본 연구에서는 수박 덩굴(잎 및 줄기) 추출물 및 용매 분획물의 미백 및 항염 활성을 검색하고 유효성분을 분리하여 화학구조를 규명하였다. 수박 덩굴 에탄올 추출물 및 용매 분획물의 멜라닌 생성 억제활성을 측정한 결과, 헥산 및 에틸아세테이트 분획물에서 우수한 멜라닌 생성 억제 효과가 있음을 확인하였다. 또한 항염 활성측정 결과, 헥산 및 에틸아세테이트 분획물에서 활성이 나타남을 확인하였다. 헥산 및 에틸아세테이트 분획물에서 유효성분을 찾고자 칼럼 크로마토그라피를 실시하여 3개의 화합물을 분리하였으며 $^1H$ 및 $^{13}C$NMR 데이터 분석 및 문헌치 비교를 통하여 화학구조를 동정하였다; ${\alpha}-linolenic$ acid (1), sigmast-7-en-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (2), 1-feruloyl-${\beta}$-D-glucopyranoside (3). 분리된 화합물에 대한 미백 활성 실험 결과, 화합물 1과 3에서 멜라닌 생성 및 세포 내 티로시나제 효소의 활성을 감소시키고 있음을 확인하였다. 또한 항염 활성 실험 결과 화합물 1과 3이 nitric oxide (NO) 및 전염증성 사이토카인($TNF-{\alpha}$, IL-6)의 생성을 억제시킴을 확인하였다. 이상의 연구 결과를 바탕으로 수박 덩굴 추출물을 이용한 천연 미백 및 항염 소재로의 개발이 가능할 것이라 사료된다.
본 연구에서는 수박 덩굴(잎 및 줄기) 추출물 및 용매 분획물의 미백 및 항염 활성을 검색하고 유효성분을 분리하여 화학구조를 규명하였다. 수박 덩굴 에탄올 추출물 및 용매 분획물의 멜라닌 생성 억제활성을 측정한 결과, 헥산 및 에틸아세테이트 분획물에서 우수한 멜라닌 생성 억제 효과가 있음을 확인하였다. 또한 항염 활성측정 결과, 헥산 및 에틸아세테이트 분획물에서 활성이 나타남을 확인하였다. 헥산 및 에틸아세테이트 분획물에서 유효성분을 찾고자 칼럼 크로마토그라피를 실시하여 3개의 화합물을 분리하였으며 $^1H$ 및 $^{13}C$ NMR 데이터 분석 및 문헌치 비교를 통하여 화학구조를 동정하였다; ${\alpha}-linolenic$ acid (1), sigmast-7-en-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (2), 1-feruloyl-${\beta}$-D-glucopyranoside (3). 분리된 화합물에 대한 미백 활성 실험 결과, 화합물 1과 3에서 멜라닌 생성 및 세포 내 티로시나제 효소의 활성을 감소시키고 있음을 확인하였다. 또한 항염 활성 실험 결과 화합물 1과 3이 nitric oxide (NO) 및 전염증성 사이토카인($TNF-{\alpha}$, IL-6)의 생성을 억제시킴을 확인하였다. 이상의 연구 결과를 바탕으로 수박 덩굴 추출물을 이용한 천연 미백 및 항염 소재로의 개발이 가능할 것이라 사료된다.
In this study, we investigated whitening and anti-inflammatory constituents from a watermelon (Citrullus lanatus, C. lanatus) vines (leaves and stems). As anti-melanogenesis and anti-inflammatory activities were screened for the ethanol extract and solvent fractions, n-hexane (n-Hex) and ethyl aceta...
