(H2O-Piperidine-CO2) system에서 piperidine 유도체의 작용기 위치에 따른 이산화탄소 흡수특성 연구 The Effect of Functional Group Position of the Piperidine Derivatives on the CO2 Absorption Characteristics in the (H2O-Piperidine-CO2) System원문보기
본 연구에서는 기-액 평형장치와 반응열 측정장치를 이용하여 2-methylpiperidine (2MPD), 3-methylpiperidine (3MPD), 4-methylpiperidine (4MPD) 흡수제의 이산화탄소 흡수특성을 연구하였다. 기-액 평형장치를 이용하여 각 흡수제의 이산화탄소 흡수능을 알아보았고, 흡수평형 후의 흡수액을 핵자기공명장치(nuclear magnetic resonance spectroscopy: NMR)로 분석하여 종 형성을 확인하였다. 추가적으로 반응열 측정장치를 이용하여 흡수능에 따른 반응열을 제시하였다. 실험결과 2MPD, 3MPD, 4MPD 흡수제는 작용기 위치에 따라 다른 특성을 나타내었다. Ortho 위치에 메틸기를 가진 2MPD는 입체장애효과로 인하여 흡수반응에서 특이성이 나타났으나 3MPD와 4MPD는 ($H_2O$-piperidine-$CO_2$) 시스템에서 반응 특이성이 나타나지 않았다.
본 연구에서는 기-액 평형장치와 반응열 측정장치를 이용하여 2-methylpiperidine (2MPD), 3-methylpiperidine (3MPD), 4-methylpiperidine (4MPD) 흡수제의 이산화탄소 흡수특성을 연구하였다. 기-액 평형장치를 이용하여 각 흡수제의 이산화탄소 흡수능을 알아보았고, 흡수평형 후의 흡수액을 핵자기공명장치(nuclear magnetic resonance spectroscopy: NMR)로 분석하여 종 형성을 확인하였다. 추가적으로 반응열 측정장치를 이용하여 흡수능에 따른 반응열을 제시하였다. 실험결과 2MPD, 3MPD, 4MPD 흡수제는 작용기 위치에 따라 다른 특성을 나타내었다. Ortho 위치에 메틸기를 가진 2MPD는 입체장애효과로 인하여 흡수반응에서 특이성이 나타났으나 3MPD와 4MPD는 ($H_2O$-piperidine-$CO_2$) 시스템에서 반응 특이성이 나타나지 않았다.
Absorption characteristics of 2-methylpiperidine (2MPD), 3-methylpiperidine (3MPD) and 4-methylpiperidine (4MPD) absorbents were studied by a vapor-liquid equilibrium (VLE) apparatus and a differential reaction calorimeter (DRC). Using a VLE apparatus, the $CO_2$ loading capacity of each ...
Absorption characteristics of 2-methylpiperidine (2MPD), 3-methylpiperidine (3MPD) and 4-methylpiperidine (4MPD) absorbents were studied by a vapor-liquid equilibrium (VLE) apparatus and a differential reaction calorimeter (DRC). Using a VLE apparatus, the $CO_2$ loading capacity of each absorbent was estimated. After reaching the absorption equilibrium, nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) had been conducted to characterize the species distribution of the ($H_2O$-piperidine-$CO_2$) system. Using a DRC, the reaction of heat was confirmed in accordance with the absorption capacity. The unique characteristics of 2MPD, 3MPD and 4MPD absorbents appeared by the position of methyl group. The 2MPD possessing the methyl group at the ortho position showed its hindrance effect during the absorption process; however, piperidine derivatives possessing the meta position and para position did not show its characteristics in $H_2O$-piperidine-$CO_2$ system.
Absorption characteristics of 2-methylpiperidine (2MPD), 3-methylpiperidine (3MPD) and 4-methylpiperidine (4MPD) absorbents were studied by a vapor-liquid equilibrium (VLE) apparatus and a differential reaction calorimeter (DRC). Using a VLE apparatus, the $CO_2$ loading capacity of each absorbent was estimated. After reaching the absorption equilibrium, nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) had been conducted to characterize the species distribution of the ($H_2O$-piperidine-$CO_2$) system. Using a DRC, the reaction of heat was confirmed in accordance with the absorption capacity. The unique characteristics of 2MPD, 3MPD and 4MPD absorbents appeared by the position of methyl group. The 2MPD possessing the methyl group at the ortho position showed its hindrance effect during the absorption process; however, piperidine derivatives possessing the meta position and para position did not show its characteristics in $H_2O$-piperidine-$CO_2$ system.
