[논문]단풍취 추출물의 Acetylcholinesterase 저해 및 Peroxynitrite 소거에 대한 활성과 Caffeoylquinic Acid 성분의 분석

누그로호 아궁; 최재수; 송병민; 박희준

doi:10.7732/kjpr.2019.32.4.270

초록
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국화과에 속하는 단풍취의 추출물이 가지는 알츠하이머에 대한 효과를 알기 위하여 AChE에 대한 억제효과와 peroxynitrite 소거효과를 연구하였다. 단풍취 추출물은 AChE에 대한 억제효과로서 그 $IC_{50}$가 $73.4{\mu}g/ml$이었으며 peroxynitrite 소거효과에 관한 $IC_{50}$는 $8.60{\mu}g/mL$이었으므로 알츠하이머 질환에 유익할 것으로 판단된다. 단풍취에 가장 많이 함유된 성분인 3,5-dicaffeoylquinic acid 성분의 활성도 이와 유사한 활성을 보였으므로 단풍취 추출물의 효과는 주로 이 화합물의 활성에 따른 것으로 예상된다. Caffeoylquinic acid가 알츠하이머 질환에 효과있다는 보고가 있으므로 이 식물의 잎과 줄기 추출물에서 6종의 지표물질을 이용하여 정량법을 확립한 후 정량하였다. 그 결과 잎에서는 성분 함량이 25.1%를 차지하여 줄기의 함량보다 훨씬 높았다. 특히 잎 추출물 중 3,5-dicaffeoylquinic acid의 함량이 145.6 mg/g에 달하여 알츠하이머 질환 치료에 유익할 것으로 예상된다.

Abstract ▼ AI-Helper

Anti-acetylcholinesterase (anti-AChE) activity and peroxynitrite scavenging activity of Ainsliaea acerifolia (Compositae) were studied to find its anti-Alzheimer's activity. The $IC_{50}$ was $73.4{\mu}g/mL$ in AChE assay and $8.60{\mu}g/mL$ in peroxynitrite assay. C...

Anti-acetylcholinesterase (anti-AChE) activity and peroxynitrite scavenging activity of Ainsliaea acerifolia (Compositae) were studied to find its anti-Alzheimer's activity. The $IC_{50}$ was $73.4{\mu}g/mL$ in AChE assay and $8.60{\mu}g/mL$ in peroxynitrite assay. Caffeoylquinic acids that have been reported to have anti-Alzheimer's activity were analyzed in the leaf- and stem extract by HPLC. Caffeoylquinic acids occupied 25.1% of the leaf extract which was higher than 8.1% of the stem extract. Particularly, the content of 3,5-dicaffeoylquinic acid (145.6 mg/g) was highest of the tested caffeoylquinic acids. In addition, the $IC_{50}$ values of 3,5-dicaffeoylquinic acid were shown to be $3.79{\mu}g/mL$ in peroxynitrite assay and $69.19{\mu}g/mL$ in anti-AChE assay.

주제어

표/그림 (4)

그림 Fig. 1. Structure of compounds used for HPLC analysis.
표 Table 1. IC₅₀ values (㎍/mL) of A. acerifolia extract and 3,5-dicaffeoylquinic acid on peroxynitrite and AChE
그림 Fig. 2. HPLC chromatograms of mixed standards and extract of A. acerifolia leaves.
표 Table 2. Content of compounds in the extracts (80% MeOH) and dried plant materials of A. acerifolia (㎎/g)

AI 본문요약
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문제 정의

, 2010). 본 연구에서는 이 식물의 aq. MeOH 추출물이 peroxynitrite 감소효과와 AChE 활성 저해작용을 나타냈으므로 caffeoylquinic acid에 속하는 화합물을 분석하고자 하였다.

제안 방법

AChE의 활성은 Ellman et al. (1961)의 방법을 약간 변경하여 측정하였다. 이 활성 측정을 위한 기질로 ACh를 사용하였다.
본 실험에서는 caffeoylquinic acid에 속하는 3-caffoylquinic acid, 5-caffoylquinic acid, 3,4-dicaffoylquinic acid, 3,5-dicaffoylquinic acid 외에도 caffeic acid 및 caffeic acid methyl ester를 지표물질로 하여 HPLC의 방법으로 단풍취 추출물로부터 분석하고자 하였다. 5종의 표준 화합물 혼합물과 추출물의 HPLC chromatogram을 Fig.