In this study, we investigated whitening and anti-inflammatory constituents from a watermelon (Citrullus lanatus, C. lanatus) vines (leaves and stems). As anti-melanogenesis and anti-inflammatory activities were screened for the ethanol extract and solvent fractions, n-hexane (n-Hex) and ethyl acetate (EtOAc) fractions showed the most potent activities. Three constituents were isolated from the n-Hex and EtOAc fractions of C. lanatus; ${\alpha}-linolenic$ acid (1), sigmast-7-en-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (2), 1-feruloyl-${\beta}$-D-glucopyrinoside (3). The chemical structures of the isolated compounds were elucidated based on the spectroscopic data including $^1H$ and $^{13}C$ NMR spectra, as well as comparison of the data to the literature values. Whitening and anti-inflammatory effects were studied for the isolated compounds. Upon the anti-melanogenesis tests using ${\alpha}-MSH$ stimulated B16F10 melanoma cells, the compounds 1 and 3 inhibited the cellular melanogenesis and intracellular tyrosinase activities effectively. For the anti-inflammation tests using lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW 264.7 cells, the isolates 1 and 3 were determined to decrease the production of nitric oxide (NO) and pro-inflammatory cytokines ($TNF-{\alpha}$, IL-6). Based on these results, C. lanatus vines extract could be potentially applicable as whitening and anti-inflammatory ingredients in cosmetic formulations.
In this study, we investigated whitening and anti-inflammatory constituents from a watermelon (Citrullus lanatus, C. lanatus) vines (leaves and stems). As anti-melanogenesis and anti-inflammatory activities were screened for the ethanol extract and solvent fractions, n-hexane (n-Hex) and ethyl acetate (EtOAc) fractions showed the most potent activities. Three constituents were isolated from the n-Hex and EtOAc fractions of C. lanatus; ${\alpha}-linolenic$ acid (1), sigmast-7-en-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (2), 1-feruloyl-${\beta}$-D-glucopyrinoside (3). The chemical structures of the isolated compounds were elucidated based on the spectroscopic data including $^1H$ and $^{13}C$ NMR spectra, as well as comparison of the data to the literature values. Whitening and anti-inflammatory effects were studied for the isolated compounds. Upon the anti-melanogenesis tests using ${\alpha}-MSH$ stimulated B16F10 melanoma cells, the compounds 1 and 3 inhibited the cellular melanogenesis and intracellular tyrosinase activities effectively. For the anti-inflammation tests using lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW 264.7 cells, the isolates 1 and 3 were determined to decrease the production of nitric oxide (NO) and pro-inflammatory cytokines ($TNF-{\alpha}$, IL-6). Based on these results, C. lanatus vines extract could be potentially applicable as whitening and anti-inflammatory ingredients in cosmetic formulations.
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문제 정의
본 연구에서는 수박 덩굴 추출물 및 극성별 용매 분획물의 미백 및 항염 활성을 검색하고 활성 성분을 확인하기 위해 추가적인 단일물질 분리 과정을 진행하여 유효성분의 구조를 동정하였다. 또한 분리된 화합물의 활성을 확인하여 천연 미백 및 항염 소재로서의 이용 가능성을 알아보고자 하였다.
본 연구에서는 수박의 덩굴 에탄올 추출물 및 극성별 용매 분획물의 미백 및 항염 효과를 확인하였다. 또한 활성을 갖는 물질을 규명하고자 단일물질 분리과정을 진행하였으며, 분리된 화합물의 미백 및 항염 활성을 확인하여 천연 미백제 및 항염제로써의 이용 가능성을 알아보고자 하였다.
수박의 덩굴(잎, 줄기)에 대해서는 항균 외에는 알려진 활성이 없으며, 유효 성분에 대한 연구 결과 또한 알려진 바 없다. 본 연구에서는 수박 덩굴 추출물 및 극성별 용매 분획물의 미백 및 항염 활성을 검색하고 활성 성분을 확인하기 위해 추가적인 단일물질 분리 과정을 진행하여 유효성분의 구조를 동정하였다. 또한 분리된 화합물의 활성을 확인하여 천연 미백 및 항염 소재로서의 이용 가능성을 알아보고자 하였다.
수박의 덩굴은 식용이나 산업적 측면에서 활용되지 않는 농업 부산물로서, 미이용 농산물 자원의 활용 차원에서 관심을 갖게 된다. 본 연구에서는 수박의 덩굴 에탄올 추출물 및 극성별 용매 분획물의 미백 및 항염 효과를 확인하였다. 또한 활성을 갖는 물질을 규명하고자 단일물질 분리과정을 진행하였으며, 분리된 화합물의 미백 및 항염 활성을 확인하여 천연 미백제 및 항염제로써의 이용 가능성을 알아보고자 하였다.
