Potassium Pentane-1,3,3,5-tetracarboxylate 유도용질 합성 및 이를 이용한 정삼투 공정 응용 Potassium Pentane-1,3,3,5-tetracarboxylate Draw Solute Synthesis and Application of Forward Osmosis Process원문보기
정삼투 공정에 유용한 유도용질로서 diethyl malonate를 사용한 citrate 계열의 유기 화합물을 합성하였다. 최종적으로 얻은 potassium pentane-1,3,3,5-tetracarboxylate는 $^1H-NMR$과 $^{13}C-NMR$을 통하여 확인하였다. 유도용질의 물성을 확인하기 위해 삼투압, 용해도, 수투과도, 역염 투과도를 측정하였다. 합성한 유도용액을 사용하여 정삼투 공정을 진행한 결과, 동일한 citrate 계열인 trisodium citrate 및 tripotassium citrate보다 높은 수투과량을 나타내었으며 염의 역확산 정도는 NaCl에 비하여 매우 낮은 값을 나타내었다. 합성된 유도용질의 삼투압은 NaCl보다 약 25% 낮았으나 물에 대한 용해도는 NaCl의 8.8배인 317 g/100 g water의 값을 나타내었다. 정삼투 종료 후 유도용질의 회수를 위해 상용화된 나노여과막을 사용하였고, 낮은 압력에서 효율적으로 회수가 가능하였다.
정삼투 공정에 유용한 유도용질로서 diethyl malonate를 사용한 citrate 계열의 유기 화합물을 합성하였다. 최종적으로 얻은 potassium pentane-1,3,3,5-tetracarboxylate는 $^1H-NMR$과 $^{13}C-NMR$을 통하여 확인하였다. 유도용질의 물성을 확인하기 위해 삼투압, 용해도, 수투과도, 역염 투과도를 측정하였다. 합성한 유도용액을 사용하여 정삼투 공정을 진행한 결과, 동일한 citrate 계열인 trisodium citrate 및 tripotassium citrate보다 높은 수투과량을 나타내었으며 염의 역확산 정도는 NaCl에 비하여 매우 낮은 값을 나타내었다. 합성된 유도용질의 삼투압은 NaCl보다 약 25% 낮았으나 물에 대한 용해도는 NaCl의 8.8배인 317 g/100 g water의 값을 나타내었다. 정삼투 종료 후 유도용질의 회수를 위해 상용화된 나노여과막을 사용하였고, 낮은 압력에서 효율적으로 회수가 가능하였다.
An organic citrate series draw solute was synthesized using diethyl malonate for forward osmosis. The structure of the final compound potassium pentane-1,3,3,5-tetracarboxylate was confirmed by $^1H-NMR$ and $^{13}C-NMR$ analysis. Osmotic pressure, solubility, water permeabilit...
An organic citrate series draw solute was synthesized using diethyl malonate for forward osmosis. The structure of the final compound potassium pentane-1,3,3,5-tetracarboxylate was confirmed by $^1H-NMR$ and $^{13}C-NMR$ analysis. Osmotic pressure, solubility, water permeability and reverse salt flux were measured for the properties of the draw solute. Forward osmosis results showed that the draw solute exhibited higher water flux than other draw solutes of trisodium citrate and tripotassium citrate. Reverse salt flux of all the organic daw solutes was much lower than that of NaCl. The osmotic pressure of the synthesized draw solute was 25% lower than that of NaCl. The solubility of the draw solute was 317 g/ 100 g water, which is 8.8 times higher than that of NaCl. A commercialized nanofiltration membrane was used for the recovery of the draw solute. The draw solute could be effectively recovered at low pressure.
