[논문]국내 재배 상추로부터 UPLC-DAD-QToF/MS를 이용한 페놀화합물 성분 비교 연구

김헌웅; 이선혜; 이민기; 이수지; 박진주; 최용민; 이상훈

doi:10.9799/ksfan.2019.32.6.717

국내 재배 상추로부터 UPLC-DAD-QToF/MS를 이용한 페놀화합물 성분 비교 연구
Study on Phenolic Compounds in Lettuce Samples Cultivated from Korea Using UPLC-DAD-QToF/MS 원문보기

한국식품영양학회지 = The Korean journal of food and nutrition, v.32 no.6, 2019년, pp.717 - 729

김헌웅 (국립농업과학원 농식품자원부) , 이선혜 (국립농업과학원 농식품자원부) , (국립농업과학원 농식품자원부) , 이민기 (국립농업과학원 농식품자원부) , 이수지 (국립농업과학원 농식품자원부) , 박진주 (국립농업과학원 농식품자원부) , 최용민 (국립농업과학원 농식품자원부) , 이상훈 (국립농업과학원 농식품자원부)

Abstract ▼ AI-Helper

The chemical informs about 70 individual phenolic compounds were constructed from various lettuce samples based on literature sources and analytical data. A total of 30 phenolic compounds including quercetin 3-O-glucuronide, quercetin 3-O-(6''-O- malonyl) glucoside, cyanidin 3-O-(6''-O-malonyl)glucoside, chlorogenic acid and chicoric acid as major components were identified in 6 lettuce samples from Korea using UPLC-DAD-QToF/MS on the basis of constructed library. Among these, quercetin 3,7-di-O-glucoside(m/z 627 [M+H]+), quercetin 3-O-(2''-O-malonyl)glucoside(morkotin C, m/z 551 [M+H]+), quercetin 3-O-(6''- O-malonyl)glucoside methyl ester(m/z 565 [M+H]+), 5-O-cis-p-coumaroylquinic acid(m/z 339 [M+H]+) and 5-O-caffeoylquinic acid methyl ester(m/z 369 [M+H]+) were newly confirmed from the lettuce samples. In total content of phenolic compounds, 4 red lettuce samples(2,947.7~7,535.6 mg/100 g, dry weight) showed higher than green lettuce(2,687.3 mg) and head lettuce(320.1 mg).

주제어

표/그림 (7)

표 Table 1. LC-MS library of 70 phenolic compounds from Lactuca sativa, L. dregeana, L. quercina, L. serriola, L. tatarica and L. virosa based on literature sources
표 Table 1. Continued
표 Table 2. Characterization of isolated 30 phenolic compounds from lettuce samples(Latuca sativa L.) cultivated in Korea
그림 Fig. 1. UPLC chromatogram of 2 flavones and 11 flavonols (wavelength at 350 nm) from green(A), red(B), red romaine(C) and head(D) lettuce samples(L. sativa L.).
그림 Fig. 2. UPLC chromatogram of 3 anthocyanins(wavelength at 515 nm) from red(A), red(flower shape) (B), red(Chinese cabbage shape)(C) and red romaine(D) lettuce samples(L. sativa L.).
그림 Fig. 3. UPLC chromatogram of 14 hydroxycinnamoyl derivatives(wavelength at 320 nm) from green(A), red(B), red romaine(C) and head(D) lettuce samples(L. sativa L.).
표 Table 3. Contents of individual phenolic compounds from lettuce samples(Latuca sativa L.) cultivated in Korea

AI 본문요약
AI-Helper

문제 정의

따라서 본 연구는 기존 상추 종류별 국내외 연구로부터 페놀화합물 정보 라이브러리를 직접 구축하였고, 이를 기반으로 UPLC-DAD-QToF/MS 분석의 구조동정을 거쳐, 국내 재배 상추 6종에 대한 개별 페놀화합물 성분 조성 및 함량을 평가하여 비교하였으며, 고기능성 상추 품종 육성을 위한 기초자료로 활용하고자 하였다.

제안 방법

개별 페놀화합물에 대한 효율적인 구조동정을 위해 상추 관련 광범위한 연구문헌을 포괄적으로 해석하고, 이로부터 알려진 70종의 페놀화합물 LC-MS 라이브러리(화합물명, 분자량, 구조, 양·음이온 질량패턴, 이용부위, 인용문헌 등 포함)를 직접 제작하여 사용하였다(Table 1).
본 연구에서는 국내 재배 상추로부터 페놀화합물 구조동정을 위해 지금까지 보고된 다양한 상추 연구 결과로부터 플라보놀 22종, 플라본 8종, 플라바논 3종, 안토시아닌 8종, 하이드록시신남산 유도체 29종으로 구성된 총 70종의 페놀화합물 정보를 상세하게 구축하였다. UPLC-DAD-QToF/MS 분석자료 및 구축된 라이브러리를 비교하여 확인한 결과, 잎상추, 양상추, 로메인상추 등 국내 재배 상추 6종으로부터 플라보놀 10종, 플라본 3종, 안토시아닌 3종, 하이드록시신남산 유도체 14종 등 총 30종의 페놀화합물 성분이 분리 및 동정 되었다.
Ion source 및 desolvation 온도는 120℃ 및 500℃로 설정하였고, desolvation 및 cone 가스는 1,050 및 50 L/hr로 설정하였으며, 질량 스캔 범위는 m/z 100~1,200 으로 설정하였다. 페놀화합물 개별 성분은 관련 문헌을 참고하여 제작된 상추 라이브러리를 이용, 각 성분의 질량단편이온 패턴 분석결과와 비교하여 구조동정되었다.