제안 방법
96-well plate에 상층액을 80 µL씩 넣고 25 mM L-DOPA와 67 mM sodium phosphate buffer (pH 6.8)를 1 : 3의 비율로 만든 용액 160 µL씩 넣어 반응시킨 후, 475 nm에서 흡광도를 측정하였으며 단백질 정량을 통해 흡광도 값을 보정하여 저해율(%)을 계산하였다.
또한 pellet에는 1 N NaOH 200 µL를 첨가하고 55 ℃에서 2 h 방치하여 멜라닌을 녹여내어 405 nm에서 흡광도를 측정하여 멜라닌 생성량(%)을 계산하였다.
또한 분리된 화합물에 대한 항염 효과를 확인하기 위해 마우스 대식세포인 RAW 264.7 cell을 이용한 NO 및 전염증성 사이토카인(TNF-α, IL-6) 생성 억제 활성을 측정하였다.
생성된 NO의 양은 Griess 시약을 이용하여 세포배양액 중에 존재하는 NO2-의 형태로 측정하였고, sodium nitrite(NaNO2)를 standard로 사용하여 정량하였다. 또한 세포배양 상등액의 cytokine 생성 함량을 sandwich en-zyme-linked immunosorbent assay (ELISA) kit를 이용하여 정량하였으며, standard에 대한 표준곡선의 r2 값은0.99 이상이었다.
미백 및 항염 활성이 우수한 헥산 및 에틸아세테이트 분획물에 대해 VLC, silica gel CC, Sephadex LH-20 CC를 수행하여 총 3개의 화합물을 분리하였으며, 1H 및 13C NMR을 이용하여 화합물의 구조를 동정하였다. 화합물 1은 δH 5.
분리된 화합물에 대한 미백 효과를 확인하기 위해 B16F10 melanoma cell을 이용한 멜라닌 생성 및 세포 내 티로시나제 저해 활성을 측정하였다. α-MSH에 의해 자극을 받은 melanoma cell은 MITF의 발현이 증가되고 그로 인해 멜라닌 합성에 중요한 역할을 하는 효소들의 활성이 증가되어 멜라닌 합성이 유발된다.
2 mM PMSF)를 500 µL씩 넣어 hand sonicator로 cell을 깨준뒤, 원심분리하였다. 상층액은 세포 내 티로시나제 저해 활성을 pellet은 멜라닌 생성 저해 효과를 측정하였다. 96-well plate에 상층액을 80 µL씩 넣고 25 mM L-DOPA와 67 mM sodium phosphate buffer (pH 6.
수박 덩굴 추출물의 미백 및 항염 효과를 확인하기 위해 B16F10 melanoma cell을 이용하여 멜라닌 생성 및 세포 내 티로시나제 저해 활성을 측정하였으며 마우스 대식세포인 RAW 264.7 cell을 이용하여 NO 및 전염증성 사이토카인 생성 억제 활성을 측정하였다.
에틸아세테이트 분획물 3.4 g 또한 VLC를 하였으며 헥산-에틸아세테이트(0-100%), 에틸아세테이트-메탄올(0-100%)의 용매를 극성을 2-10%씩 높이는 방법으로 각 300 mL씩 용출하여 43개의 분획물을 얻었다(Fr. EV1-3). VLC 분획물 중 Fr.
이후 500 µg/mL의 농도로 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-di-phenyltetrazolium bromide (MTT)를 첨가하여 37 ℃에서 3-4 h 동안 반응시킨 후, MTT 용액을 제거하였다. 여기에 DMSO를 가하여 살아있는 세포와 반응하여 생긴 formazan 침전물을 용해시킨 다음, 이를 96-well plate에 옮긴 후 ELISA reader를 이용해 570 nm에서 흡광도를 측정하여 세포 생존율(%)을 계산하였다.