An organic citrate series draw solute was synthesized using diethyl malonate for forward osmosis. The structure of the final compound potassium pentane-1,3,3,5-tetracarboxylate was confirmed by $^1H-NMR$ and $^{13}C-NMR$ analysis. Osmotic pressure, solubility, water permeability and reverse salt flux were measured for the properties of the draw solute. Forward osmosis results showed that the draw solute exhibited higher water flux than other draw solutes of trisodium citrate and tripotassium citrate. Reverse salt flux of all the organic daw solutes was much lower than that of NaCl. The osmotic pressure of the synthesized draw solute was 25% lower than that of NaCl. The solubility of the draw solute was 317 g/ 100 g water, which is 8.8 times higher than that of NaCl. A commercialized nanofiltration membrane was used for the recovery of the draw solute. The draw solute could be effectively recovered at low pressure.
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문제 정의
또한 무기염 유도용질은 높은 역염투과도가 발생한다[43-45].이에 본 연구에서는 높은 삼투압, 용해도를 나타내어 높은 수투과를 발생시키며 역염투과도는 낮게 발생하는 정삼투용 유도용질을 합성하기 위해 diethyl malonate를사용한 citrate 계열의 유기 화합물을 합성하고 유도용질로서의 특성을 평가하였으며, 나노여과 공정으로 경제적이고 효과적인 유도용질의 회수를 진행하였다.
가설 설정
2) 높은 친수화도와 용해도를 나타내며, 정삼투막과의 호환을 유지하여야 한다. 3)다른 분리 공정보다 경제적이어야 한다. 4) 정삼투 공정 후 유도용질의 회수가 쉬워야 한다.
3)다른 분리 공정보다 경제적이어야 한다. 4) 정삼투 공정 후 유도용질의 회수가 쉬워야 한다. 5) 무독성이며 인체에 무해하여야 한다.
4) 정삼투 공정 후 유도용질의 회수가 쉬워야 한다. 5) 무독성이며 인체에 무해하여야 한다. 이러한 요구사항을 충족시키는 유도용질의 개발이 이루어져야 한다[11-15].
제안 방법
모든 실험에서 온도는 25 ± 1°C를 유지하였다. 각각의 실험은 1시간 동안 PRO mode로 진행되었다. PRO mode는 정삼투막의 선택층의 접촉면이 유도용액이고, 반면에 FO mode는 정삼투막의 선택층의 접촉면이 유입용액이다.
높은 삼투압과 수투과도, 낮은 역염 투과도를 나타내며 회수가 용이한 유도용질의 합성을 위해 diethyl malonate를 사용하여 tetraethyl pentane-1,3,3,5-tetracarboxylate 중간체를 합성한 후 이를 KOH로 중화하여 최종적으로 potassium pentane-1,3,3,5-tetracarboxylate의 유기산 염 형태의 유도용질을 합성하였다. 화합물은 1H-NMR과 13C-NMR 분석으로 합성을 확인하였다.
395 g/mol의 분자량을 갖는데, 합성을 통해 카복실산 금속염 형태가 되어 분자량이 커짐에도 불구하고, 친수화도가 커져 SDS의 수투과도가 가장 높은 것으로 예상된다. 또한, TSC보다 TPC의 수투과도가 높은 것은 유도용액의 전도도를 측정하여 확인하였다. 5 wt% 농도의 TSC 유도용액 전도도는 27.
유도용액으로는 합성된 유도용질, sodium chloride, tri-sodium citrate (TSC),tri-potassium citrate (TPC)를 각각 5 wt%의 용액으로하였고, 유입용액으로 증류수를 사용하여 역염 투과도를 측정하였다. 또한, 유입 용액을 해수조건인 3.2 wt%NaCl, 합성된 유도용액 20 wt%를 사용하여 공정을 진행하였다. 모든 실험에서 온도는 25 ± 1°C를 유지하였다.
높은 삼투압은 유도용질이 가져야 하는 필수적인 요소이다. 본 실험에서는 각각의 유도용액 5 wt% 농도에서 어는점 내림 방식을 통해 osmolality 측정을 진행하였다. 합성한 유도용질의 삼투압을 측정 결과를 Table 4에 나타내었으며, 그 값은 NaCl의 약 25% 정도이었다.
본 연구에서는 5 wt%의 수용액 상태에서 삼투압을 비교하였다. 정삼투에서 삼투압이 미치는 영향은 매우 크며, 일반적으로 농도가 높아짐에 따라 삼투압과 점도가 증가하게 되고, 이는 수투과도에 큰 영향을 미친다.
