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ABS 수지의 내열성 강화를 위한 화합물인 N-phenylmaleimide의 상업화를 위한 촉매 개발
Development of a Catalyst for the Commercialization of N-phenylmaleimide for Strengthening the Heat Resistance of ABS Resins 원문보기

공업화학 = Applied chemistry for engineering, v.28 no.6, 2017년, pp.645 - 648  

정헌주 (국민대학교 응용화학과) ,  양윤승 (국민대학교 응용화학과) ,  김석찬 (국민대학교 응용화학과)

초록
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전량 수입에 의존하고 있는 ABS 수지의 내열성 강화를 위한 화합물인 N-phenylamleimide (PMI)의 상업화를 위한 촉매개발을 완료하였다. Maleic anhydride와 aniline과 반응을 통하여 중간체인 N-phenylmaleamic acid (PMA)를 정량적으로 얻은 후, PMI를 얻기 위한 촉매를 탐색하였다. Zinc acetate/$Et_3N$의 복합 촉매가 단일 산 촉매보다 우수한 성능을 보임을 확인하였다. 개발된 복합 촉매를 사용하여 추가 정제 공정 없이 90% 수율과 99.3%의 순도로 PMI를 합성할 수 있었다.

Abstract ▼ AI-Helper 아이콘AI-Helper

A catalyst for promoting the commercialization of N-phenylamleimide (PMI), a compound used to strengthen the heat resistance of ABS resins and also completely imported, was developed. N-phenylmaleamic acid (PMA) was first quantitatively obtained through the reaction of maleic anhydride and aniline. ...

주제어

#ABS resin   #Heat resistance   #Composite catalyst   #PMA   #PMI  

AI 본문요약
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문제 정의

  • 현재 전 세계의 PMI 소비량은 30,000톤 정도이며 국내의 필요량은 년 10,000톤 이상이며 국내에서 개발된 기술이 없어 전량 일본에서 수입하여 사용하고 있다[5]. 따라서 본 논문에서는 PMI의 상업화가 가능한 경쟁력 있는 합성법을 개발하여 수입 대체 효과 및 PMI 확보에 많은 어려움이 있는 국내 제조업체에 안정적인 공급을 하고자 한다.
  • 이런 문제점을 보완하기 위하여 필요한 것이 촉매로서, 촉매의 선택은 매우 중요하다. 따라서 본 연구에서는 N-phenylmaleimide를 효과적으로 합성하기 위하여 부 생성물을 최대한 억제할 수 있는 촉매를 개발하고자 하였다. 촉매를 제외한 다른 반응 조건은 동일하게 setting하여 진행하였으며, 아래 Table 1에 나타난 기본 반응 조건하에서 상업화를 목적으로 최적의 촉매를 탐색하였다.
  • 본 연구에서는 ABS 및 SAN 수지에 내후성, 내열성 부여를 위한 반응성 안정제인 N-phenylmaleimide (PMI)의 상업적 생산을 위한 촉매개발을 수행하였다. 유, 무기 산의 단독 촉매로는 PMA와 PMI 간의 평형을 억제하기가 어려웠으며, Lewis 산의 단독 촉매로는 APSI의 부반응물 형성을 억제하기 어려웠다.
  • 따라서 본 연구에서는 N-phenylmaleimide를 효과적으로 합성하기 위하여 부 생성물을 최대한 억제할 수 있는 촉매를 개발하고자 하였다. 촉매를 제외한 다른 반응 조건은 동일하게 setting하여 진행하였으며, 아래 Table 1에 나타난 기본 반응 조건하에서 상업화를 목적으로 최적의 촉매를 탐색하였다.
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질의응답

