본 연구는 천연 미백소재 탐색을 위하여 율무(C. lachryma-jobi var. ma-yuen) 부산물 추출물의 tyrosinase 저해활성을 검증하였으며, 그 중에서 뿌리 추출물은 $159.3g/{\mu}mL$의 $IC_{50}$ 값을 나타내었다. 율무 뿌리 추출물의 순차적 용매 분획에 대한 활성 검증 후 가장 활성이 우수한 EtOAc 분획물에 대하여 Diaion HP-20 column chromatography, MPLC및 preparative HPLC를 수행해 율무근으로부터 여섯 개의 화합물을 정제하였고, 이 물질들의 구조 분석은 LC-MS와 NMR 데이터 해석을 바탕으로 진행하여 각각 (+)-icariol $A_2$ (1), zhepiresionol (2), 4-hydroxybenzaldehyde (3), trans-${\rho}$-coumaric acid (4), N-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetamide (5), coixol (6)로 구조를 규명하였다. 화합물 1은 이 식물에서 처음으로 분리되었으며, 화합물 5는 자연계로부터 처음으로 분리된 화합물로 확인하였다. 이들 화합물 중 4-hydroxybenzaldehyde (3), trans-${\rho}$-coumaric acid (4)와 coixol (6)은 순서대로 707.4, 6.5, $62.4{\mu}M$의 $IC_{50}$ 값을 나타내어 대조군으로 사용한 arbutin ($IC_{50}=618.7{\mu}M$)과 비교시 유사하거나 우수한 활성을 확인하였다. 이로 미루어 보아, 율무근 추출물과 활성물질의 tyrosinase 저해활성을 확인할 수 있었으며, 율무근 추출물의 미백소재로서의 적용 가능성을 확인할 수 있었다.
본 연구는 천연 미백소재 탐색을 위하여 율무(C. lachryma-jobi var. ma-yuen) 부산물 추출물의 tyrosinase 저해활성을 검증하였으며, 그 중에서 뿌리 추출물은 $159.3g/{\mu}mL$의 $IC_{50}$ 값을 나타내었다. 율무 뿌리 추출물의 순차적 용매 분획에 대한 활성 검증 후 가장 활성이 우수한 EtOAc 분획물에 대하여 Diaion HP-20 column chromatography, MPLC및 preparative HPLC를 수행해 율무근으로부터 여섯 개의 화합물을 정제하였고, 이 물질들의 구조 분석은 LC-MS와 NMR 데이터 해석을 바탕으로 진행하여 각각 (+)-icariol $A_2$ (1), zhepiresionol (2), 4-hydroxybenzaldehyde (3), trans-${\rho}$-coumaric acid (4), N-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetamide (5), coixol (6)로 구조를 규명하였다. 화합물 1은 이 식물에서 처음으로 분리되었으며, 화합물 5는 자연계로부터 처음으로 분리된 화합물로 확인하였다. 이들 화합물 중 4-hydroxybenzaldehyde (3), trans-${\rho}$-coumaric acid (4)와 coixol (6)은 순서대로 707.4, 6.5, $62.4{\mu}M$의 $IC_{50}$ 값을 나타내어 대조군으로 사용한 arbutin ($IC_{50}=618.7{\mu}M$)과 비교시 유사하거나 우수한 활성을 확인하였다. 이로 미루어 보아, 율무근 추출물과 활성물질의 tyrosinase 저해활성을 확인할 수 있었으며, 율무근 추출물의 미백소재로서의 적용 가능성을 확인할 수 있었다.