본 연구에서는 순수한 증류수와 시료의 어는점을 비교하여 삼투압을 결정하였다. 순수한 증류수의 어는점은 0°C이고, 10 Osmol/Kg의 삼투압을 가지는 소금물의 어는점은 -1.
따라서 정삼투 후, 희석된 유도용액에서 유도용질을 회수하는 것은 매우중요하다. 본 연구에서는 정삼투-나노여과의 혼성 공정을 통하여 묽어진 유도용액을 상용 나노여과막을 사용하여 나노여과로 유도용액을 농축, 유도용질을 회수하였다. 유도용액 10 wt%를 유입용액으로 사용하고 15kgf/cm2, 25 ± 2°C의 조건 하에서 실험을 진행하였다.
역염 투과도 JR (reverse salt flux, g/m2h (gMH))는Thermo Scientific orion star A325 conductivity meter를이용하여 측정하였으며 다음과 같은 식으로 구하였다.
반응 중간체와 최종 합성된 유도용질의 구조식을 Table 3에 나타내었다. 용매로 D2O를 사용할 경우 HOD spectrum이 pH나 온도에 따라chemical shift가 변하여 reference spectrum으로 사용하기 어렵기 때문에 아세톤을 internal reference standard로 분석하였다. 아세톤을 D2O에 녹여 측정한 결과를 Fig.
우선 diethyl malonate (100.0 g)와 ethyl acrylate (150mL)를 반응시키기 위해 촉매로서 lithium perchlorate(3.0 g)와 촉매 겸 염기로서 triethyl amine (1.0 mL)을넣은 혼합용액을 상온에서 20시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 dichloro methane (500 mL)에 녹여 물(50mL, 2회), 포화 소금물(50 mL, 1회)에 세척하고 sodiumsulfate를 이용하여 건조시킨 뒤 감압 농축하여 노란색 액체(608 g)를 얻었다.
유도용액 10 wt%를 유입용액으로 사용하고 15kgf/cm2, 25 ± 2°C의 조건 하에서 실험을 진행하였다.
2에 나타내었다. 유도용액으로는 합성된 유도용질, sodium chloride, tri-sodium citrate (TSC),tri-potassium citrate (TPC)를 각각 5 wt%의 용액으로하였고, 유입용액으로 증류수를 사용하여 역염 투과도를 측정하였다. 또한, 유입 용액을 해수조건인 3.
정삼투 공정 실험은 모두 PRO 모드에서 25 ± 2°C로유지하며 처음 10분 동안 안정화 후 50분 동안 실험을진행하였다. 유입수를 증류수로 사용한 실험에서는 5 wt% 농도에서 합성된 유도용질(synthesized draw solute, SDS), NaCl 및 합성된 유도용질과 동일한 citrate계열의 tri-sodium citrate (TSC), tri-potassium citrate(TPC)를 비교하였다. 이때, 두 유도용액의 성능평가를위하여 수투과도 뿐만 아니라 반대쪽의 유입수 전도도측정을 실시하여 역염투과도를 측정하였고 결과 값을 Fig.
정삼투 후 유도용질의 회수는 나노여과 방식을 채택하였고, 성능평가를 진행하였다. 유입용액으로는 10 wt%의 합성된 유도용액을 사용하였고 일정한 온도와 유량을 유지하며 15 kgf/cm2의 가압 조건하에서 수투과도와염 제거율을 측정하였다. 나노여과 공정의 모식도를 Fig.
정삼투 공정 실험은 모두 PRO 모드에서 25 ± 2°C로유지하며 처음 10분 동안 안정화 후 50분 동안 실험을진행하였다.
이것은 -COOH기보다-COOK기가 더 높은 친수성을 띄며 -COOK기의 수가 늘어남에 따라 더 많은 이온을 생성하기 때문이다. 정삼투 공정 후 희석된 유도용액에서 유도용질의 회수를위해 나노여과를 진행하였다. 합성된 유도용액 10 wt%를 기존 상용막인 NE 20으로 투과실험을 진행한 결과75% 수준의 높은 염 제거율을 확인하였다.