대상 데이터

본 연구에 사용된 상추 6종은 청상추, 적상추, 적꽃상추, 적포기상추, 적로메인상추 및 양상추로서 국내에서 재배된 것을 동결건조한 후 분말화하여 분석시료로 사용하였다. 확보할 수 있는 표준품에 한해 개별 페놀화합물 유도체를 확인하고, 내부표준정량법을 위해 사용된 caffeic acid, 3-O-caffeoylquinic acid(neochlorogenic acid), 5-O-caffeoylquinic acid(chlorogenic acid), 5-O-caffeoylquinic acid methyl ester(chlorogenic acid methyl ester), quercetin 3-O-glucoside(isoquercitrin), quercetin 3-O-glucuronide, luteolin 7-O-glucoside(cynaroside), cyanidin 3-O-glucoside (kuromanin) 및 cyanidin 3,5-di-O-glucoside(cyanin, 안토시아닌 내부표준품)는 Extrasynthese(Genay Cedex, France)로부터 구입하였으며, 1,5-di-O-caffeoylquinic acid(cynarin), 3,5-di-O-caffeoylquinic acid(isochlorogenic acid A), 3,4-di-O-caffeoylquinic acid(isochlorogenicacid B), 4,5-di-O-caffeoylquinic acid(isochlorogenic acid C), (2R,3R)-2,3-di-O-caffeoyltartaric acid(chicoric acid), 2,4,5-trimeth-oxycinnamic acid(페놀산 내부표준품) 및 galangin(플라보노이드 내부표준품)은 Sigma-Aldrich Co.

데이터처리

통계분석은 SPSS 통계프로그램(Statistical Package for the Social Science, Ver. 20.0 SPSS Inc., Chicago, IL, USA)을 이용하여 각 측정군의 평균과 표준편차를 산출하고, 처리간의 유의적인 차이 유무를 One-way ANOVA로 분석한 후 유의수준 5%에서 Duncan’s multiple range test로 측정군 간의 차이를 분석하였다(p=0.05).

이론/모형

페놀산, 플라보노이드 및 안토시아닌 추출은 Kim 등 (2012)의 방법을 참고하였으며, 각각의 성분군에 대한 추출 효율성에 맞추어 추출 용매, Solid phase extraction(SPE) 칼럼 및 내부표준물질을 제외한 나머지 추출 과정은 동일하게 진행되었다. 상추 건조분말 시료 0.

성능/효과

3 mg/100 g)에서는 미량의 5-O-cis-p-coumaroylquinic acid 및 5-O-caffeoylquinicacid methyl ester(chlorogenic acid methyl ester)가 상추 최초 화합물로 확인되었다. 페놀화합물 총량(320.1~7,535.6 mg/100 g)에 있어 대체적으로 하이드록시신남산 유도체 비중이 크게 나타났으며, 적색상추 4종이 청상추보다 약 1.5~3배 가까이 높은 함량을 나타내었다. 따라서 상추는 페놀화합물 고함유 소재인 것으로 판단되며, 이들 화합물에 대한 구체적인 정보제공은 앞으로 우수 자원 선발 및 품종개발에 매우 중요한 기초 자료로 활용될 수 있을 것으로 기대된다.
7 mg/100 g)의 경우 적상추가 가장 높은 함량을 나타냈으며, cyanidin 3-O-(6''-O-malonyl) glucoside가 주요 성분으로서 93~95%의 매우 높은 비중을 차지하였다. Chlorogenic acid 및 chicoric acid를 주요 성분으로 하는 하이드록시신남산 유도체(265.4~4580.3 mg/100 g)에서는 미량의 5-O-cis-p-coumaroylquinic acid 및 5-O-caffeoylquinicacid methyl ester(chlorogenic acid methyl ester)가 상추 최초 화합물로 확인되었다. 페놀화합물 총량(320.
9 mg/100 g(건조중)의 함량 분포를 나타낸 플라보노이드(플라보놀 및 플라본) 중 quercetin 3-O-(6''-O- malonyl)glucoside 및 quercetin 3-O-glucuronide가 주요 성분이었으며, quercetin 3,7-di-O-glucoside, quercetin 3-O-(2''-O-malonyl) glucoside(morkotin C) 및 quercetin 3-O-(6''-O-malonyl)glucosidemethyl ester는 신규 성분으로 확인되었다. 적색상추 4종에서만 확인되는 안토시아닌(44.4~283.7 mg/100 g)의 경우 적상추가 가장 높은 함량을 나타냈으며, cyanidin 3-O-(6''-O-malonyl) glucoside가 주요 성분으로서 93~95%의 매우 높은 비중을 차지하였다. Chlorogenic acid 및 chicoric acid를 주요 성분으로 하는 하이드록시신남산 유도체(265.

