[논문]코코넛 오일로부터 유래된 아미노산계 음이온 계면활성제의 합성 및 계면 특성 연구

예다난; 조선희; 임종주

doi:10.14478/ace.2018.1044

코코넛 오일로부터 유래된 아미노산계 음이온 계면활성제의 합성 및 계면 특성 연구
Synthesis of Amino Acid-based Anionic Surfactants from Coconut Oil and Characterization of Interfacial Properties 원문보기

공업화학 = Applied chemistry for engineering, v.29 no.5, 2018년, pp.524 - 532

예다난 (동국대학교 서울 공과대학 화공생물공학과) , 조선희 (동국대학교 서울 공과대학 화공생물공학과) , 임종주 (동국대학교 서울 공과대학 화공생물공학과)

초록
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본 연구에서는 천연 유래의 코코넛 오일을 원료로 사용하여 2종류의 아미노산계 음이온 생체계면활성제 포타슘 코코일 글루타메이트(potassium cocoyl glutamate, CTK)와 소듐 코코일 글루타메이트(sodium cocoyl glutamate, CTN)를 합성하였으며, 합성한 계면활성제의 구조를 FT-IR, $^1H-NMR$ 및 $^{13}C-NMR$ 분석을 통하여 규명하였다. 합성한 계면활성제에 대하여 정적 및 동적 표면장력과 유화력 등의 계면 물성을 측정한 결과, CTK와 CTN 모두 계면 활성이 우수하고 계면 에너지를 낮추는데 효과적임을 알 수 있었다. 특히, CTK 계면활성제가 CTN 계면활성제와 비교하여 계면 에너지를 낮추는데 보다 효과적이었는데 이는 CTK가 소수성이 더 크고 계면활성제 단분자가 벌크 용액으로부터 공기와 수용액의 계면으로 이동하는 속도가 빨라서 공기와 수용액의 계면이 계면활성제 단분자에 의하여 더 짧은 시간에 포화되기 때문임을 알 수 있었으며, 생활용품이나 화장품 제조에 적용될 수 있을 것으로 기대된다.

Abstract ▼ AI-Helper

In this study, two types of amino acids-based anionic biosurfactants such as potassium cocoyl glutamate (CTK) and sodium cocoyl glutamate (CTN) were synthesized from coconut oils and the structure elucidation of CTK and CTN was carried out by using FT-IR, $^1H-NMR$ and $^{13}C-NMR$ spectrophotometries. Measurements of interfacial properties such as static and dynamic surface tensions and emulsification activity showed that both CTK and CTN were surface-active and effective in lowering the interfacial free energy. In particular, the CTK surfactant was found to be more efficient in reducing the interfacial free energy since the larger number of CTK molecules was preferentially adsorbed at the air-water interface due to the higher hydrophobicity and larger mobility of CTK than those of using CTN, indicating possible uses in cosmetics and household products formulation.

주제어

표/그림 (10)

그림 Figure 1. Spectral data of CTK; (a) ¹H-NMR spectrum in CDCl₃, (b) ¹³C-NMR spectrum in CDCl₃, (c) FT-IR spectrum.
그림 Scheme 1. Synthetic routes of CTK where R in the coconut oil corresponds to C₈-C₁₈.
그림 Scheme 2. Synthetic routes of CTN where R in the coconut oil corresponds to C₈-C₁₈.
그림 Figure 2. Spectral data of CTN; (a) ¹H-NMR spectrum in CDCl₃, (b) ¹³C-NMR spectrum in CDCl₃, (c) FT-IR spectrum.
그림 Figure 3. Surface tension measurement of amino acid surfactants at 25℃ by a Du Noüy ring tensiometer; (a) CTK, (b) CTN.
그림 Figure 4. Dynamic surface tension measurement at 25 ℃ by a maximum bubble pressure tensiometer; (a) CTK, (b) CTN.
표 Table 1. Summary of Physical Properties of Amino Acid Biosurfactants Measured at 25 ℃
그림 Figure 5. Dynamic surface tension as a function of t^1/2 for a short time at 25 ℃; (a) CTK, (b) CTN.
그림 Figure 6. Dynamic surface tension as a function of t^-1/2 for a long time at 25 ℃; (a) CTK, (b) CTN.
그림 Figure 7. Foam stability of 1 wt% amino acid surfactant at 25 ℃ measured by Foamscan; (a) CTK, (b) CTN.

