[논문]포포나무 잎 추출물에 존재하는 Acetogenin 확인을 위한 액체크로마토그래피 질량분석기의 활용

임도연; 이경인

포포나무 잎 추출물에 존재하는 Acetogenin 확인을 위한 액체크로마토그래피 질량분석기의 활용
Utilization of Liquid Chromatography Mass Spectroscopy for Screening Analysis of Acetogenins in Extracts of Asimina triloba Leaves 원문보기

생약학회지, v.49 no.3, 2018년, pp.278 - 284

임도연 (광주여자대학교 교양교직과정부) , 이경인 (동신대학교 바이오센터)

Abstract ▼ AI-Helper

Asimina triloba contains many kinds of annonaceous acetogenins known to have toxicity and/or activity. In this study, analysis of acetogenins was carried out on the extract and its solvent fractions of A. triloba leaves using a liquid chromatography mass spectroscopy(LC-MS). In the extract, the ethanolic extract was significantly higher acetogenin contents than hot water extract. In the analysis of solvent fraction from the ethanolic extract, n-hexane, ethylacetate, and aqueous fraction were contained 85.17~90.92%, 8.96~14.52% and 0.12~0.35% of total acetogenin in the extract. Based on these results, the analytical method is useful for comparing annonaceous acetogenins contents in plant samples. Moreover, when research or product development aiming at the physiological activity of acetogenin such as anticancer activity using A. triloba leaves is performed, a fractionation using a nonpolar organic solvents and alcohol extract may be useful methods. This method can also be used for the purpose of eliminating toxicity as well.

주제어

표/그림 (8)

표 Table I. Representative acetogenins in A. triloba
그림 Fig. 1. Representative structure of acetogenins in A. triloba leaves.
그림 Fig. 2. Product ion scanning data by positive electrospray ionization mode LC-MS of acetogenins in A. triloba leaves.
표 Table II. Mass spectroscopy (MS) parameters for analysis of acetogenins in extracts from A. triloba leaves
표 Table III. Contents of acetogenins in extracts from A.triloba leaves
$Fig. 3. MRM chromatograms of acetogenins by LC-MS in fractions of ethanolic extract from A. triloba leaves.$ 그림 Fig. 3. MRM chromatograms of acetogenins by LC-MS in fractions of ethanolic extract from A. triloba leaves.
$Table IV. Contents of acetogenins in fractions of ethanolic extract from A. triloba leaves$ 표 Table IV. Contents of acetogenins in fractions of ethanolic extract from A. triloba leaves
$Table V. Contribution rates of each fraction of ethanolic extract from A. triloba leaves to the contents of acetogenins$ 표 Table V. Contribution rates of each fraction of ethanolic extract from A. triloba leaves to the contents of acetogenins

AI 본문요약
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문제 정의

이는 신경독성을 포함한 독성의 발현 가능성으로 인해 의약품이나 식품의 원료로서 활용에 제한적일 수 밖에 없는 것이 큰 원인이라고 볼 수 있다. 따라서 본 연구에서는 기존에 활용되고 있는 과실 부위 다음으로 생산양이 많은 포포나무의 잎 부위를 원료로 하여 독성 발현 가능성의 중요 지표라고 할 수 있는 acetogenin의 수준을 확인 및 비교할 수 있도록 액체크로마토그래피-질량분석기를 활용한 스크리닝 분석 방법을 검토하였다. 또한 추출물 및 용매별 분획물의 acetogenin 분포 양상을 분석하여 비교함으로써 acetogenin 성분을 집중 또는 배제할 수 있는 가능성을 검토하였다.
따라서 본 연구에서는 기존에 활용되고 있는 과실 부위 다음으로 생산양이 많은 포포나무의 잎 부위를 원료로 하여 독성 발현 가능성의 중요 지표라고 할 수 있는 acetogenin의 수준을 확인 및 비교할 수 있도록 액체크로마토그래피-질량분석기를 활용한 스크리닝 분석 방법을 검토하였다. 또한 추출물 및 용매별 분획물의 acetogenin 분포 양상을 분석하여 비교함으로써 acetogenin 성분을 집중 또는 배제할 수 있는 가능성을 검토하였다.
본 연구에서는 항암효과와 같은 생리활성과 함께 신경독성과 같은 독성의 가능성이 공존하는 성분군인 acetogenin을 함유하는 것으로 알려진 포포나무 잎의 추출물과 용매별 분획물의 acetogenin 함량 비교를 위한 분석법을 검토하고자 하였다. 이를 위해 최근 그 활용도가 증가되고 있는 액체 크로마토그래피-질량분석기를 활용하여 패턴 분석 또는 스크리닝 분석 개념의 분석법을 검토하였다.