In the course of screening tyrosinase inhibitory activity, EtOAc-soluble fraction of Coix lachryma-jobi var. mayuen Stapf. (Gramineae) roots showed significant inhibition. Further fractionation of the EtOAc-soluble fraction resulted in six compounds, which were identified as (+)-icariol $A_2$
In the course of screening tyrosinase inhibitory activity, EtOAc-soluble fraction of Coix lachryma-jobi var. mayuen Stapf. (Gramineae) roots showed significant inhibition. Further fractionation of the EtOAc-soluble fraction resulted in six compounds, which were identified as (+)-icariol $A_2$ (1), zhepiresionol (2), 4-hydroxybenzaldehyde (3), trans-${\rho}$-coumaric acid (4), N-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetamide (5), and coixol (6). The chemical structures of these compounds were identified on the basis of spectroscopic methods (MS, 1D and 2D NMR) and comparison with literature values. Compound 1 was first reported from this plant. Also, this is the first time that the isolation of compound 5 has been reported from nature source. Among the isolated compounds, compounds 4 and 6 showed enzyme inhibitory activity, with $IC_{50}$ values of 6.5 and $62.4{\mu}M$, respectively, in comparison with these of positive control, arbutin.
In the course of screening tyrosinase inhibitory activity, EtOAc-soluble fraction of Coix lachryma-jobi var. mayuen Stapf. (Gramineae) roots showed significant inhibition. Further fractionation of the EtOAc-soluble fraction resulted in six compounds, which were identified as (+)-icariol $A_2$ (1), zhepiresionol (2), 4-hydroxybenzaldehyde (3), trans-${\rho}$-coumaric acid (4), N-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetamide (5), and coixol (6). The chemical structures of these compounds were identified on the basis of spectroscopic methods (MS, 1D and 2D NMR) and comparison with literature values. Compound 1 was first reported from this plant. Also, this is the first time that the isolation of compound 5 has been reported from nature source. Among the isolated compounds, compounds 4 and 6 showed enzyme inhibitory activity, with $IC_{50}$ values of 6.5 and $62.4{\mu}M$, respectively, in comparison with these of positive control, arbutin.
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문제 정의
본 연구는 천연 미백소재 탐색을 위하여 율무(C. lachryma-jobivar. ma-yuen) 부산물 추출물의 tyrosinase 저해활성을 검증하였으며, 그 중에서 뿌리 추출물은 159.3 μg/mL의 IC50 값을 나타내었다.
기존 율무의 생리활성 및 성분에 대한 연구는 종자를 이용한 보고가 대부분으로, 율무 종자 채취 후 버려지는 부산물(잎, 줄기, 뿌리, 미강 등)에 대한 연구는 미비한 실정이다. 본 연구에서는 율무 부산물의 소재화를 위해 현대인들의 관심이 높은 미백 효과와 관련된 tyrosinase 활성을 검토하였으며, 활성이 우수한 율무 뿌리로부터 미백 물질을 규명하고자 하였다.
1, 3), tyrosinase 저해 활성을 통해 화합물 각각의 미백활성을 측정하였다. 이 중에서 화합물 1은 이 식물에서 처음으로 분리되었으며, 화합물 5는 자연계로부터 처음으로 분리된 화합물로 확인되었고, 이에 대해 고찰하고자 한다.
4)를 포함하여 8개의 signal을 확인하였다. 1H-1H COSY로 spectrum으로부터 OCHCHCH2OH에 기인하는 부분구조를 결정하였다(Fig. 2). 분자량 m/z 436과 1D 및 2D NMR로부터 화합물 1은 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzenepropanol 2분자가 7-O-7' 및 8-8'이 결합하고 있는 2,5-diaryltetrahydrofuran 골격의 lignan 화합물로 추정되었으며, 비선광도 (측정치 #+23.
각 분획물을 100 mg/mL의 농도로 stock solution을 제조하여 tyrosinase 저해 활성을 검색한 결과 CH2Cl2 분획과 EtOAc 분획이 저해활성을 나타내었으며, 이에 활성이 우수한 EtOAc 가용분획으로부터 성분분리를 시도하였다. EtOAc 가용분획(5 g)에 대하여 증류수-MeOH혼합용매를 이동상으로 Diaion HP-20 레진을 이용한 컬럼크로마토그래피를 수행하여 7개의 소분획(G54-5-1~7)을 얻었다. 소분획 G54-5-3에 대하여 acetonitrile과 증류수를 이동상으로 역상 컬럼을 이용한 MPLC(RediSep® Rf 130g C18 Reverse Phase, 75 mL/min, 5에서 50 % acetonitrile, 100 min)를 수행하여 8개의 분획(G54-8-1~8)으로 나누었다.