핵심어 질문 논문에서 추출한 답변
ABS와 SAN 수지의 특성은 무엇이고, 어디에 활용되는가? ABS (acrylonitrile-butadiene-styrene) 및 SAN (styrene-acrylonitrile) 수지는 내충격성, 내약품성, 내후성이 뛰어나고 특히 사출 성형, 압출성형 등의 성형이 우수하며 다른 수지와의 상용성이 좋아 가전제품, 자동차 부품에 널리 사용되고 있다[1]. 최근 들어 ABS와 SAN 수지의 styrene을 N-substituted maleimide로 변경했을 때, 내후성과 내열성이 더 뛰어나다는 것이 알려졌고, 이와 관련된 연구가 활발히 진행 중에 있다[2].
ABS와 SAN 수지의 styrene을 N-substituted maleimide로 변경했을 때 변화는? ABS (acrylonitrile-butadiene-styrene) 및 SAN (styrene-acrylonitrile) 수지는 내충격성, 내약품성, 내후성이 뛰어나고 특히 사출 성형, 압출성형 등의 성형이 우수하며 다른 수지와의 상용성이 좋아 가전제품, 자동차 부품에 널리 사용되고 있다[1]. 최근 들어 ABS와 SAN 수지의 styrene을 N-substituted maleimide로 변경했을 때, 내후성과 내열성이 더 뛰어나다는 것이 알려졌고, 이와 관련된 연구가 활발히 진행 중에 있다[2]. 그중 최근에 개발된 것으로는 N-phenylmaleimide (PMI), N-cyclohexylmaleimide (CMI)가 대표적이다[3].
PMI의 소비량 현황은 어떻게 되는가? 특히 cyclic imide 합성 시 수반되는 부산물의 생성을 최대한 억제해야 하며 최종 제품의 순도는 99% 이상이 되어야 한다. 현재 전 세계의 PMI 소비량은 30,000톤 정도이며 국내의 필요량은 년 10,000톤 이상이며 국내에서 개발된 기술이 없어 전량 일본에서 수입하여 사용하고 있다[5]. 따라서 본 논문에서는 PMI의 상업화가 가능한 경쟁력 있는 합성법을 개발하여 수입 대체 효과 및 PMI 확보에 많은 어려움이 있는 국내 제조업체에 안정적인 공급을 하고자 한다.
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참고문헌 (13)

  1. D. Dong, S. Tasaka, S. Aikawa, S. Kamiya, N. Inagaki, and Y. Inoue, Thermal degradation of acrylonitrile-butadiene-styrene terpolymer in bean oil, Polym. Degrad. Stab., 73, 319-326 (2001). 

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  2. H. Ma, L. Tong, Z. Xu, Z. Fang, Y. Jin, and F. Lu, A novel intumescent flame retardant: Synthesis and application in ABS copolymer, Polym. Degrad. Stab., 92, 720-726 (2007). 

    상세보기 crossref

  3. M. Yuksel, T. C. Canak, and I. E. Serhatli, Synthesis of liquid crystalline moiety containing N-cyclohexylmaleimide copolymers, Polym. Adv. Technol., 20, 312-318 (2009). 

    상세보기 crossref

  4. K. D. Song and H. M. Li, Free radical copolymerization of N-cyclohexylmaleimide with cyclohexene, J. Macromol. Sci. A, 42, 741-750 (2005). 

    상세보기 crossref

  5. G. Kuehne and A. Neumaier, Copolymers of vinyl chloride with N-substituted maleimides, US Patent 3756991 (1973). 

  6. S. I. Kim, H. J. Kwark, and J. U. Kim, Method for Preparation of the N-substitution maleimide, Korean Patent 0923536 (2013). 

  7. T. Ning and A. Huang, Global N-Phenylmaleimide Market Research Report 2014, p. 63-66, QYR Chemical & Material Center, Beijing, China (2014). 

  8. J. E. Kim, S. I. Kim, and H. J. Kwag, Method for preparing N-substituted maleimides, US Patent 20110124882 (2011). 

  9. Z. Yuan, B. Liao, and Y. Jie, Synthetic method of N-phenylmaleimide, Chinese Patent 103664732 (2014). 

  10. Y. Kita, M. Nakagawa, H. Kanei, and A. Fukui, Method for production of maleimides, EU Patent 0334497 (1989). 

  11. D. Shi, Q. Zhang, X. Xu, J. Li, L. Zheng, and X. Cheng, Method for synthesizing N-benzyl maleimide from immobilized supported acid catalyst, Chinese Patent 101875626 (2009). 

  12. R. D. Little, M. R. Masjedizadeh, O. Wallquist, and J. I. Mcloughlin, The intramolecular Michael reaction, in: L. Paquette (ed.), Organic Reactions, 47, pp. 315-552, John Wiley & Sons, NY, USA (1995). 

  13. N. Halland, P. S. Aburel, and K. A. Jorgensen, Highly enantioand diastereoselective organocatalytic asymmetric domino Michael-Aldol reaction of ${\beta}$ -ketoesters and ${\alpha},{\beta}$ -unsaturated ketones, Angew. Chem., 116, 1292-1292 (2004). 

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