[논문]LC-MS/MS를 이용한 향소산 중 15종 성분의 정량분석

서창섭; 신현규

[국내논문] LC-MS/MS를 이용한 향소산 중 15종 성분의 정량분석
Quantitative Analysis of the Fifteen Constituents in Hyangso-San by LC-MS/MS 원문보기

생약학회지, v.47 no.4, 2016년, pp.381 - 388

서창섭 (한국한의학연구원 K-herb연구단) , 신현규 (한국한의학연구원 K-herb연구단)

Abstract ▼ AI-Helper

Hyangso-san is a traditional herbal medicine that consists of the seven herbal medicines, Cyperi Rhizoma, Perillae Folium, Atractylodis Rhizoma, Citri Unshius Pericarpium, Glycyrrhizae Radix et Rhizoma, Zingiberis Rhizoma Crudus, and Allii Fistulosi Bulbus. Hyangso-san has long been clinically used to treat the influenza, including headache, ferver, chills, and pantalgia. In this study, we were performed the simultaneous analysis of the 15 marker compounds (liquiritin apioside, liquiritin, ferulic acid, naringin, hesperidin, rosmarinic acid, liquiritigenin, kaempferol, glycyrrhizin, nobiletin, 6-gingerol, elemicin, atractylenolide III, nootkatone, and atractylenolide I) in Hyangso-san using liquid chromatography-electrospray ionization-mass spectrometry (LC-ESI-MS/MS). Column for the separation of the 15 ingredients was used a Waters Acquity UPLC BEH $C_{18}$ analytical column ($2.1{\times}100mm$, $1.7{\mu}m$) at $45^{\circ}C$ by using a mobile phase of 0.1% (v/v) formic acid in water and acetonitrile with gradient condition. Identifications of all analytes were performed using a Waters ACQUITY TQD LC-MS/MS system. The flow rate and injection volume were 0.3 mL/min and $2.0{\mu}L$, respectively. Correlation coefficient of the calibration curve was ${\geq}0.9958$. The values of limits of detection and quantification of the 15 components were 0.002-4.29 and 0.01-12.88 ng/mL, respectively. The result of an analysis using the established LC-MS/MS method, kaempferol and atractylenolide I were not detected, while other 13 compounds were 0.08-56.87 mg/g in lyophilized Hyangso-san sample.