AI 본문요약
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문제 정의

본 연구에서는 기존에 사용하고 있던 석유계 계면활성제를 대체하기 위하여 천연 유래의 코코넛 오일을 원료로 한 환경 친화적 아미노산계 생체계면활성제 2종 CTK와 CTN을 합성한 후 구조적 특성 분석 및 CMC, 표면장력, 접촉각, 기포 안정성, 유화력 등의 계면 물성 측정을 수행하였다. 아미노산계 계면활성제 CTK와 CTN 모두 우수한 계면 물성을 갖고 있는 것으로 측정되었으며, 특히 CTK의 CMC 값과 CMC에서의 표면장력 값이 CTN과 비교하여 약간 작은 값을 나타내 었다.

제안 방법

계면활성제 농도 5 wt% 수용액을 내경 13 mm 시험관에 넣고 25 ℃ 온도 조건에서 5일 동안 보관한 후 시료의 윗부분과 아래 부분의 전 기전도도를 각각 측정하여 두 전기전도도 값의 차이로부터 계면활성제 수용액의 안정성을 평가하였으며, 그 결과를 Table 1에 요약하여 나타내었다. Table 1의 결과에서 볼 수 있듯이 CTK와 CTN 시스템 모두 25 ℃에서 매우 안정한 상태를 유지하며, 차이가 그다지 크지는 않으나 CTK가 CTN에 비하여 좀 더 안정한 상태를 유지하고 있음을 확인하였다.
정적 표면장력 측정은 ring & plate method tensiometer (K100, Krüss, Germany)를 사용하였으며, 시간에 따른 동적 표면장력은 maximum bubble pressure tensiometer (BP2, Krüss, Germany)를 사용하여 측정하였다. 계면활성제 농도 변화에 따른 표면 장력 측정 결과로부터 계면활성제의 CMC를 결정하였으며, 계면활성제 농도 증가에 따라 더 이상 표면장력 값이 변하지 않는 농도를 CMC로 정하였다. 5 wt% 계면활성제 수용액과 헥사데칸을 내경 13 mm인 flat-bottomed 시험관에 각각 7.
또한 기존의 아미노산계 계면활성제는 대부분 지방산을 원료로 사용하여 제조하였으나 미반응 잔류 지방산이 피부 자극을 일으키므로 미반응 지방산을 제거하기 위한 추가 공정이 필요하여 경제적으로 큰 이점을 가지지 못하고 있는 실정이다. 따라서 본 연구에서는 천연 유래의 코코넛 오일(coconut oil)을 원료로 사용하여 아미노산계 음이온 생체계면활 성제를 합성하였으며, ¹H-NMR, ¹³C-NMR 및 FT-IR을 사용하여 합성한 계면활성제의 구조적 분석을 수행하였고 임계 마이셀 농도(critical micelle concentration, CMC), 정적(static) 및 동적(dynamic) 표면장력(surface tension), 유화력(emulsification power), 접촉각(contact angle) 및 기포 안정성(foam stability)과 같은 계면 특성을 평가하였다.
코코넛 오일을 원료로 한 아미노산계 계면활성제 2종을 Scheme 1과 2에 나타낸 방법을 사용하여 합성하였다. 합성된 아미노산계 계면활성제에 대하여 NMR 분석을 수행하여 구조를 확인하였으며 그 결과를 Figure 1과 2에 각각 나타내었다.