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문제 정의
연구결과 meta, para 위치에 붙은 메틸기는 이산화탄소 흡수에서 특이성을 보이지 않는다. 각 이산화탄소와 흡수제의 반응이 진행됨에 따른 반응 열측정은 공정의 최적운전조건을 확인하기 위하여 제시되었다. MEA는 0.
하지만 각 흡수능에서 반응열 측정은 공정운전과 설계를 최적화 하는 요소로 사용할 수 있다. 공정자료에 응용할 수 있도록 본 연구에서는 2MPD, 3MPD, 4MPD의 이산화탄소와 흡수제의 반응이 진행됨에 따른 반응열에 대하여 연구하였으며, MEA와 비교하여 그 특성을 확인하였다.
하지만 13C NMR을 이용하여 분석결과 반응이 종결될수록 카바메이트 종은 확인되지 않으며 바이카보네이트 종이 형성되었다. 따라서 본 연구에서는 다량의 물이 첨가된 PD 계열의 물질은 용매화에 의하여 반응이 불안정해지며 바이카보네이트 종을 생성하는 것을 확인하였다.
본 연구에서는 PD의 단점인 끓는점을 개선하고자 ortho, meta, para 위치에 메틸기를 도입하여 고리형아민의 반응특성을 확인하였으며, 흡수능과 반응열 측정을 통하여 공정운전의 최적화에 대하여 연구하였다. PD는 메틸기가 도입됨에 따라 끓는점은 약 20 ℃가 상승하며, 상용아민인 MEA에 비하여 흡수능은 27.
선행연구를 바탕으로 본 연구에서는 고리형아민의 장점을 유지하며, 단점을 보완하고자 하였다. 본 연구에서는 빠른 흡수속도와 열화 안정성이 좋은 PD의 단점인 끓는점을 개선하기 위하여 각 작용기 위치(ortho, meta, para)에 메틸기를 도입하였다.
앞서 언급된 바와 같이 반응열만으로 공정의 효율을 판단하는 것에는 잠재적으로 오류를 유발할 수 있다. 본 연구에서는 이산화탄소와 흡수제의 반응이 진행됨에 따른 엔탈피를 알아봄으로써 공정에 사용될 때 최적의 운전 조건을 설계할 수 있는 자료를 제공하고, 흡수 공정에서의 회전율을 조절하여 공정성능을 최적화 하고자 하였다. 메틸기의 각 위치와 엔탈피는 Fig.
하지만 PYR과 PD의 끓는점은 각각 87℃와 106℃로 공정에 사용될 때 증발손실이 매우 크다. 선행연구를 바탕으로 본 연구에서는 고리형아민의 장점을 유지하며, 단점을 보완하고자 하였다. 본 연구에서는 빠른 흡수속도와 열화 안정성이 좋은 PD의 단점인 끓는점을 개선하기 위하여 각 작용기 위치(ortho, meta, para)에 메틸기를 도입하였다.
가설 설정
은 식 (10)과 같이 UA(반응열 전달 계수)와 누적 ∆T(시간의 변화량)의 곱으로 나타낼 수 있다. 교정 반응열은 흡수제안의 화학적 변화에 대한 열이 발생되지 않으며, 상 변화에 의한 열이 발생되지 않을 때를 가정한다. 본 실험의 교정하는 과정에서는 화학적 변화가 일어나지 않으며, 상변화에 따른 추가적인 열 발생이 일어나지 않으므로 식 (10)을 적합하게 사용할 수 있다.
제안 방법
실험결과 ortho 위치의 메틸기는 PD의 입체장애효과를 유발시키며 이산화탄소와의 반응에서 입체장애 아민과 유사한 반응을 나타내었다. 3MPD와 4MPD는 이산화탄소와의 반응에서 분자 간의 영향을 주지 않으며, 다량에 물이 존재할 때 용매화의 특성이 크게 작용하는 것을 13C NMR 분석을 통하여 제시하였다. 연구결과 meta, para 위치에 붙은 메틸기는 이산화탄소 흡수에서 특이성을 보이지 않는다.