대상 데이터

1에 나타내었다.Peroxynitrite 소거활성을 위해 사용한 시약인 diethylenetriaminepentaacetic acid (Sigma Chemical Co., Louis, MO, USA), dihydrorhodamine 123 (Molecular Probes, Eugene, OR, USA), ONOO-(Cayman Chemicals Co., Ann Arbor, MI, US은 각 해당회사에서 구입하여 사용하였다.
단풍취(A. acerifolia, Compositae)는 2018년 8월 강원도 대관령에서 채집한 후 잎과 줄기의 부위를 구별하여 건조한 후 세절하여 사용하였다. 이 식물은 상지대학교 산림과학과 송병민 교수가 동정하였다.
HPLC data는 Varian Star Workstation 소프트웨어를 이용하여 분석하였다. 지표물질 caffeoylquinic acid 4종인 3-caffoylquinic acid, 5-caffoylquinic acid, 3,4- dicaffoylquinic acid, 3,5-dicaffoylquinic acid은본 실험실에서 보관 중인 시료를 사용하였다. 그리고, caffeic acid는 Sigma사(St Louis, MO, USA) 제품을 사용하였고, 이의 메틸에스터인 caffeic acid methyl ester는 합성하여 사용하였는데 그 과정은 생략한다.

이론/모형

Kooy et al. (1994)의 방법에 따라 peroxynitrite 소거활성을 측정하였다. DHR 123이 peroxynitrite의 작용에 따라 생성되는 rhodamine 123의 형광을 측정함으로써 그 소거활성을 평가하였다.
전자를 Solvent A로 하고 후자를 Solvent B로 하였다. 용리과정은 다음과 같은 linear gradient elution 방식으로 프로그램화하여 수행하였다. 기울기 용리는 0-35 min (15→65% B), 35-40 min (65% B), 40-42 min (65→100% B), 42-46 min (100% B), 46-49 min (100→15% B)로 프로그램된 방법을 사용하였다.

성능/효과

60 μg/ml로 계산되었다. 그리고, 단풍취에 가장 많이 함유된 것으로 예상된 3,5-dicaffeoylquinic acid의 활성으로 AChE에 대한 억제효과로서 그 IC ₅₀ 가 69.19 μg/ml이었고 peroxynitrite 소거에 관한 IC ₅₀는 3.79 μg/ml로 나타나 이 화합물의 활성은 단풍취 추출물의 효과와 유사하게 나타났다.
단풍취 aq. MeOH 추출물은 AChE 활성을 억제하였고, peroxynitrite 소거활성이 나타났다. Table 1에 나타내었듯이, AChE에 대한 억제활성으로 그 IC ₅₀ 가 73.
10%의 함량을 보여 줄기에서는 상대적으로 그 함량이 낮음을 알 수 있다. 잎 추출물 중 개별 화합물의 함량을 살펴보면 3,5-dicaffeoylquinic acid가 145.6 ㎎/g의 값을 보여 그 함량이 가장 높았다. 더욱이 caffeic acid는 이 HPLC chromatogram에서 나타나지 않으므로 caffeic acid는 주로 quinic acid와 결합한 채로 존재함을 알 수 있다.