가설 설정

1)Types are labeled according to the molecular weight of acetogenins. ²⁾Values are expressed as percentages for each acetogenin based on peak area of ethanolic extract.
2)Types are labeled according to the molecular weight of acetogenins.

제안 방법

− Acetogenin 분석을 위한 액체크로마토그래피-질량분석기(Liquid Chromatography Mass Spectroscopy; LC-MS)로서 Gemini-NX C18 column(4.6×150 mm, 3 µm, Phenomenex, USA)을 장착한 LC-30A (Shimadzu, Japan)액체크로마토그래피와 연동된 LCMS-8050(Shimadzu, Japan) 삼중사중극자 질량분석기를 사용하였다.
− 건조된 포포나무 잎 시료 500 g과 발효주정(ethanol) 10 L를 혼합하여 상온에서 48시간씩 3회 반복하여 추출을 실시하였다.
− 추출물의 acetogenin 분석 결과를 반영하여 열수 추출물에 비해 현저히 높은 함량을 가지는 것으로 확인된 에탄올 추출물을 n-hexane과 ethylacetate를 용매로 하여 분획을 실시한 후 각 분획물의 acetogenin 함량을 비교 분석한 결과를 Fig. 3과 Table IV에 나타내었다.
7 mL/min의 유속으로 초기 40% B 용매로 시작하여 순차적으로 100%까지 B 용매의 농도를 증가시켜 25분간 분석을 실시하였다. 성분별로 분석조건을 설정하기 위해 분자량 및 이온화 특성을 반영한 precursor ion의 product ion scan을 실시한 후 multiple reaction monitoring(MRM) 분석을 위한 precursor ion과 product ion 전이 조건을 검토하였다. 포포나무 잎 추출물및 각 분획물은 10 mg/mL 농도로 methanol에 용해시켜 분석에 사용하였으며, n-hexane 분획물의 경우 초기에 100 mg/mL 농도로 dimethyl sulfoxide에 용해시킨 후 다시 methanol로 희석하여 분석용 시료로 사용하였다.
− 포포나무 잎의 acetogenin 추출 특성에 대한 비교를 위해 에탄올 추출물과 열수 추출물의 분석에서 Table III과 같은 결과를 얻을수 있었다. 에탄올 추출물의 분석 결과에서 얻은 각 acetogenin의 MRM chromatogram peak area를 기준으로 열수 추출물 중의 acetogenin 함량을 비교하여 백분율로 환산하였다. Type-I ~ type-IV의 모든 acetogenin 분석 결과에서 에탄올 추출물 중 함량에 비해 열수 추출물 중의 함량이 0.
6×150 mm, 3 µm, Phenomenex, USA)을 장착한 LC-30A (Shimadzu, Japan)액체크로마토그래피와 연동된 LCMS-8050(Shimadzu, Japan) 삼중사중극자 질량분석기를 사용하였다. 이동상으로서 5 mM ammonium formate를 함유한 water와 acetonitrile을 각각 A와 B 용매로 사용하였으며, 0.7 mL/min의 유속으로 초기 40% B 용매로 시작하여 순차적으로 100%까지 B 용매의 농도를 증가시켜 25분간 분석을 실시하였다. 성분별로 분석조건을 설정하기 위해 분자량 및 이온화 특성을 반영한 precursor ion의 product ion scan을 실시한 후 multiple reaction monitoring(MRM) 분석을 위한 precursor ion과 product ion 전이 조건을 검토하였다.
이를 바탕으로 시료 분석을 위한 multiple reaction monitoring (MRM) 조건을 설정하였으며, type-I ~ type-IV의 MRM 조건은 각각 m/z 617.4 → 505.4, m/z 619.4 → 507.4, m/z 645.4 → 533.4, m/z 661.4 → 549.4로 분석을 실시하였다.
본 연구에서는 항암효과와 같은 생리활성과 함께 신경독성과 같은 독성의 가능성이 공존하는 성분군인 acetogenin을 함유하는 것으로 알려진 포포나무 잎의 추출물과 용매별 분획물의 acetogenin 함량 비교를 위한 분석법을 검토하고자 하였다. 이를 위해 최근 그 활용도가 증가되고 있는 액체 크로마토그래피-질량분석기를 활용하여 패턴 분석 또는 스크리닝 분석 개념의 분석법을 검토하였다. 포포나무 잎에 존재하는 것으로 알려진 대표적인 acetogenin의 분자량과 이온화 특성을 활용한 MRM 분석 조건을 설정하여 추출물 및 분획물 시료별 비교분석을 실시하였다.
질량분석 수행을 고려하여 각 acetogenin을 분자량별로 type-I ~ type-IV의 4종류로 구분하였으며, Fig. 1에 각 type별로 대표적인 분자구조를 제시하였다.
46%로 나타났다. 추가적으로 건조된 포포나무 잎 시료 500 g에 증류수 10 L를 혼합하여 끓는점에서 2시간동안 3회 반복하여 열수추출을 실시하였으며, 추출액은 여과 및 동결건조를 실시하여 열수 추출물 171 g을 획득하였다.
− 건조된 포포나무 잎 시료 500 g과 발효주정(ethanol) 10 L를 혼합하여 상온에서 48시간씩 3회 반복하여 추출을 실시하였다. 추출액은 여과 후 감압농축을 실시하여 추출물 54 g을 획득하였으며, 이중 40 g을 증류수에 분산시킨 후 n-hexane, ethylacetate을 사용하여 순차적으로 용매분획을 실시하였다. 분획된 시료는 여과와 농축 및 동결건조 후 추출물과 함께 4℃ 이하로 냉장보관하면서 실험에 사용하였으며, 최종 분획수율은 n-hexane, ethylacetate 및 aqueous 분획이 각각 34.
이를 위해 최근 그 활용도가 증가되고 있는 액체 크로마토그래피-질량분석기를 활용하여 패턴 분석 또는 스크리닝 분석 개념의 분석법을 검토하였다. 포포나무 잎에 존재하는 것으로 알려진 대표적인 acetogenin의 분자량과 이온화 특성을 활용한 MRM 분석 조건을 설정하여 추출물 및 분획물 시료별 비교분석을 실시하였다. 추출물의 경우 에탄올 추출물에 비해 열수 추출물에서는 0.