PD의 각 위치에 메틸기가 도입됨에 따른 메커니즘을 확인하기 위하여 13C NMR을 통하여 분석하였다. 실험결과 ortho 위치의 메틸기는 PD의 입체장애효과를 유발시키며 이산화탄소와의 반응에서 입체장애 아민과 유사한 반응을 나타내었다.
0%) 내부표준 시료를 사용하였다. 각 흡수제의 성능은 1차 아민인 MEA (Sigma Aldrich Co. Ltd., 99.0%)과 비교하였다.
교정(calibration)은 반응기 내부의 교정 탐침(calibration probe)을 통해 시행하였으며, 발생 가능한 실험 오차를 최소화하기 위하여 Fig. 2와 같이 3회 실시하였다. 탐침에 의하여 주입된 전기적에너지는 식 (9)와 같이 나타낼 수 있다.
또한 반응이 일어나는 동안 250 rpm 속도로 일정하게 교반되었다. 반응 후 배출 이산화탄소의 농도는 GC로 분석되었으며, 이상기체 상태 방정식을 이용하여 흡수능을 측정하였다.
화력발전소의 후단에서 배출되는 배기가스의 온도는 약 40~60℃로 배출된다[17]. 본 연구에서는 실제 배기가스 온도를 모사하기 위하여 이산화탄소 가스를 주입하기 전에 40℃로 예열한 후 공급기로 주입하였다. 이산화탄소가 공급기에서 반응기로 주입되는 압력은 약 9 bar이며, 반응기의 내부압력은 약 5~9 bar로 실험되었다.
이산화탄소와 흡수제의 반응이 더이상 일어나지 않을 때 압력을 평형압력으로 보며, 반응기의 압력 편차가 10분 이상 일정하게 지속될 때를 흡수평형에 도달한 것으로 판단하였다. 평형 점에서의 압력을 측정하여 평형분압을 계산하였으며, 몇 차례 같은 절차를 반복하여 최대 평형점까지 측정하였다.
아민을 이용한 흡수제는 일반적으로 1,2,3차 아민과 입체장애 아민으로 구분될 수 있다. 하지만 본 연구에서는 알카놀아민의 사슬형아민과 고리형아민의 범주로 구분하고자 한다. 사슬형아민과 고리형아민은 최근에도 지속적으로 연구되었으며, 고리형아민의 장점에 대하여 많은 선행 연구들이 시도되고 있다.
대상 데이터
99 vol.% CO2를 사용하였다.
본 실험에 사용된 시약은 2MPD (ACROS Co., Ltd., 99.0%), 3MPD (TCI Co. Ltd., 98.0%), 4MPD (TCI Co. Ltd., 98.0%)로 별도의 정제 없이 사용하였다. 분석은 D2O (Sigma Aldrich Co.
Robinson 등은[25] PD가 용매화에 의하여 전기적/입체적 효과, 내부의 수소결합과 같이 카바메이트의 안정성에 영향을 미친다고 하였다. 본 연구에서 사용된 2MPD, 3MPD, 4MPD는 모두 PD계열의 물질로 각 위치에 메틸기가 도입된 것이다. Jinang과 Zhang에 따르면 본 연구에 사용된 흡수제가 수용액 상태에서 분자복합체를 이루며 카바메이트 형태의 종을 이루어야 한다.
본 연구에서는 PD 유도체인 2MPD, 3MPD, 4MPD를 흡수제로 이용하였다. 알카놀아민의 반응메커니즘은 많은 연구자들에 의하여 연구되었다[12~14].
0%)로 별도의 정제 없이 사용하였다. 분석은 D2O (Sigma Aldrich Co. Ltd., 99.0%) 용매와 1, 4-dioxide (Sigma Aldrich Co. Ltd., 99.0%) 내부표준 시료를 사용하였다. 각 흡수제의 성능은 1차 아민인 MEA (Sigma Aldrich Co.