Keyword

AI 본문요약
AI-Helper

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제안 방법

이에 저자들은 본 연구에서 사계절의 감기 질환에 주로 사용되는 처방 중 하나인 향소산을 선정하여 함량 분석을 기초로 한 품질표준화에 대한 기초자료를 제공하고자 질량분석기가 결합된 초고성능 액체크로마토그래피(ultra–performance liquid chromatography-electrospray ionization-mass spectrometer; UPLC–ESI–MS)를 이용하여 처방에 함유된 주요 성분, 즉 향부자의 nootkatone,8) 자소엽의 rosmarinic acid와 elemicin,9) 창출의 atractylenolide I과 III,10) 진피의 hesperidin, naringin 및 nobiletin,11) 감초의 liquiritigenin, liquiritin apioside, liquiritin 및 glycyrrhizin,12) 생강의 6-gingerol13) 및 총백의 kaempferol과 ferulic acid14)의 함량 분석을 실시하였다.
표준액 및 검액의 조제 − Liquiritin apioside를 비롯한 15종의 표준품을 각각 정밀하게 달아 메탄올을 이용하여 1.0 mg/10 mL의 농도로 조제한 후 냉장보관(4°C) 하였다.
혼합된 시료를 초고속 진공저온추출기(Cosmos 660, Kyungseo Machine Co., Incheon, Korea)를 이용하여 98 kPa 압력으로 100oC에서 2시간 전탕한 후 표준체(No. 270, 53 μm, Chung Gye Sang Gong Sa, Seoul, Korea)를 이용하여 여과하였다.
향소산 물 추출물 조제 − 향부자, 자소엽, 창출, 진피, 감초, 생강 및 총백 등 7종의 생약으로 구성된 향소산의 물 추출물을 조제하기 위해 Table I과 같은 무게 비율로 섞어 총 시료 양을 약 5.0 kg(1첩 33.75 g×148.15배)으로 맞춘 후 물을 시료의 10배(50 L)로 첨가하였다.
Louis, MO, USA)에서 구입하여 사용하였다. 경서기계산업의 초고속진공저온농축추출기(COSMOS660, Incheon, Korea)를 사용하여 향소산 물 추출물을 조제하였으며, 조제된 향소산 추출물의 함량 분석은 Waters의 ACQUITY UPLCsystem(Milford, MA, USA)을 사용하였다. ACQUITY UPLCsystem은 펌프, 컬럼 오븐 및 시료 자동주입기 등으로 구성되어 있으며, 질량분석기는 전자분무이온화(electrosprayionization, ESI) 소스가 장착된 탠덤 사중극자 질량분석기(ACQUITY TQD LC-MS/MS, Waters, Milford, MA, USA)를 사용하였다.
경서기계산업의 초고속진공저온농축추출기(COSMOS660, Incheon, Korea)를 사용하여 향소산 물 추출물을 조제하였으며, 조제된 향소산 추출물의 함량 분석은 Waters의 ACQUITY UPLCsystem(Milford, MA, USA)을 사용하였다. ACQUITY UPLCsystem은 펌프, 컬럼 오븐 및 시료 자동주입기 등으로 구성되어 있으며, 질량분석기는 전자분무이온화(electrosprayionization, ESI) 소스가 장착된 탠덤 사중극자 질량분석기(ACQUITY TQD LC-MS/MS, Waters, Milford, MA, USA)를 사용하였다. UPLC와 MS에 의한 모든 데이터의 수집과 처리는 Waters MassLynx software(version 4.
검량선, 검출한계 및 정량한계 작성 − 향소산의 주요 성분인 liquiritin apioside를 비롯한 15종 성분에 대하여 검량선을 작성하였다.
개미산이 함유된 물과 아세토나이트릴 두 용매를 이용한 기울기 용매 조건과 UPLC BEH C18(2.1×100 mm, 1.7 μm) 분석용 컬럼을 사용하여 15종 성분의 분리 및 정량 분석 조건을 설정하였다.
LC-MS/MS 분석조건 확립 − 향소산의 구성하는 7종의 생약 중 향부자에서 nootkatone, 자소엽에서 rosmarinic acid와 elemicin, 창출에서 atractylenolide I과 atractylenolide III, 진피에서 hesperidin, naringin 및 nobiletin, 감초에서 liquiritigenin, liquiritin apioside, liquiritin 및 glycyrrhizin, 생강에서 6-gingerol 및 총백에서 kaempferol과 ferulic acid 등 총 15종에 대하여 LC-MS/MS MRM 방식으로 동시분석 조건을 설정하였다.
검량선 작성 − 향소산의 주요 성분인 liquiritin apioside를 비롯한 15종의 표준품에 대한 검량선은 미리 조제된 표준용액을 이용하여 0, 10, 50, 100 및 500 ng/mL의 농도 범위에서 농도에 따른 피크 면적을 이용하여 작성하였으며, 작성된 검량선의 상관계수(coefficient of correlation, r2)를 이용하여 직선성을 판단하였다.
향소산 물 추출물 중 주요 성분의 검출 및 함량 분석 −LC-MS/MS MRM 분석법으로 향소산을 구성하는 7종의 구성 생약 중 15종의 주요 성분에 대한 분자이온 피크를 확인하였다.
7 μm) 분석용 컬럼을 사용하여 15종 성분의 분리 및 정량 분석 조건을 설정하였다. 최적화된 이동상 조건을 적용하여 ESI 방법의 양이온과 음이온 모드에서 Table II와 III의 조건과 같이 분석을 실시하였으며, 컬럼 온도는 45^oC, 유속은 분당 0.3 mL로 하여 모든 성분을 10분 이내로 분리하였다.
2에서 [M+H]⁺ 형태의 양이온 모드에서 분자이온 피크를 각각 확인하였다(Table III). 또한 향소산 시료내 이들 성분들의 함량을 LC-MS/MS를 이용한 MRM 조건으로 분석하기 위하여 각각의 성분에 대하여 precursor ion(Q1)과 product ion(Q3)을 Table III과 같이 설정하였다. Liquiritin apioside는 m/z 550.
18,23,24) Atractylenolide III와 atractylenolide I은 m/z 249.3과 231.2의 Q1 피크에서 1개의 물 분자가 떨어진 [M−H2O]+ 형태의 m/z 231.2(Q3)와 1개의 물 분자와 CO가 떨어진[M−H2O−CO+H]+ 형태의 m/z 185.1(Q3)로 설정하였으며,16)nootkatone은 m/z 219.2(Q1)에서 C10H16 분자가 떨어진[M+H−C10H16]+ 형태로 Q3(m/z 163.1)를 설정한 후 정량을 실시하였다.
향부자, 자소엽, 창출, 진피, 감초, 생강 및 총백 등 7종의 생약으로 구성되어 주로 감기 질환에 널리 처방되는 한약 처방 중 하나인 향소산의 함량 분석을 위하여 nootkatone(향부자), rosmarinic acid와 elemicin(이상 자소엽), atractylenolide I과 III(이상 창출), hesperidin, naringin 및 nobiletin(이상 진피), liquiritigenin, liquiritin apioside, liquiritin 및 glycyrrhizin(이상 감초), 6-gingerol(생강) 및 kaempferol과 ferulic acid(이상 총백) 등 15종의 성분에 대하여 LC-MS/MS MRM 모드로 함량 분석을 실시하였다. 분석 결과 본 한약 처방 추출물에서는 진피로부터 유래된 naringin과 hesperidin이 56.
15) Ferulic acid는 m/z 195.0의 Q1에서 1개의 물 분자가 떨어진[M+H−H2O]+ 형태로 m/z 177.0으로 Q3를 설정하였으며,16)naringin과 hesperidin은 m/z 579.3과 611.5 각각의 Q1에서 두 성분 모두 rhamnosyl-glucosyl 그룹이 떨어진 [M−H−rhamnosyl-glucosyl]−과 [M+H−rhamnosyl-glucosyl]+ 형태로 m/z 271.0 및 303.2로 Q3를 설정하였다.