후속연구

5~3배 가까이 높은 함량을 나타내었다. 따라서 상추는 페놀화합물 고함유 소재인 것으로 판단되며, 이들 화합물에 대한 구체적인 정보제공은 앞으로 우수 자원 선발 및 품종개발에 매우 중요한 기초 자료로 활용될 수 있을 것으로 기대된다. 또한 본 연구에서 직접 제작된 페놀화합물 라이브러리를 기반으로 연구자들이 직접 다양한 상추 시료에 대해 신속^․정확하게 구조 동정 및 평가할 수 있을 것으로 사료된다.
따라서 상추는 페놀화합물 고함유 소재인 것으로 판단되며, 이들 화합물에 대한 구체적인 정보제공은 앞으로 우수 자원 선발 및 품종개발에 매우 중요한 기초 자료로 활용될 수 있을 것으로 기대된다. 또한 본 연구에서 직접 제작된 페놀화합물 라이브러리를 기반으로 연구자들이 직접 다양한 상추 시료에 대해 신속^․정확하게 구조 동정 및 평가할 수 있을 것으로 사료된다.
이러한 관점에서 상추는 일상에서 자주 소비되는 쌈채소로서 30종에 이르는 광범위한 페놀화합물을 다량함유하고 있어 영양^․기능성면에서 매우 중요한 식품소재라 할 수 있다. 추후 지표성분으로 확인된 quercetin 3-O-glucuronide,quercetin 3-O-(6''-O-malonyl)glucoside, cyanidin 3-O-(6''-O-malonyl) glucoside, chlorogenic acid 및 chicoric acid 5종을 중심으로 품종, 수확시기, 재배방법, 저장․유통 등의 조건에 따른 변화를 평가하는 연구가 추가적으로 필요하며, 궁극적으로 국내육성중이거나 보급 중인 상추 유전자원을 대상으로 페놀화합물 고함유 자원을 선발하고 외국산 우수품종과 비교하는 연구가 반드시 수행되어야할 것으로 판단된다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	페놀화합물의 정의는?	페놀화합물(phenolic compound)은 대부분의 식품에 다양한 형태로 존재하며, 이들의 잠재적인 항산화 능력에 의해 인체 질병의 위험을 낮출 수 있기 때문에 건강 예방효과로서 상당한 관심을 받아왔을 뿐만 아니라, 식품 섭취에 있어서 매우 필수적인 성분으로 인식되고 있다(Ryu BH 1999; Shahidi & Ambigaipalan 2015). 채소는 페놀화합물의 주요 소재로 보고되어 있으며, 특히 상추(Lactuca sativa L.
	상추의 페놀화합물 성분은 어떤 것들이 함유 되어 있는가?	상추는 종류, 품종, 수확시기, 기후 및 재배방법(온도, 시비, CO2 농도), 저장방법, 가공 등 조건에 따라 페놀화합물 조성 및 함량 변화가 다르게 나타난다(DuPont 등 2000; Becker 등 2014; Marin 등 2015; Becker & Klaring 2016; Dannehl 등 2016; Luna 등 2016; Assefa 등 2019). 상추에는 하이드록시신남산(hydroxycinnamic acid) 유도체 및 플라보놀(flavonol)이 주요 성분군으로 함유되어 있다. 하이드록시신남산 유도체에는 5-O-caffeoylquinic acid(chlorogenic acid), 3,5-di-O-caffeoylquinicacid(isochlorogenic acid A) 및 (2R,3R)-2,3-di-O-caffeoyltartaricacid(chicoric acid)가 주요 화합물로 확인되었으며(Romani 등 2002; Ribas-Agusti 등 2011; Materska 등 2019), 플라보놀의 경우 quercetin 3-O-(6''-O-malonyl)glucoside 및 quercetin 3-O-glucuronide가 주요 화합물로 나타났다(Ferreres 등 1997; Romani 등 2002; Caldwell CR 2003).
	상추의 종류는 무엇이 있는가?	상추는 크게 반결구상추(crisphead lettuce, L. sativa L. var. capitata), 버터헤드상추(betterhead lettuce, L. sativa L. var. lores), 잎상추(leaf lettuce, L. sativa L. var. crispa) 및 로메인상추(romaine lettuce, L. sativa L. var. longifolia)로 분류되는 데, 한국에서 소비되는 상추는 대부분 청치마, 적치마, 적꽃상추 등 잎상추에 속한다(Kim 등 2016). 상추 추출물은 풍부한 페놀화합물에 근거하여 in vitro 및 in vivo 연구에서 우수한 콜레스테롤 감소(Lee 등 2009), 항당뇨(Cheng 등 2014), 항염(Mulabagal 등 2010; Pepe 등 2015; Adesso 등 2016; Hwang-Bo 등 2016) 등의 효과를 나타내는 것으로 알려져 있다.

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저자의 다른 논문 :

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표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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