이론/모형
기-액 평형장치를 이용한 이산화탄소 흡수능 연구는 많은 연구자들에 의하여 선행되었으며, 이상기체 상태방정식을 이용하여 흡수능을 측정하였다[18,19]. Kim 등은 기체의 비이상성을 고려하여 Z factor를 보정하였지만[16], 보정된 Z factor 값은 3% 내외로 본 실험의 오차범위 내에 있으므로 본 연구에서는 식 (6)~(7)과 같이 이상기체 상태 방정식을 이용하여 계산하였다.
메틸기가 도입된 흡수제들의 흡수능을 측정하기 위하여 기-액 흡수평형 장치를 이용하였으며, 실험장치에 대한 자세한 내용은 이전에 작성된 논문에서 확인할 수 있다[16]. 기-액 흡수평형 실험에서 공급가스는 99.
흡수제와 이산화탄소가 반응하며 발생하는 반응열은 SETARAM 사의 DRC (Differential reaction calorimeter) 장치를 사용하였으며, 실험장치에 대한 모식도는 Fig. 1과 같다. 반응기는 이중자켓 구조이며 250 ml의 내부 부피를 갖는다.
성능/효과
6에 나타내었다. 2MPD는 반응의 초기, 중기, 후기 모두 바이카보네이트 종을 생성하는 것에 비하여, 3MPD와 4MPD는 반응이 진행될수록 카바메이트 종을 생성하다가 바이카보네이트 종으로 전환되는 것을 볼 수 있었다. 2MPD와 3MPD, 4MPD의 메커니즘의 차이점은 분자들의 형태에 따른 입체적 방해의 영향으로 나타난다.
3과 같이 나타난다. 3MPD와 4MPD의 흡수능은 각각 0.83, 0.84 mol CO2/mol absorbent로 나타났으며, 2MPD의 흡수능은 0.85 mol CO2/mol absorbent로 3MPD, 4MPD와 매우 유사한 값이 나타났다.
각 이산화탄소와 흡수제의 반응이 진행됨에 따른 반응 열측정은 공정의 최적운전조건을 확인하기 위하여 제시되었다. MEA는 0.4 mol CO2/mol absorbent, 2MPD는 0.7 mol CO2/mol absorbent, 3MPD와 4MPD는 0.6 mol CO2/mol absorbent의 부하량을 가지도록 공정을 운전할 때 공정 효율성이 가장 좋을 것으로 판단되었다.
본 연구에서는 PD의 단점인 끓는점을 개선하고자 ortho, meta, para 위치에 메틸기를 도입하여 고리형아민의 반응특성을 확인하였으며, 흡수능과 반응열 측정을 통하여 공정운전의 최적화에 대하여 연구하였다. PD는 메틸기가 도입됨에 따라 끓는점은 약 20 ℃가 상승하며, 상용아민인 MEA에 비하여 흡수능은 27.4% 증가하였고, 0.5 mol CO2/mol absorbent의 부하량에서 MEA 대비 반응열이 약 39.5% 개선되었다.
하지만 3MPD와 4MPD는 이산화탄소와 반응할 때 압력강하와 평형 분압이 매우 유사한 성향을 보이는 것을 확인하였다. 실험결과 PD물질에 메틸기가 결합될 때 ortho 위치에서는 입체장애 효과로 특이성을 나타내지만, meta, para 위치에서는 분자간의 영향을 주지 않으며 특이성이 나타나지 않았다.
각 흡수제들의 종말점에서의 반응열 측정값 수치는 Table 1과 같다. 이산화탄소 흡수특성에서 나타난 결과와 마찬가지로 반응열 측정 결과에서도 유사한 경향을 보이며, meta, para 위치에서 메틸기의 위치특성이 나타나지 않음을 재확인 하였다.
본 연구에서는 실제 배기가스 온도를 모사하기 위하여 이산화탄소 가스를 주입하기 전에 40℃로 예열한 후 공급기로 주입하였다. 이산화탄소가 공급기에서 반응기로 주입되는 압력은 약 9 bar이며, 반응기의 내부압력은 약 5~9 bar로 실험되었다. 주입된 이산화탄소는 반응이 진행되는 동안 기-액 접촉면에서 화학적 흡수가 발생하며 압력강하가 일어난다.
