[논문]펩토이드와 펩토이드의 구조

신혜민; 윤명한

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신혜민 (School of Materials Science and Engineering, Gwangju Institute of Science and Technology) , 윤명한 (School of Materials Science and Engineering, Gwangju Institute of Science and Technology)

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문제 정의

따라서, 펩토이드는 펩타이드와 다른 일차구조를 가지기 때문에 펩토이드 서열 및 구조간 상관관계를 확립하는 것이 중요한 연구 주제로 여겨졌고, 실제로, 펩토이드의 구조 발현을 위해서, 펩토이드 곁가지에 화학적, 물리적 기능성기를 도입하여 펩토이드 2차, 3차 구조를 형성하는 많은 연구가 진행되었다. 본 총설에서는 펩토이드의 구조 형성을 중심으로 기술하고자 한다.
최근 우리와 서지원교수 연구팀에서 α-chiral aromatic 단량체의 특정 위치에 따라서 펩토이드 나선구조 정도를 조절할 수 있는 서열-구조 관계에 대하여 기초연구를 하여 보고하였다.
펩토이드 2차 구조 및 펩토이드 자기조립에 대한 최근까지의 대표적인 연구에 관하여 소개하였다. 펩토이드는 펩타이드의 취약성을 극복할 수 있는 펩타이드 모사 소재로 많은 가능성이 있는 소재이다.

성능/효과

12 이 연구결과로 인해 더욱 정교하게 펩토이드 이차구조를 조절할 수 있는 모델을 제시하였는데, 특히 펩토이드 특정 서열 위치에 α-chiral aromatic 단량체가 위치할 경우, 전체 사슬에서 α-chiral aromatic 단량체 개수의 총비율이 14%(7mer 중 하나)만 있더라도 안정적인 나선구조를 형성함을 보여주었고, 또한, C말단뿐만 아니라, N말단에서 두번째 위치가 나선구조를 유도하기 위해 좋은 위치라는 것을 보고했다(그림 5).
셋째, 방향성 곁가지끼리 마주보게(i, i+3)될 때, 안정한 나선구조를 이룬다. 또한, 펩토이드 길이에 관한 연구로는, 펩토이드 5 mer부터 안정한 나선구조를 보이며, 9 mer를 제외한 12 mer까지는 단량체의 수가 증가함에 따라 원편광이색성 스펙트럼 값도 커지는 경향성을 보여주었다.10 또한, NMR 분석을 통하여 9 mer의 경우 분자 내 특정위치 단량체 간의 수소 결합 형성에 의하여, 나선형을 가지는 고리구조를 형성함이 보고되었다(그림 4b).
이는, 페닐기보다 공간을 많이 차지하고 π-전자가 더 많은 나플틸기(naphthyl)를 도입함으로써, side chain 간에 보다 더 큰 입체반발 효과를 주고, 마주보는 side chain간에 방향성 상호작용 (aromatic interaction)이 활발히 일어나게 함으로써, 펩토이드 나선구조가 더욱 더 잘 형성되게 됨을 의미한다. 또한, 핵자기공명 분광법을 이용하여 보다 높은 시스 아미드 함량을 보여주었다.
⁹ 이 연구에 따르면, 첫째, 안정한 펩토이드 나선구조를 형성하기 위해서는 적어도 50%는 α-chiral aromatic 단량체로 이루어져야 하며, 둘째, C말단(C-terminus)에서 첫번째 위치의 단량체는 α-chiral aromatic 단량체일때 안정적인 나선구조가 유도된다. 셋째, 방향성 곁가지끼리 마주보게(i, i+3)될 때, 안정한 나선구조를 이룬다. 또한, 펩토이드 길이에 관한 연구로는, 펩토이드 5 mer부터 안정한 나선구조를 보이며, 9 mer를 제외한 12 mer까지는 단량체의 수가 증가함에 따라 원편광이색성 스펙트럼 값도 커지는 경향성을 보여주었다.
¹⁴ 이 논문은 X-ray 구조 결정법에 의한 펩토이드 나선구조의 3차원 구조를 처음으로 제시한 연구로서 큰 의미를 갖는다. 이 결과로부터, 펩토이드 나선구조를 형성할 때의 사슬의 각도와 곁가지들 간의 거리에 대한 정보가 실험적인 측정을 통해서 정확하게 알려지게 되었다. 이는, 페닐기보다 공간을 많이 차지하고 π-전자가 더 많은 나플틸기(naphthyl)를 도입함으로써, side chain 간에 보다 더 큰 입체반발 효과를 주고, 마주보는 side chain간에 방향성 상호작용 (aromatic interaction)이 활발히 일어나게 함으로써, 펩토이드 나선구조가 더욱 더 잘 형성되게 됨을 의미한다.