합성된 유기물의 구조는 핵자기 공명 분광기(nuclearmagnetic resonance spectrometer, NMR), BrukerAVNANCE 700 MHz를 사용하여 1H-NMR, 13C-NMR을 확인하였다. 중간체의 분석을 위한 1H-NMR solvent로서 CDCl3가 사용되었고, 최종 합성된 유도용질의 분석을 위한 1H-NMR solvent로서 D2O가 사용되었다.
합성된 유도 용질의 구조는 핵자기 공명 분광기를 사용하여 확인하였다. 용매로는 반응 중간체 tetraethyl pen-tane-1,3,3,5-tetracarboxylate의 경우 CDCl3, 최종적으로 합성된 유도용질 potassium pentane-1,3,3,5-tetracarbox-ylate는 D2O를 사용하였다.
높은 삼투압과 수투과도, 낮은 역염 투과도를 나타내며 회수가 용이한 유도용질의 합성을 위해 diethyl malonate를 사용하여 tetraethyl pentane-1,3,3,5-tetracarboxylate 중간체를 합성한 후 이를 KOH로 중화하여 최종적으로 potassium pentane-1,3,3,5-tetracarboxylate의 유기산 염 형태의 유도용질을 합성하였다. 화합물은 1H-NMR과 13C-NMR 분석으로 합성을 확인하였다. 합성된 유도용질의 물성 평가를 위해 삼투압과 용해도를 측정한 결과 비교적 높은 삼투압과 용해도를 나타내는 것을 확인하였다.
대상 데이터
중간체의 분석을 위한 1H-NMR solvent로서 CDCl3가 사용되었고, 최종 합성된 유도용질의 분석을 위한 1H-NMR solvent로서 D2O가 사용되었다. 또한, 중간체와 유도용질의 분석을 위한 13C-NMR solvent로서 D2O를 사용하였다.
합성된 유도 용질의 구조는 핵자기 공명 분광기를 사용하여 확인하였다. 용매로는 반응 중간체 tetraethyl pen-tane-1,3,3,5-tetracarboxylate의 경우 CDCl3, 최종적으로 합성된 유도용질 potassium pentane-1,3,3,5-tetracarbox-ylate는 D2O를 사용하였다. 반응 중간체와 최종 합성된 유도용질의 구조식을 Table 3에 나타내었다.
증류수는 EXL-3water purification system equipment를 사용하였다. 유도용질 종류에 따른 정삼투 성능을 비교하기 위하여 NaCl(Samchun Co., 99%), tri-sodium citrate (Yixing-UnionCo.), tri-potassium citrate (Hangzhou-DayangCo.)를 사용하였다. 제조된 유도용질의 회수를 위한 나노여과막으로는 Toray Chemical Co.
제조된 유도용질의 회수를 위한 나노여과막으로는 Toray Chemical Co.의 상용 나노여과막인 NE20 막을 사용하였다.
Toray chemical Co.의 상용막인 NE 20을 사용하였다. 막의 기본특성은 Table 2에 나타내었고, 유도용액을 유입수로 사용하여 유도용질의 제거율과 투과유량을 확인하였다.
4. 정삼투 공정
정삼투 실험은 49.29 cm2 면적의 상용 정삼투막 PFO-20(Porifera Co.)을 사용하여 수행되었다
. 사용된 막의 기본 특성은 Table 1에 나타내었고, 정삼투 공정의 실험모식도를 Fig.
C-NMR을 확인하였다. 중간체의 분석을 위한 1H-NMR solvent로서 CDCl3가 사용되었고, 최종 합성된 유도용질의 분석을 위한 1H-NMR solvent로서 D2O가 사용되었다. 또한, 중간체와 유도용질의 분석을 위한 13C-NMR solvent로서 D2O를 사용하였다.