비선광도는 P-2000 digital polarimeter (JASCO, Tokyo, Japan)를 사용하여 측정하였다. NMR은 Bruker Ascend III 700 (700MHz Cryo Probe) spectrometer (Bruker Biospin, Rheinstetten, Germany)를 이용하여 측정하였으며, ESI-MS는 Finnigan TSQ Quantum mass spectrometer (Thermo Scientific, Waltham, MA, USA)를 사용하였고, HRESI-MS는 AB SCIX TripleTOF 5600+ mass spectrometer (AB SCIEX, Framingham, MA, USA)를 이용하여 분석하였다. MPLC와 preparative HPLC는 Combi Flash Rf (Teledyne ISCO, Lincoln, NE, USA)과 Shimadzu system (LC-8A pump, SPD-20A UV/VIS detector, Kyoto, Japan)을 각각 사용하였다.
9 g) 그리고 물 분획(280 g)을 얻었다. 각 분획물을 100 mg/mL의 농도로 stock solution을 제조하여 tyrosinase 저해 활성을 검색한 결과 CH2Cl2 분획과 EtOAc 분획이 저해활성을 나타내었으며, 이에 활성이 우수한 EtOAc 가용분획으로부터 성분분리를 시도하였다. EtOAc 가용분획(5 g)에 대하여 증류수-MeOH혼합용매를 이동상으로 Diaion HP-20 레진을 이용한 컬럼크로마토그래피를 수행하여 7개의 소분획(G54-5-1~7)을 얻었다.
건조 율무(C. lachrymal-jobi var. ma-yuen) 뿌리, 줄기, 잎, 껍질, 미강에 대하여 각각 20 g의 시료에 70 % 에탄올로 추출하여 여과, 농축, 동결건조 후 tyrosinase 억제 활성을 측정하였으며, 활성이 우수한 율무 뿌리(1.9 kg)을 70 % 에탄올로 추출하여 에탄올 추출물(333 g)을 얻었다. 이를 증류수 현탁 후 nhexane, CH2Cl2, EtOAc, 수포화 BuOH로 용매분획을 반복 실시하였으며, 각각 n-hexane 분획(14.
분리한 화합물은 1D, 2D NMR 및 MS 등의 기기분석 및 문헌과의 비교를 통하여 각각 (+)-icariol A2 (1) (Kim 등, 2011), zhepiresionol (2) (Chung 등, 2011b)], 4-hydroxybenzaldehyde (3) (Lee 등, 2010), trans-ρ-coumaric acid (4) (Yi 등, 2011), N-(2-hydroxy4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetamide (5), 그리고 coixol (6) (Kamperdick 등, 1997)로 구조 규명하였으며(Figs. 1, 3), tyrosinase 저해 활성을 통해 화합물 각각의 미백활성을 측정하였다.
비선광도는 P-2000 digital polarimeter (JASCO, Tokyo, Japan)를 사용하여 측정하였다. NMR은 Bruker Ascend III 700 (700MHz Cryo Probe) spectrometer (Bruker Biospin, Rheinstetten, Germany)를 이용하여 측정하였으며, ESI-MS는 Finnigan TSQ Quantum mass spectrometer (Thermo Scientific, Waltham, MA, USA)를 사용하였고, HRESI-MS는 AB SCIX TripleTOF 5600+ mass spectrometer (AB SCIEX, Framingham, MA, USA)를 이용하여 분석하였다.
소분획 G54-5-3에 대하여 acetonitrile과 증류수를 이동상으로 역상 컬럼을 이용한 MPLC(RediSep® Rf 130g C18 Reverse Phase, 75 mL/min, 5에서 50 % acetonitrile, 100 min)를 수행하여 8개의 분획(G54-8-1~8)으로 나누었다.