대상 데이터

− 실험에 사용된 포포나무 잎은 전남 보성군 일대에서 재배중인 포포나무에서 2018년 6월에 채엽한 것을 구입하여 40℃ 이하의 조건에서 음건한 후 추출에 사용하였으며, 표품(DSUBIC-18-001)은 동신대학교바이오센터에 보관하였다.
Acetogenin의 생리활성으로 가장 널리 알려진 것은 암에 대한 치료효과에 대한 것이며^,16) 이와 관련하여 북미 지역의 포포나무와 브라질의 포포나무 추출물이나 정제된 acetogenin을 활용한 생리활성 연구가 진행되고 있다.^7,17) 이와 같은 연구들을 바탕으로 현재까지 포포나무 잎에 존재하는 것으로 보고된 acetogenin류를 화학식과 분자량을 기준으로 Table I과 같이 정리하였으며, 본 연구의 분석 대상으로 설정하였다.
− Acetogenin은 Annonaceae과에 속하는 식물군에서 발견되는 2차 대사산물이다. 구조적인 특성으로 hydroxyl, ketone, epoxide, tetrahydrofuran과 tetrahydropyran과 같은 산소 작용기를 포함하는 32개에서 34개의 선형 탄소 체인을 가지고 있으며, lactone이나 butenolide를 구조의 말단에 포함한다.¹⁰⁾ 현재까지 50종이 넘는 식물에서 400 가지 이상의 acetogenin이 보고되고 있으며^,11) 많은 acetogenin이 신경독성을 나타내는 것으로 알려져 있다.
성분별로 분석조건을 설정하기 위해 분자량 및 이온화 특성을 반영한 precursor ion의 product ion scan을 실시한 후 multiple reaction monitoring(MRM) 분석을 위한 precursor ion과 product ion 전이 조건을 검토하였다. 포포나무 잎 추출물및 각 분획물은 10 mg/mL 농도로 methanol에 용해시켜 분석에 사용하였으며, n-hexane 분획물의 경우 초기에 100 mg/mL 농도로 dimethyl sulfoxide에 용해시킨 후 다시 methanol로 희석하여 분석용 시료로 사용하였다.