우선 수박 덩굴은 70% 에탄올을 이용해 추출하였으며 얻어진 추출물을 용매 극성에 따라 순차적으로 분획하여 헥산, 에틸아세테이트, 부탄올, 물 분획물을 얻었다. 추출물 및 용매 분획물에 대한 미백 활성 실험 결과 헥산 및 에틸아세테이트 분획물에서 농도의존적으로 멜라닌 생성 저해 효과가 있음을 확인하였다(Figure 1).
수박 덩굴 70% 에탄올 추출물을 용매의 극성에 따라 순차적으로 분획하여 헥산, 에틸아세테이트, 부탄올, 물 분획물을 얻었으며 활성 실험 결과 헥산과 에틸아세테이트 분획물이 미백 및 항염 활성이 우수함을 확인하였다. 이를 바탕으로 헥산 및 에틸아세테이트 분획물의 활성 성분을 찾고자 다양한 크로마토그라피(VLC, silica gel CC, Sephadex LH-20 CC) 연구를 수행하여 단일물질을 분리하고 핵자기공명분광기(1H, 13C NMR) 데이타를 이용해 화합물의 화학구조를 확인하였다. 분리된 화합물은 α-linolenic acid (1), sigmast-7-en-O-β -D-glucopyranoside (2), 1-feruloyl-β-D-glucopyrinoside (3)로 확인되었다.
실험에 사용된 수박 덩굴(시료번호: 414)은 제주시 조천읍 소재 한울영농조합 농가에서 2013년 7월에 채집하였다. 채집한 시료는 실온 및 음지에서 자연 건조시킨 후 분쇄하여 사용하였으며 시료 430 g을 70% 에탄올 5 L에 침적하여 실온에서 24 h 동안 침출시켰다. 침출시킨 시료를 감압 흡입여과기를 이용하여 여액만 취하였으며, 이와 같은 방법으로 분리한 잔사에 대하여 동일한 조건으로 2회 더 반복 실시하였다.
채집한 시료는 실온 및 음지에서 자연 건조시킨 후 분쇄하여 사용하였으며 시료 430 g을 70% 에탄올 5 L에 침적하여 실온에서 24 h 동안 침출시켰다. 침출시킨 시료를 감압 흡입여과기를 이용하여 여액만 취하였으며, 이와 같은 방법으로 분리한 잔사에 대하여 동일한 조건으로 2회 더 반복 실시하였다. 여과하여 얻어진 여액은 40 ℃ 수욕상에서 감압 농축하여 추출물 69.
헥산 분획물 5.0 g을 극성에 따라 분획하기 위하여 VLC를 수행하였으며 헥산-에틸아세테이트(0-100%)의 용매를 극성을 5%씩 높이는 방법으로 각 300 mL씩 용출하여 21개의 분획물을 얻었다(Fr. HV1-21). VLC 분획물 중 Fr.
대상 데이터
Murine B16F10 melanoma cell 및 murine macrophage cell line인 RAW 264.7 cell은 American Type Cell Culture (ATCC, USA)로부터 분양받아 100 U/mL pen-icillin, 100 µg/mL streptomycin 및 10% fetal bovine se-rum (FBS, Gibco, USA)이 함유된 Dulbecco’s modified Eagle’s medium (DMEM, Gibco, USA) 배지를 사용하여 37 ℃, 5% CO2 항온기에서 배양하였으며, 이틀에 한번씩 계대배양을 시행하였다.
025 mm, Fluka, USA)이 사용되었다. 구조분석을 위한 nuclear magnetic reso-nance (NMR)은 JNM-ECX 400 (FT-NMR system, JEOL, Japan)을 이용하였으며 NMR 측정 용매는 CIL사의 NMR 전용 용매인 CD3OD, CDCl3, pyridine-d5를 사용하였다.
시료의 추출, 용매 분획 및 분리에 사용된 용매들은 Merck 및 Junsei 제품을 사용하였다. Vacuum liquid chromatography(VLC)에는 silica gel (0.
실험에 사용된 수박 덩굴(시료번호: 414)은 제주시 조천읍 소재 한울영농조합 농가에서 2013년 7월에 채집하였다. 채집한 시료는 실온 및 음지에서 자연 건조시킨 후 분쇄하여 사용하였으며 시료 430 g을 70% 에탄올 5 L에 침적하여 실온에서 24 h 동안 침출시켰다.