후속연구

더욱이 caffeic acid는 이 HPLC chromatogram에서 나타나지 않으므로 caffeic acid는 주로 quinic acid와 결합한 채로 존재함을 알 수 있다. 또, Han et al.(2010)도 3,5-dicaffeoylquinic acid 가 알츠하이머 질환에 유효할 것이 라고 보고한 바 있기 때문에 단풍취 추출물은 이것의 높은 함량에 따라 알츠하이머 질환에 유효할 것으로 예상된다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	NO가 과다하게 생산될 때의 문제점은?	Nitric oxide(NO)는 신체에서 신호전달을 위해 필요한 매개체이지만 이것은 염증을 일으킬 수 있다. NO가 과다하게 생산될 때는 superoxide anion radical과 결합하여 neuropathy, retinopathy, nephropathy와 같은 증상을 일으킬 수 있다(Patcher et al., 2005).
	단풍취의 정의 및 특징은 무엇인가?	단풍취(Ainsliaea acerifolia, Compositae)는 한국에서 자생하는 국화과 식물의 산야초이다. 이 식물은 숲속 그늘에서 자라는 국화과의 다년생 초본식물이다. 높이는 35-80cm에 달하며 7-9월에 흰꽃이 피는 이 식물의 어린 순을 나물로 먹는다. 이 식물은 중풍, 동맥경화, 고혈압, 숙취해소, 피로회복 등의 목적으로 한국사회에서 이용되고 있다(Kim, 1996).
	단풍취는 한국사회에서 어떻게 이용되고 있는가?	이 식물은 숲속 그늘에서 자라는 국화과의 다년생 초본식물이다. 높이는 35-80cm에 달하며 7-9월에 흰꽃이 피는 이 식물의 어린 순을 나물로 먹는다. 이 식물은 중풍, 동맥경화, 고혈압, 숙취해소, 피로회복 등의 목적으로 한국사회에서 이용되고 있다(Kim, 1996). 산나물류에 포함된 caffe-oylquinic acid에 속하는 화합물 중에서 알츠하이머 질환에 유효할 것이라는 보고가 나오고 있다(Han et al.

참고문헌 (10)

Choi, J.S., B.M. Song and H.J. Park. 2017. Identification of the component with anti-acetylcholinesterase activity from the essential oil of Artemisia iwayomogi. Korean J. Plant Res. 30:17-21.

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Choi, R.J., A. Roy, H.J. Jung, M.Y. Ali, B.S. Min, C.H. Park, T. Yokozawa, T.P. Fan, J.S. Choi and H.A. Jung. 2016. BACE1 molecular docking and anti-Alzheimer's disease activities of ginsenosides. J. Ethnopharmacol. 190:219-230.

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Ellman, G.L., D. Courtney and K.D.V. Andres. 1961. Featherstone R.M., A new and rapid colorimetric activity. Biochem. Pharmacol. 7:88-95.

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Georgiev, M., K. Alipieva, I. Orhan, R. Abrashev, P. Denev. and M. Angelova. 2011. Antioxidant and cholinesterases inhibitory activities of Verbascum xanthophoeniceum Griseb. and its phenylethanoid glycosides. Food Chem. 128:100-105.

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Han, J., Y. Miyamae, H. Shigemori and H. Isoda. 2010. Neuroprotective effect of 3,5-di-O-caffeoylquinic acid on SH-SY5Y cells and senescence-accelerated-prone mice 8 through the up-regulation of phosphoglycerate kinase-1. Neurosci. 169:1039-1045.

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Kim, T.J. 1996. Korean Resources Plants. 1996. Department of Seoul National University, Seoul, Korea. p. 215.
Kooy, N.W., J.A. Royall, H. Ischiropoulos and J.S. Beckman. 1994. Peroxynitrite-mediated oxidation of dihydrorhodamine 123. Free Radic. Biol. Med. 16:149-156.

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Kwon, S.H., H.K. Lee, J.A. Kim, S.I. Hong, H.C. Kim, T.H. Jo, Y.I. Park, C.K. Lee, Y.B. Kim, S.Y. Lee and C.G. Jang. 2010. Neuroprotective effects of chlorogenic acid on scopolamine-induced amnesia via anti-cholinesterase and antioxidative activities in mice. Eur. J. Pharmacol. 649:210-217.

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Lai, T.S., W.F. Wang, B.S. Yip, Y.W. Yang, G.S. Peng, S.J. Tsai, Y.C. Liao and M.C. Pai. 2016. Real-world evaluation of compliance and preference in Alzheimer's disease treatment: an observational study in Taiwan. Patient Pref. Adherence 10:383-390.
Patcher, P., I.G. Obrosova, J.G. Mabley and C. Szabo. 2005. Role of nitrosative stress and peroxynitrite in the pathogenesis of diabetic complications. Emerging new therapeutical strategies. Curr. Med. Chem. 12:267-275.

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