성능/효과

2)Values are expressed as percentages for each acetogen in based on peak area of n-hexane fraction.
92%를 함유하는 것으로 나타났다. 4.30%의 분획수율을 가진 ethylacetate 분획물은 추출물 전체의 acetogenin중 8.96~14.52%에 해당되는 양을 함유하고 있었으며, aqueous 분획물은 61.46%라는 가장 높은 분획 수율을 나타냈으나 acetogenin은 전체의 0.12~0.35%정도만 포함하고 있는 것으로 확인되었다.
Acetogenin의 질량분석에서 일반적으로 많이 생성되는[M+H]⁺의 이온화 형태보다는 [M+Na]⁺ 형태가 보다 특이적이면서 이온화 이후 생성되는 조각이온(fragment ion)이 단순한 형태임을 확인하였다. 즉 Table II와 같은 세부 조건을 적용한 positive mode의 electrospray 이온화 조건에서 각 acetogenin의 [M+Na]⁺ m/z값을 precursor로 하여 production scan을 실시한 결과, Fig.
에탄올 추출물의 분석 결과에서 얻은 각 acetogenin의 MRM chromatogram peak area를 기준으로 열수 추출물 중의 acetogenin 함량을 비교하여 백분율로 환산하였다. Type-I ~ type-IV의 모든 acetogenin 분석 결과에서 에탄올 추출물 중 함량에 비해 열수 추출물 중의 함량이 0.11~0.16% 수준으로 나타남에 따라 열수를 사용하여 포포나무 잎을 추출할 경우 acetogenin이 거의 추출되지 않음을 확인할 수 있었다. 이는 acetogenin의 화학적 특성이 반영된 결과로 판단되며, 알코올류 또는 그 보다 낮은 극성을 가지는 유기용매에 추출이 유리함을 알 수 있었다.
가장 비극성 분획 용매인 n-hexane의 분획물의 acetogenin 함량을 기준으로 나머지 분획물의 함량을 백분율로 환산한 결과에서 ethylacetate 분획물 중 함량이 78.51~135.76%로 n-hexane 분획물의 함량과 수준으로 나타났다.
22% 수준에 해당되는 낮은 함량이 나타났다. 각 용매별 분획물의 분획 수율을 반영하여 추출물 전체에 포함된 acetogenin 함량 기여도를 평가한 결과, n-hexane, ethylacetate, aqueous 분획물에서 각각 acetogenin의 85.17 ~90.92%, 8.96~14.52 %, 0.12~0.35% 포함하고 있는 것으로 확인되었다. 이와 같은 결과를 바탕으로 포포나무 잎을 사용하여 항암활성 등 acetogenin의 생리활성을 목표로 하는 연구나 제품의 개발하는 경우에는 에탄올과 같은 알코올 추출물과 함께 비극성 유기용매를 활용한 분획이 유용한 수단으로 활용될 수 있을 것이며, 신경독성을 포함한 독성의 가능성을 배제해야 하는 분야에서의 활용을 위해서는 열수추출과 같은 극성 성분 추출법과 함께 독성 성분 제거를 위한 유기용매 분획을 병용하는 것이 유용할 것으로 판단되었다.