대상 데이터

또한 99% 순도의 삼염화인 (phosphorus trichloride, PCl₃)과 모노소듐 글루타메이트(monosodium glutamate, C₅H₈NO₄Na)는 대정약품과 대상(주)에서 각각 구입하여 합성에 사용하였다. 계면활성제 합성에 사용한 90% 순도의 수산화칼륨 (potassium hydroxide, KOH) 및 98% 순도의 수산화나트륨(sodium hydroxide, NaOH)과 계면활성제 유화력 측정에 사용한 순도 99% 이상의 n-헥사데칸(hexadecane) 등은 씨그마알드리치 코리아로부터 구입하여 별다른 정제과정 없이 그대로 사용하였다. 계면활성제 수용액 제조에 사용된 물은 증류 및 이온교환 장치를 거친 3차 증류수를 사용하였다.
2% 팔미톨레일기(palmitoleyl group)로 이루어져 있다. 또한 99% 순도의 삼염화인 (phosphorus trichloride, PCl₃)과 모노소듐 글루타메이트(monosodium glutamate, C₅H₈NO₄Na)는 대정약품과 대상(주)에서 각각 구입하여 합성에 사용하였다. 계면활성제 합성에 사용한 90% 순도의 수산화칼륨 (potassium hydroxide, KOH) 및 98% 순도의 수산화나트륨(sodium hydroxide, NaOH)과 계면활성제 유화력 측정에 사용한 순도 99% 이상의 n-헥사데칸(hexadecane) 등은 씨그마알드리치 코리아로부터 구입하여 별다른 정제과정 없이 그대로 사용하였다.
본 연구에서 아미노산계 음이온 생체계면활성제 합성에 사용한 코코넛 오일은 LG생활건강으로부터 구입하여 별다른 정제 과정 없이 실험에 사용하였으며, Figure 1에 나타낸 코코넛 오일의 알킬 사슬(alkyl chain) R은 질량 기준으로 48.3% 라우릴기(lauryl group), 17.0% 미리스틸기(myristyl group), 9.0% 팔미틸기(palmitoyl group), 8.0% 카프릴기(capryl group), 7.0% 카프리릴기(caprylyl group), 6.0% 올레일기(oleyl group), 2.0% 스테아릴기(stearyl group), 2.0% 리놀레일기 (linoleoyl group), 0.5% 카프로일기(caproyl group)과 0.2% 팔미톨레일기(palmitoleyl group)로 이루어져 있다. 또한 99% 순도의 삼염화인 (phosphorus trichloride, PCl₃)과 모노소듐 글루타메이트(monosodium glutamate, C₅H₈NO₄Na)는 대정약품과 대상(주)에서 각각 구입하여 합성에 사용하였다.

이론/모형

접촉각은 액체가 고체 표면 위에서 열역학적으로 평형을 이룰 때의 각으로서 고체 표면의 액체에 대한 젖음성(wettability)를 평가하는 척도로 사용되며, 액체, 고체 그리고 기체의 접합점(contact point)에서 물방울의 곡선의 끝점과 고체 표면의 접촉점으로부터 측정한다[36]. 본 연구에서는 1 wt%의 계면활성제 수용액의 접촉각을 pendant drop tensiometer를 사용하여 측정하였으며, 그 결과를 Table 1에 나타내었다. Table 1에서 볼 수 있듯이 아미노산계 계면활성제 CTK와 CTN의 접촉각은 각각 48.
5 mL씩 동일 부피만큼 첨가한 후 와류 믹서(vortex mixer)에서 약 5 min 동안 교반하여 계면활성제의 유화력을 측정하였다. 유화력은 유화지수(emulsification index, EI)를 사용하여 나타내었으며, EI는 교반 직후 시료의 초기 높이와 24 h 후 유화된 오일의 높이를 각각 측정한 후 다음의 식 (1)을 사용하여 구하였다.
계면활성제 수용액의 pH는 Mettler Toledo사의 MP230 pH meter를 사용하여 측정하였다. 정적 표면장력 측정은 ring & plate method tensiometer (K100, Krüss, Germany)를 사용하였으며, 시간에 따른 동적 표면장력은 maximum bubble pressure tensiometer (BP2, Krüss, Germany)를 사용하여 측정하였다. 계면활성제 농도 변화에 따른 표면 장력 측정 결과로부터 계면활성제의 CMC를 결정하였으며, 계면활성제 농도 증가에 따라 더 이상 표면장력 값이 변하지 않는 농도를 CMC로 정하였다.