율무 뿌리 추출물의 순차적 용매 분획에 대한 활성 검증 후 가장 활성이 우수한 EtOAc 분획물에 대하여 Diaion HP-20 column chromatography, MPLC 및 preparative HPLC를 수행해 율무근으로부터 여섯 개의 화합물을 정제하였고, 이 물질들의 구조 분석은 LC-MS와 NMR 데이터 해석을 바탕으로 진행하여 각각 (+)-icariol A2 (1), zhepiresionol (2), 4-hydroxybenzaldehyde (3), trans-ρ-coumaric acid (4), N-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetamide (5), coixol (6)로 구조를 규명하였다.
율무 열매 수확 후 남겨진 부산물(뿌리, 줄기, 잎, 껍질, 미강)의 에탄올 추출물에 대하여 기질인 L-tyrosine과 멜라닌 생성에 중요한 역할을 하는 효소인 mushroom tyrosinase에 의해 산화되어 생성되는 멜라닌의 양을 흡광도로 측정하여 tyrosinase 억제 활성을 측정하는 미백 효능 평가를 3반복하여 진행하였다. Positive control로 기존에 알려진 미백제인 arbutin을 양성대조군으로 이용하여 각각의 조건별로 준비된 분획물을 평가한 결과 율무근의 활성 억제 농도 IC50 결과가 159.
율무근으로부터 분리한 6종의 화합물에 대하여 tyrosinase 저해 활성을 측정하였으며, 이들 화합물 중 단순 phenolic 계열의 화합물인 4-hydroxybenzaldehyde (3), trans-ρ-coumaric acid (4)와 benzoxazolinone 계열의 coixol (6)은 각각 707.4, 6.5, 62.4 μM의 IC50 값을 나타내어 대조군으로 사용한 arbutin (IC50 =618.7μM)과 유사하거나 우수한 활성을 확인하였다(Table 2).
9 kg)을 70 % 에탄올로 추출하여 에탄올 추출물(333 g)을 얻었다. 이를 증류수 현탁 후 nhexane, CH2Cl2, EtOAc, 수포화 BuOH로 용매분획을 반복 실시하였으며, 각각 n-hexane 분획(14.3 g), CH2Cl2 분획(5.1 g), EtOAc 분획(5.5 g), 수포화 BuOH 분획(28.9 g) 그리고 물 분획(280 g)을 얻었다. 각 분획물을 100 mg/mL의 농도로 stock solution을 제조하여 tyrosinase 저해 활성을 검색한 결과 CH2Cl2 분획과 EtOAc 분획이 저해활성을 나타내었으며, 이에 활성이 우수한 EtOAc 가용분획으로부터 성분분리를 시도하였다.
9 μg/mL, Table 1). 이에 EtOAC 가용 분획물에 대하여 컬럼 크로마토그래피와 preparative HPLC 등을 반복 실시하여 2종의 neolignan (1과 2), 2종의 단순 phenolic (3과 4), 1종의 acetamide (5) 그리고 benzoxazolinone (6) 계열 화합물을 분리, 정제하였다. 분리한 화합물은 1D, 2D NMR 및 MS 등의 기기분석 및 문헌과의 비교를 통하여 각각 (+)-icariol A2 (1) (Kim 등, 2011), zhepiresionol (2) (Chung 등, 2011b)], 4-hydroxybenzaldehyde (3) (Lee 등, 2010), trans-ρ-coumaric acid (4) (Yi 등, 2011), N-(2-hydroxy4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetamide (5), 그리고 coixol (6) (Kamperdick 등, 1997)로 구조 규명하였으며(Figs.
5 mM의 L-tyrosine 기질을 40 μL씩 첨가하여 잘 섞은 후 37 oC에서 10분 반응시킨 다음 490 nm에서 ELISA reader를 이용하여 흡광도를 측정하였다. 효소대신 시료액과 완충으로 대체하여 측정한 실험군의 흡광도와 비교하여 아래의 계산식에 따라 tyrosinase 저해활성을 계산하여 IC50 값을 산출하였으며, 양성대조군으로 arbutin을 사용하였다(Jin 등, 2012).