이는 acetogenin 화합물이 추출 용매인 에탄올을 포함하여 n-hexane, ethyl acetate등 일정 수준 이상의 비극성도를 가지는 용매에 용해되는 특성이 반영된 결과라고 판단된다. 또한 n-hexane과 수용액뿐만이 아니라 ethyl acetate와 수용액의 분획 단계에서도 acetogenin의 용매 극성 차이에 의한 선택성이 강하게 유지되는 것을 확인할 수 있었다.
추가적으로 각 용매별 분획물의 분획 수율을 반영한 acetogenin 함량 기여도를 평가한 결과, Table V와 같이 확인할 수 있었다. 분획 수율이 34.24%로 나타났던 n-hexane분획물은 추출물 전체에 포함된 각 type별 acetogenin의 85.17~90.92%를 함유하는 것으로 나타났다. 4.
추출액은 여과 후 감압농축을 실시하여 추출물 54 g을 획득하였으며, 이중 40 g을 증류수에 분산시킨 후 n-hexane, ethylacetate을 사용하여 순차적으로 용매분획을 실시하였다. 분획된 시료는 여과와 농축 및 동결건조 후 추출물과 함께 4℃ 이하로 냉장보관하면서 실험에 사용하였으며, 최종 분획수율은 n-hexane, ethylacetate 및 aqueous 분획이 각각 34.24%, 4.30%, 61.46%로 나타났다. 추가적으로 건조된 포포나무 잎 시료 500 g에 증류수 10 L를 혼합하여 끓는점에서 2시간동안 3회 반복하여 열수추출을 실시하였으며, 추출액은 여과 및 동결건조를 실시하여 열수 추출물 171 g을 획득하였다.
에탄올 추출물을 n-hexane과 ethylacetate를 용매로 하여 분획을 실시한 후각 분획물의 acetogenin 함량을 비교한 결과에서 n-hexane 과 ethylacetate 분획물에서 높은 acetogenin 함량을 확인할수 있었으며, aqueous 분획에서는 n-hexane 분획물의 함량에 비해 0.07~0.22% 수준에 해당되는 낮은 함량이 나타났다.
16% 수준으로 나타남에 따라 열수를 사용하여 포포나무 잎을 추출할 경우 acetogenin이 거의 추출되지 않음을 확인할 수 있었다. 이는 acetogenin의 화학적 특성이 반영된 결과로 판단되며, 알코올류 또는 그 보다 낮은 극성을 가지는 유기용매에 추출이 유리함을 알 수 있었다.
포포나무 잎에 존재하는 것으로 알려진 대표적인 acetogenin의 분자량과 이온화 특성을 활용한 MRM 분석 조건을 설정하여 추출물 및 분획물 시료별 비교분석을 실시하였다. 추출물의 경우 에탄올 추출물에 비해 열수 추출물에서는 0.11~0.16% 수준의 현저히 낮은 acetogenin 함량이 확인되었다. 에탄올 추출물을 n-hexane과 ethylacetate를 용매로 하여 분획을 실시한 후각 분획물의 acetogenin 함량을 비교한 결과에서 n-hexane 과 ethylacetate 분획물에서 높은 acetogenin 함량을 확인할수 있었으며, aqueous 분획에서는 n-hexane 분획물의 함량에 비해 0.