대상 데이터

시약 및 기기 − 향소산의 주요성분의 표준품인 rosmarinicacid(97.0%), naringin(95.0%) 및 ferulic acid(99.0%)는 SigmaAldrich(St. Louis, MO, USA)에서 구입하였으며, hesperidin(98.6%), liquiritigenin(99.8%) 및 liquiritin(99.6%)은 BiopurifyPhytochemicals(Chengdu, China)에서 구입하였다.
LC–MS/MS 정성 및 정량분석을 위한 메탄올, 아세토나이트릴 및 물은 HPLC용으로 Burdick&Jackson(Muskegon, MI, USA)에서 구입하였으며, 개미산은 Sigma-Aldrich(St. Louis, MO, USA)에서 구입하여 사용하였다.
실험재료 − 향소산을 구성하는 향부자, 자소엽, 창출, 진피, 감초, 생강 및 총백 등 7종의 한약재는 모두 의약품용 한약재 전문제조회사인 ㈜내몸에닿(Ulsan, Korea)에서 규격품을 구입하였다. 구입 후 이들 한약재는 본초학 전문가인 동국대학교 이제현 교수(Gyeongju, Korea)와 대전대학교 서영배 교수(Daejeon, Korea)로부터 관능검사 후 모든 실험에 사용하였다(Table I). 본 처방의 7가지 구성 생약의 표본(2012–KE44–1~2012–KE44–⁷⁾은 한국한의학연구원 K-herb 연구단에 보관하였다.
6%)은 BiopurifyPhytochemicals(Chengdu, China)에서 구입하였다. Nootkatone(99.4%), glycyrrhizin(99.0%이상) 및 6-gingerol(98.0%이상)은 Wako Pure Chemical(Osaka, Japan)에서, atractylenolideI(99.0%이상)와 atractylenolide III(99.0%이상)는 KOC Biotec(Daejeon, Korea) 및 liquiritin apioside(98.0%이상)와 kaempferol(98.0%이상)은 Shanghai Sunny Biotech(Shanghai, China)에서 각각 구입하였다. Elemicin(95.
0%이상)은 Shanghai Sunny Biotech(Shanghai, China)에서 각각 구입하였다. Elemicin(95.0%이상)과 nobiletin(98.0%)은 Synchem OHG(Felsberg-Altenburg, Germany)와 ChemFaces Biochemical(Wuhan, China)에서 각각 구입하여 사용하였다. 이들 표준품들의 화학적 구조는 Fig.
실험재료 − 향소산을 구성하는 향부자, 자소엽, 창출, 진피, 감초, 생강 및 총백 등 7종의 한약재는 모두 의약품용 한약재 전문제조회사인 ㈜내몸에닿(Ulsan, Korea)에서 규격품을 구입하였다.