성능/효과

따라서 본 연구에서는 maximum bubble pressure tensiometer를 사용하여 CTK와 CTN 계면활성제 시스템에 대한 동적 표면장력을 측정하였으며, 그 결과를 Figure 4 의 (a)와 (b)에 각각 나타내었다. 결과에서 알 수 있듯이 CTK와 CTN 모두 계면활성제 농도 증가에 따라 표면장력이 감소하는 것을 볼 수 있다. 또한 CMC 농도 이상의 농도 조건에서는 계면활성제의 농도가 증가하여도 표면장력 값이 더 이상 증가하지 않는데, 이는 각각의 CMC 농도 조건에서 공기-수용액 계면이 계면활성제 단분자에 의해 이미 포화되었음을 의미한다.
두 계면활성제 모두 ¹H-NMR (CD₃OD)의 결과에서 볼 수 있듯이 4.15 ppm 부근의 피크의 경우는 합성된 최종 계면활성제의 아민기를 연결하는 부분의 양성자를 나타내며, 0.68-1.14 ppm 피크는 코코넛 오일로부터 유래된 코코일 염화물의 다양한 알킬기를 나타낸다. 2종의 아미노산계 계면활성제의 작용기는 특정 흡수 peak (cm^-1)로 나타나며 Figure 1(c)에서와 같이 CTK의 적외선 스펙트럼은 N-H stretching band (3,300~3,400 cm^-1), C-H stretching band (2,850~3,000 cm^-1), C=O amide (1,600~1,650 cm^-1), C-O carboxylic acid (1,000~1,400 cm^-1), 그리고 Figure 2(c)에서와 같이 CTN의 적외선 스펙트럼은 N-H stretching band (3,300~3,400 cm^-1), C-H stretching band (2,850~3,000 cm^-1), C=O amide (1,600~1,650 cm^-1), C-O carboxylic acid (1,000~ 1,400 cm^-1) 등에서 확인할 수 있었다.
본 연구에서는 기존에 사용하고 있던 석유계 계면활성제를 대체하기 위하여 천연 유래의 코코넛 오일을 원료로 한 환경 친화적 아미노산계 생체계면활성제 2종 CTK와 CTN을 합성한 후 구조적 특성 분석 및 CMC, 표면장력, 접촉각, 기포 안정성, 유화력 등의 계면 물성 측정을 수행하였다. 아미노산계 계면활성제 CTK와 CTN 모두 우수한 계면 물성을 갖고 있는 것으로 측정되었으며, 특히 CTK의 CMC 값과 CMC에서의 표면장력 값이 CTN과 비교하여 약간 작은 값을 나타내 었다. 이는 K⁺ 의 수화 이온 반경이 Na⁺ 의 수화 이온 반경 보다 작으므로 K⁺ 이 음이온을 띠고 있는 계면활성제 친수기와 보다 더 강한 상호 작용을 하여 친수기 사이의 전기적 반발력을 보다 더 감소시킴으로써 공기-수용액 계면에 위치한 계면활성제 단분자 개수를 증가시키기 때문이다.
아미노산계 계면활성제 CTK와 CTN의 접촉각은 각각 48.50, 39.42°로 나타났으며, CTK와 CTN에서의 기포 생성 후 1,500 s 동안 감소한 기포의 비율은 각각 9.49%와 14.57%으로 CTK 계면활성제가 CTN 계면활성제보다 상대적으로 안정한 기포를 생성하였으며, 이러한 결과는 표면장력 및 접촉각 측정과 일치하는 것을 알 수 있었다. 또 한 전기전도도 축정을 통하여 5 wt% 수용액의 안정성을 평가한 결과, CTK와 CTN 시스템 모두 안정한 상태를 유지하였고 CTK와 CTN의 24 h 후 측정한 유화지수 EI는 각각 60.