후속연구

이와 같은 MRM 조건을 적용한 질량분석을 실시할 경우 시료 중에 존재하는 다양한 방해성분의 영향을 최소화할 수 있으며, 머무름 시간(retention time)이 겹치는 성분에 대해서도 선택적으로 분리하여 정성 및 정량분석이 가능한 장점이 있다.¹⁸⁾ 또한 본 연구에서와 같이 분석 대상이 되는 성분의 표준품이 없는 조건에서도 정성분석 및 시료 간 비교분석을 수행할 수 있기 때문에 생약 추출물과 같은 천연물의 스크리닝 분석에 유용한 도구로 활용될 수 있다.
35% 포함하고 있는 것으로 확인되었다. 이와 같은 결과를 바탕으로 포포나무 잎을 사용하여 항암활성 등 acetogenin의 생리활성을 목표로 하는 연구나 제품의 개발하는 경우에는 에탄올과 같은 알코올 추출물과 함께 비극성 유기용매를 활용한 분획이 유용한 수단으로 활용될 수 있을 것이며, 신경독성을 포함한 독성의 가능성을 배제해야 하는 분야에서의 활용을 위해서는 열수추출과 같은 극성 성분 추출법과 함께 독성 성분 제거를 위한 유기용매 분획을 병용하는 것이 유용할 것으로 판단되었다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	포포나무의 과일과 씨앗으로부터 분리한 것은?	) Dunal(Annonaceae)은 미국에서Pawpaw tree로 알려져 있으며, 미국 동부가 원산지이고 동부의 Nebraska에서 중부의 Oklahoma에 걸쳐 분포한다. 포포나무의 식물학적 연구로는 그 과일과 씨앗으로부터 oil, lipid, fatty acid, protein이 분리되었고, tannin, sitosterol, caffeic acid와 procyanidin, quercetin, quercetin glycoside같은 flavonoid류 그리고, 상당수의 isoquinoline alkaloid가분리되었다. 1960년대에 포포나무 씨앗으로부터 구토성alkaloid인 asiminine의 보고와 또 다른 alkaloid인 anaboline의 발견에 의해 이 식물이 의약으로서의 가치가 연구되기시작했다.
	포포나무의 활용이 미미한 이유는?	최근 국내에도 일부 포포나무 품종이 도입되어 남부 및 중부지방을 중심으로 재배가 확대되고 있지만 식용으로 이용되는 과실을 제외한 부위에 대한 활용은 아직까지 미미한 수준이다. 이는 신경독성을 포함한 독성의 발현 가능성으로 인해 의약품이나 식품의 원료로서 활용에 제한적일 수밖에 없는 것이 큰 원인이라고 볼 수 있다. 따라서 본 연구에서는 기존에 활용되고 있는 과실 부위 다음으로 생산양이 많은 포포나무의 잎 부위를 원료로 하여 독성 발현 가능성의 중요 지표라고 할 수 있는 acetogenin의 수준을 확인및 비교할 수 있도록 액체크로마토그래피-질량분석기를 활용한 스크리닝 분석 방법을 검토하였다.
	포포나무의 생리활성 연구는 어떤 것이 이루어지고 있는가?	3) 이후로도 2,4-cis-isoannonacin와 trans-isoannonacin 등 다양한 acetogenin의 분리 보고가 추가적으로 수행되었다.4,5,6) 포포나무의 생리활성 관련 연구로는acetogenin의 암세포 억제효과에 의한 항암 관련 활성을 비롯하여 항산화 활성,7,8) 그리고 acetogenin 함량과 세포증식억제 관련 효과 등이 최근까지 주로 이루어지고 있다.9)

참고문헌 (18)

Tomita, M. and Kozuka, M. (1965) Alkaloids of Asimina triloba DUNAL. Yakugaku Zasshi 85: 77-82.

상세보기
Zhao, G. 1., Hui, Y., Rupprecht, J. K., McLaughlin, J. L. and Wood, K. V. (1992) Additional bioactive compounds and trilobacin, a novel highly cytotoxic acetogenin, from the bark of Asimina triloba. J. Nat. Prod. 55: 347-356.

상세보기
Woo, M. H. 1., Cho, K. Y., Zhang, Y., Zeng, L., Gu, Z. M. and McLaughlin, J. L. (1995) Asimilobin and cis- and transmurisolinones, novel bioactive Annonaceous acetogenins from the seeds of Asimina triloba. J. Nat. Prod. 58: 1533-1542.