대상 데이터
NMR은 Bruker Ascend III 700 (700MHz Cryo Probe) spectrometer (Bruker Biospin, Rheinstetten, Germany)를 이용하여 측정하였으며, ESI-MS는 Finnigan TSQ Quantum mass spectrometer (Thermo Scientific, Waltham, MA, USA)를 사용하였고, HRESI-MS는 AB SCIX TripleTOF 5600+ mass spectrometer (AB SCIEX, Framingham, MA, USA)를 이용하여 분석하였다. MPLC와 preparative HPLC는 Combi Flash Rf (Teledyne ISCO, Lincoln, NE, USA)과 Shimadzu system (LC-8A pump, SPD-20A UV/VIS detector, Kyoto, Japan)을 각각 사용하였다. 분석용 HPLC는 Waters(Waters Co.
25 mm)를 사용하였다. 발색시약으로는 10 % vanillin/H2SO4 (in EtOH) 시약을 사용하였으며, UV의 검색은 254와 365 nm에서 확인하였다. 추출, 분획 및 MPLC에 사용한 모든 용매는 1급 시약을 사용하였고, preparative HPLC에 사용된 acetonitrile (Honeywell B&J, Muskegon, MI, USA)은 HPLC급 용매(99.
분석에 사용된 컬럼은 YMC-Pack ODS-A (250×4.6 mm, S-5 μm, 12 nm, YMC Co., Ltd., Kyoto, Japan) 컬럼을 사용하였고, 컬럼온도는 30 oC로 유지하였다.
MPLC와 preparative HPLC는 Combi Flash Rf (Teledyne ISCO, Lincoln, NE, USA)과 Shimadzu system (LC-8A pump, SPD-20A UV/VIS detector, Kyoto, Japan)을 각각 사용하였다. 분석용 HPLC는 Waters(Waters Co., Milford, MA, USA)의 alliance 시스템(Waters 2998 PDA, Waters e2695 separation modules)을 사용하였다. TLC plate는 Merck의 Kiesel gel 60 F254 (0.
실험에서 사용한 율무 (C. lachrymal-jobi var. ma-yuen) 뿌리를 비롯한 각종 부위의 시료는 연천군 농업기술센터로부터 제공받아 실험에 사용하였으며, 표본(G54)은 (재) 경기도경제과학진흥원 천연물연구팀에 보관하고 있다.
추출, 분획 및 MPLC에 사용한 모든 용매는 1급 시약을 사용하였고, preparative HPLC에 사용된 acetonitrile (Honeywell B&J, Muskegon, MI, USA)은 HPLC급 용매(99.9 %)로 사용하였다.
데이터처리
실험결과의 통계적인 유의성은 Student’s t-test로 분석하였으며 p value가 0.05 미만인 경우 통계적으로 유의성 있는 것으로 판단하였다.
이론/모형
HPLC는 Waters사의 alliance 시스템을 사용하여 측정하였다. 분석에 사용된 컬럼은 YMC-Pack ODS-A (250×4.
Positive control로 기존에 알려진 미백제인 arbutin을 양성대조군으로 이용하여 각각의 조건별로 준비된 분획물을 평가한 결과 율무근의 활성 억제 농도 IC50 결과가 159.3 μg/mL로 양성대조군인 arbutin (IC50=165.3 μg/mL)과 비교시 가장 좋은 활성을 나타내었다(Table 1).
Tyrosinase 억제 활성이 우수한 건조 율무근에 대하여 70 % 에탄올 용매로 추출 농축한 추출물의 용매 분획물(n-hexane, CH2Cl2, EtoAc, n-BuOH 그리고 물 가용부)의 tyrosinase 저해 활성을 검색한 결과 EtOAc 가용부 활성이 가장 우수함을 확인하였다(IC50=86.9 μg/mL, Table 1).
이들 화합물 중 4-hydroxybenzaldehyde (3), trans-ρ-coumaricacid (4)와 coixol (6)은 순서대로 707.4, 6.5, 62.4 μM의 IC50값을 나타내어 대조군으로 사용한 arbutin (IC50=618.7 μM)과 비교시 유사하거나 우수한 활성을 확인하였다.