후속연구

00%로서 우수한 유화력을 갖는 것을 확인하였다. 이러한 결과를 통하여 본 연구에서 합성한 CTK 와 CTN은 생활용품 및 화장품에 적용이 가능할 것으로 기대되며, 이를 위하여 향후 제품 적용 실험이 필요할 것으로 생각된다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	생체계면활성제란 무엇인가?	생체계면활성제는 광범위한 적용 범위를 갖는 미생물에 의해 생성된 표면 활성 생체 분자로 정의되어 왔으나 최근에는 재생 가능한 천연 식물성 원료를 사용하여 만들어진 모든 계면활성제를 포함하는 것으로 정의되고 있다[4,5]. 생체계면활성제는 특이성(uniqueness), 다양성(variety), 선택성(selectivity), 비자극성(nonirritating), 극한 온도 및 pH 조건에서의 높은 효율, 대량 생산 제조 용이성(convenience of large scale production), 비독성(nontoxicity) 혹은 매우 낮은 저독성 및 우수한 생분해성(biodegradability)과 같은 환경 친화적인 장점 등을 갖고 있다.
	생체계면활성제의 다양한 장점으로 나타나는 현상은 무엇인가?	생체계면활성제는 특이성(uniqueness), 다양성(variety), 선택성(selectivity), 비자극성(nonirritating), 극한 온도 및 pH 조건에서의 높은 효율, 대량 생산 제조 용이성(convenience of large scale production), 비독성(nontoxicity) 혹은 매우 낮은 저독성 및 우수한 생분해성(biodegradability)과 같은 환경 친화적인 장점 등을 갖고 있다. 따라서 세제, 생활용품, 화장품, 의약품, 식품, 섬유 처리제, 윤활유, 농업제품 등의 많은 산업에서 가용화제(solubilizer), 유화제 (emulsifier), 습윤제(wetting agent), 기포제(foaming agent), 분산제 (dispersant), 안정화제(stabilizer), 탈유화제(demulsifier)등의 용도로 사용이 점차 증대하고 있으며, 향후 기존 석유계 계면활성제를 대체 할 수 있는 잠재적 응용성을 갖고 있다고 알려져 있다[2-8].
	석유계 계면활성제의 문제점은 무엇인가?	계면활성제(surface active agent, surfactant)는 세제(detergent), 생활 용품(household product), 화장품(cosmetic product), 세정제(cleaner), 펄프, 제지, 식품, 잉크, 안료, 접착제, 도료, 섬유 처리제(textile processing), 윤활유(lubricant), 콘크리트, 플라스틱, 감광 필름, 의약품(pharmaceuticals), 전자 제품, 농업 제품(agricultural product) 등에 이르기까지 거의 모든 산업에서 사용되고 있기 때문에 최근에는 계면활성제가 환경에 미치는 영향에 대한 관심이 더욱 높아지고 있다[1]. 기존에 사용되고 있는 계면활성제들은 원유를 채취하여 수차례의 공정을 거쳐 만들어진 석유계 계면활성제가 대부분 주종을 이루고 있으며, 이러한 석유계 계면활성제는 환경오염 문제 및 인체 안정성의 문제를 야기하는 것으로 알려져 있다[2-4]. 따라서 이러한 문제들로 인하여 석유계 계면활성제를 대체하기 위한 환경 친화적(eco-friendly) 생체계면활성제(biosurfactant)개발에 대한 연구가 활발히 이루어지고 있는 추세이다.

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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