상세보기
Woo, M. H. 1., Kim, D. H. and McLaughlin, J. L. (1999) Asitrilobins A and B: cytotoxic mono-THF annonaceous acetogenins from the seeds of Asimina triloba. Phytochemistry 50: 1033-1040.

상세보기
Woo, M. H. 1., Chung, S. O. and Kim, D. H. (2000) Asitrilobins C and D: two new cytotoxic mono-tetrahydrofuran annonaceous acetogenins from Asimina triloba seeds. Bioorg. Med. Chem. 8: 285-290.

상세보기
Pomper, K. W., Lowe, J. D., Crabtree, S. B. and Keller, W. (2009) Identification of annonaceous acetogenins in the ripe fruit of the North American pawpaw (Asimina triloba). J. Agric. Food Chem. 57: 8339-8343.

상세보기
McLaughlin, J. L. (2008) Paw paw and cancer: annonaceous acetogenins from discovery to commercial products. J. Nat. Prod. 71: 1311-1321.

상세보기
Nam, J. S., Jang, H. L. and Rhee, Y. H. (2017) Antioxidant activities and phenolic compounds of several tissues of pawpaw (Asimina triloba [L.] Dunal) grown in Korea. J. Food Sci. 82: 1827-1833.

상세보기
Nam, J. S., Park, S. Y., Lee, H. J., Lee, S. O., Jang, H. L. and Rhee, Y. H. (2018) Correlation between acetogenin content and antiproliferative activity of pawpaw (Asimina triloba [L.] Dunal) fruit pulp grown in Korea. J. Food Sci. 83: 1430-1435.

상세보기
Li, N. Shi, Z. Tang, Y. Chen, J. and Li, X. (2008) Recent progress on the total synthesis of acetogenins from Annonaceae. Beilstein J. Org. Chem. 4: 1-62.
Bermejo, A., Figadere, B., Zafra-Polo, M. C., Barrachina, I., Estornell, E. and Cortes, D. (2005) Acetogenins from Annonaceae: Recent progress in isolation, synthesis and mechanisms of action. Nat. Prod. Rep. 22: 269-303.

상세보기
Liaw, C. C., Liou, J. R., Wu, T. Y., Chang, F. R. and Wu, Y. C. (2016) Acetogenins from Annonaceae. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 101: 113.

상세보기
Potts, L. F., Luzzio, F. A., Smith, S. C., Hetman, M., Champy, P. and Litvan, I. (2012) Annonacin in Asimina triloba fruit: Implication for neurotoxicity. NeuroToxicology 33: 53-58.

상세보기
Kim, E. J., Suh, K. M., Kim, D. H., Jung, E. J., Seo, C. S., Son, J. K., Woo, M. H. and McLaughlin, J. L. (2005) Asimitrin and 4-hydroxytrilobin, new bioactive annonaceous acetogenins from the seeds of Asimina triloba possessing a bistetrahydrofuran ring. J. Nat. Prod. 68: 194-197.

상세보기
Zhao, G. X., Miesbauer, L. R., Smith, D. L. and McLaughlin, J. L. (1994) Asimin, asiminacin, and asiminecin: novel highly cytotoxic asimicin isomers from Asimina triloba. J. Med. Chem. 37: 1971-1976.

상세보기
Mangal, M., Khan, M. I. and Agarwal, S. M. (2015) Acetogenins as potential anticancer agents. Anticancer Agents Med. Chem. 16: 138-159.

상세보기
Coothankandaswamy, V., Liu, Y., Mao, S. C., Morgan, J. B., Mahdi, F., Jekabsons, M. B., Nagle, D. G. and Zhou, Y. D. (2010) The alternative medicine pawpaw and its acetogenin constituents suppress tumor angiogenesis via the HIF-1/VEGF pathway. J. Nat. Prod. 73: 956-961.

상세보기
Im, D. Y. and Lee, K. I (2017) Antioxidative activity and active compound analysis of the extract and fractions of Corni Fructus. Kor. J. Pharmacogn. 48: 208-212.

저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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