이론/모형

UPLC 및 LC-MS/MS 분석 조건 설정 − LC-MS/MS를 이용한 다중반응탐색법(multiple reaction monitoring, MRM)으로 향소산에서 liquiritin apioside를 비롯한 15종의 주요성분에 대한 함량 분석을 위해 Table II와 III과 같이 분석 조건을 설정하였다.
ACQUITY UPLCsystem은 펌프, 컬럼 오븐 및 시료 자동주입기 등으로 구성되어 있으며, 질량분석기는 전자분무이온화(electrosprayionization, ESI) 소스가 장착된 탠덤 사중극자 질량분석기(ACQUITY TQD LC-MS/MS, Waters, Milford, MA, USA)를 사용하였다. UPLC와 MS에 의한 모든 데이터의 수집과 처리는 Waters MassLynx software(version 4.1, Milford, MA, USA)를 사용하였다.
2). 이와 같이 15종 성분은 10분 이내에 모두 분리가 되었으며, 향소산 물 추출물에 대한 이들 성분의 함량을 분석하기 위하여 설정된 LC-MS/MSMRM 분석법을 적용하여 함량을 분석하였다. 그 결과 TableV와 같이 kaempferol(A.

성능/효과

그 결과 5종의 성분, liquiritin apioside, liquiritin, naringin, rosmarinic acid 및 glycyrrhizin은 m/z 549.3,417.4, 579.3, 359.3 및 821.9에서 [M−H]− 형태의 음이온 모드에서 분자이온 피크를 확인하였으며, 그 외 10종의 성분, ferulic acid, hesperidin, liquiritigenin, kaempferol, nobiletin, 6-gingerol, elemicin, atractylenolide III, nootkatone 및 atractylenolide I은 m/z 195.0, 611.5, 257.2, 287.1, 403.2, 295.3, 209.1, 249.3, 219.2 및 231.2에서 [M+H]+ 형태의 양이온 모드에서 분자이온 피크를 각각 확인하였다(Table III).
검량선, 검출한계 및 정량한계 작성 − 향소산의 주요 성분인 liquiritin apioside를 비롯한 15종 성분에 대하여 검량선을 작성하였다. 그 결과 Table IV와 같이 15종 성분의 직선성을 나타내는 상관계수 값이 0.9958-1.0000으로 아주 양호한 직선성을 보여주었으며, 검출한계와 정량한계는 0.002-4.29 ng/mL와 0.01-12.88 ng/mL로 각각 나타났다.
¹⁾를 설정한 후 정량을 실시하였다. 이와 같이 15종 성분에 대하여 LC-MS/MSMRM 분석을 위한 최적의 조건을 설정한 결과 liquiritinapioside, liquiritin, ferulic acid, naringin, hesperidin, rosmarinic acid, liquiritigenin, kaempferol, glycyrrhizin, nobiletin, 6-gingerol, elemicin, atractylenolide III, nootkatone및 atractylenolide I은 1.53, 1.65, 1.89, 1.97, 2.13, 2.16, 2.99, 3.92, 5.20, 5.93, 6.16, 6.47, 6.73, 8.64 및 9.34분에 검출되었다(Table III 및 Fig. 2). 이와 같이 15종 성분은 10분 이내에 모두 분리가 되었으며, 향소산 물 추출물에 대한 이들 성분의 함량을 분석하기 위하여 설정된 LC-MS/MSMRM 분석법을 적용하여 함량을 분석하였다.
이와 같이 15종 성분은 10분 이내에 모두 분리가 되었으며, 향소산 물 추출물에 대한 이들 성분의 함량을 분석하기 위하여 설정된 LC-MS/MSMRM 분석법을 적용하여 함량을 분석하였다. 그 결과 TableV와 같이 kaempferol(A. fistulosum)과 atractylenolide I(A.lancea)를 제외한 13종의 성분은 0.74-56.87 mg/g으로 검출되었다. 이 중 진피로부터 유래된 naringin과 hesperidin이 56.
향부자, 자소엽, 창출, 진피, 감초, 생강 및 총백 등 7종의 생약으로 구성되어 주로 감기 질환에 널리 처방되는 한약 처방 중 하나인 향소산의 함량 분석을 위하여 nootkatone(향부자), rosmarinic acid와 elemicin(이상 자소엽), atractylenolide I과 III(이상 창출), hesperidin, naringin 및 nobiletin(이상 진피), liquiritigenin, liquiritin apioside, liquiritin 및 glycyrrhizin(이상 감초), 6-gingerol(생강) 및 kaempferol과 ferulic acid(이상 총백) 등 15종의 성분에 대하여 LC-MS/MS MRM 모드로 함량 분석을 실시하였다. 분석 결과 본 한약 처방 추출물에서는 진피로부터 유래된 naringin과 hesperidin이 56.87 mg/g과 46.38 mg/g으로 가장 많이 검출되었으며, 감초의 glycyrrhizin과 자소엽의 rosmarinic acid 등이 27.69 mg/g과 19.16 mg/g으로 다른 성분에 비해 높은 함량을 나타내었다. 이러한 분석 결과는 향후 향소산 또는 이와 관련된 다른 한약 처방의 함량 분석을 위한 기초 자료로 활용될 수 있을 것으로 사료된다.