5%)을 사용하였다. 증류수는 EXL-3water purification system equipment를 사용하였다. 유도용질 종류에 따른 정삼투 성능을 비교하기 위하여 NaCl(Samchun Co.
이론/모형
비휘발성, 비전해질 용질이 녹아있는 묽은 용액의 삼투압은 용매나 용질의 종류에 관계없이 용액의 몰 농도와 절대 온도에 비례한다는 반트호프의 법칙(Van’t hoff’s law)의 이론을 바탕으로 하며 식은 다음과 같다.
성능/효과
따라서 이론적으로 이상적인 유도용질의 특징은: 1) 높은 삼투압을 나타내고 반투과막을 통과하는 역염투과도가 낮아야 한다. 2) 높은 친수화도와 용해도를 나타내며, 정삼투막과의 호환을 유지하여야 한다. 3)다른 분리 공정보다 경제적이어야 한다.
20분에서 TSC의 수투과도가 약간 높은 것은 큰 의미가 없으며 전반적으로 SDS와 TPC의 수투과도가 높은 것이 중요하다. 50분 동안의 평균 수투과도는 12.7, 6.3, 6.8LMH로 합성된 유도용질이 약 2배 높은 값을 나타내는 것을 확인하였다. 이것은 -COOH기보다 -COOK기가 더 높은 친수성을 띄며 -COOK기의 수가 늘어남에 따라 더많은 이온을 생성하기 때문이다.
8에 나타내었다. 50분 동안의 평균 수투과도는 SDS30.17 LMH, NaCl 44.46 LMH, TSC 26.29 LMH, TPC27.31 LMH으로 나타났다. 반트호프의 법칙에 따라 온도, 용매, 용질의 질량이 같다면 분자량이 클수록 몰수가 작아지고 몰농도 또한 작아지므로 삼투압이 낮아진다.
시간이 흐름에 따라 수투과도가 감소하는 경향을 보이는 것은, 막 표면에서의 농도분극 또는 유도용액의 희석에 따른 구동력인 삼투압의 감소 때문일 것이다. 50분 동안의 평균 역염투과도는 SDS 0.903 gMH, NaCl 10.12 gMH, TSC 11.38 gMH, TPC 1.101 gMH으로 합성된 유도용질이 가장 적은 값을 나타냈다. 이것은 분자량이 커질수록 배제 효과(exclusion effect) 때문에 막 내에 쉽게 유지될 수 있기 때문에, 더 큰 분자량을 갖는 SDS의 역염투과도가 현저히 적게 발생하였을 것으로 예상된다.
1의 spectrum을 확인하였다. Fig. 4와 Fig. 6의 1H-NMR 결과로부터 반응 중간체의 -C2H5 spectrum이 최종 합성된 유도용질에서 나타나지 않는 것으로 보아 가수분해 반응이 이루어진 것을 확인하였고, Fig. 7의 13C-NMR 170.7,172.6에서 180.1, 183.2의 변화로 보아 반응이 진행되었음을 확인하였다.
반트호프의 법칙에 따라 온도, 용매, 용질의 질량이 같다면 분자량이 클수록 몰수가 작아지고 몰농도 또한 작아지므로 삼투압이 낮아진다. 따라서 분자량 약 400.6 g/mol의 합성된 유도용질보다 작은 분자량 58.44 g/mol을 갖는 NaCl이 높은 수투과도가 확인된다. 같은 citrate 계열의 TSC는 258.
SDS, TSC, TPC 유도용액을 유입수로 진행한 나노여과 실험결과를 Table 6에 나타내었다. 비교적 낮은 압력에서 75%의 높은 제거율의 확인으로 동일한 citrate 계열의 유도용질보다 효과적인 회수가 가능함을 확인하였다.
반응 혼합물을 dichloro methane (500 mL)에 녹여 물(50mL, 2회), 포화 소금물(50 mL, 1회)에 세척하고 sodiumsulfate를 이용하여 건조시킨 뒤 감압 농축하여 노란색 액체(608 g)를 얻었다. 얻어진 화합물은 진공증류로 정제하여 무색투명한 액체로서 tetraethyl pentane-1,3,3,5-tetracarboxylate 반응 중간체를 얻었다(수율 87.7%). 이 반응 중간체(180 g)와 에탄올(100 mL)의 혼합액에 25%potassium hydroxide (520 g)를 넣고 5°C에서 24시간동안 교반하였다.