데이터처리
또한 Student’s t-test로 통계학적 유의성을 검증하였다.
모든 실험은 3회 반복으로 이루어졌으며, 실험결과는 평균과 표준편차로 나타내었다. 또한 Student’s t-test로 통계학적 유의성을 검증하였다.
이론/모형
lanatus for 24 h. NO production was determined by the Griess reagent method. Cell viability was determined after 24 h culture of cells stimulated with LPS (1 µg/mL) in the presence of C.
TNF-α and IL-6 produced and released into the culture medium was assayed using the ELISA method.
성능/효과
13C-NMR spectrum에서 총 35개의 carbon 피크가 관찰되며, 이들 데이터를 바탕으로 문헌[18]과 비교하여 화합물 2는 sigmast-7-en-O-β-D-glucopyranoside로 확인되었다.
또한 분리된 화합물에 대한 미백 활성 실험 결과 화합물 1과 3이 우수한 멜라닌 생성 억제 활성이 있음을 확인하였다. 또한, 멜라닌 생성 억제 효과는 세포내(intracellular) 티로시나제 효소의 발현이 억제되어 나타나는 현상임을 확인하였다.
추출물 및 용매 분획물에 대한 미백 활성 실험 결과 헥산 및 에틸아세테이트 분획물에서 농도의존적으로 멜라닌 생성 저해 효과가 있음을 확인하였다(Figure 1). 또한 항염 활성 실험 결과도 마찬가지로 헥산 및 에틸아세테이트 분획물이 농도의존적으로 NO의 생성을 억제 시키는 효과가 있음을 확인하였다(Figure 2).
또한 분리된 화합물에 대한 미백 활성 실험 결과 화합물 1과 3이 우수한 멜라닌 생성 억제 활성이 있음을 확인하였다. 또한, 멜라닌 생성 억제 효과는 세포내(intracellular) 티로시나제 효소의 발현이 억제되어 나타나는 현상임을 확인하였다. 항염 활성실험에서도 화합물 1과 3이 효과적으로 NO 및 전염증성 사이토카인(TNF-α, IL-6)의 생성을 저해하고 있음을 확인하였다.
따라서 티로시나제의 활성을 저해시키면 결과적으로 멜라닌의 생성이 억제되는 효과를 기대할 수 있다. 분리된 화합물에 대한 미백 활성 실험 결과 화합물
1과 3에서 농도의존적으로 멜라닌 생성 및 세포 내 티로시나제를 저해 시키는 효과가 있음을 확인하였다(Figure 4, 5).
수박 덩굴 70% 에탄올 추출물을 용매의 극성에 따라 순차적으로 분획하여 헥산, 에틸아세테이트, 부탄올, 물 분획물을 얻었으며 활성 실험 결과 헥산과 에틸아세테이트 분획물이 미백 및 항염 활성이 우수함을 확인하였다. 이를 바탕으로 헥산 및 에틸아세테이트 분획물의 활성 성분을 찾고자 다양한 크로마토그라피(VLC, silica gel CC, Sephadex LH-20 CC) 연구를 수행하여 단일물질을 분리하고 핵자기공명분광기(1H, 13C NMR) 데이타를 이용해 화합물의 화학구조를 확인하였다.
따라서 시료에 대한 항염증 효과를 확인하기 위해 대식세포에 LPS 자극을 가하여 NO 및 전염증성 사이토카인 생성 억제 효과를 확인하는 방법이 널리 이용되고 있다. 우선 분리된 화합물에 대한 NO 생성 억제 활성 실험 결과, 화합물 1과 3이 농도의존적으로 NO의 생성을 억제시키는 효과가 있음을 확인하였다(Figure 6). 항염 활성 기전을 확인하기 위해 전염증성 사이토카인의 생성량을 측정하였으며 그 결과 화합물1 및 3이 전염증성 사이토카인인 TNF-α와 IL-6의 생성 억제에도 효과가 있음을 확인하였다(Figure 7).