후속연구

16 mg/g으로 다른 성분에 비해 높은 함량을 나타내었다. 이러한 분석 결과는 향후 향소산 또는 이와 관련된 다른 한약 처방의 함량 분석을 위한 기초 자료로 활용될 수 있을 것으로 사료된다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	향소산은 어떤 물질들의 조합으로 구성되어 있는가?	향소산(香蘇散)은 許浚의『東醫寶鑑』1)에 사계절의 감기(四時傷寒)로 인한 두통(頭痛), 전신통(身疼), 발열(發熱), 오한(惡寒), 상풍(傷風), 상습(傷濕), 상한(傷寒) 및 계절에 따른 급성 전염병(時氣瘟疫) 등을 치료하는데 사용되어 왔으며, 향부자(香附子, Cyperi Rhizoma), 자소엽(紫蘇葉, PerillaeFolium), 창출(蒼朮, Atractylodis Rhizoma), 진피(陳皮, Citri Unshius Pericarpium), 감초(甘草, Glycyrrhizae Radix etRhizoma), 생강(生薑, Zingiberis Rhizoma Crudus) 및 총백(蔥白, Allii Fistulosi Bulbus) 등 7종의 생약이 4:4:3:2:1:2:2의 비율로 구성되어 있다. 본 한약 처방의 현대 과학적 생리활성 연구로는 항우울증,2-4) 항불안,5) 해열6) 및 방사선 보호7) 효과 등이 보고되었다.
	LC-MS/MS MRM 방식으로 동시분석 조건을 설정하여 향소산의 구성하는 7종의 생약 중 향부자에서 nootkatone, 자소엽에서 rosmarinic acid와 elemicin, 창출에서 atractylenolide I과 atractylenolide III, 진피에서 hesperidin, naringin 및 nobiletin, 감초에서 liquiritigenin, liquiritin apioside, liquiritin 및 glycyrrhizin, 생강에서 6-gingerol 및 총백에서 kaempferol과 ferulic acid 등 총 15종에 대하여 검출한계 및 정량한계를 확인한 결과 값은 어떠한가?	9958-1.0000으로 아주 양호한 직선성을 보여주었으며, 검출한계와 정량한계는 0.002-4.29 ng/mL와 0.01-12.88 ng/mL로 각각 나타났다.
	향소산은 어떤 용도로 사용되어 왔는가?	향소산(香蘇散)은 許浚의『東醫寶鑑』1)에 사계절의 감기(四時傷寒)로 인한 두통(頭痛), 전신통(身疼), 발열(發熱), 오한(惡寒), 상풍(傷風), 상습(傷濕), 상한(傷寒) 및 계절에 따른 급성 전염병(時氣瘟疫) 등을 치료하는데 사용되어 왔으며, 향부자(香附子, Cyperi Rhizoma), 자소엽(紫蘇葉, PerillaeFolium), 창출(蒼朮, Atractylodis Rhizoma), 진피(陳皮, Citri Unshius Pericarpium), 감초(甘草, Glycyrrhizae Radix etRhizoma), 생강(生薑, Zingiberis Rhizoma Crudus) 및 총백(蔥白, Allii Fistulosi Bulbus) 등 7종의 생약이 4:4:3:2:1:2:2의 비율로 구성되어 있다. 본 한약 처방의 현대 과학적 생리활성 연구로는 항우울증,2-4) 항불안,5) 해열6) 및 방사선 보호7) 효과 등이 보고되었다.

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Nitta, M., Kobayashi, H., Ohnishi-Kameyama, M., Nagamine, T. and Yoshida, M. (2006) Essential oil variation of cultivated and wild Perilla analyzed by GC/MS. Biochem. Syst. Ecol. 34: 25-37.

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표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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