 3 가지 폴리우레탄의 분자량은 5850, 6160, 6480 g/mole 이었다.

대상 데이터

FT-IR분석에서는 NaCl window에 coating하였다. FT-IR은 JASCO 4100모델을 이용하였고 NMR은 VARIAN모델 GEMINI 300BB(300 MHz)를 이용하였다.
이 중 toluene diisocyanate만 공업용을 사용하였고 나머지 시약들은 1급 시약을 정제 없이 그대로 사용하였다. 이 밖에 질소 가스는 공업용 봄베(대성산소)를 사용하였다.

이론/모형

폴리에스터 폴리올의 분자량 측정을 위하여 말단기 정량법의 하나인 수산기가(mg KOH/g)를 측정하였다. ASTM E222-10(standard test method for hydroxyl groups using acetic anhydride acetylation) 방법을 이용하였다. 수산기가를 측정하는 방법은 아세틸화 시약을 폴리올과 반응시키고 과잉의 산을 1N-KOH로 적정하여 아래의 식(2)로 계산한다.
폴리에스터 폴리올의 반응율을 측정하기 위하여 ASTM D7253-06 (standard test method for polyurethane raw materials)에 따라서 산가(mg KOH/g)를 측정하였다. 산가를 측정하는 방법은 시료 5 g을 정량하여 methyl ethyl ketone에 녹이고 PP(phenolphthalein) 지시약을 4 방울정도 넣고 0.
폴리에스터 폴리올의 분자량 측정을 위하여 말단기 정량법의 하나인 수산기가(mg KOH/g)를 측정하였다. ASTM E222-10(standard test method for hydroxyl groups using acetic anhydride acetylation) 방법을 이용하였다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	폴리우레탄 접착제는 어떤 분야에서 사용되고 있는가?	이러한 폴리우레탄은 접착성능, 저온특성, 유연성, 경화속도 변화가능 등의 장점으로 산업계에서 접착제로 사용되고 있으며 그 수요는 계속 늘어가는 추세이다. 또한 폴리우레탄 접착제는 유리, 나무, 플라스틱, 가죽, 섬유, 고무, 세라믹 등 여러 분야에서 사용되고 있다3. 주변에서 쉽게 볼 수 있는 과자, 라면, 커피믹스 등 식품포장이나 레토르트(retort) 식품 포장에 쓰이는 다층식품포장재는 수분, 산소차단성, 내충격성, 차광성 등을 만족시키는 2∼3겹 이상의 플라스틱필름이나 알루미늄박 등을 접착시켜 만드는데 이때 사용되는 접착제가 폴리우레탄 접착제이다.
	폴리우레탄은 고분자 화합물 중 어떤 그룹을 갖고 있는가?	폴리우레탄은 구성성분이 다양하고 반응성이 우수하여 여러분야에 사용되어지고 있다. 폴리우레탄은 고분자 화합물 중에 우레탄그룹(-NHCOO)을 가지고 있다. 우레탄그룹은 활성 수산기(-OH)를 포함하고 있는 polyol과 isocyanate기(-NCO)를 포함하고 있는 화합물의 반응에 의해 생성된다.
	폴리우레탄의 특성변화는 어떻게 조절하는가?	Polyol과 isocyanate 화합물의 종류와 배합비의 변경으로 폴리우레탄의 물성을 조절할 수 있다. Soft segment, hard segment, 가교 정도를 조절하여 경도, 열안정성, 접착력 등 물리적 특성의 변화가 가능하다. 이러한 폴리우레탄은 접착성능, 저온특성, 유연성, 경화속도 변화가능 등의 장점으로 산업계에서 접착제로 사용되고 있으며 그 수요는 계속 늘어가는 추세이다.

참고문헌 (11)

K. L. Mirral, "Adhesive Technology and Applications", Marcel Dekker Inc., New York, 2003.
C. Hepburn, "Polyurethane Elastomers", Elsevier, New York, 1991.
NPCS Board of Consultants & Engineers, "Polymer Materials and Application", Anshan Ltd, UK, 2008.
고니시, "최신 폴리우레탄의 설계, 개질과 고기능화기술 전집", Technical Information Institute Co., Ltd,, 2007.
S. Y. Choi, U. R. Cho, "Study on Synthesis and Properties of Water-born Polyurethane", Elast. Compos., 40, 4 (2005).
J. H. Chun, "Synthesis and Properties of Polyurethane Dispersion Containing Mnomeric Diol", J. Adhes. Interf., 11, 3 (2010).
S. O. Hwang, U. R. Cho, "A Study on Synthesis of Polyurethane/Functionalized Grapheme Nanocomposites by In-situ Intercalation Method", Elast. Compos., 47, 3 (2012).
H. I. Ryu, "A Study on the Effect of Chain Extenders on the Properties of TDI-based Aqueous Polyurethane Adhesive", J. Korean Ind. Eng. Chem, 12, 8 (2001).
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Sina Ebnessajjad, "Adhesives Technology Handbook", William Andrew Pub., 2008
Donald L. Pavia, "Introduction to Spectroscopy", Brooks/Cole pub. Co., 2009.

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