합성된 유도용질의 물성 평가를 위해 삼투압과 용해도를 측정한 결과 비교적 높은 삼투압과 용해도를 나타내는 것을 확인하였다. 유입용액을 증류수로 하고, 유도용액을 5 wt%의 농도에서 정삼투 공정을 진행한 결과 기존 NaCl의수투과도가 1.47배 높았으나 합성된 유도용질이 11.2배 낮은 역염투과도를 나타내는 것을 확인하였다. 유입용액을 해수조건과 동일한 3.
2배 낮은 역염투과도를 나타내는 것을 확인하였다. 유입용액을 해수조건과 동일한 3.2 wt%의 NaCl 수용액, 유도용액을 20 wt%의 합성된 유도용질, 같은 citrate 계열의TSC, TPC로 하여 실험을 진행한 결과 각각 12.7, 6.3, 6.8 LMH로 합성된 유도용질이 약 2배 높은 수투과도를 나타내는 것을 확인하였다. 이것은 -COOH기보다-COOK기가 더 높은 친수성을 띄며 -COOK기의 수가 늘어남에 따라 더 많은 이온을 생성하기 때문이다.
정삼투 공정 후 희석된 유도용액에서 유도용질의 회수를위해 나노여과를 진행하였다. 합성된 유도용액 10 wt%를 기존 상용막인 NE 20으로 투과실험을 진행한 결과75% 수준의 높은 염 제거율을 확인하였다.
화합물은 1H-NMR과 13C-NMR 분석으로 합성을 확인하였다. 합성된 유도용질의 물성 평가를 위해 삼투압과 용해도를 측정한 결과 비교적 높은 삼투압과 용해도를 나타내는 것을 확인하였다. 유입용액을 증류수로 하고, 유도용액을 5 wt%의 농도에서 정삼투 공정을 진행한 결과 기존 NaCl의수투과도가 1.
유도용질이 막을 통해, 역으로 확산되는 것은 막과 유도용질의 친화성 때문에 나타났을 것으로 예상된다. 합성된 유도용질의 손실이 적어 정삼투 공정에서 효과적이며, 회수 측면에서도 효율적임을 확인하였다. 다음으로 유입수를 해수 농도인 3.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
정삼투 기술 개발의 정체 이유는 무엇인가?
따라서 최근 수년간 정삼투 연구에 대한 관심이 높아지고 있으며 해수담수화, 수처리, 수력 발전 등의 다양한 분야에서 큰 가능성을 보여주었다[4,5]. 그러나 이러한 장점에도 불구하고 정삼투 기술은 실제로 적용될 수 있는 적합한 유도용질의 부재로 정체되어 있다[6]. 이론적으로 정삼투막을 통과하는 수투과도는 아래의 식으로 계산된다[7,8].
정삼투란 무엇인가?
정삼투는 원수보다 삼투압이 높은 유도용액을 사용하고, 두 용액의 삼투압에 의해 구동되는 멤브레인 기반의 기술이다[1-3]. 외부의 수압에 의해 구동되는 전통적인 역삼투 및 나노여과와 비교할 때, 정삼투는 에너지 소모량이 적으며 막오염의 경향이 감소한다.
NaCl 및 MgCl2와 같은 무기염의 유도용질로서의 문제점은 무엇인가?
초기 유도용질의 연구에서는 NaCl 및 MgCl2와 같은 무기염을 사용하였다. 이러한 무기염들은 높은 삼투압과 수투과도를 나타내지만 작은 분자량으로 인해 역염투과도가 높고 회수 비용이 높아 많은 한계를 나타내고 있다[16-19].일반적으로 유도용질은 휘발성 물질, 유기계, 무기계 및나노 입자 기반의 물질로 분류할 수 있다.
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