이들 데이터를 종합하여 문헌[19]을 통해 화합물 3은 1-fer-uloyl-β-D-glucopyrinoside로 확인되었다(Figure 3).
우선 수박 덩굴은 70% 에탄올을 이용해 추출하였으며 얻어진 추출물을 용매 극성에 따라 순차적으로 분획하여 헥산, 에틸아세테이트, 부탄올, 물 분획물을 얻었다. 추출물 및 용매 분획물에 대한 미백 활성 실험 결과 헥산 및 에틸아세테이트 분획물에서 농도의존적으로 멜라닌 생성 저해 효과가 있음을 확인하였다(Figure 1). 또한 항염 활성 실험 결과도 마찬가지로 헥산 및 에틸아세테이트 분획물이 농도의존적으로 NO의 생성을 억제 시키는 효과가 있음을 확인하였다(Figure 2).
항염 활성 기전을 확인하기 위해 전염증성 사이토카인의 생성량을 측정하였으며 그 결과 화합물1 및 3이 전염증성 사이토카인인 TNF-α와 IL-6의 생성 억제에도 효과가 있음을 확인하였다(Figure 7).
또한, 멜라닌 생성 억제 효과는 세포내(intracellular) 티로시나제 효소의 발현이 억제되어 나타나는 현상임을 확인하였다. 항염 활성실험에서도 화합물 1과 3이 효과적으로 NO 및 전염증성 사이토카인(TNF-α, IL-6)의 생성을 저해하고 있음을 확인하였다.
화합물 1은 δH 5.34-5.41 (6 H, m) 및 δC 127.3-132.1의 피크로 보아 3개의 이중결합이 분자 내에 존재함을 확인할 수 있으며, δC 179.5의 피크를 통해 carbonyl기가 있음을 예상할 수 있다.
화합물 2는 δH 5.19 (1 H, s) 및 δC 140.0, 118.2의 피크를 통해 이중결합이 있음을 확인할 수 있으며, δH 5.07-3.97 및 δC 102.7-63.3의 6개의 피크로 보아 β -glucopyranoside가 결합되어 있는 배당체임을 예상하였다.
후속연구
이상의 연구결과를 바탕으로 미이용 자원인 수박 덩굴의 추출물은 미백 및 항염제로써 향후 화장품 소재로의 개발이 가능할 것이라 사료된다.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
멜라닌이란?
멜라닌은 신체의 눈동자, 머리카락 또는 피부색 등을 결정짓는 색소로서 자외선과 같은 외부자극으로부터 인체 조직을 보호하는 과정에서 합성된다. 자외선에 의해 피부가 자극을 받으면 표피의 멜라노사이트에 존재하는 melanocortin 1 receptor(MC1R)와 뇌하수체에서 분비되는 α-melanocyte stimulating hormone(α -MSH)이 결합하여 cyclic adenosine monophosphate (cAMP)/ protein kinase A(PKA) 경로에 의해 micro-phthalmia-associated transcription factor (MITF)의 발현이 증가된다.
멜라닌은 어떤 이유로 합성되는가?
멜라닌은 신체의 눈동자, 머리카락 또는 피부색 등을 결정짓는 색소로서 자외선과 같은 외부자극으로부터 인체 조직을 보호하는 과정에서 합성된다. 자외선에 의해 피부가 자극을 받으면 표피의 멜라노사이트에 존재하는 melanocortin 1 receptor(MC1R)와 뇌하수체에서 분비되는 α-melanocyte stimulating hormone(α -MSH)이 결합하여 cyclic adenosine monophosphate (cAMP)/ protein kinase A(PKA) 경로에 의해 micro-phthalmia-associated transcription factor (MITF)의 발현이 증가된다.
알부틴과 같은 항상화제의 사용이 제한되는 이유는?
티로시나제 활성 저해제인 알부틴(arbutin)도 미백제로서 잘 알려진 물질이다. 하지만 이런 물질들은 안정성의 문제로 인해 현재 사용에 제한을 두고 있다. 따라서 멜라닌 생합성을 억제하여 미백효과를 가져올 수 있는 독성이 없는 천연소재 물질에 대한 개발이 요구되고 있다[1,2].
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