7 μM)과 비교시 유사하거나 우수한 활성을 확인하였다. 이로 미루어 보아, 율무근 추출물과 활성물질의 tyrosinase 저해활성을 확인할 수 있었으며, 율무근 추출물의 미백소재로서의 적용 가능성을 확인할 수 있었다.
2). 이상의 결과로부터 화합물 5는 N-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetamide (HMPHAA)로 확인하였다. 화합물 5는 곡류 이종감응물질(cereal allelochemical)인 6-methoxybenzoxazolin-2-one 이 토양 내 미생물의 biotransformation에 의해 생성된다는 보고가 있지만(Etzerodt 등, 2006), 자연계로부터 처음으로 분리된 것으로 확인하였다.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
율무란?
율무(Coix lachryma-jobi var. ma-yuen Stapf)는 벼과(Gramineae)의 한해살이 초본으로 염주(Coix lachryma-jobi L.)의 변종이며, 원산지는 인도 또는 동남아시아로 야생형과 재배형으로 전세계의 열대 및 온대 지역에 널리 분포한다(Kuo 등, 2012). 국내에서는 경기도 연천군의 대표적인 특산물로 국내 전체 재배면적의 약 80 % 이상을 차지하고 있다.
율무 종자의 효능은?
율무의 종자는 식품과 한약재, 줄기와 잎은 가축의 사료로 활용되는데, 한방에서는 율무의 종피를 제거한 씨를 의이인(薏苡仁)이라 하여 부종, 신경통, 류머티즘, 방광결석 등의 약재로 쓰며, 뿌리는 황달과 신경통의 치료에 사용한다(Kim 2012; Song 등, 2016). 율무 종자의 생리활성에 관한 연구로는 항비만, 항산화, 항염증, 인간 유방암 세포주(human breast cancer cell lines)에 대한 antiproliferative 활성, 위장보호 효과 등이 보고되어 있으며(Lee 등, 2008; Chung 등, 2010; Chung 등, 2011a; Chung 등, 2011b; Song 등, 2016; Wang 등, 2016), Chen 등(2011)은 율무 종자 껍질의 acetone 추출물의 강력한 항돌연변이 활성을, Otsuka 등 (1988)은 율무 뿌리로부터 분리한 benzoxazinod 계열 화합물의 항염증 활성을 보고 한 바 있다(Otsuka 등, 1988; Chen 등, 2011). 율무의 주요성분으로는 fatty acid, phenolic acids, lactams, polysaccharide, benzoxazinoid, lignan 등이 보고되어 있다(Nagao 등, 1985; Takahashi 등, 1986; Otsuka 등, 1988; 1989; Lee 등, 2008; Han 등, 2013; 2015; Hong 등, 2016; Kim 등, 2016).
과도한 자외선 노출로 인한 Melanin의 역기능은?
Melanin은 자외선의 빛 에너지를 흡수하여 자외선에 의한 손상으로부터 진피 이하의 피부 기관을 보호하는 역할을 하며, 피부 생체 내에 생겨난 유해산소 및 free radical 등을 잡아주는 등 외부 유해인자로부터 피부를 보호하는 유용한 역할을 수행한다(Prota 1988; Hwang 등, 2013). 그러나 과도한 자외선 노출로 인한 비정상적인 melanin의 생성은 과색소 피부침착과 관련된 다양한 기미, 주근깨, 검은 반점 등의 피부질환의 원인이되며, 더 나아가서는 피부노화 등을 야기시켜 피부 건강을 위협하고 있다(Hill 등, 1997). Melanin 생성은 여러 단계의 효소적, 화학적인 연속적인 반응으로 이루어지며, tyrosinase, tyrosinase related protein-1 (TRP-1), TRP-2와 같은 주요한 효소에 의해 조절되며 tyrosinase는 구리를 포함한 rate-limiting 효소로서 멜라닌 형성에 중요한 역할을 하고 있다(Kobayashi 등, 1994; Chang 2009; Chen 등, 2015).
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