주입된 이산화탄소는 반응이 진행되는 동안 기-액 접촉면에서 화학적 흡수가 발생하며 압력강하가 일어난다. 이산화탄소와 흡수제의 반응이 더이상 일어나지 않을 때 압력을 평형압력으로 보며, 반응기의 압력 편차가 10분 이상 일정하게 지속될 때를 흡수평형에 도달한 것으로 판단하였다. 평형 점에서의 압력을 측정하여 평형분압을 계산하였으며, 몇 차례 같은 절차를 반복하여 최대 평형점까지 측정하였다.
Jinang과 Zhang에 따르면 본 연구에 사용된 흡수제가 수용액 상태에서 분자복합체를 이루며 카바메이트 형태의 종을 이루어야 한다. 하지만 13C NMR을 이용하여 분석결과 반응이 종결될수록 카바메이트 종은 확인되지 않으며 바이카보네이트 종이 형성되었다. 따라서 본 연구에서는 다량의 물이 첨가된 PD 계열의 물질은 용매화에 의하여 반응이 불안정해지며 바이카보네이트 종을 생성하는 것을 확인하였다.
3에서 보면 2MPD는 입체장애 효과에 의하여 평형 분압이 3MPD, 4MPD와 다른 경향을 보이는 것을 확인할 수 있다. 하지만 3MPD와 4MPD는 이산화탄소와 반응할 때 압력강하와 평형 분압이 매우 유사한 성향을 보이는 것을 확인하였다. 실험결과 PD물질에 메틸기가 결합될 때 ortho 위치에서는 입체장애 효과로 특이성을 나타내지만, meta, para 위치에서는 분자간의 영향을 주지 않으며 특이성이 나타나지 않았다.
후속연구
흡수능 및 반응열을 측정하여 보완된 PD 유도체의 성능을 평가하였고, 추가적으로 13C NMR 분석을 통해 각 작용기 위치에 따른 특성변화를 확인함으로써 흡수제 연구가 나가가야 할 방향을 제시하였다.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
연소 후 이산화탄소를 포집하는 방법에는 어떤 것들이 있는가?
CCS 기술 중 이산화탄소를 포집하는 기술은 크게 연소 전, 연소 후, 순 산소 연소기술로 나뉜다[1]. 연소 후 이산화탄소를 포집하는 방법은 건식흡수법, 습식흡수법, 흡착법 등이 있으며, 이중 알카놀아민을 이용한 습식흡수법은 오랜 노하우를 가지며, 가장 경제성이 있는 것으로 판단된다[2]. 하지만, 알카놀아민을 이용한 흡수법은 높은 재생에너지와 열화에 의한 변성, 증발손실 등의 단점을 가지고 있다.
CCS 기술 중 이산화탄소를 포집하는 기술은 어떻게 나뉘는가?
온실가스 저감을 위한 대책으로 CCS (carbon capture & storage) 기술에 대한 연구가 지속되고 있다. CCS 기술 중 이산화탄소를 포집하는 기술은 크게 연소 전, 연소 후, 순 산소 연소기술로 나뉜다[1]. 연소 후 이산화탄소를 포집하는 방법은 건식흡수법, 습식흡수법, 흡착법 등이 있으며, 이중 알카놀아민을 이용한 습식흡수법은 오랜 노하우를 가지며, 가장 경제성이 있는 것으로 판단된다[2].
알카놀아민을 이용한 습식흡수법의 단점은?
연소 후 이산화탄소를 포집하는 방법은 건식흡수법, 습식흡수법, 흡착법 등이 있으며, 이중 알카놀아민을 이용한 습식흡수법은 오랜 노하우를 가지며, 가장 경제성이 있는 것으로 판단된다[2]. 하지만, 알카놀아민을 이용한 흡수법은 높은 재생에너지와 열화에 의한 변성, 증발손실 등의 단점을 가지고 있다. 이러한 단점들을 개선하기 위한 노력으로 흡수능 ·흡수속도향상, 반응열 ·부반응(열적열화, 산성 열화) 감소에 대한 다양한 연구가 시도되고 있다[3~8].
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