후속연구

^4,17 Blckwell 교수 연구팀에서는 펩토이드 곁가지기에 수산화기를 가지는 단량체를 설계하여, 분자간 연속적으로 병풍 형태로 상호 수소결합을 하는 펩토이드 구조에 대하여 보고하였다(그림 8a). 이는 펩토이드 단량체의 디자인만에 의한 결과로, 추후 더 많은 연구가 필요할 것으로 예상된다. Zuckermann 교수팀에서 보고한 병풍구조에 관해서는 다음 절인 펩토이드 자기조립부분에서 자세히 설명하도록 하겠다.
펩토이드는 펩타이드의 취약성을 극복할 수 있는 펩타이드 모사 소재로 많은 가능성이 있는 소재이다. 펩타이드 모사를 위하여 현재까지 나선 구조, 병풍 구조, 베타 회전 등 펩토이드 구조 형성을 위한 서열에 관하여 연구가 보고되고, 이를 더 발전시키는 연구가 진행되고 있어, 향후 더 활발히 펩토이드 응용에 관한 연구도 진행될 것으로 기대된다. 현재 알려진 구조로도 활발히 응용연구가 진행되어오고 있지만, 궁극적으로 펩타이드의 기능을 대신하기 위해서는 더욱 더 세밀한 구조 조절 연구가 필요하므로, 서열-구조-기능 관계에 대한 연구가 지속적으로 같이 진행되어야 할 것이다.
펩타이드 모사를 위하여 현재까지 나선 구조, 병풍 구조, 베타 회전 등 펩토이드 구조 형성을 위한 서열에 관하여 연구가 보고되고, 이를 더 발전시키는 연구가 진행되고 있어, 향후 더 활발히 펩토이드 응용에 관한 연구도 진행될 것으로 기대된다. 현재 알려진 구조로도 활발히 응용연구가 진행되어오고 있지만, 궁극적으로 펩타이드의 기능을 대신하기 위해서는 더욱 더 세밀한 구조 조절 연구가 필요하므로, 서열-구조-기능 관계에 대한 연구가 지속적으로 같이 진행되어야 할 것이다.

핵심어

질문

논문에서 추출한 답변

solide phase submonomer synthesis 방법이란 무엇인가?

1 펩토이드는, 글라이신 올리고머(oligo-glycine)의 아미드 결합내 질소 원자에 수소 대신 곁가지로 치환한 물질(oligo-N-substituted glycine, 그림 1a)로, 미국 Lawrence Berkeley Laboratory에 Zuckermann 박사가 solide phase submonomer synthesis 방법을 개발한 이래로 활발한 연구가 이루어지고 있다(그림 1b).2 이는 일차 아민과 브로모아세트산을 사용하여 펩토이드를 합성하는 방법으로서, 상업적으로 쉽게 구입할 수 있는 다양한 종류의 일차 아민을 이용하여 펩토이드를 합성할 수 있기 때문에, 낮은비용으로 쉽게 합성이 가능하고, 곁가지에 다양한 화학적 기능성기를 부여할 수 있다는 장점이 있다. 또한, 펩토이드는, 통상적인 아미드 결합과는 달리 질소 원자에 치환된 곁가지로 인해, 분해 효소 저항성 및 화학적 안정성을 가지기 때문에 생체소재로서의 응용 측면에서 많은 기대가 되고 있다.

단백질은 어떠한 역할을 수행하는가?

단백질은, 생물체를 구성하는 여러 물질의 주된 구성 성분이며, 또한 생체내 여러 화학반응에서 특정한 생리적 활성을 갖는 촉매 역할을 하기도 한다. 단백질의 다양한 기능은, 이를 구성하는 펩타이드 아미노산 서열과 이로부터 형성되는 3차원 분자구조에 기인한다(그림 1c).

단백질의 다양한 기능은 어떠한 요인에 기인하는가?

단백질은, 생물체를 구성하는 여러 물질의 주된 구성 성분이며, 또한 생체내 여러 화학반응에서 특정한 생리적 활성을 갖는 촉매 역할을 하기도 한다. 단백질의 다양한 기능은, 이를 구성하는 펩타이드 아미노산 서열과 이로부터 형성되는 3차원 분자구조에 기인한다(그림 1c). 그러나, 펩타이드 기반 단백질을 이용하여 생체내 현상을 조절하기 위해 사용할 경우, 분해효소에 의해 쉽게 분해되거나, 면역반응을 일으키는 등 여러 제약이 따르는 것으로 알려져 있다.

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